View source for डायज़ोनियम यौगिक

{{Short description|Group of organonitrogen compounds}}
{{redirect|डायज़ो प्रक्रिया|डियाज़ो रासायनिक प्रक्रिया का उपयोग करके प्रिंटों का पुनरुत्पादन|व्हाइटप्रिंट}}
[[File:Benzenediazonium cation.png|thumb|150px|right|बेंजीनडायजोनियम कटियन।]]डायज़ोनियम यौगिक या डायज़ोनियम लवण सामान्य [[कार्यात्मक समूह]] {{chem2|[R\sN+\tN]X−}} को विभक्त करने वाले [[कार्बनिक यौगिक|कार्बनिक यौगिकों]] का समूह है जहां R कार्बनिक समूह हो सकता है, जैसे कि [[एल्काइल]] या [[आर्यल|एरील]], और X अकार्बनिक या कार्बनिक आयन है, जैसे [[Halide|हलाइड]] है।

== सामान्य गुण और प्रतिक्रियाशीलता ==

=== एरेनेडियाज़ोनियम के धनायन और संबंधित प्रजातियाँ ===
[[एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी|एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी]] के अनुसार {{chem2|C\sN+\tN}} लिंकेज विशिष्ट डायज़ोनियम लवण में रैखिक है। [[बेंजीनडायजोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट]] में {{chem2|N+\tN}} बांड की दूरी 1.083(3) Å है,<ref>{{cite journal|doi=10.1139/v82-407|title=The Crystal Structure of Benzenediazonium Tetrafluoroborate, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>2</sub><sup>+</sup>•BF<sub>4</sub><sup>−</sup>1|year=1982|last1=Cygler|first1=Miroslaw|last2=Przybylska|first2=Maria|last3=Elofson|first3=Richard Macleod|journal=Canadian Journal of Chemistry|volume=60|issue=22|pages=2852–2855}}</ref> जो डाइनाइट्रोजन अणु (N≡N) के लिए लगभग समान है।

रैखिक मुक्त ऊर्जा स्थिरांक σ<sub>m</sub> और σ<sub>p</sub> प्रदर्शित करते हैं कि डायज़ोनियम समूह दृढ़ता से इलेक्ट्रॉन-निकासी है। इस प्रकार, डायज़ोनियो-प्रतिस्थापित फिनोल और बेंजोइक एसिड ने गैर-प्रतिस्थापित समकक्षों की तुलना में p''K''<sub>a</sub> मूल्यों को अधिक कम कर दिया है। 4-हाइड्रॉक्सीबेंजेडायजोनियम के फेनोलिक प्रोटॉन का p''K''<sub>a</sub> 3.4 है,<ref>{{Citation|last=D. Bravo-Díaz|first=Carlos|chapter=Diazohydroxides, Diazoethers and Related Species|date=2010-10-15|editor-last=Rappoport|editor-first=Zvi|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|language=en|doi=10.1002/9780470682531.pat0511|isbn=9780470682531|title=PATai's Chemistry of Functional Groups}}</ref> 9.9 फिनोल के लिए दूसरे शब्दों में, डायज़ोनियम समूह p''K''<sub>a</sub> (अम्लता को बढ़ाता है) को एक लाख गुना कम करता है।

एरेनेडियाज़ोनियम लवण की स्थिरता काउंटरियन के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होती है। फेनिलडायज़ोनियम क्लोराइड आशंकाप्रद रूप से विस्फोटक है, किंतु बेंजीनडायज़ोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट को बेंच पर सरलता से नियंत्रित किया जाता है।

S<sub>N</sub>1 और S<sub>N</sub>2 में अभिक्रिया नहीं होती है।

एरेनेडियाज़ोनियम लवण बहुमुखी अभिकर्मक हैं जैसा कि अग्र अनुभागों में बताया गया है<ref>{{Cite book|title=कार्बनिक संश्लेषण के सिद्धांत|last=Norman, R. O. C. (Richard Oswald Chandler)|date=2017|publisher=CRC Press|isbn=9780203742068|edition=3rd|oclc=1032029494}}</ref> इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन के पश्चात, यौगिकों को तैयार करने के लिए डायज़ोनियम रसायन सबसे अधिक बार प्रारम्भ की जाने वाली कार्यनीति है।

=== अल्केन डायज़ोनियम केशन और संबंधित प्रजातियाँ ===
S<sub>N</sub>2/S<sub>N</sub>1/E1 प्रतिस्थापन के प्रति शीर्ष और अनियंत्रित प्रतिक्रियाशीलता के कारण अल्केनेडायज़ोनियम लवण कृत्रिम रूप से महत्वहीन हैं चूँकि ये उद्धरण सैद्धांतिक रुचि के हैं। इसके अतिरिक्त, मिथाइलडायज़ोनियम कार्बोक्सिलेट को [[डायज़ोमेथेन]] द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड के मिथाइलेशन में मध्यवर्ती माना जाता है, जो सामान्य परिवर्तन है।<ref>{{Cite journal|last1=Streitwieser|first1=Andrew|last2=Schaeffer|first2=William D.|date=June 1957|title=प्राथमिक कार्बन की त्रिविम रसायन। छठी। नाइट्रस एसिड के साथ वैकल्पिक रूप से सक्रिय 1-एमिनोब्यूटेन-1-डी की प्रतिक्रिया। अमाइन-नाइट्रस एसिड रिएक्शन का तंत्र1|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=79|issue=11|pages=2888–2893|doi=10.1021/ja01568a054}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Friedman|first1=Lester|last2=Jurewicz|first2=Anthony T.|last3=Bayless|first3=John H.|date=March 1969|title=अमीन डीमिनेशन में डायज़ोल्केन-अल्केनेडायज़ोनियम आयन संतुलन पर विलायक का प्रभाव|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=91|issue=7|pages=1795–1799|doi=10.1021/ja01035a032}}</ref> 
[[File:Diazomethanemethylation.png|center|thumb|600px|डायज़ोमेथेन के साथ मेथिलिकरण।]]{{chem2|N2}} की हानि एन्थैल्पिक और एंट्रोपिक रूप से अनुकूल दोनों है:
:{{chem2|[CH3N2]+ → [CH3]+ + N2}}, ΔH = −43 किलो कैलोरी/मोल
:{{chem2|[CH3CH2N2]+ → [CH3CH2]+ + N2}}, ΔH = -11 किलो कैलोरी/मोल
द्वितीयक और तृतीयक एल्केनेडियाज़ोनियम प्रजातियों के लिए, एन्थैल्पिक परिवर्तन की गणना शून्य या नकारात्मक के निकट होने के लिए की जाती है, न्यूनतम सक्रियण बाधा के साथ इसलिए, द्वितीयक और (विशेष रूप से) तृतीयक अल्केनेडियाज़ोनियम प्रजातियाँ या तो अबाधित हैं, कोई भी प्रजातियाँ नहीं हैं या, सबसे उत्तम रूप में, अत्यंत क्षणभंगुर मध्यवर्ती हैं<ref>{{Cite book|title=उन्नत कार्बनिक रसायन|author=Carey, Francis A.|date=2007|publisher=Springer|others=Sundberg, Richard J.|isbn=9780387448978|edition= 5th|location=New York|oclc=154040953}}</ref> 

मेथेनेडायज़ोनियम ({{chem2|[CH3N2]+}}) का जलीय p''K''<sub>a</sub> <10 होने का अनुमान है।<ref>{{Cite journal|last1=Fei|first1=Na|last2=Sauter|first2=Basilius|last3=Gillingham|first3=Dennis|date=2016|title=The pK a of Brønsted acids controls their reactivity with diazo compounds|journal=Chemical Communications|language=en|volume=52|issue=47|pages=7501–7504|doi=10.1039/C6CC03561B|pmid=27212133|doi-access=free}}</ref>



== तैयारी ==
डायज़ोनियम यौगिक बनाने की प्रक्रिया को डायज़ोटेशन, डायज़ोनेशन या डायज़ोटाइज़ेशन कहा जाता है। प्रतिक्रिया प्रथम बार 1858 में [[पीटर ग्रिस]] द्वारा प्रदर्शित की गई थी, जिन्होंने पश्चात में यौगिकों के इस नए वर्ग की कई प्रतिक्रियाओं का परीक्षण किया। सामान्यतः, [[ नाइट्रस तेजाब |नाइट्रस एसिड]] और अतिरिक्त एसिड के साथ सुगंधित अमाइन के प्रतिक्रिया से डायज़ोनियम लवण तैयार किए जाते हैं। सामान्यतः नाइट्रस एसिड [[सोडियम नाइट्राइट]] और अतिरिक्त खनिज एसिड (सामान्यतः जलीय HCl, {{chem2|H2SO4}}, ''p''-H3CC6H4SO3H, या {{chem2|H[BF4]}}) से उत्पन्न होता है:
:{{chem2|ArNH2 + HNO2 + HX → [ArN2]+X- + 2 H2O}}

[[File:PhN2BF4.jpg|thumb|left|बेंज़ेनडायज़ोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट का प्रारूप।]]डायज़ोनियम केशन के क्लोराइड लवण, पारंपरिक रूप से एनिलिन, सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड से तैयार किए जाते हैं, कक्ष के तापमान पर अस्थिर होते हैं और शास्त्रीय रूप से 0-5 डिग्री सेल्सियस पर तैयार किए जाते हैं। चूँकि, डायज़ोनियम यौगिकों को [[ tetrafluoroborate |टेट्राफ्लोरोबोरेट]] या [[tosylate|टॉयसिलेट]] लवण के रूप में भिन्न किया जा सकता है,<ref>{{Cite journal|last1=Filimonov|first1=Victor D.|last2=Trusova|first2=Marina|last3=Postnikov|first3=Pavel|last4=Krasnokutskaya|first4=Elena A.|last5=Lee|first5=Young Min|last6=Hwang|first6=Ho Yun|last7=Kim|first7=Hyunuk|last8=Chi|first8=Ki-Whan|date=2008-09-18|title=Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability|journal=Organic Letters|language=EN|volume=10|issue=18|pages=3961–3964|doi=10.1021/ol8013528|pmid=18722457|issn=1523-7060}}</ref> जो कक्ष के तापमान पर स्थिर ठोस होते हैं।<ref name=Mihelač-2021>{{cite journal | author1=Mihelač, M. |author2=Siljanovska, A. |author3=Košmrlj, J. |title=एरेनेडियाज़ोनियम टॉसिलेट्स के लिए एक सुविधाजनक दृष्टिकोण|journal=[[Dyes Pigm.]] |year=2021 |volume=184 |pages=108726 |doi=10.1016/j.dyepig.2020.108726 |doi-access=free}</ref> यह प्रायः लोकप्रिय होता है कि डायज़ोनियम नमक विलायक में रहता है, किंतु वे [[अतिसंतृप्ति]] होते हैं। नमक के अप्रत्याशित क्रिस्टलीकरण के पश्चात इसके विस्फोट से संचालक घायल हो गए या यहां तक कि मारे गए।  रेफरी नाम = सुपरसेट>{{cite web|url=http://www.crhf.org.uk/incident71.html|title=यूके सीआरएचएफ घटना रिपोर्ट - सुपरसैचुरेटेड डायज़ोनियम नमक घातकता का कारण बनता है|publisher=UK Chemical Reaction Hazards Forum|access-date=13 May 2010|archive-url=https://web.archive.org/web/20181006095115/http://www.crhf.org.uk/incident71.html|archive-date=6 October 2018|url-status=dead}}</ref>

इन आशंका के कारण, डायज़ोनियम यौगिक प्रायः पृथक नहीं होते हैं। इसके अतिरिक्त उनका उपयोग सीटू में किया जाता है। इस दृष्टिकोण को एरेनसल्फोनील यौगिक की तैयारी में चित्रित किया गया है: 

रेफरी>{{cite journal |journal=[[Org. Synth.]] |author= R. V. Hoffman |title= m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride|volume= 60 |pages= 121 |year= 1981 |doi= 10.15227/orgsyn.060.0121}}<nowiki></ref></nowiki>
:[[File:Preparation of m-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride.svg|500px]]

== डायज़ो युग्मन प्रतिक्रियाएँ ==
डायज़ोनियम लवण का प्रथम उपयोग डायज़ोनियम यौगिक के जलीय घोल में कपड़े को डुबो कर जल-तेज़ रंगे कपड़े का उत्पादन करना था, इसके पश्चात कपलर (इलेक्ट्रॉन-समृद्ध रिंग जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से निकलती है) के विलायक में विसर्जन होता है। डायज़ोनियम यौगिकों के प्रमुख अनुप्रयोग डाई और पिगमेंट उद्योग में बने हुए हैं।<ref name="Ullmann">Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, ''et al.'' "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a03_245}}.</ref>

डायज़ोनियम लवण की सबसे व्यापक रूप से प्रचलित प्रतिक्रिया [[azo युग्मन|एज़ो युग्मन]] बनी हुई है, जिसका उपयोग [[अज़ो भगवान|एज़ो डाई]] के उत्पादन में किया जाता है।<ref>Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups: Part 1. S. Patai, Ed. 1978 Wiley-Blackwell. {{ISBN|0-471-99492-8}}. Chemistry of the Diazonium and Diazo Groups: Part 2. S. Patai, Ed. 1978 Wiley-Blackwell. {{ISBN|0-471-99493-6}}.</ref> इस प्रक्रिया में, डायज़ोनियम यौगिक पर वार किया जाता है, अर्थात, युग्मित, इलेक्ट्रॉन-समृद्ध सब्सट्रेट जब युग्मन भागीदार एनीलाइन और फिनोल जैसे एरेन होते हैं, तो यह प्रक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक सुगन्धित प्रतिस्थापन का उदाहरण है:
:{{chem2|[ArN2]+ + Ar'H → ArN2Ar' + H+}}

:[[Image:Azo-coupling-A-2D-skeletal.svg|600px]]

:[[Image:Azo-coupling-B-2D-skeletal.svg|600px]]
:युग्मन भागीदारों का अन्य व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण वर्ग एसीटोएसिटिक एमाइड्स है, जैसा कि पिगमेंट येलो 12, डायरलाइड वर्णक की तैयारी द्वारा चित्रित किया गया है।<ref name="Ullmann1">K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2012. {{doi|10.1002/14356007.a20_371}}</ref>
:[[Image:PigmentYellow12corrected.png|480px]]
:परिणामी [[एज़ो यौगिक]] प्रायः उपयोगी रंजक होते हैं और वास्तव में एज़ो रंजक कहलाते हैं।<ref name="Ullmann" />[[रंगों का रासायनिक आधार|रंगों]] के गहरे रंग उनकी विस्तारित [[संयुग्मित प्रणाली]] को दर्शाते हैं। उदाहरण के लिए, एनिलिन येलो नामक डाई एनिलिन और डायज़ोनियम नमक के ठंडे घोल को मिलाकर और फिर इसे बल पूर्वक हिलाकर बनाई जाती है। अनिलिन येलो को पीले ठोस के रूप में प्राप्त किया जाता है।<ref name="chemguide" />इसी प्रकार, [[2-नैफ्थोल|नेफ़थलेन]]-[[2-नैफ्थोल|2]] ऑल (बीटा-नेफ़थोल) का ठंडा मूल विलयन तीव्र नारंगी-लाल अवक्षेप देता है।<ref name="केमगाइड">{{cite web|last=Clark|first=Jim|title=केमगाइड|url=http://www.केमगाइड.co.uk/organicprops/aniline/propsdiazo.html|access-date=28 September 2011}}</ref> [[मिथाइल नारंगी]] एज़ो डाई का उदाहरण है जिसका प्रयोग प्रयोगशाला में [[पीएच संकेतक]] के रूप में किया जाता है।

== {{chem2|N2}} समूह का विस्थापन ==
एरेनेडियाज़ोनियम के धनायन कई प्रतिक्रियाओं से निकलते हैं जिनमें {{chem2|N2}} समूह को दूसरे समूह या आयन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इनमें से कुछ प्रमुख निम्नलिखित हैं।<ref>March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. {{ISBN|978-0-471-60180-7}}.</ref><ref name="Org Chem">{{cite book | title=कार्बनिक रसायन विज्ञान| publisher=Jones & Bartlett Learning |author1=Marye Anne Fox |author2=James K. Whitesell | year=2004 | pages=535–538 | isbn=978-0-7637-2197-8 | url=https://books.google.com/books?id=xx_uIP5LgO8C&q=Reactions+of+Benzenediazonium+chloride&pg=PA536 | edition= 3, illustrated}}</ref>



=== [[बायरिल]] युग्मन ===
डायज़ोनियम धनायनों की जोड़ी को बायरिल्स देने के लिए युग्मित किया जा सकता है। इस रूपांतरण को [[एंथ्रानिलिक एसिड]] से प्राप्त [[डायज़ोनियम नमक]] के युग्मन द्वारा [[डाइफेनिक एसिड]] {{chem2|(C6H4CO2H)2}} देने के लिए चित्रित किया गया है, <ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.007.0030|first1=E. R.|last1=Atkinson|first2=H. J.|last2=Lawler|title=डाइफेनिक एसिड|journal=[[Org. Synth.]] |volume=7|pages=30|year=1927}}</ref> संबंधित प्रतिक्रिया में, वही डायज़ोनियम नमक बेंजीन देने के लिए {{chem2|N2}} और {{chem2|CO2}} की हानि से निकलता है।<ref>{{cite journal| last1= Logullo |first1= F. M. |last2= Seitz |first2= A. H. |last3= Friedman |first3= L. | title = Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene | page= 12 | volume= 48 | year = 1968| doi= 10.15227/orgsyn.048.0012 | journal= [[Org. Synth.]]}}</ref>


=== हैलाइड्स द्वारा प्रतिस्थापन ===

==== सैंडमेयर प्रतिक्रिया ====
{{main|सैंडमेयर प्रतिक्रिया}}
बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड को क्यूप्रस क्लोराइड या क्यूप्रस ब्रोमाइड के साथ गर्म करने पर क्रमशः HCl या HBr में घुलने पर क्रमशः [[क्लोरोबेंजीन]] या [[ब्रोमोबेंजीन]] प्राप्त होता है।
:{{chem2|[C6H5N2]+ + CuCl → C6H5Cl + N2 + Cu+}}

==== गैटरमैन प्रतिक्रिया ====
गैटरमैन प्रतिक्रिया में, बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड को क्रमशः क्लोरोबेंजीन और ब्रोमोबेंजीन का उत्पादन करने के लिए तांबे के पाउडर और HCl या HBr के साथ गर्म किया जाता है। इसका नाम जर्मन रसायनज्ञ [[लुडविग गैटरमैन]] के नाम पर रखा गया है।<ref>{{cite journal |author= L. Gattermann |title= Untersuchungen über Diazoverbindungen |journal= Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |year= 1894 |volume= 23
|issue= 1 |pages= 1218–1228 |doi= 10.1002/cber.189002301199 |url= http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1220.chemindefer}}</ref>
:{{chem2|2 Cu + 2 [C6H5N2]+ → 2 Cu+ + (C6H5)2 + 2 N2 (initiation)}}
:{{chem2|[C6H5N2]+ + HX → C6H5X + N2 + H+ (Cu+ catalysis)}}

==== आयोडाइड द्वारा प्रतिस्थापन ====
एरिल आयोडाइड देने के लिए एरेनेडियाज़ोनियम केशन [[पोटेशियम आयोडाइड]] के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.019.0055|first1=H. J.|last1=Lucas|first2=E. R.|last2=Kennedy |title=आयोडोबेंजीन|journal=[[Org. Synth.]] |year=1939|volume=19|page=55}}</ref>
:{{chem2|[C6H5N2]+ + KI → C6H5I + K+ + N2}}

==== फ्लोराइड द्वारा प्रतिस्थापन ====
{{main|बाल्ज़-शिमान प्रतिक्रिया}}
[[Fluorobenzene|फ्लोरोबेंजीन]] बेंज़ेनडायज़ोनियम टेट्रफ्लुओरोबोरेट के थर्मल अपघटन द्वारा निर्मित होता है। रूपांतरण को बाल्ज़-शिमेन प्रतिक्रिया कहा जाता है।<ref>{{cite journal |journal=[[Org. Synth.]] |author= Flood, D. T. |year= 1933 |title= फ्लोरोबेंजीन|volume= 13 |pages= 46 |doi= 10.15227/orgsyn.013.0046}}.</ref>
:{{chem2|[C6H5N2]+[BF4]- → C6H5F + BF3 + N2}}

पारंपरिक बल्ज़-शिमेन प्रतिक्रिया कई प्रेरणाओं का विषय रही है, उदा: हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट (V) ({{chem2|[PF6]-}}) और हेक्साफ्लोरोएंटीमोनेट (V) ({{chem2|[SbF6]-}}) टेट्राफ्लोरोबोरेट के स्थान पर ({{chem2|[BF4]-}}) का उपयोग करना। डायज़ोटाइजेशन को नाइट्रोसोनियम लवण जैसे नाइट्रोसोनियम हेक्साफ्लोरोएंटीमोनेट (V) {{chem2|[NO]+[SbF6]-}} के साथ प्रभावित किया जा सकता है।<ref>{{cite journal|journal=Synthesis|year=2010|pages=1804–1821|doi=10.1055/s-0029-1218742|title=C–F Bond Formation for the Synthesis of Aryl Fluorides|first1=Takeru|last1=Furuya|first2=Johannes E. M. N.|last2=Klein|first3=Tobias|last3=Ritter|pmc=2953275|pmid=20953341|volume=2010|issue=11}}</ref>


=== विविध प्रतिस्थापन ===

==== हाइड्रोजन द्वारा प्रतिस्थापन ====
[[हाइपोफॉस्फोरस एसिड]] द्वारा [[इथेनॉल]], [[सोडियम स्टैनाइट]] या क्षारीय [[सोडियम थायोसल्फेट]] द्वारा कम किए गए एरेनेडियाज़ोनियम केशन बेंजीन देता है:<ref>Reinhard Bruckner, ed. Michael Harmata; Organic Mechanisms Reactions, Stereochemistry and Synthesis 3rd Ed, p.246, {{ISBN|978-3-8274-1579-0}}</ref> <ref>{{cite journal|date=1958|title=Mechanisms of Diazonium Salt Reactions. VI. The Reactions of Diazonium Salts with Alcohols under Acidic Conditions; Evidence for Hydride Transfer1|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=80|issue=22|pages=6072–6077|doi=10.1021/ja01555a044|last1=DeTarr|first1=D.F.|last2=Kosuge|first2=T.}}</ref> <ref>Friedlander, Ber., 1889, 587, 22</ref>  <ref>Grandmougin, Ber., 1907, 40, 858</ref> 
:{{chem2|[C6H5N2]+Cl- + H3PO2 + H2O → C6H6 + N2 + H3PO3 + HCl}}
:{{chem2|[C6H5N2]+Cl- + CH3CH2OH → C6H6 + N2 + CH3CHO + HCl}}
:{{chem2|[C6H5N2]+Cl- + NaOH + Na2SnO2 → C6H6 + N2 + Na2SnO3 + NaCl}}

बायर और फिट्ज़िंगर द्वारा अध्ययन किया गया कि वैकल्पिक विधि डायज़ो समूह को H के साथ परिवर्तित करना है: सबसे पहले इसे {{chem2|SnCl2}} से प्रतिक्रिया करके हाइड्राज़ीन में परिवर्तित करना और फिर क्यूप्रिक सल्फेट घोल के साथ उबालकर इसे हाइड्रोकार्बन में ऑक्सीकृत करना।<ref>Baeyer & Pfitzinger, Ber., 1885, 18, 90, 786</ref>


==== हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
एरेनेडायज़ोनियम लवण के जलीय घोल को गर्म करके फेनॉल्स का उत्पादन किया जाता है:<ref>{{cite journal|author=H. E. Ungnade, E. F. Orwoll|doi=10.15227/orgsyn.023.0011|title=3-Bromo-4-hydroxytoluene|journal=[[Org. Synth.]] |volume=23|pages=11|year=1943}}</ref><ref name=":0">{{Cite journal|date=2017|title=फिनोल की आसान तैयारी|journal=Synlett|volume=28|issue=13|pages=1641–1645|doi=10.1055/s-0036-1588180|last1=Kazem-Rostami|first1=Masoud}}</ref><ref>{{Cite book|title=उन्नत कार्बनिक रसायन|url=https://archive.org/details/advancedorganicc00care_636|url-access=limited|author1=Carey, F. A. |author2=Sundberg, R. J. |publisher=Springer|year=2007|location=Vol. B, Chapter 11|pages=[https://archive.org/details/advancedorganicc00care_636/page/n1051 1028]}}</ref><ref>{{Cite journal|doi=10.1002/app.39069|title=एक डाई अधिशोषक के रूप में ट्राईजेन-आधारित पॉलीसल्फोन का संश्लेषण, लक्षण वर्णन और अनुप्रयोग|journal=Journal of Applied Polymer Science|volume=129|issue=6|pages=3439–3446|year=2013|last1=Khazaei|first1=Ardeshir|last2=Kazem-Rostami|first2=Masoud|last3=Zare|first3=Abdolkarim|last4=Moosavi-Zare|first4=Ahmad Reza|last5=Sadeghpour|first5=Mahdieh|last6=Afkhami|first6=Abbas}}</ref>
:{{chem2|[C6H5N2]+ + H2O → C6H5OH + N2 + H+}}

यह प्रतिक्रिया जर्मन नाम फेनोल्वरकोचुंग (फिनोल उत्पन्न करने के लिए नीचे खाना पकाने) द्वारा जाना जाता है। गठित फिनोल डायज़ोनियम नमक के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है और इसलिए प्रतिक्रिया एसिड की उपस्थिति में की जाती है जो इस आगे की प्रतिक्रिया को दबा देती है।<ref>{{cite journal|author=R. H. F. Manske|doi=10.15227/orgsyn.008.0080|title=''म''-नाइट्रोफीनॉल|journal=[[Org. Synth.]] |volume=8|pages=80|year=1928}}</ref> पानी में {{chem2|Cu2O}} और {{chem2|Cu(2+)}} का उपयोग करके सैंडमेयर-प्रकार का हाइड्रॉक्सिलेशन भी संभव है।

==== नाइट्रो समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
तांबे की उपस्थिति में सोडियम नाइट्राइट के साथ बेंजीनडायजोनियम फ्लोरोबोरेट की प्रतिक्रिया करके [[ nitrobenzene |नाइट्रोबेंजीन]] प्राप्त किया जा सकता है। वैकल्पिक रूप से, एनिलिन का डायज़ोटाइजेशन क्यूप्रस ऑक्साइड की उपस्थिति में किया जा सकता है, जो सीटू में क्यूप्रस नाइट्राइट उत्पन्न करता है:
:{{chem2|[C6H5N2]+ + CuNO2 → C6H5NO2 + N2 + Cu+}}

==== साइनो समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
सायनो समूह को सामान्यतः [[प्रभामंडल का|हैलोएरीन]] के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा प्रस्तुत नहीं किया जा सकता है, किंतु ऐसे यौगिकों को डायज़ोनियम लवण के सरलता से तैयार किया जा सकता है। अभिकारक [[क्यूप्रस साइनाइड]] का उपयोग करके [[बेंज़ोनाइट्राइल]] की तैयारी निदर्शी है:
:{{chem2|[C6H5N2]+ + CuCN → C6H5CN + Cu+ + N2}}

यह अभिक्रिया विशेष प्रकार की सैंडमेयर अभिक्रिया है।

==== ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
दो अनुसंधान समूहों ने 2013 में डायज़ोनियम लवणों के ट्राइफ्लोरोमेथाइलेशन की सूचना दी। गूसेन ने CuSCN, {{chem2|TMSCF3}} और {{chem2|Cs2CO3}} से {{chem2|CuCF3}} परिसर की तैयारी की सूचना दी। इसके विपरीत, फू ने उमेमोटो के अभिकर्मक (एस-ट्राइफ्लोरोमेथिल्डी बेंज़ोथियोफेनियम टेट्रफ्लुओरोबोरेट) और Cu पाउडर (गैटरमैन-प्रकार की स्थिति) का उपयोग करके ट्राइफ्लोरोमेथाइलेशन की सूचना दी। उन्हें निम्नलिखित समीकरण द्वारा वर्णित किया जा सकता है:

:{{chem2|[C6H5N2]+ + [CuCF3] → C6H5CF3 + [Cu]+ + N2}}

ब्रैकेट प्रदर्शित करता है कि तांबे पर अन्य लिगेंड उपस्तिथ होने की संभावना है किंतु त्याग दिए गए हैं।

==== थायोल समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
{{Further|ल्यूककार्ट थायोफेनोल प्रतिक्रिया}}
डायज़ोनियम लवण को दो-चरणीय प्रक्रिया में थिओल्स में परिवर्तित किया जा सकता है। बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड का [[पोटेशियम एथिलक्सैंथेट]] के साथ प्रतिक्रिया के पश्चात मध्यवर्ती एक्स एंथे

एस्टर के हाइड्रोलिसिस के पश्चात [[थियोफेनोल]] देता है:

:{{chem2|[C6H5N2]+ + C2H5OCS2- → C6H5SC(S)OC2H5 + N2}}
:{{chem2|C6H5SC(S)OC2H5 + H2O → C6H5SH + HOC(S)OC2H5}}

==== आर्यल समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
एरील समूह को एरेनेडायज़ोनियम लवण का उपयोग करके दूसरे से जोड़ा जा सकता है। उदाहरण के लिए, सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में बेंजीन (सुगंधित यौगिक) के साथ [[बेंजीनडायजोनियम क्लोराइड]] की प्रतिक्रिया [[ diphenyl |डाइफिनाइल]] देता है:
:{{chem2|[C6H5N2]+Cl- + C6H6 → (C6H5)2 + N2 + HCl}}
इस प्रतिक्रिया को गोमबर्ग-बचमन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है। इथेनॉल और तांबे के पाउडर के साथ बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड की प्रतिक्रिया करके भी इसी प्रकार का रूपांतरण प्राप्त किया जाता है।

==== बोरोनेट एस्टर समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
[[सुजुकी-मियौरा युग्मन]] प्रतिक्रियाओं में उपयोग के लिए बीपिन (पाइनकोलेटोबोरोन) सर्जक के रूप में बेंज़ोयल पेरोक्साइड (2 mol%) की उपस्थिति में बीआईएस (पाइनकोलेटो) डिबोरॉन के साथ डायज़ोनियम नमक की प्रतिक्रिया द्वारा स्थापित की जा सकती हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Wu|first1=Jie|last2=Gao|first2=Yueqiu|last3=Qiu|first3=Guanyinsheng|last4=He|first4=Linman|date=2014-08-20|title=डायज़ोनियम नमक-आधारित प्रतिक्रियाओं के माध्यम से एनिलिन से अमीनो समूहों को हटाना|journal=Organic & Biomolecular Chemistry|language=en|volume=12|issue=36|pages=6965–6971|doi=10.1039/C4OB01286K|pmid=25093920|issn=1477-0539}}</ref> वैकल्पिक रूप से इसी प्रकार के बोरिलीकरण को संक्रमण धातु कार्बोनिल कॉम्प्लेक्स का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है, जिसमें डायमैंगनीज डेकाकार्बोनिल भी सम्मिलित है।<ref>{{Cite journal|url=https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202004568|doi=10.1002/chem.202004568|title=Light‐ and Manganese‐Initiated Borylation of Aryl Diazonium Salts: Mechanistic Insight on the Ultrafast Time‐Scale Revealed by Time‐Resolved Spectroscopic Analysis|year=2020|last1=Fairlamb|first1=Ian|last2=Firth|first2=James D.|last3=Hammarback|first3=L. Anders|last4=Burden|first4=Thomas J.|last5=Eastwood|first5=Jonathan B.|last6=Donald|first6=James R.|last7=Horbaczewskyj|first7=Chris S.|last8=McRobie|first8=Matthew T.|last9=Tramaseur|first9=Adam|last10=Clark|first10=Ian P.|last11=Towrie|first11=Michael|last12=Robinson|first12=Alan|last13=Krieger|first13=Jean-Philippe|last14=Lynam|first14=Jason M.|journal=Chemistry – A European Journal|volume=27|issue=12|pages=3979–3985|pmid=33135818|s2cid=226232322}}</ref>
:{{chem2|[C6H5N2]+X– + pinB\sBpin → C6H5Bpin + X\sBpin + N2}}

==== फॉर्मिल समूह द्वारा प्रतिस्थापन ====
एरील डायज़ोनियम नमक को फॉर्मलडॉक्सिम ({{chem2|H2C\dNOH}}), के साथ प्रतिक्रिया करके फॉर्मिल समूह, -CHO, को प्रस्तुत किया जा सकता है, इसके पश्चात एरील एल्डिहाइड देने के लिए एरियल एल्डीडॉक्सिम का हाइड्रोलिसिस किया जा सकता है।<ref>{{Cite web|title=कार्बनिक संश्लेषण प्रक्रिया|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0139|url-status=live|access-date=2021-05-04|website=2-bromo-4-methylbenzaldehyde|language=en|archive-url=https://web.archive.org/web/20131220161412/http://www.orgsyn.org:80/demo.aspx?prep=cv5p0139 |archive-date=2013-12-20 }}</ref> इस प्रतिक्रिया को मध्य प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।<ref>{{Cite journal|last=Beech|first=W. F.|date=1954-01-01|title=डायज़ोनियम लवण से सुगंधित एल्डिहाइड और कीटोन तैयार करना|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1954/jr/jr9540001297|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=1297–1302|doi=10.1039/JR9540001297|issn=0368-1769}}</ref>


=== अन्य डीडियाज़ोटाइजेशन ===
* [[इलेक्ट्रोसिंथेसिस]] पर [[जैविक कमी]] से
* [[ एस्कॉर्बिक अम्ल |एस्कॉर्बिक अम्ल]] ([[विटामिन सी]]) जैसे हल्के कम करने वाले एजेंटों द्वारा<ref>{{cite journal|doi=10.1002/anie.201309761 | pmid=24453180 | volume=53 | issue=8 | title=एस्कॉर्बिक एसिड (हेटेरो) के प्रत्यक्ष सी-एच आर्यलेशन के लिए एक पहल के रूप में सीटू में अनिलिन नाइट्रोसेट के साथ एरेन्स| year=2014 | journal=Angewandte Chemie International Edition | pages=2181–2185 | author=Pinacho Crisóstomo Fernando}}</ref>
* पानी में उत्पन्न [[सॉल्वेटेड इलेक्ट्रॉन|सॉल्वेटेड इलेक्ट्रॉनों]] से [[गामा विकिरण]] द्वारा
* [[प्रकाश रसायन|फोटोप्रेरित]] इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण
* मेटल केशन द्वारा कमी, सामान्यतः [[ कपनुमा |क्यूप्रस]] नमक।
* ऋणायन-प्रेरित डीडायज़ोनेशन: आयोडीन जैसे प्रतिरूप आर्य रेडिकल और आयोडीन रेडिकल बनाने वाले डायज़ोनियम केशन को इलेक्ट्रॉन हस्तांतरण देता है।
* इलेक्ट्रॉन दाता के रूप में सेवारत [[विलायक]] के साथ विलायक-प्रेरित विचलन

== मीरवीन प्रतिक्रिया ==
बेंजीनडायजोनियम क्लोराइड [[सक्रिय डबल बॉन्ड]] वाले यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करके फिनाइलेटेड उत्पादों का उत्पादन करता है। प्रतिक्रिया को [[मीरवीन आर्यलेशन]] कहा जाता है:
:{{chem2|[C6H5N2]+Cl- + ArCH\dCH\sCOOH → ArCH\dCH\sC6H5 + N2 + CO2 + HCl}}

== धातु परिसरों ==
धातु परिसरों के साथ उनकी प्रतिक्रियाओं में, डाइऐजोनियम धनायन {{chem2|NO+}} के समान व्यवहार करते हैं। उदाहरण के लिए, कम-वैलेंट मेटल कॉम्प्लेक्स डायज़ोनियम लवण के साथ जोड़ते हैं। व्याख्यात्मक परिसर {{chem2|[Fe(CO)2(PPh3)2(N2Ph)]+}} और चिरल-एट-मेटल कॉम्प्लेक्स {{chem2|Fe(CO)(NO)(PPh3)(N2Ph)}}<ref>{{cite journal |last1= Sutton |first1= D |year= 1993 |title= ऑर्गेनोमेटेलिक डायज़ो यौगिक|journal= Chem. Rev. |volume= 93 |issue= 3 |pages= 905–1022 |doi= 10.1021/cr00019a008 }}</ref>हैं।


== ग्राफ्टिंग प्रतिक्रियाएँ ==
[[नैनो]] टेक्नोलॉजी में संभावित अनुप्रयोग में, डायज़ोनियम लवण 4-क्लोरोबेंजेनडायज़ोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट अधिक कुशलता से [[कार्बन नैनोट्यूब]] को कार्यात्मक बनाता है।<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ja053998c | volume=127 | title=आयनिक तरल पदार्थों में एकल-दीवार वाले कार्बन नैनोट्यूब का हरित रासायनिक क्रियाशीलता| year=2005 | journal=Journal of the American Chemical Society | pages=14867–14870 | last1 = Price | first1 = B. Katherine| issue=42 | pmid=16231941 }}</ref> नैनोट्यूब को एक्सफोलिएट (भौतिक विज्ञान) करने के लिए, उन्हें मोर्टार और मूसल में [[आयनिक तरल]] के साथ मिलाया जाता है। डायज़ोनियम नमक को [[पोटेशियम कार्बोनेट]] के साथ जोड़ा जाता है, और कक्ष के तापमान पर मिश्रण को पीसने के पश्चात नैनोट्यूब की सतह को 44 कार्बन परमाणुओं में 1 की दक्षता के साथ क्लोरोफेनिल समूहों से ढक दिया जाता है। ये जोड़े गए स्थानापन्न ट्यूबों को उनके मध्य बड़ी संसंजक शक्तियों के कारण घनिष्ठ बंडल बनाने से अवरोध करते है, जो नैनोट्यूब प्रौद्योगिकी में आवर्ती समस्या है।

एरील मोनोलेयर बनाने वाले डायज़ोनियम लवण के साथ [[ सिलिकॉन बिस्किट |सिलिकॉन वेफर्स]] को कार्यात्मक बनाना भी संभव है। अध्ययन में, सिलिकॉन की सतह को [[अमोनियम हाइड्रोजन फ्लोराइड]] से धोया जाता है और इसे सिलिकॉन-हाइड्रोजन बांड (हाइड्राइड पैसिवेशन) के साथ कवर किया जाता है।<ref>{{Cite journal | title = एरेनेडियाज़ोनियम साल्ट से Si, GaAs और Pd सतहों पर संयुग्मित अणुओं का प्रत्यक्ष सहसंयोजक ग्राफ्टिंग|author1=Michael P. Stewart |author2=Francisco Maya |author3=Dmitry V. Kosynkin |author4=Shawn M. Dirk |author5=Joshua J. Stapleton |author6=Christine L. McGuiness |author7=David L. Allara |author8=James M. Tour |display-authors=3 |journal= [[J. Am. Chem. Soc.]] |doi= 10.1021/ja0383120 |year= 2004 |volume= 126 |pages= 370–8 |pmid= 14709104 |issue= 1}}</ref> अंधेरे में 2 घंटे के लिए [[acetonitrile|एसीटोनिट्रिल]] में डायज़ोनियम नमक के घोल के साथ सतह की [[प्रतिक्रिया तंत्र]] के माध्यम से सहज प्रक्रिया है:<ref>Reaction sequence: silicon surface reaction with [[ammonium hydrogen fluoride]] creates [[hydride]] layer. An electron is transferred from the silicon surface to the diazonium salt in an [[open circuit potential]] reduction leaving a silicon [[radical cation]] and a diazonium radical. In the next step a proton and a nitrogen molecule are expelled and the two radical residues recombine creating a surface silicon to carbon bond.</ref>

[[Image:DiazoniumSaltApplicationSiliconWafer.png|center|600px|डायज़ोनियम नमक अनुप्रयोग सिलिकॉन वेफर]]अब तक लोहे, [[कोबाल्ट]], [[निकल]], [[ प्लैटिनम |प्लैटिनम]], [[ दुर्ग |पैलेडियम]], [[जस्ता]], तांबे और सोने की सतहों पर धातुओं पर डायज़ोनियम लवण की ग्राफ्टिंग किया गया है।<ref>{{Cite journal|last1=Bélanger|first1=Daniel|last2=Pinson|first2=Jean|date=2011|title=Electrografting: a powerful method for surface modification|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=c0cs00149j|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=40|issue=7|pages=3995–4048|doi=10.1039/c0cs00149j|pmid=21503288|issn=0306-0012}}</ref> साथ ही हीरे की सतहों पर ग्राफ्टिंग की सूचना मिली है।<ref>{{cite journal | title = अल्ट्रानैनोक्रिस्टलाइन डायमंड पर बाइफिनाइल सेल्फ-असेंबल मोनोलेयर्स का केमिकल ग्राफ्टिंग|author1=S.Q. Lud |author2=M. Steenackers |author3=P. Bruno |author4=D.M. Gruen |author5=P. Feulner |author6=J.A. Garrido |author7=M. Stutzmann |display-authors=3 |journal= [[J. Am. Chem. Soc.]] |doi= 10.1021/ja0657049 |year= 2006 |volume= 128 |pages= 16884–91 |pmid= 17177439 |issue= 51}}</ref> लोकप्रिय प्रश्न सतह पर एरियल समूह की वास्तविक स्थिति है। एक [[ सिलिको में |सिलिको]] अध्ययन में <ref>{{cite journal |title= आर्यल समूह और धातु की सतहों के बीच संरचना और संबंध|author1=De-en Jiang |author2=Bobby G. Sumpter |author3=Sheng Dai |journal= [[J. Am. Chem. Soc.]] |doi= 10.1021/ja061439f |year= 2006 |volume= 128 |pages= 6030–1 |pmid= 16669660 |issue= 18|s2cid=41590197 }}</ref> यह प्रदर्शित करता है कि टाइटेनियम से तांबे तक 4 तत्वों की अवधि में बाध्यकारी ऊर्जा बाएं से दाएं घट जाती है क्योंकि डी-इलेक्ट्रॉनों की संख्या बढ़ जाती है। लोहे के बायीं ओर की धातुएं सतह पर झुकी या समतल होती हैं, जो धातु को कार्बन पाई बांड बनाने के पक्ष में होती हैं और लोहे के दायीं ओर की धातुएं कार्बन [[सिग्मा बंधन]] के गठन के लिए धातु के पक्ष में सरल स्थिति में स्थित होती हैं। यह भी बताता है कि [[आवर्त सारणी]] में लोहे के अधिकार के लिए उन धातुओं के साथ अब तक डायज़ोनियम नमक ग्राफ्टिंग क्यों संभव है।

== हाइड्राज़ीन समूह में कमी ==
डायज़ोनियम लवण को [[स्टैनस क्लोराइड]] ({{chem2|SnCl2}}) के साथ संबंधित [[हाइड्राज़ीन]] डेरिवेटिव में कम किया जा सकता है। यह प्रतिक्रिया ट्रिप्टान यौगिकों और [[ इंडोमिथैसिन |इंडोमिथैसिन]] के फिशर इण्डोल संश्लेषण में विशेष रूप से उपयोगी है। [[सोडियम डाइथियोनाइट]] का उपयोग स्टैनस क्लोराइड पर सुधार है क्योंकि यह कम पर्यावरणीय समस्याओं के साथ महत्वहीन वाला एजेंट है।

==जैव रसायन ==
अल्काइल डायज़ोनियम आयन, अन्यथा संभवतः ही कभी कार्बनिक रसायन विज्ञान में पाए जाते हैं, कार्सिनोजेन्स में प्रेरक एजेंटों के रूप में निहित होते हैं। विशेष रूप से, ऐसा माना जाता है कि [[nitrosamines|नाइट्रोसामाइन]] अल्केनेडियाज़ोनियम प्रजातियों का उत्पादन करने के लिए चयापचय सक्रियण से निकलते हैं।
[[File:Ndma activ.svg|thumb|center|600px|नाइट्रोसामाइन एनडीएमए का मेटाबोलिक सक्रियण, अल्काइलेटिंग एजेंट में इसके रूपांतरण को सम्मिलित करता है।<ref>{{cite journal|doi=10.1016/0165-1218(91)90123-4|pmid=2017213|title=Carcinogenic ''N''-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential|journal=Mutation Research/Genetic Toxicology|volume=259|pages=277–289|year=1991|last1=Tricker|first1=A.R.|last2=Preussmann|first2=R.|issue=3–4}}</ref>]]

== सुरक्षा ==
ठोस डायज़ोनियम हलाइड्स प्रायः आशंकाप्रद रूप से विस्फोटक होते हैं, जिससे मृत्यु और आघात की सूचना मिली है।

ऋणायनों की प्रकृति लवण की स्थिरता को प्रभावित करती है। एरेनेडियाज़ोनियम पर्क्लोरेट्स, जैसे कि नाइट्रोबेंजेनेडायज़ोनियम परक्लोरेट का उपयोग विस्फोटकों को प्रारंभ करने के लिए किया गया है।

== यह भी देखें ==
* डायज़ो
* व्हाइटप्रिंट डायज़ो प्रिंटिंग प्रक्रिया
* बेंज़ेनडायज़ोनियम क्लोराइड
* [[ट्रायज़ीन दरार]]
* [[डाइनाइट्रोजन कॉम्प्लेक्स]]

== संदर्भ ==
{{Reflist}}


== बाहरी संबंध ==
* {{cite web |publisher= [[Michigan State University]] |author= W. Reusch |work= VirtualText of Organic Chemistry |title= Reactions of Amines |url= http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/amine2.htm |url-status= dead |archive-url= https://archive.today/20121212131033/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/amine2.htm |archive-date= 2012-12-12 }}

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