View source for हाइड्रोसिलिलेशन

'''हाइड्रोसिलिलेशन''', जिसे उत्प्रेरक हाइड्रोसिलेशन भी कहा जाता है, यह [[ संतृप्त और असंतृप्त यौगिक |संतृप्त और असंतृप्त यौगिक]] में एसआई-एच बांड को जोड़ने का वर्णन करता है।<ref name="Marciniec">"Hydrosilylation A Comprehensive Review on Recent Advances" B. Marciniec (ed.), Advances in Silicon Science,  Springer Science, 2009. {{doi|10.1007/978-1-4020-8172-9}}</ref> प्रतिक्रिया प्रायः उत्प्रेरक रूप से आयोजित की जाती है और सामान्यतः कर्यद्रव असंतृप्त कार्बनिक यौगिक होते हैं। [[ अल्केन |अल्केन]] और [[ alkyne |अल्काइन्स]] ऐल्किल[[ विनाइल सिलाने | विनाइल सिलाने]] देते हैं; एवं [[ एल्डिहाइड |एल्डिहाइड]] और [[ कीटोन |कीटोन]] सिलील ईथर देते हैं। हाइड्रोसिलिलेशन को सजातीय उत्प्रेरण में प्लैटिनम का सबसे महत्वपूर्ण अनुप्रयोग कहा गया है।<ref>{{cite book |author1=Renner, H. |author2=Schlamp, G. |author3=Kleinwächter, I. |author4=Drost, E.|author5=Lüschow, H. M. |author6=Tews, P. |author7=Panster, P. |author8=Diehl, M. |author9=Lang, J.|author10=Kreuzer, T. |author11=Knödler, A. |author12=Starz, K. A. |author13=Dermann, K.|author14=Rothaut, J. |author15=Drieselman, R. |chapter=Platinum group metals and compounds|title=उलमन का औद्योगिक रसायन विज्ञान का विश्वकोश|publisher=Wiley |year=2002 |doi=10.1002/14356007.a21_075|isbn=3527306730 }}</ref>


== कार्यक्षेत्र और तंत्र ==
[[File:HSi'n.png|thumb|350px|एक एल्केन के धातु-उत्प्रेरित हाइड्रोसिलिलेशन के लिए आदर्श तंत्र।]]एल्केन्स का हाइड्रोसिलिलेशन[[ organosilicon | अर्गैनोसिलिकान यौगिक]] तैयार करने के लिए व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण विधि का प्रतिनिधित्व करता है। यह प्रक्रिया यांत्रिक रूप से एल्केन्स के [[ हाइड्रोजनीकरण |हाइड्रोजनीकरण]] के समान है। वास्तव में, समान उत्प्रेरक कभी-कभी दो उत्प्रेरक प्रक्रियाओं के लिए नियोजित होते हैं।

प्रचलित तंत्र, जिसे '''चाक-हैरोड तंत्र''' कहा जाता है, यह मध्यवर्ती धातु परिसर को मानता है जिसमें एक [[ हाइड्राइड |हाइड्राइड]], सिलील लिगैंड (R<sub>3</sub>Si), और एल्केन कर्यद्रव होता है। सिग्मा-संकुल की मध्यस्थता से आक्सीकृत जोड़ आगे बढ़ता है, जिसमें Si-H बांड पूरी तरह से टूटा नहीं है।

एल्केन्स का हाइड्रोसिलिलेशन सामान्यतः प्रतिरोधी-मार्कोवनिकोव जोड़ के माध्यम से होता है, अर्थात, जब सिलिकॉन सीमावर्ती कार्बन पर रखा जाता है, तब एक सीमावर्ती एल्केन को हाइड्रोसिलिलेट किया जाता है,<ref name=Marciniec/> एवं चाक-हैरोड तंत्र की विविधताएं उपस्थित होती हैं। कुछ स्थितियों में एलकेन को एम-सी बन्ध में सम्मिलित किया जाता है, जिसके बाद बीटा-हाइड्राइड निष्कासित होता है, चाक-हैरोड तंत्र में अनुक्रम के विपरीत कुछ संदर्भो में, हाइड्रोसिलिलेशन का परिणाम [[ बीटा-हाइड्राइड उन्मूलन |बीटा-हाइड्राइड उन्मूलन]] के परिणामस्वरूप विनाइल या एलिलिक सिलेन में होता है।<ref>{{cite journal|author=Troegel, D.|author2=Stohrer, J.|title=औद्योगिक दृष्टिकोण से ओलेफिन के लेट ट्रांजिशन मेटल उत्प्रेरित हाइड्रोसिलिलेशन में हालिया प्रगति और वास्तविक चुनौतियां|journal=Coord. Chem. Rev.|year=2011|volume=255|issue=13–14 |pages=1440–1459|doi=10.1016/j.ccr.2010.12.025}}</ref>
अल्काइन्स भी हाइड्रोसिलिलेशन से निकलते हैं, उदाहरण के लिए, [[ ट्राइएथिलसिलेन |ट्राइएथिल सिलेन]] को डिपेनिलसैटिलीन में जोड़ना:<ref>James L. Fry, Ronald J. Rahaim Jr., Robert E. Maleczka, Jr. "Triethylsilane", ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', [[John Wiley & Sons]], 2007. {{doi|10.1002/047084289X.rt226.pub2}}</ref>
:Et<sub>3</sub>SiH + PhC≡CPh → Et<sub>3</sub>Si(Ph)C=CH(Ph)

==असममित हाइड्रोसिलिलेशन==
दर्शक[[ लिगैंड ]]के रूप में इंगित फॉस्फीन का उपयोग करते हुए, उत्प्रेरक असममित हाइड्रोसिलेशन के लिए उत्प्रेरक विकसित किए गए हैं। अच्छी तरह से अध्ययन की गई प्रतिक्रिया 1-फिनाइल-1- (ट्राइक्लोरोसिलिल) इथेन देने के लिए [[ स्टाइरीन |स्टाइरीन]] में [[ trichlorosilane |ट्राईक्लोरोसिलेन]] को मिलाना है
:Cl<sub>3</sub>SiH + PhCH=CH<sub>2</sub> → (Ph)(CH<sub>3</sub>)CHSiCl<sub>3</sub>
पैलेडियम-उत्प्रेरित युग्मन प्रतिक्रियाओं का उपयोग करके लगभग पूर्ण[[ एनैन्टीओमर ]](ईई) प्राप्त किया जा सकता है, जो कि बिनाफ्थिल-प्रतिस्थापित मोनोफॉस्फीन लिगैंड द्वारा समर्थित है।<ref>{{Cite book|first1=T.|last1=Hayashi|first2=K.|last2=Yamasaki|chapter=C–E Bond Formation through Asymmetric Hydrosilylation of Alkenes|title=व्यापक ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान III|editor1-first=Robert H.|editor1-last=Crabtree|editor2 =D. Michael P. Mingos|editor2-link =D. Michael P. Mingos|location=Amsterdam|publisher=Elsevier|year=2007|isbn=978-0-08-045047-6|doi=10.1016/B0-08-045047-4/00140-0}}</ref>


==सतह हाइड्रोसिलिलेशन==
मूल ऑक्साइड को हटाने और[[ हाइड्रोजन-समाप्त सिलिकॉन सतह | हाइड्रोजन-निलंबित सिलिकॉन सतह]] बनाने के लिए [[ सिलिकॉन बिस्किट |सिलिकॉन पटलिका]] को [[ हाइड्रोफ्लुओरिक अम्ल |हाइड्रोफ्लुओरिक अम्ल]] में निक्षारित किया जा सकता है। हाइड्रोजन-निलंबित सतहें एक स्थिर एकल परत बनाने के लिए असंतृप्त यौगिकों जैसे, सीमावर्ती एल्केन्स और अल्काइन्स के साथ हाइड्रोसिलेशन से होकर निकलती हैं। 

उदाहरण के लिए:

:Si-''H'' + H<sub>2</sub>C=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub> → Si-CH<sub>2</sub>CH''H''-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub>
हाइड्रोसिलिलेशन प्रतिक्रिया कमरे के तापमान पर या गर्मी (विशिष्ट प्रतिक्रिया तापमान 120-200 डिग्री सेल्सियस), नमी और ऑक्सीजन मुक्त परिस्थितियों में परवैगनी किरण के साथ प्रारम्भ की जा सकती है।<ref>"Photoreactivity of Unsaturated Compounds with Hydrogen-Terminated Silicon (111)," R. L. Cicero, M. R. Linford, C. E. D. Chidsey, Langmuir 16, 5688-5695 (2000)</ref> परिणामी एकल परत, जो स्थिर और निष्क्रिय है, विभिन्न उपकरण अनुप्रयोगों के लिए प्रासंगिक, बेस सिलिकॉन परत के ऑक्सीकरण को रोकता है।<ref>Direct electrical detection of DNA Hybridization at DNA-modified silicon surfaces, W.Cai, J. Peck, D. van der Weide, and R.J. Hamers, Biosensors and Bioelectronics 19, 1013-1019 (2004)</ref>


== उत्प्रेरक ==
[[File:KartstedtCatalyst.png|thumb|right|222px|कार्टस्टेड के उत्प्रेरक का उपयोग सदैव हाइड्रोसिलिलेशन में किया जाता है।]]स्पीयर द्वारा प्लैटिनम उत्प्रेरक की आरम्भ से पहले, हाइड्रोसिलिलेशन का व्यापक रूप से अभ्यास नहीं किया गया था। 1947 ई. के अकादमिक साहित्य में पेरोक्साइड-उत्प्रेरित प्रक्रिया की सूचना मिली थी,<ref>{{cite journal|last1=Sommer|first1=L.|last2=Pietrusza|first2=E.|last3=Whitmore|first3=F.|title=1-ऑक्टीन में ट्राइक्लोरोसिलेन का पेरोक्साइड-उत्प्रेरित योग|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=1947 |volume=69|issue=1|page=188|doi=10.1021/ja01193a508}}</ref> परन्तु स्पीयर का उत्प्रेरक (H<sub>2</sub>PtCl<sub>6</sub>) एक बड़ी सफलता थी।

कारस्टेड के उत्प्रेरक को बाद में प्रस्तावित किया गया था। यह एक लिपोफिलिक परिसर है जो औद्योगिक हित के कार्बनिक कर्यद्रव में घुलनशील है।<ref>C. Elschenbroich, ''Organometallics'' (2006) Wiley and Sons-VCH: Weinheim. {{ISBN|978-3-527-29390-2}}</ref> हाइड्रोजनीकरण को उत्प्रेरित करने वाले परिसर और यौगिक सदैव हाइड्रोसिलिलेशन के लिए प्रभावी उत्प्रेरक होते हैं, उदाहरण: विल्किंसन के उत्प्रेरक।

==संदर्भ==
{{Reflist}}


==अग्रिम पठन==
'''Books'''
*Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds : a comprehensive handbook : applications, developments. Boy Cornils; W A Herrmann. Publisher: Weinheim ; New York : Wiley-VCH, 2000.
*Comprehensive handbook on hydrosilylation. Bogdan Marciniec. Publisher: Oxford [u.a.] : Pergamon Press, 1992.
*Rhodium complexes as hydrosilylation catalysts. N.K. Skvortsov. //  Rhodium Express. 1994.   No 4 (May). P. 3 - 36 (Eng). [http://sites.google.com/site/rhodiumexpress/] {{ISSN|0869-7876}}

'''Articles'''
*"Alkyl Monolayers on Silicon Prepared from 1-Alkenes and Hydrogen-Terminated Silicon," M. R. Linford, P. Fenter, P. M. Eisenberger and C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 117, 3145-3155 (1995).
*"Synthesis and characterization of DNA-modified Si(111) Surfaces," T. Strother, W. CAi, X. Zhao, R.J. Hamers, and L.M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 122, 1205-1209 (2000).
*"T. Strother, R.J. Hamers, and L.M. Smith, "Surface Chemistry of DNA Covalent Attachment to the Silicon(100) Surface". Langmuir, 2002, 18, 788-796.
*"Covalently Modified Silicon and Diamond Surfaces: Resistance to Non-Specific Protein Adsorption and Optimization for Biosensing," T.L. Lasseter, B.H. Clare, N.L. Abbott, and R.J. Hamers.  J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220-10221.

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