थियोकेटोन: Difference between revisions

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[[File:Thioketone Structural Formulae V.1.png|thumb|right|140px|थायोकेटोन का सामान्य सूत्र]]कार्बनिक रसायन विज्ञान में, थायोकेटोन् (प्राचीन ग्रीक शब्द (थियोन) 'सल्फर' से;<ref>[https://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1 θεῖον] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170510073237/http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3Dqei%3Don1|date=2017-05-10}}, Henry George Liddell, Robert Scott, ''A Greek–English Lexicon''</ref>जिसे थियोन् या थियोकार्बोनिल् के रूप में भी जाना जाता है) सांकेतिक केटोन् से संबंधित ऑर्गोसल्फर यौगिक हैं जिसमें ऑक्सीजन को सल्फर द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।<ref>{{GoldBookRef|file=T06356|title=Thioketones}}</ref>R<sub>2</sub>C = O की संरचना के अतिरिक्त , थियोकेटोन की संरचना R<sub>2</sub>C = S है, जो कार्यात्मक समूह के नाम पर उपसर्ग "थियो-" द्वारा परिलक्षित होती है। अबाधित एल्काइलथियोकेटोन सामान्यतया बहुलक या रिंग बनाने की प्रवृत्ति रखते हैं ।<ref name=handbook>{{cite book|last1=Kuhn |first1=N. |last2=Verani |first2=G. |chapter=Chalcogenone C{{=}}E compounds |title=Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium |date=2007 |publisher=Royal Society of Chemistry |doi=10.1039/9781847557575-00107}}</ref><ref>{{cite book |title=कार्बोनिल समूह|chapter=Thioketones|author=E. Champaigne |year=1966 |editor=Saul Patai |doi=10.1002/9780470771051.ch17|publisher=John Wiley & Sons Ltd. |series=PATAI'S Chemistry of Functional Groups|volume=1|page=916|isbn=9780470771051 }}</ref>
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=== संरचना और संबंध ===
=== संरचना और संबंध ===
थायोबेंज़ोफेनोन की C = S बंध लंबाई 1.63 Å है, जो 1.64 Å के बराबर है, C = S थियोफोर्मलडिहाइड की बंधन लंबाई को , गैस चरण में मापा जाता है। त्रिविम अंतःक्रियाओं के कारण, फिनाइल समूह समतलीय नहीं होते हैं और द्वितलीय कोण SC-CC 36° है।<ref name="Sustmann" /> अबाधित डायलकाइलथिओन् बहुलकित या ऑलिगोमेराइज़ करते हैं लेकिन थायोकाम्फ़ोर अच्छी तरह से लाल ठोस की विशेषता को दर्शाते है।<ref>{{cite journal |doi=10.1524/zkri.217.2.83.20627|title=आर-थियोकाम्फोर की क्रिस्टल संरचनाएं|year=2002 |last1=Brunelli |first1=M. |last2=Fitch |first2=A. N. |last3=Mora |first3=A. J. |journal=Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials |volume=217 |issue=2 |pages=83–87 |bibcode=2002ZK....217...83B |s2cid=97935620 }}</ref>दोहरे बंधन नियम के अनुरूप, अधिकांश एल्काइल थायोकेटोन डिमराइज़ेशन के संबंध में अस्थिर होते हैं।<ref name="Organosulfur">Organosulfur Chemistry I: Topics in Current Chemistry, 1999, Volume 204/1999, 127-181, {{doi|10.1007/3-540-48956-8_2}}</ref> सल्फर और कार्बन के p कक्षीय के बीच ऊर्जा अंतर कीटोन् में ऑक्सीजन और कार्बन के बीच की तुलना में अधिक है।<ref name="Fisera">Fisera, L.; Huisgen, R.; Kalwinsch, I.; Langhals,E.; Li, X.; Mloston, G.; Polborn, K.; Rapp, J.; Sicking, W.; Sustmann, R. "New Thione Chemistry". Pure Appl. Chem., 1996, 68, 789-798. {{doi|10.1351/pac199668040789}}</ref>कार्बन की तुलना में सल्फर के परमाणु कक्षक की ऊर्जा और प्रसार में सापेक्ष अंतर कक्षक के खराब  अधिव्यापन और होमो और लुमो के बीच ऊर्जा अंतर इस प्रकार C = S के लिए C = O के सापेक्ष कम हो जाता है।<ref name="Sustmann">Sustmann, R.; Sicking, W.; Huisgen, R. "A Computational Study of the Cycloaddition of Thiobenzophenone S-Methylide to Thiobenzophenone". J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14425-14434. {{doi|10.1021/ja0377551}}</ref>थियोबेंज़ोफेनोन की विलक्षण नीली उपस्थिति को लाल बत्ती के अवशोषण पर π→ π* संक्रमण के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है।<ref name="Fisera" /> थायोकाम्फोर लाल होता है।   
थायोबेंज़ोफेनोन की C = S बंध लंबाई 1.63 Å है, जो 1.64 Å के बराबर है, C = S थियोफोर्मलडिहाइड की बंधन लंबाई को , गैस चरण में मापा जाता है। त्रिविम अंतःक्रियाओं के कारण, फिनाइल समूह समतलीय नहीं होते हैं और द्वितलीय कोण SC-CC 36° है।<ref name="Sustmann" /> अबाधित डायलकाइलथिओन् बहुलकित या ऑलिगोमेराइज़ करते हैं लेकिन थायोकाम्फ़ोर अच्छी तरह से लाल ठोस की विशेषता को दर्शाते है।<ref>{{cite journal |doi=10.1524/zkri.217.2.83.20627|title=आर-थियोकाम्फोर की क्रिस्टल संरचनाएं|year=2002 |last1=Brunelli |first1=M. |last2=Fitch |first2=A. N. |last3=Mora |first3=A. J. |journal=Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials |volume=217 |issue=2 |pages=83–87 |bibcode=2002ZK....217...83B |s2cid=97935620 }}</ref>दोहरे बंधन नियम के अनुरूप, अधिकांश एल्काइल थायोकेटोन डिमराइज़ेशन के संबंध में अस्थिर होते हैं।<ref name="Organosulfur">Organosulfur Chemistry I: Topics in Current Chemistry, 1999, Volume 204/1999, 127-181, {{doi|10.1007/3-540-48956-8_2}}</ref> सल्फर और कार्बन के p कक्षीय के बीच ऊर्जा अंतर कीटोन् में ऑक्सीजन और कार्बन के बीच की तुलना में अधिक है।<ref name="Fisera">Fisera, L.; Huisgen, R.; Kalwinsch, I.; Langhals,E.; Li, X.; Mloston, G.; Polborn, K.; Rapp, J.; Sicking, W.; Sustmann, R. "New Thione Chemistry". Pure Appl. Chem., 1996, 68, 789-798. {{doi|10.1351/pac199668040789}}</ref>कार्बन की तुलना में सल्फर के परमाणु कक्षक की ऊर्जा और प्रसार में सापेक्ष अंतर कक्षक के खराब अधिव्यापन और होमो और लुमो के बीच ऊर्जा अंतर C = S के लिए C = O के सापेक्ष कम हो जाता है।<ref name="Sustmann">Sustmann, R.; Sicking, W.; Huisgen, R. "A Computational Study of the Cycloaddition of Thiobenzophenone S-Methylide to Thiobenzophenone". J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14425-14434. {{doi|10.1021/ja0377551}}</ref> थियोबेंज़ोफेनोन की विलक्षण नीली उपस्थिति को लाल बत्ती के अवशोषण पर π→ π* संक्रमण के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है।<ref name="Fisera" /> थायोकाम्फोर लाल होता है।   


=== तैयारी के तरीके ===
=== तैयारी के तरीके ===
थियोन प्रायः S और O परमाणुओं का आदान-प्रदान करने वाले अभिकर्मकों का उपयोग करके केटोन् से तैयार होते हैं। एक सामान्य अभिकर्मक फॉस्फोरस पेंटासल्फ़ाइड<ref>{{cite journal|first1=Vivek |last1=Polshettiwar |first2=M. P. |last2=Kaushik |title=A new, efficient and simple method for the thionation of ketones to thioketones using P<sub>4</sub>S<sub>10</sub>/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> |journal=Tetrahedron Letters |date=2004 |volume=45 |issue=33 |pages=6255–6257 |doi=10.1016/j.tetlet.2004.06.091}}</ref>और संबंधित अभिकर्मक लॉसन का अभिकर्मक है। अन्य विधियों में हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ संयुक्त हाइड्रोजन क्लोराइड के मिश्रण का उपयोग किया जाता है। बिस (ट्राईमेथिलसिलील) सल्फाइड भी नियोजित किया गया है।<ref name="handbook" /><ref>{{Cite journal| last1 = Mcgregor | first1 = W. M.| last2 = Sherrington | first2 = D. C.| title = थायोकेटोन और थायोएल्डिहाइड के लिए कुछ हालिया सिंथेटिक मार्ग| journal = Chemical Society Reviews| volume = 22| issue = 3| pages = 199| year = 1993 | doi = 10.1039/CS9932200199}}</ref>
थियोन प्रायः S और O परमाणुओं का आदान-प्रदान करने वाले अभिकर्मकों का उपयोग करके केटोन् से तैयार होते हैं। एक सामान्य अभिकर्मक फॉस्फोरस पेंटासल्फ़ाइड<ref>{{cite journal|first1=Vivek |last1=Polshettiwar |first2=M. P. |last2=Kaushik |title=A new, efficient and simple method for the thionation of ketones to thioketones using P<sub>4</sub>S<sub>10</sub>/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> |journal=Tetrahedron Letters |date=2004 |volume=45 |issue=33 |pages=6255–6257 |doi=10.1016/j.tetlet.2004.06.091}}</ref>और संबंधित अभिकर्मक लॉसन का अभिकर्मक है। अन्य विधियों में हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ संयुक्त हाइड्रोजन क्लोराइड के मिश्रण का उपयोग किया जाता है। बिस (ट्राईमेथिलसिलील) सल्फाइड भी नियोजित किया गया है।<ref name="handbook" /><ref>{{Cite journal| last1 = Mcgregor | first1 = W. M.| last2 = Sherrington | first2 = D. C.| title = थायोकेटोन और थायोएल्डिहाइड के लिए कुछ हालिया सिंथेटिक मार्ग| journal = Chemical Society Reviews| volume = 22| issue = 3| pages = 199| year = 1993 | doi = 10.1039/CS9932200199}}</ref>


[[File:Ph2CS.JPG|thumb|right|150px|थियोबेंजोफेनोन के समाधान और ठोस नमूने। नीला रंग थायोकार्बोनिल फंक्शनल ग्रुप से जुड़े एक छोटे HOMO-LUMO गैप के अनुरूप है।]]थियोबेंज़ोफेनोन [(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>CS] एक स्थिर गहरा नीला यौगिक है जो कार्बनिक विलायकों में आसानी से घुल जाता है। यह हवा में बेंजोफेनोन और सल्फर को फोटोऑक्सीडाइज करता है। इसकी खोज केबाद  बाद से, विभिन्न प्रकार के संबंधित थिओन् तैयार किए गए हैं।<ref name=Oka>{{Cite journal| pages = 625–630| issue = 9| year = 2000| pmid = 10995200 | doi = 10.1021/ar980073b| volume = 33| journal = Accounts of Chemical Research| last1 = Okazaki | first1 = R.| last2 = Tokitoh | first2 = N.| title = Heavy ketones, the heavier element congeners of a ketone}}</ref>
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=== थायोसल्फाइन् ===
=== थायोसल्फाइन् ===
थियोसल्फ़ाइन, जिसे थियोकार्बोनिल S-सल्फ़ाइड भी कहा जाता है,ये  सूत्र R<sub>2</sub>CSS वाले यौगिक हैं। यद्यपि सतही रूप से ये क्यूम्युलेन् के रूप में प्रतीत होते हैं, लिंकेज R<sub>2</sub>C = S = S के साथ, ये अधिक उपयोगी रूप से 1,3-द्विध्रुवीय के रूप में वर्गीकृत होते हैं और वास्तव में 1,3-द्विध्रुवीय साइक्लोसंयोजन में भाग लेते हैं। थायोसल्फ़ाइन् को तीन सदस्यीय CS<sub>2</sub> रिंग्, डिथिइरेन् के साथ संतुलन में उपस्थित रहने का प्रस्ताव दिया जाता है। थायोसल्फ़ाइन को प्रायः थियोन् के रसायन विज्ञान के यंत्रवत चर्चाओं में मध्यवर्ती के रूप में लागू किया जाता है।। उदाहरण के लिए, थियोबेंज़ोफेनोन ऑक्सीकरण पर 1,2,4-ट्राइथियोलेन (Ph<sub>2</sub>C)<sub>2</sub>S<sub>3</sub>, में विघटित हो जाता है, जो इसके मूल  Ph<sub>2</sub>CS में  Ph<sub>2</sub>CSS के साइक्लो संयोजन के माध्यम से उत्पन्न होता है।<ref>{{cite journal|author1 =Rolf Huisgen|author-link =Rolf Huisgen|author2 = J. Rapp |title=1,3-Dipolar Cycloadditions. 98. The Chemistry of Thiocarbonyl ''S''-Sulfides |journal=Tetrahedron |date=1997 |volume=53 |issue=3 |pages=939–960 |doi=10.1016/S0040-4020(96)01068-X}}</ref>
थियोसल्फ़ाइन, जिसे थियोकार्बोनिल S-सल्फ़ाइड भी कहा जाता है,ये सूत्र R<sub>2</sub>CSS वाले यौगिक हैं। यद्यपि सतही रूप से ये क्यूम्युलेन् के रूप में प्रतीत होते हैं, लिंकेज R<sub>2</sub>C = S = S के साथ, ये अधिक उपयोगी रूप से 1,3-द्विध्रुवीय के रूप में वर्गीकृत होते हैं और वास्तव में 1,3-द्विध्रुवीय साइक्लोसंयोजन में भाग लेते हैं। थायोसल्फ़ाइन् को तीन सदस्यीय CS<sub>2</sub> रिंग्, डिथिइरेन् के साथ संतुलन में उपस्थित रहने का प्रस्ताव दिया जाता है। थायोसल्फ़ाइन को प्रायः थियोन् के रसायन विज्ञान के यंत्रवत चर्चाओं में मध्यवर्ती के रूप में लागू किया जाता है।। उदाहरण के लिए, थियोबेंज़ोफेनोन ऑक्सीकरण पर 1,2,4-ट्राइथियोलेन (Ph<sub>2</sub>C)<sub>2</sub>S<sub>3</sub>, में विघटित हो जाता है, जो इसके मूल  Ph<sub>2</sub>CS में  Ph<sub>2</sub>CSS के साइक्लो संयोजन के माध्यम से उत्पन्न होता है।<ref>{{cite journal|author1 =Rolf Huisgen|author-link =Rolf Huisgen|author2 = J. Rapp |title=1,3-Dipolar Cycloadditions. 98. The Chemistry of Thiocarbonyl ''S''-Sulfides |journal=Tetrahedron |date=1997 |volume=53 |issue=3 |pages=939–960 |doi=10.1016/S0040-4020(96)01068-X}}</ref>
=== यह भी देखें ===
=== यह भी देखें ===
*[[ चबाना | चबाना]] , थायोएल्डीहाइड् के विवरण के लिए।
*[[ चबाना | चबाना]] , थायोएल्डीहाइड् के विवरण के लिए।

Revision as of 16:59, 28 March 2023

थायोकेटोन का सामान्य सूत्र

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, थायोकेटोन् (प्राचीन ग्रीक शब्द (थियोन) 'सल्फर' से;[1]जिसे थियोन् या थियोकार्बोनिल् के रूप में भी जाना जाता है) सांकेतिक केटोन् से संबंधित ऑर्गोसल्फर यौगिक हैं जिसमें ऑक्सीजन को सल्फर द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।[2]R2C = O की संरचना के अतिरिक्त , थियोकेटोन की संरचना R2C = S है, जो कार्यात्मक समूह के नाम पर उपसर्ग "थियो-" द्वारा परिलक्षित होती है। अबाधित एल्काइलथियोकेटोन सामान्यतया बहुलक या रिंग बनाने की प्रवृत्ति रखते हैं ।[3][4]

संरचना और संबंध

थायोबेंज़ोफेनोन की C = S बंध लंबाई 1.63 Å है, जो 1.64 Å के बराबर है, C = S थियोफोर्मलडिहाइड की बंधन लंबाई को , गैस चरण में मापा जाता है। त्रिविम अंतःक्रियाओं के कारण, फिनाइल समूह समतलीय नहीं होते हैं और द्वितलीय कोण SC-CC 36° है।[5] अबाधित डायलकाइलथिओन् बहुलकित या ऑलिगोमेराइज़ करते हैं लेकिन थायोकाम्फ़ोर अच्छी तरह से लाल ठोस की विशेषता को दर्शाते है।[6]दोहरे बंधन नियम के अनुरूप, अधिकांश एल्काइल थायोकेटोन डिमराइज़ेशन के संबंध में अस्थिर होते हैं।[7] सल्फर और कार्बन के p कक्षीय के बीच ऊर्जा अंतर कीटोन् में ऑक्सीजन और कार्बन के बीच की तुलना में अधिक है।[8]कार्बन की तुलना में सल्फर के परमाणु कक्षक की ऊर्जा और प्रसार में सापेक्ष अंतर कक्षक के खराब अधिव्यापन और होमो और लुमो के बीच ऊर्जा अंतर C = S के लिए C = O के सापेक्ष कम हो जाता है।[5] थियोबेंज़ोफेनोन की विलक्षण नीली उपस्थिति को लाल बत्ती के अवशोषण पर π→ π* संक्रमण के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है।[8] थायोकाम्फोर लाल होता है।

तैयारी के तरीके

थियोन प्रायः S और O परमाणुओं का आदान-प्रदान करने वाले अभिकर्मकों का उपयोग करके केटोन् से तैयार होते हैं। एक सामान्य अभिकर्मक फॉस्फोरस पेंटासल्फ़ाइड[9]और संबंधित अभिकर्मक लॉसन का अभिकर्मक है। अन्य विधियों में हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ संयुक्त हाइड्रोजन क्लोराइड के मिश्रण का उपयोग किया जाता है। बिस (ट्राईमेथिलसिलील) सल्फाइड भी नियोजित किया गया है।[3][10]

थियोबेंजोफेनोन के समाधान और ठोस नमूने। नीला रंग थायोकार्बोनिल फंक्शनल ग्रुप से जुड़े एक छोटे HOMO-LUMO गैप के अनुरूप है।

थियोबेंज़ोफेनोन [(C6H5)2CS] एक स्थिर गहरा नीला यौगिक है जो कार्बनिक विलायकों में आसानी से घुल जाता है। यह हवा में बेंजोफेनोन और सल्फर को फोटोऑक्सीकृत करता है। इसकी खोज केबाद  बाद से, विभिन्न प्रकार के संबंधित थिओन् तैयार किए गए हैं।[11]

थायोसल्फाइन्

थियोसल्फ़ाइन, जिसे थियोकार्बोनिल S-सल्फ़ाइड भी कहा जाता है,ये सूत्र R2CSS वाले यौगिक हैं। यद्यपि सतही रूप से ये क्यूम्युलेन् के रूप में प्रतीत होते हैं, लिंकेज R2C = S = S के साथ, ये अधिक उपयोगी रूप से 1,3-द्विध्रुवीय के रूप में वर्गीकृत होते हैं और वास्तव में 1,3-द्विध्रुवीय साइक्लोसंयोजन में भाग लेते हैं। थायोसल्फ़ाइन् को तीन सदस्यीय CS2 रिंग्, डिथिइरेन् के साथ संतुलन में उपस्थित रहने का प्रस्ताव दिया जाता है। थायोसल्फ़ाइन को प्रायः थियोन् के रसायन विज्ञान के यंत्रवत चर्चाओं में मध्यवर्ती के रूप में लागू किया जाता है।। उदाहरण के लिए, थियोबेंज़ोफेनोन ऑक्सीकरण पर 1,2,4-ट्राइथियोलेन (Ph2C)2S3, में विघटित हो जाता है, जो इसके मूल  Ph2CS में  Ph2CSS के साइक्लो संयोजन के माध्यम से उत्पन्न होता है।[12]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ θεῖον Archived 2017-05-10 at the Wayback Machine, Henry George Liddell, Robert Scott, A Greek–English Lexicon
  2. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Thioketones". doi:10.1351/goldbook.T06356
  3. ↑ 3.0 3.1 Kuhn, N.; Verani, G. (2007). "Chalcogenone C=E compounds". Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium. Royal Society of Chemistry. doi:10.1039/9781847557575-00107.
  4. ↑ E. Champaigne (1966). "Thioketones". In Saul Patai (ed.). कार्बोनिल समूह. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. Vol. 1. John Wiley & Sons Ltd. p. 916. doi:10.1002/9780470771051.ch17. ISBN 9780470771051.
  5. ↑ 5.0 5.1 Sustmann, R.; Sicking, W.; Huisgen, R. "A Computational Study of the Cycloaddition of Thiobenzophenone S-Methylide to Thiobenzophenone". J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14425-14434. doi:10.1021/ja0377551
  6. ↑ Brunelli, M.; Fitch, A. N.; Mora, A. J. (2002). "आर-थियोकाम्फोर की क्रिस्टल संरचनाएं". Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 217 (2): 83–87. Bibcode:2002ZK....217...83B. doi:10.1524/zkri.217.2.83.20627. S2CID 97935620.
  7. ↑ Organosulfur Chemistry I: Topics in Current Chemistry, 1999, Volume 204/1999, 127-181, doi:10.1007/3-540-48956-8_2
  8. ↑ 8.0 8.1 Fisera, L.; Huisgen, R.; Kalwinsch, I.; Langhals,E.; Li, X.; Mloston, G.; Polborn, K.; Rapp, J.; Sicking, W.; Sustmann, R. "New Thione Chemistry". Pure Appl. Chem., 1996, 68, 789-798. doi:10.1351/pac199668040789
  9. ↑ Polshettiwar, Vivek; Kaushik, M. P. (2004). "A new, efficient and simple method for the thionation of ketones to thioketones using P4S10/Al2O3". Tetrahedron Letters. 45 (33): 6255–6257. doi:10.1016/j.tetlet.2004.06.091.
  10. ↑ Mcgregor, W. M.; Sherrington, D. C. (1993). "थायोकेटोन और थायोएल्डिहाइड के लिए कुछ हालिया सिंथेटिक मार्ग". Chemical Society Reviews. 22 (3): 199. doi:10.1039/CS9932200199.
  11. ↑ Okazaki, R.; Tokitoh, N. (2000). "Heavy ketones, the heavier element congeners of a ketone". Accounts of Chemical Research. 33 (9): 625–630. doi:10.1021/ar980073b. PMID 10995200.
  12. ↑ Rolf Huisgen; J. Rapp (1997). "1,3-Dipolar Cycloadditions. 98. The Chemistry of Thiocarbonyl S-Sulfides". Tetrahedron. 53 (3): 939–960. doi:10.1016/S0040-4020(96)01068-X.

बाहरी कड़ियाँ और आगे पढ़ना

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