View source for एन-ऑक्टाइल बीटा-डी-थियोग्लुकोपीरानोसाइड

{{DISPLAYTITLE:''n''-Octyl ''beta''-<small>D</small>-thioglucopyranoside}}
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'''''एन''-ऑक्टाइल β-{{sm|d}}-थियोग्लुकोप्रानोसाइड''' (ऑक्टाइलथियोग्लुकोसाइड,ओटीजी)यह एक हल्का अनायनिक अपमार्जक है जिसका उपयोग कोशिका विश्लेषण के लिए किया जाता है और उनका प्रयोग [[विकृतीकरण (जैव रसायन)]] के बिना [[झिल्ली प्रोटीन]] को विलेयीकरण के लिए किया जाता है।<ref name="Tsuchiya">{{citation|surname1=T. Tsuchiya, S. Saito|periodical=J. Biochem.|title=Use of n-Octyl-β-D-thioglucoside, a new nonionic detergent, for solubilization and reconstitution of membrane proteins|volume=96|issue=5|pages=1593–1597|date=1984|doi=10.1093/oxfordjournals.jbchem.a134989
|pmid=6396301}}</ref><ref name="Saito1">{{citation|surname1=S. Saito, T. Tsuchiya|periodical=Biochem. J.|title=Characteristics of n-octyl-β-D-thioglucopyranoside, a new nonionic detergent useful for membrane biochemistry|volume=222|pages=829–832|date=1984|issue=3|doi=10.1042/bj2220829
|pmid=6237644|pmc=1144249}}</ref> यह विशेष रूप से [[प्रोटीन क्रिस्टलीकरण|प्रोटीन के क्रिस्टलीकरण]] के लिए या उन्हें [[लिपिड बिलेयर|लिपिड दोहरी परत]] में पुनर्गठित करने के लिए उपयोग किया जाता है। इसमें 9 मिमी की एक [[महत्वपूर्ण मिसेल एकाग्रता|सूक्ष्म मिसेल सांद्रता]] होती है।<ref>http://www.sigmaaldrich.com/life-science/biochemicals/biochemical-products.html?TablePage=14572924 {{Bare URL inline|date=April 2022}}</ref>यह आमतौर पर इस्तेमाल किए जाने वाले अपमार्जक [[ऑक्टाइल ग्लूकोसाइड]] का एक [[संरचनात्मक एनालॉग|अनुरूप]] है, [[thioether|थायोईथर]] शृंखला की उपस्थिति इसे [[बीटा-ग्लुकोसिडेस]] एंजाइमों द्वारा निम्नीकरण के लिए प्रतिरोधी बनाती है।

== तैयारी ==
एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड प्रकार के एन-अल्काइल थियोग्लाइकोसाइड्स स्वाभाविक रूप से नहीं होते हैं। जबकि सरसों के तेल ग्लाइकोसाइड, प्राकृतिक एस-ग्लाइकोसाइड के सामान्य होते हैं।

एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड<ref name="Saito">{{citation|surname1=S. Saito, T. Tsuchiya|periodical=Chem. Pharm. Bull.|title=Synthesis of Alkyl-β-D-thioglucopyranoside, a series of new nonionic detergents|volume=33|issue=2|pages=503–508|date=1985|doi=10.1248/cpb.33.503
|doi-access=free}}</ref>  का संश्लेषण D-ग्लूकोज (I) से शुरू होता है जो α-d-ग्लूकोपीरेनोज पेंटासेटेट (पेंटाएसिटाइलग्लूकोज) (II) देने के लिए एसिटिक एनहाइड्राइड और  सान्द्र सल्फ्यूरिक अम्ल से तैयार किया जाता है।<ref>{{OrgSynth |Kurzcode=CV3P0011 |Author=C.E. Redemann, C. Niemann |title=<nowiki>Acetobromoglucose [2,3,4,6-Tetraacetyl-α-d-glucopyranosyl bromide]</nowiki> |Jahrgang=1942 |Volume=22 |Seiten=1 |ColVol=3 |ColVolSeiten=11 |doi=10.15227/orgsyn.022.0001 }}</ref> पेंटाएसिटाइलग्लूकोज को हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ 2,3,4,6-टेट्रा-ओ-एसिटाइल-α- {{sm|d}}-ग्लूकोपीरानोसिल ब्रोमाइड (एसीटोब्रोमो ग्लूकोज) (III) <ref>{{citation|first1=R. U.|last1=Lemieux|editor-first1=R. L.|editor-last1=Whistler|editor-first2=M. L.|editor-last2=Wolfrom|editor-link2=Melville Wolfrom|editor-first3=J. N.|editor-last3=BeMiller|title=Methods in Carbohydrate Chemistry, Vol. 2, Reactions of Carbohydrates|publisher=Academic Press Inc.|publication-place=New York|pages=221–222|date=1963
}}</ref> देने के लिए प्रतिक्रिया की जाती है। जो एसीटोन में थियोरिया के साथ लगभग मात्रात्मक रूप से आइसोथियूरोनियम नमक 2,3,4,6-टेट्रा-ओ-एसिटाइल-β-डी-ग्लूकोप्रानोसिल-1-आइसोथियूरोनियम ब्रोमाइड (IV) उत्पन्न करता है।

उदासीनीकरण और सोडियम सल्फाइट के साथ क्षारीय में थियोल में कमी के बाद बनने वाले न्यूक्लियोफिलिक थिओलेट आयन 1-ब्रोमोक्टेन के साथ एन-ऑक्टाइल-2,3,4,6-टेट्रा-ओ-एसिटाइल-1-थियो-β-डी-ग्लूकोपीरानोसाइड के साथ लगभग मात्रात्मक रूप से फिर से प्रतिक्रिया करता है। लक्ष्य उत्पाद एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड (VI) को मेथनॉल में सोडियम हाइड्रॉक्साइड के माध्यम से मात्रात्मक रूप से आगे बढ़ने वाले क्षारीय विखंडन के माध्यम से लगभग 80% की समग्र उत्पाद से प्राप्त किया जा सकता है।

[[File:Synthese von n-Octyl-beta-thioglucopyranosid.svg|500px|center|α- से शुरू होने वाले OTG का संश्लेषण{{sm|d}}-ग्लूकोज]]रिचर्ड आर की ट्राइक्लोरोएसिटिमिडेट विधि में, पेरासेटिलेटेड O-(α-d-ग्लुकोपैनाराइल) ट्राइक्लोरोएसिटिमिडेट फॉर्म 1-ऑक्टेनथिओल के साथ बोरॉन ट्राइफ्लोराइड-एथेरेट कटैलिसीस के माध्यम से विशेष रूप से एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड (डीसेटाइलेशन के बाद), जबकि पेर्बेंजाइलेटेड O-( α-d--ग्लुकोपैनाराइल) ट्राइक्लोरोएसेटिमिडेट को प्रतिधारण पर एन-ऑक्टाइल-β-d-थियोग्लुकोप्रानोसाइड (डीबेंजाइलेशन के बाद) में परिवर्तित किया जाता है।<ref>{{citation|surname1=R.R. Schmidt, M. Stumpp|periodical=Liebigs Ann. Chem.|title=Glycosylimidate. 8. Synthese von 1-Thio-glycosiden|volume=1983|issue=7|pages=1249–1256|date=1983|language=German|doi=10.1002/jlac.198319830717
}}</ref>

[[File:Synthese von n-Octyl-thioglucopyranosid über Trichloracetimidate.svg|500px|center|R.R के अनुसार n-octyl-thioglucopyranoside का संश्लेषण। श्मिट]]1-ऑक्टेनथियोल और ओला के अभिकर्मक के साथ डी-ग्लूकोज की प्रतिक्रिया<ref>{{citation|surname1=G.A. Olah, J.G. Shih, G.K.S. Prakash|periodical=J. Fluorine Chem.|title=Fluorine-containing reagents in organic synthesis|volume=33|issue=1–4|pages=377–396|date=1986|doi=10.1016/S0022-1139(00)85282-3
}}</ref> (पाइरीडीन में 70% हाइड्रोजन फ्लोराइड एचएफ) 95% उत्पाद में एन-ऑक्टाइल-1-थियो-α, β-d-ग्लूकोपीरानोसाइड का एक एनोमेरिक मिश्रण उत्पन्न करता है, जिसमें  44% α-एनोमर्स और 56% β-एनोमर्स शामिल होते हैं। <ref>{{Cite patent|country =US |number =5118804 |title=एल्काइल-1-थियोग्लाइकोसाइड्स और एल्काइल-ग्लाइकोसाइड्स, एनोमर मिश्रण तैयार करने की प्रक्रिया|pubdate =1992-06-02 |fdate =1990-07-31 |invent1 =J. Defaye, A. Gadelle, C. Pedersen | assign=Beghin-Say, S.A.}}</ref>

[[File:Synthese von n-Octyl-alpha, beta-thioglucopyranosid.svg|500px|center|ओला के अभिकर्मक का उपयोग करके n-octyl-α, β-thioglucopyranoside का संश्लेषण]]शुद्ध α-ऑक्टाइलथियोग्लुकोसाइड,1-ऑक्टेनथिओल और बोरॉन ट्राइफ्लोराइड ईथरेट और बाद में डीसेटाइलेशन के साथ ऊंचे तापमान पर कार्बनिक सॉल्वैंट्स में पेंटासेटाइल-बीओ-डी-ग्लूकोज (डी-ग्लूकोज, एसिटिक एनहाइड्राइड और सोडियम एसीटेट से) की प्रतिक्रिया से सुलभ है।<ref>{{Cite patent|country =EP |number =1041080 |title=पेंटाएसेटाइल-बीटा-डी-ग्लूकोपीरेनोज़ बनाने की प्रक्रिया|pubdate =2000-10-04 |fdate =2000-02-18 |invent1 =M. Tsuji, H. Yamazaki | assign=Nisshin Flour Milling Co., Ltd.}}</ref><ref name="van Doren">{{citation|surname1=H.A. van Doren, R. van der Geest|periodical=[[Carbohydrate Research]]|title=Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl-1-thio-α-D-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens|volume=194|pages=71–77|date=1989|doi=10.1016/0008-6215(89)85007-4
}}</ref>

[[File:Synthese von n-Octyl-alpha-thioglucopyranosid.svg|500px|center|N-Octyl-α-thioglucopyranosid aus Pentaacetyl-β-ग्लूकोज का संश्लेषण]]

== गुण ==
एन-ऑक्टाइल-β-d-1-थियोग्लुकोप्रानोसाइड एक रंगहीन, गंधहीन, आर्द्रताग्राही, क्रिस्टलीय ठोस है जो आसानी से पानी और शॉर्ट-चेन अल्कोहल में घुल जाता है। O-ग्लूकोसाइड एन-ऑक्टाइल-β-d-ग्लूकोपीरानोसाइड की तुलना में, जिसे जैव रासायनिक अनुप्रयोगों के लिए अपमार्जक के रूप में पहले ही पेश किया जा चुका है, विशेष रूप से β-ग्लूकोसिडेस द्वारा निम्नीकरण के विरुद्ध एस-ग्लूकोसाइड ओटीजी अपनी उच्च स्थिरता के कारण उपयुक्त प्रतीत होता है ।

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''O-ग्लूकोसाइड के साथ एस-ग्लूकोसाइड की तुलना'''<ref name="Tsuchiya" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | विशेषताएँ
|  [[Critical micelle concentration|क्रांतिक मिसेल सांद्रता]] || घुलनशीलता क्षमता || अपोहनशीलता || रसायन स्थिरता || Β-ग्लूकोसिडेज स्थिरता || 280 एनएम पर पारदर्शिता || विकृतीकरण प्रवृत्ति || रसायन विश्लेषण
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | एन-ऑक्टाइल-β-{{sm|d}}-थियोग्लुको-पाइरानोसिड
| 9mM (+) || ++ || + || + || + || + || + || +
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[n-Octyl-β-D-gluco-pyranosid|एन-ऑक्टाइल-β-{{sm|d}}-थियोग्लुको-पाइरानोसिड]]
| 23-25 mM + || ++ || ++ || (-) || – || + || + || + ||
|}
++ बहुत अच्छा + अच्छा (+) ठीक (-) खराब  - बहुत खराब 

1980 के दशक से प्रकाशनों में बताए गए ऑक्टिलथियोग्लुकोसाइड के लिए लागत लाभ स्पष्ट रूप से हाल ही में विकसित होने के कारण नहीं दिया गया है, क्योंकि ओ-ओक्टाइलग्लुकोसाइड के लिए हाल ही में विकसित कुशल एंजाइमी संश्लेषण मार्ग (सीधे डी-ग्लूकोज से, [[1-ऑक्टेनॉल]] | 1-ऑक्टेनॉल β-ग्लूकोसिडेस के माध्यम से) है |.<ref>{{citation|surname1=A. Ducret, J.-F. Carrière, M. Trani, R. Lortie|periodical=Can. J. Chem.|title=Enzymatic synthesis of octyl glucoside by almond β-gluconidase in organic media|volume=80|issue=6|pages=653–656|date=2002|doi=10.1139/v02-081
}}</ref>

ए-एनोमेरिक ऑक्टाइलथियोग्लुकोसिड एक स्मेक्टिक चरण a  बनाने वाले तरल क्रिस्टलीय गुणों को प्रदर्शित करता है<ref name="van Doren" />



== आवेदन ==
नॉनऑनिक अपमार्जक झिल्ली प्रोटीन को धीरे से घोलते हैं और (बड़े पैमाने पर) कोशिका झिल्ली के लिपिड  द्विपरत में सन्निहित हाइड्रोफोबिक झिल्ली क्षेत्रों के साथ परस्पर क्रिया करके उनके शारीरिक कार्य को संरक्षित करते हैं।<ref>{{cite web|title=OTG, 1-S-Octyl-β-D-Thioglucopyranoside (Octylthioglucose) 28351|publisher=Pierce Chemical Co.|url=http://www.funakoshi.co.jp/data/datasheet/PCC/28351.pdf|format=PDF; 44&nbsp;kB|accessdate=2017-02-26|date=January 1998|archive-url=https://web.archive.org/web/20170312201556/http://www.funakoshi.co.jp/data/datasheet/PCC/28351.pdf|archive-date=2017-03-12|url-status=dead}}</ref> तथाकथित महत्वपूर्ण मिसेल सांद्रता CMC [OTG: 9 mM, या 0.2772% (w/v)] के ऊपर, झिल्ली प्रोटीन और आर्द्रक अणुओं के मिश्रित मिसेल बनते हैं, जिसके लिए OTG सांद्रता 1.1-1.2% (w/v) होती है |<ref name="Saito1" /><ref name="Saito" />ओक्टाइलथियोग्लुकोसाइड के साथ घुलनशीलता के बाद झिल्ली प्रोटीन का कोई विकृतीकरण (जैव रसायन) नहीं पाया गया।<ref name="Tsuchiya" />

झिल्ली प्रोटीन की जैविक गतिविधि के विश्लेषण के लिए सामान्यत: प्रोटीन को लिपोसोम के लिपिड बिलेयर में पुनर्गठित करना आवश्यक होता है। इसके लिए घुलनशील प्रोटीन का समाधान आर्द्रक को हटाने के लिए फॉस्फोलिपिड्स या झिल्लीदार लिपिड मिश्रण की उपस्थिति में डायलिसिस या आयन एक्सचेंज क्रोमैटोग्राफी के अधीन है। उदाहरण के लिए, ओटीजी का 95% 6 घंटे के भीतर मानक स्थितियों के तहत 43 एमएम आर्द्रक समाधान से हटाया जा सकता है।<ref name="Saito1" />

ऑक्टिलथियोग्लुकोसाइड (15 एमएम) [[हेलोबैक्टीरिया]] के  जीवकला(बायोमेम्ब्रेन्स) से प्रकाश-संचालित [[प्रोटॉन पंप]] [[बैक्टीरियोहोडोप्सिन]] के उष्म  और प्रकाश-प्रेरित विकृतीकरण के खिलाफ घुलनशीलता और स्थिरीकरण में अपने ओ-एनालॉग ऑक्टाइल ग्लूकोसाइड (ओटी) से स्पष्ट रूप से बेहतर है।<ref name="Asada">{{citation|surname1=A. Asada, M. Sonoyama|periodical=Biosc. Biotechnol. Biochem.|title=Solubilization and structural stability of bacteriorhodopsin with a mild nonionic detergent, n-octyl-β-thioglucoside|volume=75|issue=2|pages=376–378|date=2011|doi=10.1271/bbb.100726
|pmid=21307577|s2cid=37825917}}</ref>


==संदर्भ==
{{reflist}}


==बाहरी संबंध==
* [http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=SOG OTG bound to proteins] in the [[Protein Data Bank|PDB]]

{{DEFAULTSORT:Octyl beta-D-thioglucopyranoside, n-}}

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