View source for पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड

{{DISPLAYTITLE:''p''-Toluenesulfonic acid}}
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| Name = ''पी''-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड
| Reference =<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''9459'''.</ref>
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| ImageCaption2 = मोनोहाइड्रेट का थोड़ा अशुद्ध नमूना
| PIN = 4-मिथाइलबेन्जीन-1-सल्फोनिक एसिड
| OtherNames = 4-Methylbenzenesulfonic acid<br />Tosylic acid <br />Tosic acid<br />''para''-Toluenesulfonic acid<br>PTSA<br>''p''TsOH<br>TsOH
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|Section2={{Chembox Properties
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| MolarMass = 172.20 g/mol (anhydrous)<br />190.22 g/mol (monohydrate)
| MeltingPt = {{convert|105|to|107|C|F K}} (monohydrate)<ref name="Armarego_2003" /> <br />{{convert|38|C|F K}} (anhydrous)<ref name="Armarego_2003" />
| BoilingPtC = 140
| BoilingPt_notes = at 20 mmHg
| Appearance = colorless (white) solid
| Density = 1.24 g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = 67 g/100 mL
| pKa = −2.8 (water) reference for benzenesulfonic acid,<ref>Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: p''K''<sub>a</sub> values for strong acids. ''Can. J. Chem''. '''1978''', ''56'', 2342-2354.</ref><br />
8.5 ([[acetonitrile]])<ref>Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. ''J. Comput. Chem''. '''2009''', ''30'', 799-810. {{doi|10.1002/jcc.21103}}</ref>
  }}
|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = tetrahedral at S
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|Section7={{Chembox Hazards
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| OtherFunction = [[Benzenesulfonic acid]]<br />[[Sulfanilic acid]]
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}}


पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक अम्ल (पीटीएसए या ''पी''टीएसओएच) या टॉसिलिक अम्ल (टीएसओएच) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र <small><chem>CH3C6H4SO3H                                                                                                                                                          
                                                                                                                               </chem></small> है। यह एक सफेद अत्यंत हीड्रोस्कोपिक ठोस है जो पानी, अल्कोहल और अन्य ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है।<ref name="Baghernejad_2011">{{cite journal |last1=Baghernejad |first1=Bita |title=कार्बनिक संश्लेषण में पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड (पीटीएसए) का अनुप्रयोग|journal=Current Organic Chemistry |date=31 August 2011 |volume=15 |issue=17 |pages=3091–3097 |doi=10.2174/138527211798357074}}</ref> <small><chem>CH3C6H4SO2                                                                                                                                                                                        
                                                                                                                                                       </chem></small>समूह को टॉसिल समूह के रूप में जाना जाता है और इसे अधिकांशतः Ts या Tos के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। अधिकांशतः , टीएसओएच मोनोहाइड्रेट, TsOH<sup>.</sup>H<sub>2</sub>O को संदर्भित करता है।<ref name="Baghernejad_2011" />

अन्य एरिल [[सल्फोनिक एसिड|सल्फोनिक]] अम्ल की तरह, टीएसओएच एक शसक्त कार्बनिक अम्ल है। यह [[ बेंज़ोइक एसिड |बेंज़ोइक अम्ल]] से लगभग दस लाख गुना अधिक शसक्त है।<ref name="Baghernejad_2011" /> यह कुछ शसक्त अम्लों में से एक है जो ठोस होता है और इसलिए इसे सरलता से वज़न और संग्रहीत किया जाता है।

==तैयारी और उपयोग                                                                ==
टीएसओएच [[टोल्यूनि]] के [[सुगंधित सल्फोनेशन]] द्वारा औद्योगिक मापदंड पर तैयार किया जाता है। सामान्य अशुद्धियों में [[बेंजीनसल्फोनिक एसिड|बेंजीनसल्फोनिक]] अम्ल और सल्फ्यूरिक अम्ल सम्मिलित हैं। टीएसओएच मोनोहाइड्रेट में पानी की मात्रा होती है। अशुद्धता के रूप में उपस्थित कुल नमी का अनुमान लगाने के लिए कार्ल फिशर विधि का उपयोग किया जाता है। इसके संकेंद्रित जलीय घोल से पुन: क्रिस्टलीकरण करके और उसके बाद [[azeotrope|एज़ियोट्रोप]] को टोल्यूनि के साथ सुखाकर अशुद्धियों को हटाया जा सकता है।<ref name="Armarego_2003">{{cite book |last1=Armarego |first1=W. L. F. |title=प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण.|date=2003 |publisher=Elsevier Science |location=Oxford |isbn=978-0-12-805457-4 |page=612 |edition=8th}}</ref>

टीएसओएच का उपयोग [[कार्बनिक संश्लेषण]] में कार्बनिक-घुलनशील शसक्त अम्ल के रूप में किया जाता है। उपयोग के उदाहरणों में सम्मिलित हैं:
*[[एल्डिहाइड]] का [[एसीटल|एसीटला]]इजेशन।<ref>रेफरी>{{OrgSynth | author = H. Griesser, H. | author2 = Öhrlein, R. | author3 = Schwab, W. | author4 = Ehrler, R. | author5 = Jäger, V. | title = 3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal | year = 2004 | collvol = 10 | collvolpages = 577 | prep = v77p0236}}<nowiki></ref>

*फिशर-स्पीयर एस्टरीफिकेशन<ref>रेफरी>{{OrgSynth | author = Furuta, K. | author2 = Gao, Q.-z. | author3 = Yamamoto, H. | title = Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde | year = 1998 | collvol = 9 | collvolpages = 722 | prep = cv9p0722}}<nowiki></ref>

*[[ट्रान्सएस्टरीफिकेशन]] प्रतिक्रियाएं<ref>रेफरी>{{OrgSynth | author = Imwinkelried, R. | author2 = Schiess, M. | author3 = Seebach, D. | title = Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate | year = 1993 | collvol = 8 | collvolpages = 201 | prep = cv8p0201}}</ref</ref>
==टॉसिलेट्स==
एल्काइल टॉसिलेट्स [[अल्काइलेटिंग एजेंट]] हैं क्योंकि टॉसिलेट [[इलेक्ट्रॉन निकालने वाला समूह]] है | इलेक्ट्रॉन निकालने वाला और साथ ही एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है। टॉसिलेट एक स्यूडोहैलाइड है। टोलुएनसल्फोनेट एस्टर [[न्यूक्लियोफाइल]] या [[उन्मूलन प्रतिक्रिया]] से गुजरते हैं। टॉसिलेट एस्टर की कमी से हाइड्रोकार्बन मिलता है। इस प्रकार, टॉसिलेशन के बाद कमी से अल्कोहल के डीऑक्सीजनेशन की अनुमति मिलती है।

[[File:Non-classical_7-norbornenyl_Structure.png|thumb|left|पी-ऑर्बिटल स्थिरीकरण के साथ 7-नॉरबोर्निनिल धनायन की संरचनाएं।]]टॉसिलेट के एक प्रसिद्ध और उदाहरणात्मक उपयोग में, [[2-नॉरबोर्निल धनायन]] या 2-नॉरबोर्निल धनायन को 7-नॉरबोर्निल टॉसिलेट से विस्थापित किया गया था। और इसमें उन्मूलन 10 होता है एंटी-7-नॉरबॉर्निल पी-टोलुएनसल्फोनेट के सॉल्वोलिसिस से 11 गुना तेज होता है।<ref name=":0">{{Cite journal|last1=Winstein|first1=S.|last2=Shatavsky|first2=M.|last3=Norton|first3=C.|last4=Woodward|first4=R. B.|date=1955-08-01|title=7-Norbornenyl and 7-Norbornyl cations|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=77|issue=15|pages=4183–4184|doi=10.1021/ja01620a078|issn=0002-7863}}</ref>
टॉसिलेट्स अल्कोहल के लिए समूह की रक्षा भी कर रहे हैं। इन्हें समान्यत: एप्रोटिक सॉल्वेंट अक्सर पाइरीडीन में 4-टोलुएनसल्फोनील क्लोराइड के साथ अल्कोहल के संयोजन से तैयार किया जाता है।<ref>{{cite web|url=http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch08/ch8-10-1.html|title=Nucleophilic Substitution}}</ref>
==प्रतिक्रियाएँ==
* [[फॉस्फोरस पेंटोक्साइड]] के साथ गर्म करके टीएसओएच को p-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एनहाइड्राइड या p-टोल्यूएनसल्फोनिक एनहाइड्राइड में परिवर्तित किया जा सकता है।<ref>{{OrgSynth | title = ''p''-Toluenesulfonic Anhydride | collvol = 4 | collvolpages = 940 | year = 1963 | author = L. Field | author2 = J. W. McFarland | name-list-style=amp|prep=cv4p0940}}</ref>
* अम्ल और पानी के साथ गर्म करने पर, टीएसओएच टोल्यूनि में [[हाइड्रोलिसिस]] से गुजरता है:
:CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
यह प्रतिक्रिया [[एरिल]] सल्फोनिक अम्ल के लिए सामान्य है।<ref>{{Cite book | author = C. M. Suter | date = 1944 | title = सल्फर का कार्बनिक रसायन| pages = 387–388 | publisher = John Wiley & Sons | location = New York}}</ref><ref>{{cite journal | author = J. M. Crafts  | date = 1901 | title = संकेंद्रित विलयनों में उत्प्रेरण| journal = J. Am. Chem. Soc. | volume = 23 | issue = 4 | pages = 236–249| doi = 10.1021/ja02030a007 | url = https://zenodo.org/record/1901301 }}</ref>


==यह भी देखें                                               ==
*टॉसिल
*कोलिडिनियम पी-टोलुएनसल्फोनेट

==संदर्भ==
{{Reflist}}

{{DEFAULTSORT:Toluenesulfonic Acid, P-}}

[[Category:Articles containing unverified chemical infoboxes|Toluenesulfonic Acid, P-]]
[[Category:Chembox having GHS data|Toluenesulfonic Acid, P-]]
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[[Category:Machine Translated Page|Toluenesulfonic Acid, P-]]
[[Category:Multiple chemicals in an infobox that need indexing|Toluenesulfonic Acid, P-]]
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[[Category:अम्ल उत्प्रेरक|Toluenesulfonic Acid, P-]]
[[Category:कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए अभिकर्मक|Toluenesulfonic Acid, P-]]
[[Category:पी-टॉसिल यौगिक|Toluenesulfonic Acid, P-]]
[[Category:बेन्जेनसल्फोनिक एसिड|Toluenesulfonic Acid, P-]]
[[Category:सल्फोनिक अम्ल|Toluenesulfonic Acid, P-]]