View source for क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रिया

{{Short description|Chemical reaction in which two molecules are joined due to a metal catalyst}}
[[:en:Organic_chemistry|कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, संकरण-युग्मन प्रतिक्रिया एक [[:en:Chemical_reaction|रासायनिक प्रतिक्रिया]] होती है जहां धातु [[:en:Catalysis|उत्प्रेरक]] की सहायता से दो टुकड़े एक साथ जुड़ जाते हैं। एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया में, R-M (R = कार्बनिक टुकड़ा, M = मुख्य समूह केंद्र) प्रकार का एक मुख्य समूह [[:en:Organometallic_chemistry|कार्बधात्विक यौगिक]] R'-X प्रकार के कार्बनिक [[:en:Halide|हैलाईड]] के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिसमें एक नए [[:en:Carbon–carbon_bond|कार्बन-कार्बन आबंध]] का निर्माण होता है। पधार्थ R-R'<ref>''Organic Synthesis using Transition Metals'' Rod Bates {{ISBN|978-1-84127-107-1}}</ref><ref>''New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications'' Thomas Colacot (Editor) 2014 {{ISBN|978-1-84973-896-5}}</ref><ref name=Pharma>{{cite book|author=King, A. O.|author2=Yasuda, N.|title=प्रक्रिया रसायन विज्ञान में Organometallics|volume=6|pages=205–245 |chapter=Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of Pharmaceuticals|doi=10.1007/b94551|publisher = Springer|location=Heidelberg|series=Topics in Organometallic Chemistry|year=2004|isbn=978-3-540-01603-8}}</ref> संकरण-युग्मन प्रतिक्रियाओं का एक उपवर्ग है। यह प्रायः ऐरिलन में प्रयोग किया जाता है।

[[:en:Cross-coupling_reaction|दुर्ग-उत्प्रेरित युग्मन प्रतिक्रियाओं]] को विकसित करने के लिए [https://en.m.wikipedia.org/wiki/Richard_F._Heck रिचर्ड एफ. हेक],  [https://en.m.wikipedia.org/wiki/Ei-ichi_Negishi आई नेगिशी], और [https://en.m.wikipedia.org/wiki/Akira_Suzuki_(chemist) अकीरा सुजुकी (रसायनज्ञ)] को 2010 के रसायन विज्ञान में [[:en:Nobel_Prize_in_Chemistry|नोबेल पुरस्कार]] से सम्मानित किया गया।<ref>{{cite web|url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/ |title=टी टोटल एल पी राइज मेंबर टीज़ू स्ट्री 2010 - रिचर्ड एफ। बिल्ली, ईआई स्थान नेगीशी, अकीरा सुजुकी|publisher=NobelPrize.org |date=2010-10-06 |accessdate=2010-10-06}}</ref><ref>{{cite journal | doi = 10.1002/anie.201107017| pmid = 22573393| title = पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग: 2010 के नोबेल पुरस्कार के लिए एक ऐतिहासिक प्रासंगिक परिप्रेक्ष्य| journal = Angewandte Chemie International Edition| volume = 51| issue = 21| pages = 5062–5085| year = 2012| last1 = Johansson Seechurn| first1 = Carin C. C.| last2 = Kitching| first2 = Matthew O.| last3 = Colacot| first3 = Thomas J.| last4 = Snieckus| first4 = Victor| s2cid = 20582425}}</ref>


== रचना तंत्र ==
[[Image:Katalysezyklus-Kumada-Kupplung.png|380px|center|thumb|कुमादा युग्मन के लिए प्रस्तावित तंत्र (L = [[ लिगैंड ]], Ar = [[ Aryl ]])।]] [[:en:Reaction_mechanism|रचना तंत्र]] में सामान्यतः L<sub>n</sub>MR(R') (जहाँ L कुछ मनमाना [[:en:Spectator_ligand|दर्शक संलग्नी]] है) प्रकार के धातु सम्मिश्र पर कार्बनिक पदार्थों R और R 'का अपचायक उन्मूलन संबद्ध होता है। महत्वपूर्ण मध्यवर्ती L<sub>n</sub>MR(R') कम रासायनिक संयोजन पूर्वगामी L<sub>n</sub> से दो चरणों वाली प्रक्रिया में बनता है। L<sub>n</sub>M में एक [[:en:Halocarbon|कार्बनिक हैलाइड]] (RX) का [[:en:Oxidative_addition|ऑक्सीकृत जोड़]] L<sub>n</sub>MR(X) देता है। इसके बाद, दूसरा साथी R' के स्रोत के साथ [[:en:Transmetalation|संकरण]] से गुजरता है। अंतिम चरण उत्प्रेरक को पुन: उत्पन्न करने और जैविक उत्पाद देने के लिए दो युग्मन टुकड़ों का [[:en:Reductive_elimination|अपचायक उन्मूलन]] है। असंतृप्त कार्यद्रव्य, जैसे C(sp)−X और C(sp<sup>2</sup>)−X आबंध, युग्म अधिक आसानी से, आंशिक रूप से बना लेते हैं क्योंकि वे उत्प्रेरक में आसानी से जुड़ जाते हैं।

=== उत्प्रेरक ===
[[File:Sonogashira coupling mechanism.png|thumb|320 पीएक्स | केंद्र।]]उत्प्रेरक प्रायः दुर्ग पर आधारित होते हैं, जिसे प्रायः उच्च [[:en:Functional_group|कार्यात्मक समूह]] सहिष्णुता के कारण चुना जाता है। [[:en:Organopalladium|ऑर्गनोदुर्ग]] यौगिक सामान्यतः पानी और हवा के प्रति स्थिर होते हैं। दुर्ग उत्प्रेरक औषधीय उद्योग के लिए समस्याग्रस्त हो सकते हैं, जो भारी धातुओं के संबंध में व्यापक विनियमन का सामना करते हैंं। कई औषधीय रसायनज्ञ उत्पाद में धातु के निशान को कम करने के लिए उत्पादन की शुरुआत में युग्मन प्रतिक्रियाओं का उपयोग करने का प्रयास करते हैं।<ref>{{cite journal |url=https://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/8336chiral3.html |title=अशुद्धियों को दूर करना|last=Thayer |first=Ann |date=2005-09-05 |journal=Chemical & Engineering News |access-date=2015-12-11 }}</ref> Pd पर आधारित [[:en:Heterogeneous_catalysis|विषम उत्प्रेरक]] भी अच्छी तरह से विकसित होते हैं।<ref>{{cite journal|author=Yin, L.|author2=Liebscher, J.|s2cid=36974481|title=कार्बन-कार्बन युग्मन प्रतिक्रियाएं विषम पैलेडियम उत्प्रेरक द्वारा उत्प्रेरित होती हैं|journal=Chemical Reviews|year=2007|volume=107|issue=1|pages=133–173|doi=10.1021/cr0505674|pmid=17212474}}</ref>
तांबा-आधारित उत्प्रेरक भी सामान्य हैं, विशेष रूप से विषम परमाणु-C आबंध से जुड़े युग्मन के लिए<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/cr0505268| pmid = 16836296| title = चयनित पेटेंट क्रॉस-कपलिंग रिएक्शन टेक्नोलॉजीज| journal = Chemical Reviews| volume = 106| issue = 7| pages = 2651–2710| year = 2006| last1 = Corbet| first1 = Jean-Pierre| last2 = Mignani| first2 = Gérard}}</ref><ref>{{cite journal | doi = 10.1021/cr8002505| pmid = 18698737| title = कॉपर-मध्यस्थता युग्मन प्रतिक्रियाएं और प्राकृतिक उत्पादों और डिज़ाइन किए गए बायोमोलेक्यूल्स संश्लेषण में उनके अनुप्रयोग| journal = Chemical Reviews| volume = 108| issue = 8| pages = 3054–3131| year = 2008| last1 = Evano| first1 = Gwilherm| last2 = Blanchard| first2 = Nicolas| last3 = Toumi| first3 = Mathieu}}</ref>
लोहा-,<ref>{{cite journal|title=आयरन कितना कम होता है? Fe-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं में सक्रिय प्रजातियों का पीछा करना|author=Robin B. Bedford|journal=Acc. Chem. Res.|year=2015|volume=48|issue=5|pages=1485–1493|doi=10.1021/acs.accounts.5b00042|pmid=25916260}}</ref> कोबाल्ट-,<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/cr9000786| pmid = 20148539| title = कोबाल्ट-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं| journal = Chemical Reviews| volume = 110| issue = 3| pages = 1435–1462| year = 2010| last1 = Cahiez| first1 = GéRard| last2 = Moyeux| first2 = Alban}}</ref> और गिलट आधारित<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/cr100259t| pmid = 21133429| pmc = 3055945| title = निकेल-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग जिसमें कार्बन-ऑक्सीजन बॉन्ड शामिल हैं| journal = Chemical Reviews| volume = 111| issue = 3| pages = 1346–1416| year = 2011| last1 = Rosen| first1 = Brad M.| last2 = Quasdorf| first2 = Kyle W.| last3 = Wilson| first3 = Daniella A.| last4 = Zhang| first4 = Na| last5 = Resmerita| first5 = Ana-Maria| last6 = Garg| first6 = Neil K.| last7 = Percec| first7 = Virgil}}</ref> उत्प्रेरकों का अध्ययन किया गया है।

=== [[ समूह छोड़ना |समूह छोड़ना]] ===
कार्बन संबंधी साथी में [[:en:Leaving_group|छोड़ने वाला समूह]] X सामान्यतः एक हैलाईड होता है, यद्यपि [[:en:Triflate|ट्राइफ्लेट]], [[:en:Tosyl_group|टॉसाइलेट]] और अन्य [[:en:Pseudohalogen#Pseudohalides|स्यूडोहैलाइड]] का उपयोग किया गया है। कार्बक्लोरीन यौगिकों की कम लागत के कारण विरंजक एक आदर्श समूह है। प्रायः, यद्यपि, C-Cl आबंध बहुत निष्क्रिय होते हैं, और स्वीकार्य दरों के लिए [[:en:Bromide|पिष्टोक्ति]] या[[ योडिद ]]छोड़ने वाले समूहों की आवश्यकता होती है। कार्बधात्विक साझीदार में मुख्य समूह धातु सामान्यतः एक विद्युत् घनात्मक तत्व होता है जैसे [[टिन]], [[:en:Zinc|जस्ता]], सिलिकॉन या [[:en:Boron|बोरोन]]।

== कार्बन-कार्बन संकरीकरण-युग्मन ==
कई संकरीकरण-युग्मन कार्बन-कार्बन बॉन्ड बनाते हैं।

{|align="center"  class="wikitable"
!अभिक्रिया||वर्ष 
! colspan="2" align=left |अभिकारक A
! colspan="2" align=left |अभिकारक B||उत्प्रेरक||टिप्पणी
|-
|[[Cadiot–Chodkiewicz coupling|कैडियोट-चोडकिविक्ज़ युग्मक]] ||1957||RC≡CH||sp||RC≡CX||sp||Cu||आधार की आवश्यकता है
|-
|[[Castro–Stephens coupling|कास्त्रो-स्टीफंस]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1963||RC≡CH||sp||Ar-X || sp<sup>2</sup>||Cu||
|-
|[[Corey–House synthesis|कोरी– गृह संश्लेषण]]||1967||R<sub>2</sub>CuLi or RMgX|| sp<sup>3</sup>
|R-X||sp<sup>2</sup>, sp<sup>3</sup>
| Cu
|[[Jay Kochi|कोच्चि]] द्वारा Cu- उत्प्रेरित संस्करण, 1971
|-
|[[Kumada coupling|कुमादा]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1972||RMgBr||sp<sup>2</sup>, sp<sup>3</sup>||R-X || sp<sup>2</sup>||Pd or Ni or Fe||
|-
|[[Heck reaction|हेक प्रतिक्रिया]]||1972||alkene||sp<sup>2</sup>||Ar-X || sp<sup>2</sup>||Pd or Ni||आधार की आवश्यकता है
|-
|[[Sonogashira coupling|सोनोगशीरा]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1975||ArC≡CH||sp||R-X ||sp<sup>3</sup> sp<sup>2</sup>||Pd and Cu||आधार की आवश्यकता है
|-
|[[Negishi coupling|नैगीशी]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1977||R-Zn-X||sp<sup>3</sup>, sp<sup>2</sup>, sp||R-X ||sp<sup>3</sup> sp<sup>2</sup>||Pd or Ni||
|-
|[[Stille cross coupling|स्टिल अनुप्रस्थ]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1978||R-SnR<sub>3</sub>||sp<sup>3</sup>, sp<sup>2</sup>, sp||R-X ||sp<sup>3</sup> sp<sup>2</sup>||Pd or Ni||
|-
|[[Suzuki reaction|सुजुकी प्रतिक्रिया]]||1979||R-B(OR)<sub>2</sub>||sp<sup>2</sup>||R-X ||sp<sup>3</sup> sp<sup>2</sup>||Pd or Ni||आधार की आवश्यकता है
|-
|मुरहाशी युग्मक<ref>{{Cite journal|last1=Murahashi|first1=Shunichi|last2=Yamamura|first2=Masaaki|last3=Yanagisawa|first3=Kenichi|last4=Mita|first4=Nobuaki|last5=Kondo|first5=Kaoru|date=1979|title=Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=44|issue=14|pages=2408–2417|doi=10.1021/jo01328a016|issn=0022-3263}}</ref>
|1979
|R-Li
|sp<sup>2</sup>, sp<sup>3</sup>
|R-X
|sp<sup>2</sup>
|Pd or Ru
|
|-
|[[Hiyama coupling|हियामा]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1988||R-SiR<sub>3</sub>||sp<sup>2</sup>||R-X ||sp<sup>3</sup> sp<sup>2</sup>||Pd||आधार की आवश्यकता है
|-
|[[Fukuyama coupling|फुकुयामा]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||1998||R-Zn-I||sp<sup>3</sup>||RCO(SEt)||sp<sup>2</sup>||Pd or Ni||लिबेसकाइंड–सरोगल युग्मक देखें, केटोन्स देता है
|-
|[[Liebeskind–Srogl coupling|लिबेसकाइंड–सरोगल]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]]||2000||R-B(OR)<sub>2</sub>||sp<sup>3</sup>, sp<sup>2</sup>||RCO(SEt) Ar-SMe||sp<sup>2</sup>||Pd ||[[CuTC]] की आवश्यकता है, केटोन्स देता है
|-
|(Li)  [[Cross dehydrogenative coupling|संकरीकरण हाइड्रो देशी]] [[Cadiot–Chodkiewicz coupling|युग्मक]](CDC)||2004||R-H||sp, sp<sup>2</sup>, sp<sup>3</sup>||R'-H ||sp, sp<sup>2</sup>, sp<sup>3</sup>||Cu, Fe, Pd etc||ऑक्सीकारक अथवा डिहाइड्रोजनीकरण की आवश्यकता है
|-
|}


== कार्बन-हेटेरोएटम युग्मन ==
कई संकरीकरण-युग्मन में कार्बन-हेटेरोएटम आबंध (हेटेरोएटम = S, N, O) बनाने की आवश्यकता होती है। [[:en:Boron|बुचवाल्ड-हार्टविग]] प्रतिक्रिया एक लोकप्रिय विधि है:

{{NumBlk|:|[[File:Buchwaldhartwig.png|center|500px|The Buchwald–Hartwig reaction]]|{{EquationRef|Eq.1}}}}

{|align="center"  class="wikitable"
!अभिक्रिया||वर्ष 
! colspan="2" align=left |अभिकारक A
! colspan="2" align=left |अभिकारक B||उत्प्रेरक||टिप्पणी
|-
|[[Ullmann condensation|उल्मन-प्रकार की प्रतिक्रिया]]||||ArO-MM, ArNH<sub>2</sub>,RS-M,NC-M||sp<sup>3</sup>||Ar-X (X = OAr, N(H)Ar, SR, CN) || sp<sup>2</sup>||Cu||
|-
|[[Chan–Lam coupling|चान–लैम युग्मक]]<ref>{{cite book|chapter=Recent Advances in Chan–Lam Coupling Reaction: Copper-Promoted C–Heteroatom Bond Cross-Coupling Reactions with Boronic Acids and Derivatives|author=Jennifer X. Qiao|author2=Patrick Y.S. Lam|title=Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials|pages=315–361|editor=Dennis G. Hall|year=2011|publisher=Wiley-VCH|doi=10.1002/9783527639328.ch6|isbn=9783527639328}}</ref>||||Ar-B(OR)<sub>2</sub>||sp<sup>2</sup>||Ar-NH<sub>2</sub> || sp<sup>2</sup>||Cu||
|-
|[[Buchwald–Hartwig reaction|बुचवाल्ड–हार्टविग प्रतिक्रिया]]<ref>{{cite journal|author=Ruiz-Castillo, P.|author2=Buchwald, S. L.|title=Applications of Palladium-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions |journal=Chemical Reviews |year=2016|volume=116|issue=19 |pages=12564–12649|doi=10.1021/acs.chemrev.6b00512|pmid=27689804 |pmc=5070552}}</ref>||1994||R<sub>2</sub>N-H ||sp<sup>3</sup>||R-X||sp<sup>2</sup>||Pd|| N-C युग्मन,<br/>दूसरी पीढ़ी मुक्त एनीमे
|-
|}


==विविध प्रतिक्रियाएं==
[[:en:Keith_Fagnou|कीथ फाग्नौ]] और सहकर्मियों द्वारा फ्लोरिनेटेड एरेन्स के साथ [[ हलोजन |हलोजन]] की दुर्ग -उत्प्रेरित व्यति-युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए एक विधि की सूचना दी गई थी। यह असामान्य है कि इसमें कार्बन-उदजन बंधन सक्रियण [[:en:Electron_deficiency|अतिसूक्ष्म परमाणु की कमी]] वाले क्षेत्र में [[:en:Carbon–hydrogen_bond_activation|C-h क्रियाशीलता]] अंतर्विष्ट है।<ref>{{cite journal |author1=M. Lafrance |author2=C. N. Rowley |author3=T. K. Woo |author4=K. Fagnou | title = Perfluorobenzenes का कैटेलिटिक इंटरमॉलिक्युलर डायरेक्ट आर्यलेशन| year = 2006 | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volume = 128 | issue = 27 | pages = 8754–8756 | doi = 10.1021/ja062509l | pmid = 16819868|citeseerx=10.1.1.631.607 }}</ref>

[[File:Fagnou fluoroarene coupling.png|center|800px|फ्लोरोएरीन युग्मन]]

== आवेदन ==
औषधि के उत्पादन के लिए आबंघ-युग्मक प्रतिक्रियाएं महत्वपूर्ण हैं,<ref name=Pharma/> [[:en:Montelukast|मोंटेलुकास्ट]], [[:en:Eletriptan|इलेट्रिप्टान]], [[:en:Naproxen|नेप्रोक्सेन]], वैरेनिकलाइन और [[:en:Resveratrol|रेस्वेराट्रोल]] के उदाहरण हैं।<ref>{{cite book|doi=10.1002/9783527651733.ch2|chapter=Hydroformylation|title=Organometallic यौगिकों के साथ अनुप्रयुक्त सजातीय कटैलिसीस|year=2017|last1=Cornils|first1=Boy|last2=Börner|first2=Armin|last3=Franke|first3=Robert|last4=Zhang|first4=Baoxin|last5=Wiebus|first5=Ernst|last6=Schmid|first6=Klaus|pages=23–90|isbn=9783527328970}}</ref> सुजुकी युग्मक का सबसे अधिक उपयोग किया जा रहा है।<ref>{{cite journal |doi=10.1021/jm200187y|title=द मेडिसिनल केमिस्ट्स टूलबॉक्स: ड्रग कैंडिडेट्स की खोज में प्रयुक्त प्रतिक्रियाओं का विश्लेषण|year=2011|last1=Roughley|first1=Stephen D.|last2=Jordan|first2=Allan M.|journal=Journal of Medicinal Chemistry|volume=54|issue=10|pages=3451–3479|pmid=21504168}}</ref> कुछ बहुलक और एकलक भी इस तरह से तैयार किए जाते हैं।<ref name=JFH>Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010. {{ISBN|1-891389-53-X}}</ref>


==समीक्षा==
*{{Cite journal|title = सजातीय क्रॉस-युग्मक उद्दीपन में N-विषमचक्रीय कार्बाइन (NHC)  संलग्नी और पैलेडियम: एक आदर्श संघ|journal = Chemical Society Reviews|volume = 40|issue = 10|pages = 5151–69|doi = 10.1039/c1cs15088j|pmid = 21731956|language = en|first1 = George C.|last1 = Fortman|first2 = Steven P.|last2 = Nolan|year = 2011}}
*{{cite journal | doi = 10.1021/cr0505674| pmid = 17212474| title = कार्बन-कार्बन युग्मन प्रतिक्रियाएं विषम पैलेडियम उत्प्रेरक द्वारा उत्प्रेरित होती हैं| journal = Chemical Reviews| volume = 107| issue = 1| pages = 133–173| year = 2007| last1 = Yin| last2 = Liebscher| first2 = Jürgen| s2cid = 36974481}}
*{{cite journal | doi =  10.1021/cr100327p| pmid =  21319862| pmc =  3075866| title = ट्रांज़िशन मेटल (Pd, Ni, Fe) में प्रगति - प्रतिक्रिया भागीदारों के रूप में अल्काइल- कार्बधात्विक का उपयोग करके उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं| journal =  Chemical Reviews| volume =  111| issue =  3| pages =  1417–1492| year =  2011| last1 =  Jana| first1 =  Ranjan| last2 =  Pathak| first2 =  Tejas P.| last3 =  Sigman| first3 =  Matthew S.}}
*{{cite journal | doi = 10.1021/cr100355b| pmid = 21391571| title = कार्बन-कार्बन युग्मन प्रतिक्रियाओं में कुशल, चयनात्मक और पुन: प्रयोज्य पैलेडियम उत्प्रेरक| journal = Chemical Reviews| volume = 111| issue = 3| pages = 2251–2320| year = 2011| last1 = Molnár| first1 = Árpád}}
*{{cite journal | doi = 10.1021/cr00039a007| title = ऑर्गनोबोरोन यौगिकों के पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं| journal = Chemical Reviews| volume = 95| issue = 7| pages = 2457–2483| year = 1995|author1-link=Norio Miyaura |author2-link=Akira Suzuki (chemist)| last1 = Miyaura| first1 = Norio| last2 = Suzuki| first2 = Akira| citeseerx = 10.1.1.735.7660}}
*{{cite journal | doi = 10.1021/cr0509861| pmid = 17091930| title = पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं में सबस्ट्रेट्स के रूप में डायज़ोनियम लवण| journal = Chemical Reviews| volume = 106| issue = 11| pages = 4622–4643| year = 2006| last1 = Roglans| first1 = Anna| last2 = Pla-Quintana| first2 = Anna| last3 = Moreno-Mañas| first3 = Marcial| s2cid = 8128630}}


==संदर्भ==
{{Reflist}}
{{Organic reactions}}
{{Authority control}}

{{DEFAULTSORT:Coupling Reaction}}[[Category: युग्मन प्रतिक्रियाएं| ]]
[[Category:ऑर्गेनोमेटेलिक केमिस्ट्री]]
[[Category: कार्बन-कार्बन बंधन बनाने वाली प्रतिक्रियाएं]]
[[Category: कटैलिसीस]]


[[Category: Machine Translated Page]]
[[Category:Created On 20/10/2022]]
[[Category:Vigyan Ready]]