एलिनेस: Difference between revisions

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[[File:Allene.png|right|thumb|[[ पतन ]], सबसे सरल एलीन, को एलीन के रूप में भी जाना जाता है]][[कार्बन]]िक रसायन विज्ञान में, एलीन [[कार्बनिक यौगिक]] होते हैं जिसमें एक कार्बन परमाणु के दो आसन्न कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक के साथ दोहरे बंधन होते हैं ({{chem2|R2C\dC\dCR2}}, जहां R [[हाइड्रोजन]] या कुछ ऑर्गेनियल समूह है)<ref>{{GoldBookRef|title=allenes|file=A00238}}</ref> एलेन्स को डायने # क्लासेस के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस वर्ग का मूल यौगिक प्रोपेडीन है ({{chem2|H2C\dC\dCH2}}), जिसे स्वयं एलीन भी कहा जाता है। संरचना का एक समूह {{chem2|R2C\dC\dCR\s}} को एलेनिल कहा जाता है, जहाँ R, H या कोई एल्काइल समूह है। एलीन-प्रकार की संरचना वाले यौगिक लेकिन तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ कम्यूलिन नामक यौगिकों के एक बड़े वर्ग के सदस्य हैं {{chem2|X\dC\dY}} बंधन।
[[File:Allene.png|right|thumb|[[ पतन ]], सबसे सरल एलीन, को एलीन के रूप में भी जाना जाता है]]कार्बनिक रसायन शास्त्र में, एलीन कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें एक कार्बन परमाणु के दो आसन्न कार्बन परमाणुओं (R<sub>2</sub>C = C= CR<sub>2</sub>, जहां R H या ऑर्गेनियल समूह होता है) में से प्रत्येक के साथ द्विबंध होता है।<ref>{{GoldBookRef|title=allenes|file=A00238}}</ref> एलीन को संचयी डाईीन्स के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस वर्ग का मूल यौगिक प्रोपेडीन (H2C = C = CH2) है, जिसे एलीन भी कहा जाता है। संरचना का एक समूह R<sub>2</sub>C=C=CR− है जिसे एलेनिल कहा जाता है, जहां R H या कुछ  एल्काइल समूह है। एलीन-प्रकार की संरचना वाले यौगिक लेकिन तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ यौगिकों के एक बड़े वर्ग के सदस्य होते हैं जिन्हें X = C =Y बंध के साथ क्यूम्युलेन् कहा जाता है।


== इतिहास ==
=== इतिहास ===
कई वर्षों तक, एलीन को जिज्ञासा के रूप में देखा जाता था लेकिन कृत्रिम रूप से बेकार और तैयार करने और साथ काम करने में मुश्किल माना जाता था।<ref name=":0">The Chemistry of the Allenes (vol. 1−3); Landor, S. R., Ed.; cademic Press: London, 1982.</ref><ref name=":2">{{Cite journal|last=Taylor|first=David R.|date=1967-06-01|title=एलेन्स की रसायन शास्त्र|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60247a004|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=67|issue=3|pages=317–359|doi=10.1021/cr60247a004|issn=0009-2665}}</ref> कथित तौर पर,<ref name=":1">{{Cite journal|last1=Hoffmann-Röder|first1=Anja|last2=Krause|first2=Norbert|date=2004-02-27|title=एलेनिक प्राकृतिक उत्पाद और फार्मास्यूटिकल्स का संश्लेषण और गुण|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200300628|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=43|issue=10|pages=1196–1216|doi=10.1002/anie.200300628|pmid=14991780|issn=1433-7851}}</ref> इस वर्ग के यौगिकों के अस्तित्व को साबित करने के प्रयास में एलीन, [[ग्लूटिनिक एसिड]] का पहला संश्लेषण किया गया था।<ref>{{Cite journal|last1=Burton|first1=B. S.|last2=von Pechmann|first2=H.|date=January 1887|title=Ueber die Einwirkung von Chlorphosphor auf Acetondicarbonsäureäther|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18870200136|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=de|volume=20|issue=1|pages=145–149|doi=10.1002/cber.18870200136}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954|title=एसिटिलीनिक यौगिकों पर शोध। भाग XLVII। कुछ एसिटाइलीनिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की प्रोटोट्रोपिक पुनर्व्यवस्था|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/jr9540003208|issn=0368-1769}}</ref> 1950 के दशक में स्थिति बदलने लगी और अकेले 2012 में एलन पर 300 से अधिक पत्र प्रकाशित हुए।<ref>Data from the [[Web of Science]] database.</ref> ये यौगिक केवल दिलचस्प मध्यवर्ती नहीं हैं बल्कि कृत्रिम रूप से मूल्यवान लक्ष्य हैं; उदाहरण के लिए, 150 से अधिक प्राकृतिक उत्पादों को एलीन या क्यूम्यलीन अंश के साथ जाना जाता है।<ref name=":1" />
कई वर्षों तक, एलीन को जिज्ञासा के रूप में देखा जाता था लेकिन इसे कृत्रिम रूप से व्यर्थ और तैयार करना और इसके साथ कार्य करना दुर्लभ माना जाता था।<ref name=":0">The Chemistry of the Allenes (vol. 1−3); Landor, S. R., Ed.; cademic Press: London, 1982.</ref><ref name=":2">{{Cite journal|last=Taylor|first=David R.|date=1967-06-01|title=एलेन्स की रसायन शास्त्र|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60247a004|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=67|issue=3|pages=317–359|doi=10.1021/cr60247a004|issn=0009-2665}}</ref> कथित तौर पर,<ref name=":1">{{Cite journal|last1=Hoffmann-Röder|first1=Anja|last2=Krause|first2=Norbert|date=2004-02-27|title=एलेनिक प्राकृतिक उत्पाद और फार्मास्यूटिकल्स का संश्लेषण और गुण|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200300628|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=43|issue=10|pages=1196–1216|doi=10.1002/anie.200300628|pmid=14991780|issn=1433-7851}}</ref> एक एलीन, ग्लूटिनिक अम्ल का पहला संश्लेषण, यौगिकों के इस वर्ग के अस्तित्व को साबित करने के प्रयास में किया गया था।<ref>{{Cite journal|last1=Burton|first1=B. S.|last2=von Pechmann|first2=H.|date=January 1887|title=Ueber die Einwirkung von Chlorphosphor auf Acetondicarbonsäureäther|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18870200136|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|language=de|volume=20|issue=1|pages=145–149|doi=10.1002/cber.18870200136}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954|title=एसिटिलीनिक यौगिकों पर शोध। भाग XLVII। कुछ एसिटाइलीनिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की प्रोटोट्रोपिक पुनर्व्यवस्था|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/jr9540003208|issn=0368-1769}}</ref> 1950 के दशक में स्थिति परिवर्तित होने लगी, और 2012 में एलेन् पर 300 से अधिक पत्र प्रकाशित किए गए हैं।<ref>Data from the [[Web of Science]] database.</ref> ये यौगिक केवल दिलचस्प मध्यवर्ती नहीं हैं बल्कि कृत्रिम रूप से मूल्यवान लक्ष्य हैं; उदाहरण के लिए, 150 से अधिक प्राकृतिक उत्पादों को एलीन या क्यूम्यलीन अंश के साथ जाना जाता है।<ref name=":1" />
 
=== संरचना और गुण ===
 
== संरचना और गुण ==


=== ज्यामिति ===
=== ज्यामिति ===
[[File:Allene3D.png|thumb|right|प्रोपेडीन (एलीन) का 3डी व्यू]]एलीन का केंद्रीय कार्बन परमाणु दो [[सिग्मा बंधन]] और दो पाई बंध बनाता है। केंद्रीय कार्बन परमाणु कक्षीय संकरण#sp संकर|sp-संकरित है, और दो टर्मिनल कार्बन परमाणु कक्षीय संकरण#sp2 संकर|sp हैं<sup>2</sup>-संकरित। तीन कार्बन परमाणुओं द्वारा गठित बंधन कोण 180 डिग्री है, जो केंद्रीय कार्बन परमाणु के लिए रैखिक ज्यामिति दर्शाता है। दो टर्मिनल कार्बन परमाणु प्लेनर हैं, और ये प्लेन एक दूसरे से 90° मुड़े हुए हैं। संरचना को [[मीथेन]] के समान आकार के साथ विस्तारित टेट्राहेड्रल के रूप में भी देखा जा सकता है, एक सादृश्य जो कुछ व्युत्पन्न अणुओं के स्टीरियोकेमिकल विश्लेषण में जारी है।
[[File:Allene3D.png|thumb|right|प्रोपेडीन (एलीन) का 3डी व्यू]]एलीन का केंद्रीय कार्बन परमाणु दो सिग्मा बंध और दो पाई बंध बनाता है। केंद्रीय कार्बन परमाणु sp-संकरित है, और दो टर्मिनल कार्बन परमाणु sp<sup>2</sup>-संकरित हैं। तीन कार्बन परमाणुओं द्वारा गठित बंधन कोण 180 डिग्री है, जो केंद्रीय कार्बन परमाणु के लिए रैखिक ज्यामिति दर्शाता है। दो टर्मिनल कार्बन परमाणु तलीय हैं, और ये तल एक दूसरे से 90° मुड़े हुए हैं। संरचना को मीथेन के समान आकार के साथ "विस्तारित चतुष्फलकीय " के रूप में भी देखा जा सकता है, एक सादृश्य जो कुछ व्युत्पन्न अणुओं के त्रिविम रासायनिक विश्लेषण में जारी है।  


=== समरूपता ===
=== समरूपता ===
[[File:Allene symmetry.png|none|300px]]एलीन की समरूपता और समावयवता ने लंबे समय से कार्बनिक रसायनज्ञों को आकर्षित किया है।<ref>{{March6th}}</ref> चार समान प्रतिस्थापियों वाले एलीन के लिए, केंद्रीय कार्बन परमाणु के माध्यम से घूर्णन के दो द्विगुने अक्ष मौजूद होते हैं, जो CH से 45° पर झुके होते हैं।<sub>2</sub> अणु के दोनों सिरों पर विमान। अणु को इस प्रकार दो-ब्लेड [[प्रोपेलर]] के रूप में माना जा सकता है। घूर्णन का तीसरा दुगुना अक्ष C=C=C बंधों से होकर गुजरता है, और दोनों CH से गुजरने वाला एक दर्पण तल है<sub>2</sub> विमानों। इस प्रकार अणुओं का यह वर्ग डी से संबंधित है<sub>2d</sub> [[बिंदु समूह]]। समरूपता के कारण, एक गैर-प्रतिस्थापित एलीन का कोई शुद्ध बंधन द्विध्रुव क्षण नहीं होता है, अर्थात यह एक गैर-ध्रुवीय अणु है।
[[File:Allene symmetry.png|none|300px]]एलीन की समरूपता और समावयवता ने कार्बनिक रसायनज्ञों को लंबे समय से आकर्षित किया है।<ref>{{March6th}}</ref> चार समान प्रतिस्थापियों वाले एलीन के लिए, केंद्रीय कार्बन परमाणु के माध्यम से घूर्णन के दो द्विगुने अक्ष उपस्थित होते हैं, जो अणु के दोनों सिरों पर CH<sub>2</sub> विमानों से 45° पर झुके होते हैं। अणु को इस प्रकार दो- फलक नोदक के रूप में माना जा सकता है। घूर्णन का तीसरा दोहरा अक्ष C=C=C बंधों से होकर गुजरता है, और एक दर्पण तल है जो दोनों CH<sub>2</sub> तलों से होकर गुजरता है। इस प्रकार अणुओं का यह वर्ग D2d से संबंधित है। समरूपता के कारण, एक गैर-प्रतिस्थापित एलीन का कोई शुद्ध बंधन द्विध्रुव क्षण नहीं होता है, अर्थात यह एक गैर-ध्रुवीय अणु है।
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| footer    = ''R'' and ''S'' configurations are determined by precedences of the groups attached to the axial section of the molecule when viewed along that axis. The front plane is given higher priority over the other and the final assignment is given from priority 2 to 3 (i.e. the relationship between the two planes).
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}}दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर दो अलग-अलग पदार्थों के साथ एक एलीन कायरल होगा क्योंकि अब कोई दर्पण तलीय नहीं होगा। इस प्रकार के एलीन की काइरालता की भविष्यवाणी पहली बार 1875 में जैकबस हेनरिकस वैन 'टी हॉफ द्वारा की गई थी, लेकिन 1935 तक प्रयोगात्मक रूप से यह सिद्ध नहीं हुई थी।<ref>{{cite journal |title= एलीन विषमता का प्रायोगिक प्रदर्शन|first1= Peter |last1= Maitland |first2= W. H. |last2= Mills |journal= Nature |volume= 135 |pages= 994 |year= 1935 |issue= 3424 |doi= 10.1038/135994a0 |bibcode= 1935Natur.135Q.994M |s2cid= 4085600 }}</ref> जहां कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के अनुसार A की B से अधिक प्राथमिकता है, अक्षीय काइरालता का विन्यास सामने वाले परमाणु पर प्रतिस्थापनों पर विचार करके निर्धारित किया जा सकता है। पिछले परमाणु के लिए, केवल उच्च प्राथमिकता वाले समूह पर विचार किया जाना चाहिए। ।
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दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर दो अलग-अलग पदार्थों के साथ एक एलीन [[चिरायता (रसायन विज्ञान)]] होगा क्योंकि अब कोई दर्पण विमान नहीं होगा। इस प्रकार के एलीन की चिरायता की भविष्यवाणी पहली बार 1875 में जैकबस हेनरिकस वैन 'टी हॉफ द्वारा की गई थी, लेकिन 1935 तक प्रयोगात्मक रूप से सिद्ध नहीं हुई थी।<ref>{{cite journal |title= एलीन विषमता का प्रायोगिक प्रदर्शन|first1= Peter |last1= Maitland |first2= W. H. |last2= Mills |journal= Nature |volume= 135 |pages= 994 |year= 1935 |issue= 3424 |doi= 10.1038/135994a0 |bibcode= 1935Natur.135Q.994M |s2cid= 4085600 }}</ref> जहां कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के अनुसार ए की तुलना में बी की तुलना में अधिक प्राथमिकता है, [[अक्षीय चिरायता]] का विन्यास सामने वाले परमाणु पर प्रतिस्थापनों पर विचार करके निर्धारित किया जा सकता है, जब एलीन अक्ष के साथ देखा जाता है। बैक एटम के लिए, केवल उच्च प्राथमिकता वाले समूह पर विचार किया जाना चाहिए।
कायरल एलीन का असाधारण चिरोप्टिकल गुणों के साथ कार्बनिक पदार्थों के निर्माण में इमारत ब्लॉकों के रूप में उपयोग किया गया है।<ref>{{cite journal|title=आणविक सामग्री में एलेन|last1=Rivera Fuentes|first1=Pablo|last2=Diederich|first2=François|journal=Angew. Chem. Int. Ed. Engl.|date=2012|volume=51|issue=12|pages=2818–2828|doi=10.1002/anie.201108001|pmid=22308109}}</ref> दवा के अणु की संरचना में एलीन प्रणाली होने के कुछ उदाहरण हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Celmer|first1=Walter D.|last2=Solomons|first2=I. A.|title=एंटीबायोटिक मायकोमाइसिन की संरचना|date=1952|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja01127a529|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=74|issue=7|pages=1870–1871|doi=10.1021/ja01127a529|issn=0002-7863}}</ref>माइकोमाइसिन, ट्यूबरकुलोस्टेटिक गुणों वाला एक प्रतिजैविक,<ref>{{Cite journal|last=JENKINS|first=D E|date=1950|title=Mycomycin: a new antibiotic with tuberculostatic properties.|journal=J Lab Clin Med|volume=36|issue=5|pages=841–2|pmid=14784717}}</ref> एक विशिष्ट उदाहरण है। उपयुक्त रूप से प्रतिस्थापित एलीन प्रणाली की उपस्थिति के कारण यह दवा प्रतिबिंबरूपता प्रदर्शित करती है।
 
चिराल एलीन का हाल ही में असाधारण चिरोप्टिकल गुणों के साथ कार्बनिक पदार्थों के निर्माण में बिल्डिंग ब्लॉक्स के रूप में उपयोग किया गया है।<ref>{{cite journal|title=आणविक सामग्री में एलेन|last1=Rivera Fuentes|first1=Pablo|last2=Diederich|first2=François|journal=Angew. Chem. Int. Ed. Engl.|date=2012|volume=51|issue=12|pages=2818–2828|doi=10.1002/anie.201108001|pmid=22308109}}</ref> उनकी संरचना में एक एलीन प्रणाली वाले ड्रग अणु के कुछ उदाहरण हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Celmer|first1=Walter D.|last2=Solomons|first2=I. A.|title=एंटीबायोटिक मायकोमाइसिन की संरचना|date=1952|url=http://dx.doi.org/10.1021/ja01127a529|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=74|issue=7|pages=1870–1871|doi=10.1021/ja01127a529|issn=0002-7863}}</ref> माइकोमाइसिन, ट्यूबरकुलोस्टेटिक गुणों वाला एक एंटीबायोटिक,<ref>{{Cite journal|last=JENKINS|first=D E|date=1950|title=Mycomycin: a new antibiotic with tuberculostatic properties.|journal=J Lab Clin Med|volume=36|issue=5|pages=841–2|pmid=14784717}}</ref> एक विशिष्ट उदाहरण है। उपयुक्त रूप से प्रतिस्थापित एलीन प्रणाली की उपस्थिति के कारण यह दवा एनैन्टीओमेरिज़्म प्रदर्शित करती है।
 
यद्यपि अर्ध-स्थानीय पाठ्यपुस्तक सिग्मा-पी पृथक्करण | σ-π पृथक्करण मॉडल स्थानीयकृत ऑर्थोगोनल π ऑर्बिटल्स की एक जोड़ी का उपयोग करके एलीन के बंधन का वर्णन करता है, बंधन का पूर्ण आणविक कक्षीय विवरण अधिक सूक्ष्म है। एलीन के समरूपता-सही दोगुने-पतित HOMOs (डी<sub>2d</sub> बिंदु समूह) या तो ऑर्थोगोनल एमओ की एक जोड़ी या इन ऑर्थोगोनल एमओ के मुड़ पेचदार रैखिक संयोजनों के रूप में प्रदर्शित किया जा सकता है। सिस्टम की समरूपता और इन ऑर्बिटल्स की अध: पतन का अर्थ है कि दोनों विवरण सही हैं (उसी तरह से बेंजीन के दोहरे-पतित HOMOs और LUMOs को चित्रित करने के लिए असीम रूप से कई तरीके हैं जो दो में ईजेनफंक्शन के विभिन्न विकल्पों के अनुरूप हैं। डायमेंशनल आइगेनस्पेस)। हालाँकि, इस अध: पतन को प्रतिस्थापित एलेन्स में उठा लिया जाता है, और पेचदार चित्र C के HOMO और HOMO-1 के लिए एकमात्र समरूपता-सही विवरण बन जाता है।<sub>2</sub>-सममित 1,3-डाइमिथाइलएलीन।<ref>{{Cite journal|last1=H. Hendon|first1=Christopher|last2=Tiana|first2=Davide|last3=T. Murray|first3=Alexander|last4=R. Carbery|first4=David|last5=Walsh|first5=Aron|date=2013|title=संयुग्मित रैखिक अणुओं के हेलिकल फ्रंटियर ऑर्बिटल्स|journal=Chemical Science|language=en|volume=4|issue=11|pages=4278–4284|doi=10.1039/C3SC52061G|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Garner|first1=Marc H.|last2=Hoffmann|first2=Roald|last3=Rettrup|first3=Sten|last4=Solomon|first4=Gemma C.|author-link4=Gemma Solomon|date=2018-06-27|title=Coarctate and Möbius: The Helical Orbitals of Allene and Other Cumulenes|url=|journal=ACS Central Science|volume=4|issue=6|pages=688–700|doi=10.1021/acscentsci.8b00086|issn=2374-7943|pmc=6026781|pmid=29974064}}</ref> यह गुणात्मक एमओ विवरण उच्च विषम-कार्बन क्यूमुलीन (जैसे, 1,2,3,4-पेंटेट्राईन) तक फैला हुआ है।
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यद्यपि अर्ध-स्थानीयकृत पाठ्यपुस्तक σ-π पृथकत्व प्रारूप स्थानीयकृत आयतीय π कक्षीय की एक जोड़ी का उपयोग करके एलीन के बंधन का वर्णन करता है, बंधन का पूर्ण आणविक कक्षीय विवरण अधिक सूक्ष्म है। एलीन के समरूपता यथार्थ - दोगुने-विकृत होमो (D<sub>2</sub>d बिंदु समूह के लिए अनुकूलित) को या तो लांबिक विश्लेषण MO की एक जोड़ी द्वारा या इन लांबिक विश्लेषण MO के मुड़े हुए पेचदार रैखिक संयोजनों के रूप में दर्शाया जा सकता है।सिस्टम की समरूपता और इन कक्षको  की अध: पतन का अर्थ है कि दोनों विवरण सही हैं (उसी तरह से बेंजीन के दोहरे विकृत- होमो और लुमो को चित्रित करने के लिए असीम रूप से कई तरीके हैं जो दो में आइगेन फलन के विभिन्न विकल्पों के अनुरूप हैं जैसे विमीय आइगेन स्थान)। यद्यपि इस गिरावट को प्रतिस्थापित एलीन में हटा दिया गया है, और कुंडलाकार तस्वीर C2-सममित 1,3-डाइमिथाइललीन के होमो और होमो -1 के लिए एकमात्र समरूपता- का सही विवरण बन जाती है।<ref>{{Cite journal|last1=H. Hendon|first1=Christopher|last2=Tiana|first2=Davide|last3=T. Murray|first3=Alexander|last4=R. Carbery|first4=David|last5=Walsh|first5=Aron|date=2013|title=संयुग्मित रैखिक अणुओं के हेलिकल फ्रंटियर ऑर्बिटल्स|journal=Chemical Science|language=en|volume=4|issue=11|pages=4278–4284|doi=10.1039/C3SC52061G|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Garner|first1=Marc H.|last2=Hoffmann|first2=Roald|last3=Rettrup|first3=Sten|last4=Solomon|first4=Gemma C.|author-link4=Gemma Solomon|date=2018-06-27|title=Coarctate and Möbius: The Helical Orbitals of Allene and Other Cumulenes|url=|journal=ACS Central Science|volume=4|issue=6|pages=688–700|doi=10.1021/acscentsci.8b00086|issn=2374-7943|pmc=6026781|pmid=29974064}}</ref> यह गुणात्मक MO विवरण उच्च विषम-कार्बन क्यूम्यलिन (जैसे, 1,2,3,4-पेंटेट्राईन) तक फैला हुआ है।
=== रासायनिक और वर्णक्रमीय गुण ===
=== रासायनिक और वर्णक्रमीय गुण ===
एलेन अपने रासायनिक गुणों के संदर्भ में अन्य एल्केन्स से काफी भिन्न होते हैं। पृथक और संयुग्मित डायनियों की तुलना में, वे काफी कम स्थिर होते हैं: आइसोमेरिक पेंटैडिएन्स की तुलना में, एलेनिक 1,2-पेंटैडिएन में 33.6 किलो कैलोरी/मोल के गठन की गर्मी होती है, जबकि () -1,3 के लिए 18.1 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में पृथक 1,4-पेंटाडाइन के लिए -पेंटाडाइन और 25.4 किलो कैलोरी/मोल।<ref>{{Cite journal|last=Informatics|first=NIST Office of Data and|title=एनआईएसटी वेबबुक में आपका स्वागत है|url=https://webbook.nist.gov/index.html.en-us.en|access-date=2020-10-17|website=webbook.nist.gov|year=1997|doi=10.18434/T4D303|language=en}}</ref>
एलेन अपने रासायनिक गुणों के संदर्भ में अन्य एल्केन् से काफी भिन्न होते हैं। पृथक और संयुग्मित डायनियों की तुलना में,ये कम स्थिर होते हैं: समावयवी पेंटैडिएन् की तुलना में, एलेनिक 1,2-पेंटैडिएन में 33.6 किलो कैलोरी/मोल के गठन की ऊष्मा होती है, जबकि (E) -1,3 के लिए 18.1 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में पृथक 1,4-पेंटाडाइन के लिए -पेंटाडाइन और 25.4 किलो कैलोरी/मोल ऊष्मा होती है।<ref>{{Cite journal|last=Informatics|first=NIST Office of Data and|title=एनआईएसटी वेबबुक में आपका स्वागत है|url=https://webbook.nist.gov/index.html.en-us.en|access-date=2020-10-17|website=webbook.nist.gov|year=1997|doi=10.18434/T4D303|language=en}}</ref>एलीन के C-H बंध विशिष्ट विनाइलिक C-H बंध की तुलना में दुर्बल और अधिक अम्लीय होते हैं: बंधन पृथक्करण ऊर्जा 87.7 किलो कैलोरी/मोल (एथिलीन में 111 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में) है, जबकि गैस-चरण अम्लता 381 किलो कैलोरी /मोल है (एथिलीन के लिए 409 किलो कैलोरी /मोल की तुलना में),यह इसे प्रोपेन के प्रोपरगिलिक C-H बंध (382किलो कैलोरी /मोल) की तुलना में अधिक अम्लीय बनाता है।<ref>{{Cite book|last=Alabugin|first=Igor V.|url=http://doi.wiley.com/10.1002/9781118906378|title=Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity|date=2016-09-19|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|isbn=978-1-118-90637-8|location=Chichester, UK|language=en|doi=10.1002/9781118906378}}</ref>एलीन के 13C एनएमआर स्पेक्ट्रम को 200-220 पीपीएम की विशेषता पर गूंजने वाले sp-संकरित कार्बन परमाणु के संकेत की विशेषता है। इसके विपरीत, sp2-संकरित कार्बन परमाणु एल्काइन और नाइट्राइल कार्बन परमाणुओं के विशिष्ट क्षेत्र में लगभग 80 पीपीएम प्रतिध्वनित होते हैं, जबकि टर्मिनल एलीन के CH<sub>2</sub> समूह के प्रोटॉन लगभग 4.5 पीपीएम पर प्रतिध्वनित होते हैं - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ ऊपर है - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ हद तक ऊपर।<ref>{{Cite book|last=Pretsch, Ernö, 1942-|url=https://www.worldcat.org/oclc/405547697|title=Structure determination of organic compounds : tables of spectral data|date=2009|publisher=Springer|others=Bühlmann, P. (Philippe), 1964-, Badertscher, M.|isbn=978-3-540-93810-1|edition=Fourth, Revised and Enlarged|location=Berlin|oclc=405547697}}</ref>एलीन के पास एक समृद्ध समावयवी रसायन है, जिसमें [4+2] और [2+2] जोड़ने के उपाय सम्मिलित हैं,<ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|last3=Aragoncillo|first3=Cristina|date=2010-01-28|title=Exploiting [2+2] cycloaddition chemistry: achievements with allenes|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2010/cs/b913749a|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=39|issue=2|pages=783–816|doi=10.1039/B913749A|pmid=20111793|issn=1460-4744|hdl=10261/29537|hdl-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref> साथ ही संक्रमण धातुओं द्वारा उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन प्रक्रियाओं से गुजरना भी सम्मिलित है।<ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|date=August 2004|title=The Allenic Pauson−Khand Reaction in Synthesis|url=http://doi.wiley.com/10.1002/ejoc.200400023|journal=European Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=2004|issue=16|pages=3377–3383|doi=10.1002/ejoc.200400023|issn=1434-193X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Mascareñas|first1=José L.|last2=Varela|first2=Iván|last3=López|first3=Fernando|date=2019-02-19|title=एलेन और डेरिवेटिव्स इन गोल्ड (I)- और प्लेटिनम (II)-उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन|url= |journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=52|issue=2|pages=465–479|doi=10.1021/acs.accounts.8b00567|issn=0001-4842|pmc=6497370|pmid=30640446}}</ref> एलेन संक्रमण धातु उत्प्रेरित हाइड्रोफंक्शनलाइजेशन अभिक्रियाओं के लिए क्रियाधार के रूप में भी काम करते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Zi|first1=Weiwei|last2=Toste|first2=F. Dean|date=2016-08-08|title=एनेंटिओसेलेक्टिव गोल्ड कटैलिसीस में हालिया प्रगति|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cs/c5cs00929d|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=45|issue=16|pages=4567–4589|doi=10.1039/C5CS00929D|pmid=26890605|issn=1460-4744}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Lee|first1=Mitchell|last2=Nguyen|first2=Mary|last3=Brandt|first3=Chance|last4=Kaminsky|first4=Werner|last5=Lalic|first5=Gojko|date=2017-12-04|title=एलेनेस का कैटेलिटिक हाइड्रोअल्काइलेशन|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=56|issue=49|pages=15703–15707|doi=10.1002/anie.201709144|pmid=29052303|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Kim|first1=Seung Wook|last2=Meyer|first2=Cole C.|last3=Mai|first3=Binh Khanh|last4=Liu|first4=Peng|last5=Krische|first5=Michael J.|date=2019-10-04|title=Inversion of Enantioselectivity in Allene Gas versus Allyl Acetate Reductive Aldehyde Allylation Guided by Metal-Centered Stereogenicity: An Experimental and Computational Study|url= |journal=ACS Catalysis|volume=9|issue=10|pages=9158–9163|doi=10.1021/acscatal.9b03695|pmc=6921087|pmid=31857913}}</ref>
एलीन के सी-एच बांड विशिष्ट विनाइलिक सी-एच बांड की तुलना में काफी कमजोर और अधिक अम्लीय होते हैं: बंधन पृथक्करण ऊर्जा 87.7 किलो कैलोरी/मोल (एथिलीन में 111 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में) है, जबकि प्रोटॉन आत्मीयता | गैस-चरण अम्लता 381 kcal/mol है (एथिलीन के लिए 409 kcal/mol की तुलना में<ref>{{Cite book|last=Alabugin|first=Igor V.|url=http://doi.wiley.com/10.1002/9781118906378|title=Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity|date=2016-09-19|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|isbn=978-1-118-90637-8|location=Chichester, UK|language=en|doi=10.1002/9781118906378}}</ref>), प्रोपेन के प्रोपरगिलिक सी-एच बांड (382 किलो कैलोरी/मोल) की तुलना में इसे थोड़ा अधिक अम्लीय बनाता है। <sup>up>13</sup>एलेन के सी एनएमआर स्पेक्ट्रम को एसपी-हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु के संकेत द्वारा चित्रित किया जाता है, जो 200-220 पीपीएम की विशेषता पर प्रतिध्वनित होता है। इसके विपरीत, एस.पी<sup>2</sup>-एल्केनी और नाइट्राइल कार्बन परमाणुओं के विशिष्ट क्षेत्र में संकरित कार्बन परमाणु लगभग 80 पीपीएम प्रतिध्वनित होते हैं, जबकि सीएच के प्रोटॉन<sub>2</sub> एक टर्मिनल एलीन का समूह लगभग 4.5 पीपीएम पर प्रतिध्वनित होता है - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ हद तक ऊपर।<ref>{{Cite book|last=Pretsch, Ernö, 1942-|url=https://www.worldcat.org/oclc/405547697|title=Structure determination of organic compounds : tables of spectral data|date=2009|publisher=Springer|others=Bühlmann, P. (Philippe), 1964-, Badertscher, M.|isbn=978-3-540-93810-1|edition=Fourth, Revised and Enlarged|location=Berlin|oclc=405547697}}</ref> एलेन्स के पास एक समृद्ध साइक्लोएडिशन रसायन है, जिसमें [4+2] और [2+2] जोड़ने के तरीके शामिल हैं,<ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|last3=Aragoncillo|first3=Cristina|date=2010-01-28|title=Exploiting [2+2] cycloaddition chemistry: achievements with allenes|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2010/cs/b913749a|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=39|issue=2|pages=783–816|doi=10.1039/B913749A|pmid=20111793|issn=1460-4744|hdl=10261/29537|hdl-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref> साथ ही संक्रमण धातुओं द्वारा उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन प्रक्रियाओं से गुजरना।<ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|date=August 2004|title=The Allenic Pauson−Khand Reaction in Synthesis|url=http://doi.wiley.com/10.1002/ejoc.200400023|journal=European Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=2004|issue=16|pages=3377–3383|doi=10.1002/ejoc.200400023|issn=1434-193X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Mascareñas|first1=José L.|last2=Varela|first2=Iván|last3=López|first3=Fernando|date=2019-02-19|title=एलेन और डेरिवेटिव्स इन गोल्ड (I)- और प्लेटिनम (II)-उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन|url= |journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=52|issue=2|pages=465–479|doi=10.1021/acs.accounts.8b00567|issn=0001-4842|pmc=6497370|pmid=30640446}}</ref> एलेन संक्रमण धातु उत्प्रेरित हाइड्रोफंक्शनलाइजेशन प्रतिक्रियाओं के लिए सबस्ट्रेट्स के रूप में भी काम करते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Zi|first1=Weiwei|last2=Toste|first2=F. Dean|date=2016-08-08|title=एनेंटिओसेलेक्टिव गोल्ड कटैलिसीस में हालिया प्रगति|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cs/c5cs00929d|journal=Chemical Society Reviews|language=en|volume=45|issue=16|pages=4567–4589|doi=10.1039/C5CS00929D|pmid=26890605|issn=1460-4744}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Lee|first1=Mitchell|last2=Nguyen|first2=Mary|last3=Brandt|first3=Chance|last4=Kaminsky|first4=Werner|last5=Lalic|first5=Gojko|date=2017-12-04|title=एलेनेस का कैटेलिटिक हाइड्रोअल्काइलेशन|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=56|issue=49|pages=15703–15707|doi=10.1002/anie.201709144|pmid=29052303|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Kim|first1=Seung Wook|last2=Meyer|first2=Cole C.|last3=Mai|first3=Binh Khanh|last4=Liu|first4=Peng|last5=Krische|first5=Michael J.|date=2019-10-04|title=Inversion of Enantioselectivity in Allene Gas versus Allyl Acetate Reductive Aldehyde Allylation Guided by Metal-Centered Stereogenicity: An Experimental and Computational Study|url= |journal=ACS Catalysis|volume=9|issue=10|pages=9158–9163|doi=10.1021/acscatal.9b03695|pmc=6921087|pmid=31857913}}</ref>
=== संश्लेषण ===
 
यद्यपि एलीन को प्रायः विशेष संश्लेषण की आवश्यकता होती है, जनक एलीन, मिथाइलएसेटिलीन के साथ एक संतुलन मिश्रण के रूप में बड़े पैमाने पर औद्योगिक रूप से उत्पादन किया जाता है:
 
== संश्लेषण ==
हालांकि एलीन को अक्सर विशेष संश्लेषण की आवश्यकता होती है, माता-पिता एलीन, [[मिथाइलएसिटिलीन]] के साथ एक संतुलन मिश्रण के रूप में बड़े पैमाने पर औद्योगिक रूप से उत्पादन किया जाता है:
:<chem>H2C=C=CH2 <=> H3C-C#CH</chem>
:<chem>H2C=C=CH2 <=> H3C-C#CH</chem>
MAPP गैस के रूप में जाना जाने वाला यह मिश्रण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है। 298 K पर, इस अभिक्रिया का ΔG° -1.9 kcal/mol है, जो K के अनुरूप है।<sub>eq</sub> = 24.7.<ref>{{Cite journal|last1=Robinson|first1=Marin S.|last2=Polak|first2=Mark L.|last3=Bierbaum|first3=Veronica M.|last4=DePuy|first4=Charles H.|last5=Lineberger|first5=W. C.|date=1995-06-01|title=Experimental Studies of Allene, Methylacetylene, and the Propargyl Radical: Bond Dissociation Energies, Gas-Phase Acidities, and Ion-Molecule Chemistry|url=https://doi.org/10.1021/ja00130a017|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=117|issue=25|pages=6766–6778|doi=10.1021/ja00130a017|issn=0002-7863}}</ref>
MAPP गैस के रूप में जाना जाने वाला यह मिश्रण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है। 298 K पर, इस अभिक्रिया  का ΔG° -1.9 किलो कैलोरी /मोल है, जो Keq = 24.7 के संगत है।<ref>{{Cite journal|last1=Robinson|first1=Marin S.|last2=Polak|first2=Mark L.|last3=Bierbaum|first3=Veronica M.|last4=DePuy|first4=Charles H.|last5=Lineberger|first5=W. C.|date=1995-06-01|title=Experimental Studies of Allene, Methylacetylene, and the Propargyl Radical: Bond Dissociation Energies, Gas-Phase Acidities, and Ion-Molecule Chemistry|url=https://doi.org/10.1021/ja00130a017|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=117|issue=25|pages=6766–6778|doi=10.1021/ja00130a017|issn=0002-7863}}</ref> संश्लेषित किया जाने वाला पहला एलीन पेंटा-2,3-डाइनेडियोइक अम्ल था, जिसे 1887 में बर्टन और पेकमैन द्वारा तैयार किया गया था। यद्यपि  संरचना को केवल 1954 में सही ढंग से पहचाना गया था।<ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954-01-01|title=एसिटिलीनिक यौगिकों पर शोध। भाग XLVII। कुछ एसिटाइलीनिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की प्रोटोट्रोपिक पुनर्व्यवस्था|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1954/jr/jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/JR9540003208|issn=0368-1769}}</ref> एलिन के गठन के लिए प्रयोगशाला विधियों में सम्मिलित हैं
संश्लेषित किया जाने वाला पहला एलीन पेंटा-2,3-डाइनेडियोइक एसिड था, जिसे 1887 में बर्टन और पेचमैन द्वारा तैयार किया गया था। हालांकि, संरचना की सही पहचान 1954 में ही हो पाई थी।<ref>{{Cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Mansfield|first2=G. H.|last3=Whiting|first3=M. C.|date=1954-01-01|title=एसिटिलीनिक यौगिकों पर शोध। भाग XLVII। कुछ एसिटाइलीनिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड की प्रोटोट्रोपिक पुनर्व्यवस्था|url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1954/jr/jr9540003208|journal=Journal of the Chemical Society (Resumed)|language=en|pages=3208–3212|doi=10.1039/JR9540003208|issn=0368-1769}}</ref>
*स्केटेबोल पुनर्व्यवस्था (डोएरिंग -लफलममे एलीन संश्लेषण) में जेमिनल डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन् और ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों (या धातु सोडियम या मैग्नीशियम) से साइक्लोप्रोपिलिडीन कार्बेन्/कार्बेनोइड् की पुनर्व्यवस्था के माध्यम से
एलिन के गठन के लिए प्रयोगशाला विधियों में शामिल हैं:
*फार्मेल्डीहाइड, कॉपर (I) ब्रोमाइड, और योगात्मक क्षार (क्रैबे-मा एलीन संश्लेषण) के साथ कुछ टर्मिनल एल्काइने की अभिक्रिया से <ref>{{OrgSynth|title=One-Step Homologation of Acetylenes to Allenes: 4-Hydroxynona-1,2-diene [1,2-Nonadien-4-ol]|last1=Crabbé|first1=Pierre|last2=Nassim|first2=Bahman|last3=Robert-Lopes|first3=Maria-Teresa|collvol=7|collvolpages=276|volume=63|page=203|date=1985|prep=CV7P0276|doi=10.15227/orgsyn.063.0203}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=Buta-2,3-dien-1-ol|first1=Hongwen|last1=Luo|first2=Dengke|last2=Ma|first3=Shengming|last3=Ma|year=2017|vol=94|page=153–166|prep=v94p0153|doi=10.15227/orgsyn.094.0153}}</ref>
*स्केटेबोल पुनर्व्यवस्था (Doering-LaFlamme allene सिंथेसिस) में जेमिनल डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन्स और ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों (या धातु सोडियम या मैग्नीशियम) से साइक्लोप्रोपिलिडीन कार्बेन/कार्बेनोइड्स की पुनर्व्यवस्था के माध्यम से
* SN2' द्वारा प्रोपार्जिलिक हैलाइड् से एक ऑर्गनोकूप्रेट द्वारा विस्थापन <ref>{{Cite journal|last1=Yoshikai|first1=Naohiko|last2=Nakamura|first2=Eiichi|date=2012-04-11|title=न्यूक्लियोफिलिक ऑर्गनोकॉपर (I) प्रतिक्रियाओं के तंत्र|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr200241f|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=112|issue=4|pages=2339–2372|doi=10.1021/cr200241f|pmid=22111574|issn=0009-2665}}</ref>
*[[formaldehyde]], [[कॉपर (I) ब्रोमाइड]], और अतिरिक्त बेस (क्रैबे-मा एलीन सिंथेसिस) के साथ कुछ टर्मिनल एल्केनीज़ की प्रतिक्रिया से<ref>{{OrgSynth|title=One-Step Homologation of Acetylenes to Allenes: 4-Hydroxynona-1,2-diene [1,2-Nonadien-4-ol]|last1=Crabbé|first1=Pierre|last2=Nassim|first2=Bahman|last3=Robert-Lopes|first3=Maria-Teresa|collvol=7|collvolpages=276|volume=63|page=203|date=1985|prep=CV7P0276|doi=10.15227/orgsyn.063.0203}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=Buta-2,3-dien-1-ol|first1=Hongwen|last1=Luo|first2=Dengke|last2=Ma|first3=Shengming|last3=Ma|year=2017|vol=94|page=153–166|prep=v94p0153|doi=10.15227/orgsyn.094.0153}}</ref>
* कुछ डाइहैलाइड् के डीहाइड्रोहैलोजनीकरण से<ref>{{OrgSynth|title=Allene|last1=Cripps|first1=H. N.|last2=Kiefer|first2=E. F.|collvol=5|collvolpages=22|volume=42|page=12|date=1962|prep=CV5P0022|doi=10.15227/orgsyn.042.0012}}</ref>
* एस द्वारा प्रोपार्जिलिक हलाइड्स से<sub>N</sub>2′ एक organocuprate द्वारा विस्थापन<ref>{{Cite journal|last1=Yoshikai|first1=Naohiko|last2=Nakamura|first2=Eiichi|date=2012-04-11|title=न्यूक्लियोफिलिक ऑर्गनोकॉपर (I) प्रतिक्रियाओं के तंत्र|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr200241f|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=112|issue=4|pages=2339–2372|doi=10.1021/cr200241f|pmid=22111574|issn=0009-2665}}</ref>
*एक अम्ल हैलाइड के साथ ट्राइफेनिलफॉस्फिनिल एस्टर की अभिक्रिया से, डीहाइड्रोहैलोजनेशन के साथ एक विटिग अभिक्रिया<ref>{{cite journal|last1=Lang|first1=Robert W.|last2=Hansen|first2=Hans-Jürgen|title=Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der Wittig-Reaktion|trans-title=A simple synthesis of allene carboxylic acid esters by means of the Wittig reaction|journal=[[Helv. Chim. Acta]]|volume=63|issue=2|pages=438–455|date=1980|doi=10.1002/hlca.19800630215}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=α-Allenic Esters from α-Phosphoranylidene Esters and Acid Chlorides: Ethyl 2,3-Pentadienoate [2,3-Pentadienoic acid, ethyl ester]|last1=Lang|first1=Robert W.|last2=Hansen|first2=Hans-Jürgen|collvol=7|collvolpages=232|volume=62|page=202|date=1984|prep=CV7P0232|doi=10.15227/orgsyn.062.0202}}</ref>
* कुछ [[ halide ]] के [[डिहाइड्रोहैलोजनेशन]] से<ref>{{OrgSynth|title=Allene|last1=Cripps|first1=H. N.|last2=Kiefer|first2=E. F.|collvol=5|collvolpages=22|volume=42|page=12|date=1962|prep=CV5P0022|doi=10.15227/orgsyn.042.0012}}</ref>
* मायर्स एलीन संश्लेषण विज्ञप्ति के माध्यम से प्रोपरगिलिक एल्कोहल से - एक त्रिविम प्रक्रिया
*एसिड हैलाइड के साथ ट्राइफेनिलफॉस्फिनिल एस्टर की प्रतिक्रिया से, डिहाइड्रोहैलोजनेशन के साथ एक [[विटिग प्रतिक्रिया]]<ref>{{cite journal|last1=Lang|first1=Robert W.|last2=Hansen|first2=Hans-Jürgen|title=Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der Wittig-Reaktion|trans-title=A simple synthesis of allene carboxylic acid esters by means of the Wittig reaction|journal=[[Helv. Chim. Acta]]|volume=63|issue=2|pages=438–455|date=1980|doi=10.1002/hlca.19800630215}}</ref><ref>{{OrgSynth|title=α-Allenic Esters from α-Phosphoranylidene Esters and Acid Chlorides: Ethyl 2,3-Pentadienoate [2,3-Pentadienoic acid, ethyl ester]|last1=Lang|first1=Robert W.|last2=Hansen|first2=Hans-Jürgen|collvol=7|collvolpages=232|volume=62|page=202|date=1984|prep=CV7P0232|doi=10.15227/orgsyn.062.0202}}</ref>
* एलीन के धातुकरण या BuLi के साथ प्रतिस्थापित एलीन और इलेक्ट्रॉनरागी (RX, R3SiX, D2O, आदि) के साथ अभिक्रिया<ref>{{Cite journal|last1=Michelot|first1=Didier|last2=Clinet|first2=Jean-Claude|last3=Linstrumelle|first3=Gérard|date=1982-01-01|title=Allenyllithium Reagents (VI)1. A Highly Regioselective Metalation of Allenic Hydrocarbons2. A Route to Mono, DI, TRI or Tetrasubstituted Allenes|url=https://doi.org/10.1080/00397918208061912|journal=Synthetic Communications|volume=12|issue=10|pages=739–747|doi=10.1080/00397918208061912|issn=0039-7911}}</ref>
* [[ मायर्स अकेले संश्लेषण ]] प्रोटोकॉल के माध्यम से प्रोपरगिलिक अल्कोहल से - एक [[ त्रिविम ]] प्रक्रिया
कई पुस्तकों और जर्नल लेखों में एलीन् की रसायन शास्त्र की समीक्षा की गई है।<ref name=":0" /><ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/501315951|title=केटेन, एलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन। भाग ---- पहला|date=1980|publisher=Wiley|others=Saul Patai|isbn=978-0-470-77160-0|location=Chichester|oclc=501315951}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/520990503|title=The chemistry of ketenes, allenes and related compounds. Part 2|date=1980|publisher=Wiley|others=Saul Patai|isbn=978-0-470-77161-7|location=Chichester|oclc=520990503}}</ref><ref name=":10">{{Cite book|last=Brandsma|first=L.|url=https://www.worldcat.org/oclc/162570992|title=Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes : methods and techniques|date=2004|publisher=Elsevier|others=H. D. Verkruijsse|isbn=978-0-12-125751-4|edition=1st|location=Amsterdam|oclc=162570992}}</ref> और जर्नल लेखों में ।<ref name=":2" /><ref name=":7">{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Zimmer|first1=Reinhold|last2=Dinesh|first2=Chimmanamada U.|last3=Nandanan|first3=Erathodiyil|last4=Khan|first4=Faiz Ahmed|date=2000-08-01|title=एलेनेस की पैलेडियम-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr9902796|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=100|issue=8|pages=3067–3126|doi=10.1021/cr9902796|pmid=11749314|issn=0009-2665}}</ref><ref name=":8">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2009-10-20|title=एलेन्स के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और चक्रीकरण प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ar900153r|journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=42|issue=10|pages=1679–1688|doi=10.1021/ar900153r|pmid=19603781|issn=0001-4842}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|last3=Aragoncillo|first3=Cristina|date=2010|title=Exploiting [2+2] cycloaddition chemistry: achievements with allenes|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=B913749A|journal=Chem. Soc. Rev.|language=en|volume=39|issue=2|pages=783–816|doi=10.1039/B913749A|pmid=20111793|hdl=10261/29537 |issn=0306-0012}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Pinho e Melo|first=Teresa M. V. D.|date=July 2011|title=हेट्रोसायक्लिक रसायन विज्ञान में बिल्डिंग ब्लॉक्स के रूप में एलन|url=http://link.springer.com/10.1007/s00706-011-0505-7|journal=Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly|language=en|volume=142|issue=7|pages=681–697|doi=10.1007/s00706-011-0505-7|s2cid=189843060|issn=0026-9247}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=López|first1=Fernando|last2=Mascareñas|first2=José Luis|date=2011-01-10|title=Allenes as Three‐Carbon Units in Catalytic Cycloadditions: New Opportunities with Transition‐Metal Catalysts|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201002366|journal=Chemistry – A European Journal|language=en|volume=17|issue=2|pages=418–428|doi=10.1002/chem.201002366|pmid=21207554|issn=0947-6539}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Aubert|first1=Corinne|author2-link=Louis Fensterbank|last2=Fensterbank|first2=Louis|last3=Garcia|first3=Pierre|last4=Malacria|first4=Max|last5=Simonneau|first5=Antoine|date=2011-03-09|title=1, n -Allenynes और -Allenenes के संक्रमण धातु उत्प्रेरित साइक्लोइसोमेराइज़ेशन|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr100376w|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=111|issue=3|pages=1954–1993|doi=10.1021/cr100376w|pmid=21391568|issn=0009-2665}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Krause|first1=Norbert|last2=Winter|first2=Christian|date=2011-03-09|title=Gold-Catalyzed Nucleophilic Cyclization of Functionalized Allenes: A Powerful Access to Carbo- and Heterocycles|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr1004088|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=111|issue=3|pages=1994–2009|doi=10.1021/cr1004088|pmid=21314182|issn=0009-2665}}</ref> निम्नलिखित योजना में एलीन के प्रति कुछ प्रमुख दृष्टिकोणों की रूपरेखा दी गई है <ref name=":3">{{Cite journal|last=Sydnes|first=Leiv K.|date=2003-04-01|title=साइक्लोप्रोपेन्स से एलेन और कार्बनिक संश्लेषण में उनका उपयोग हाल के विकास|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr010025w|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=103|issue=4|pages=1133–1150|doi=10.1021/cr010025w|pmid=12683779|issn=0009-2665}}</ref><ref name=":4">{{Cite journal|last1=Brummond|first1=Kay|author-link=Kay Brummond|last2=DeForrest|first2=Jolie|date=March 2007|title=Synthesizing Allenes Today (1982-2006)|url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-2007-965963|journal=Synthesis|language=en|volume=2007|issue=6|pages=795–818|doi=10.1055/s-2007-965963|issn=0039-7881}}</ref><ref name=":5">{{Cite journal|last1=Yu|first1=Shichao|last2=Ma|first2=Shengming|date=2011|title=How easy are the syntheses of allenes?|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C0CC05640E|journal=Chemical Communications|language=en|volume=47|issue=19|pages=5384–5418|doi=10.1039/C0CC05640E|pmid=21409186|issn=1359-7345}}</ref><ref name=":6">{{Cite journal|last1=Tejedor|first1=David|last2=Méndez-Abt|first2=Gabriela|last3=Cotos|first3=Leandro|last4=García-Tellado|first4=Fernando|date=2013|title=Propargyl Claisen rearrangement: allene synthesis and beyond|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C2CS35311C|journal=Chem. Soc. Rev.|language=en|volume=42|issue=2|pages=458–471|doi=10.1039/C2CS35311C|pmid=23034723|hdl=10261/132538 |issn=0306-0012}}</ref>
* एलीन के धातुकरण से या BuLi के साथ प्रतिस्थापित एलीन और इलेक्ट्रोफिल्स के साथ प्रतिक्रिया (RX, R<sub>3</sub>सीएक्स, डी<sub>2</sub>ओ, आदि)<ref>{{Cite journal|last1=Michelot|first1=Didier|last2=Clinet|first2=Jean-Claude|last3=Linstrumelle|first3=Gérard|date=1982-01-01|title=Allenyllithium Reagents (VI)1. A Highly Regioselective Metalation of Allenic Hydrocarbons2. A Route to Mono, DI, TRI or Tetrasubstituted Allenes|url=https://doi.org/10.1080/00397918208061912|journal=Synthetic Communications|volume=12|issue=10|pages=739–747|doi=10.1080/00397918208061912|issn=0039-7911}}</ref>
कई पुस्तकों में एलेन्स के रसायन विज्ञान की समीक्षा की गई है<ref name=":0" /><ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/501315951|title=केटेन, एलीन और संबंधित यौगिकों का रसायन। भाग ---- पहला|date=1980|publisher=Wiley|others=Saul Patai|isbn=978-0-470-77160-0|location=Chichester|oclc=501315951}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://www.worldcat.org/oclc/520990503|title=The chemistry of ketenes, allenes and related compounds. Part 2|date=1980|publisher=Wiley|others=Saul Patai|isbn=978-0-470-77161-7|location=Chichester|oclc=520990503}}</ref><ref name=":10">{{Cite book|last=Brandsma|first=L.|url=https://www.worldcat.org/oclc/162570992|title=Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes : methods and techniques|date=2004|publisher=Elsevier|others=H. D. Verkruijsse|isbn=978-0-12-125751-4|edition=1st|location=Amsterdam|oclc=162570992}}</ref> और जर्नल लेख।<ref name=":2" /><ref name=":7">{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Zimmer|first1=Reinhold|last2=Dinesh|first2=Chimmanamada U.|last3=Nandanan|first3=Erathodiyil|last4=Khan|first4=Faiz Ahmed|date=2000-08-01|title=एलेनेस की पैलेडियम-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr9902796|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=100|issue=8|pages=3067–3126|doi=10.1021/cr9902796|pmid=11749314|issn=0009-2665}}</ref><ref name=":8">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2009-10-20|title=एलेन्स के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और चक्रीकरण प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ar900153r|journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=42|issue=10|pages=1679–1688|doi=10.1021/ar900153r|pmid=19603781|issn=0001-4842}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Alcaide|first1=Benito|last2=Almendros|first2=Pedro|last3=Aragoncillo|first3=Cristina|date=2010|title=Exploiting [2+2] cycloaddition chemistry: achievements with allenes|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=B913749A|journal=Chem. Soc. Rev.|language=en|volume=39|issue=2|pages=783–816|doi=10.1039/B913749A|pmid=20111793|hdl=10261/29537 |issn=0306-0012}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Pinho e Melo|first=Teresa M. V. D.|date=July 2011|title=हेट्रोसायक्लिक रसायन विज्ञान में बिल्डिंग ब्लॉक्स के रूप में एलन|url=http://link.springer.com/10.1007/s00706-011-0505-7|journal=Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly|language=en|volume=142|issue=7|pages=681–697|doi=10.1007/s00706-011-0505-7|s2cid=189843060|issn=0026-9247}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=López|first1=Fernando|last2=Mascareñas|first2=José Luis|date=2011-01-10|title=Allenes as Three‐Carbon Units in Catalytic Cycloadditions: New Opportunities with Transition‐Metal Catalysts|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201002366|journal=Chemistry – A European Journal|language=en|volume=17|issue=2|pages=418–428|doi=10.1002/chem.201002366|pmid=21207554|issn=0947-6539}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Aubert|first1=Corinne|author2-link=Louis Fensterbank|last2=Fensterbank|first2=Louis|last3=Garcia|first3=Pierre|last4=Malacria|first4=Max|last5=Simonneau|first5=Antoine|date=2011-03-09|title=1, n -Allenynes और -Allenenes के संक्रमण धातु उत्प्रेरित साइक्लोइसोमेराइज़ेशन|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr100376w|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=111|issue=3|pages=1954–1993|doi=10.1021/cr100376w|pmid=21391568|issn=0009-2665}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Krause|first1=Norbert|last2=Winter|first2=Christian|date=2011-03-09|title=Gold-Catalyzed Nucleophilic Cyclization of Functionalized Allenes: A Powerful Access to Carbo- and Heterocycles|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr1004088|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=111|issue=3|pages=1994–2009|doi=10.1021/cr1004088|pmid=21314182|issn=0009-2665}}</ref> एलीन के प्रति कुछ प्रमुख दृष्टिकोण निम्नलिखित योजना में दिए गए हैं:<ref name=":3">{{Cite journal|last=Sydnes|first=Leiv K.|date=2003-04-01|title=साइक्लोप्रोपेन्स से एलेन और कार्बनिक संश्लेषण में उनका उपयोग हाल के विकास|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr010025w|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=103|issue=4|pages=1133–1150|doi=10.1021/cr010025w|pmid=12683779|issn=0009-2665}}</ref><ref name=":4">{{Cite journal|last1=Brummond|first1=Kay|author-link=Kay Brummond|last2=DeForrest|first2=Jolie|date=March 2007|title=Synthesizing Allenes Today (1982-2006)|url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-2007-965963|journal=Synthesis|language=en|volume=2007|issue=6|pages=795–818|doi=10.1055/s-2007-965963|issn=0039-7881}}</ref><ref name=":5">{{Cite journal|last1=Yu|first1=Shichao|last2=Ma|first2=Shengming|date=2011|title=How easy are the syntheses of allenes?|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C0CC05640E|journal=Chemical Communications|language=en|volume=47|issue=19|pages=5384–5418|doi=10.1039/C0CC05640E|pmid=21409186|issn=1359-7345}}</ref><ref name=":6">{{Cite journal|last1=Tejedor|first1=David|last2=Méndez-Abt|first2=Gabriela|last3=Cotos|first3=Leandro|last4=García-Tellado|first4=Fernando|date=2013|title=Propargyl Claisen rearrangement: allene synthesis and beyond|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=C2CS35311C|journal=Chem. 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[[File:Overview_common_allene_syntheses_Zhurakovskyi.svg]]पुराने तरीकों में से एक स्केटबॉल पुनर्व्यवस्था है<ref name=":3" /><ref>{{Cite journal|last1=Skattebøl|first1=Lars|last2=Nilsson|first2=Martin|last3=Lindberg|first3=Bengt|last4=McKay|first4=James|last5=Munch-Petersen|first5=Jon|date=1963|title=1,1-डायहेलोसाइक्लोप्रोपेन डेरिवेटिव्स और एल्किलिथियम से एलेन्स का संश्लेषण।|url=http://actachemscand.org/doi/10.3891/acta.chem.scand.17-1683|journal=Acta Chemica Scandinavica|language=en|volume=17|pages=1683–1693|doi=10.3891/acta.chem.scand.17-1683|issn=0904-213X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Moore|first1=William R.|last2=Ward|first2=Harold R.|date=December 1962|title=The Formation of Allenes from gem-Dihalocyclopropanes by Reaction with Alkyllithium Reagents 1,2|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01059a013|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=27|issue=12|pages=4179–4181|doi=10.1021/jo01059a013|issn=0022-3263}}</ref> (जिसे डोअरिंग-मूर-स्काटेबोल या डोअरिंग-लाफलामे भी कहा जाता है<ref>{{Cite journal|last=Fedoryński|first=Michał|date=2003-04-01|title=जेम-डायहेलोसाइक्लोप्रोपेन्स के संश्लेषण और कार्बनिक संश्लेषण में उनका उपयोग|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr0100087|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=103|issue=4|pages=1099–1132|doi=10.1021/cr0100087|pmid=12683778|issn=0009-2665}}</ref><ref>{{Cite book|last=Kurti|first=Laszlo|url=https://www.worldcat.org/oclc/850164343|title=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis : Background and Detailed Mechanisms.|date=2005|publisher=Elsevier Science|others=Barbara Czako|isbn=978-0-08-057541-4|location=Burlington|pages=758|oclc=850164343}}</ref> पुनर्व्यवस्था), जिसमें एक जेम-डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन 3 को ऑर्गेनोलिथियम यौगिक (या घुलने वाली धातु) के साथ उपचारित किया जाता है और प्रकल्पित मध्यवर्ती या तो सीधे या कार्बाइन जैसी प्रजातियों के माध्यम से एलीन में पुनर्व्यवस्थित होता है। विशेष रूप से, इस प्रक्रिया से तनावग्रस्त एलीन भी उत्पन्न हो सकते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Shi|first1=Min|last2=Shao|first2=Li-Xiong|last3=Lu|first3=Jian-Mei|last4=Wei|first4=Yin|last5=Mizuno|first5=Kazuhiko|last6=Maeda|first6=Hajime|date=2010-10-13|title=विनीलिडेनसाइक्लोप्रोपेन्स की रसायन शास्त्र|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr900381k|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=110|issue=10|pages=5883–5913|doi=10.1021/cr900381k|pmid=20518460|issn=0009-2665}}</ref> विभिन्न प्रकृति के समूहों को छोड़ने वाले संशोधनों को भी जाना जाता है।<ref name=":3" />तर्कसंगत रूप से, एलीन संश्लेषण का सबसे सुविधाजनक आधुनिक तरीका प्रोपार्जिल समूह के सिग्मैट्रोपिक पुनर्व्यवस्था द्वारा है।<ref name=":4" /><ref name=":5" /><ref name=":6" />जॉनसन-क्लेसन<ref name=":6" />और आयरलैंड-क्लेसेन<ref>{{Cite journal|last1=Ireland|first1=Robert E.|last2=Mueller|first2=Richard H.|last3=Willard|first3=Alvin K.|date=May 1976|title=एस्टर एनोलेट क्लेसन पुनर्व्यवस्था। स्टीरियोसेलेक्टिव एनोलेट फॉर्मेशन के माध्यम से स्टीरियोकेमिकल नियंत्रण|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00426a033|journal=Journal of the American Chemical Society|language=en|volume=98|issue=10|pages=2868–2877|doi=10.1021/ja00426a033|issn=0002-7863}}</ref> एलेनिक एस्टर और एसिड तैयार करने के लिए केटीन एसिटल्स 4 की पुनर्व्यवस्था का कई बार उपयोग किया गया है। विनाइल ईथर 5 की प्रतिक्रियाएँ (सौसी-मार्बेट पुनर्व्यवस्था) एलीन एल्डिहाइड देती हैं,<ref>{{Cite journal|last1=Kurtz|first1=Kimberly C.M.|last2=Frederick|first2=Michael O.|last3=Lambeth|first3=Robert H.|last4=Mulder|first4=Jason A.|last5=Tracey|first5=Michael R.|last6=Hsung|first6=Richard P.|date=April 2006|title=Synthesis of chiral allenes from ynamides through a highly stereoselective Saucy–Marbet rearrangement|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040402006001268|journal=Tetrahedron|language=en|volume=62|issue=16|pages=3928–3938|doi=10.1016/j.tet.2005.11.087}}</ref> जबकि प्रोपरगिलिक सल्फेनेट्स 6 एलीन सल्फोऑक्साइड देते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Mukai|first1=Chisato|last2=Kobayashi|first2=Minoru|last3=Kubota|first3=Shoko|last4=Takahashi|first4=Yukie|last5=Kitagaki|first5=Shinji|date=March 2004|title=एलेन्स के एंडो-मोड साइक्लाइज़ेशन पर आधारित अज़ासाइकिलों का निर्माण|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo035729f|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=69|issue=6|pages=2128–2136|doi=10.1021/jo035729f|pmid=15058962|issn=0022-3263}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Mukai|first1=Chisato|last2=Ohta|first2=Masaru|last3=Yamashita|first3=Haruhisa|last4=Kitagaki|first4=Shinji|date=October 2004|title=Base-Catalyzed Endo-Mode Cyclization of Allenes: Easy Preparation of Five- to Nine-Membered Oxacycles|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo0488614|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=69|issue=20|pages=6867–6873|doi=10.1021/jo0488614|pmid=15387613|issn=0022-3263}}</ref> एलन को 9 और 10 में [[न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन]] द्वारा भी तैयार किया जा सकता है (न्यूक्लियोफाइल नू<sup>-</sup> एक हाइड्राइड आयन हो सकता है), 1,2-8 से विलोपन, 7 में प्रोटॉन स्थानांतरण, और अन्य, कम सामान्य, विधियाँ।<ref name=":4" /><ref name=":5" />
 


== उपयोग और घटना ==
[[File:Overview_common_allene_syntheses_Zhurakovskyi.svg]]पुराने तरीकों में से एक स्केटबॉल पुनर्व्यवस्था है<ref name=":3" /><ref>{{Cite journal|last1=Skattebøl|first1=Lars|last2=Nilsson|first2=Martin|last3=Lindberg|first3=Bengt|last4=McKay|first4=James|last5=Munch-Petersen|first5=Jon|date=1963|title=1,1-डायहेलोसाइक्लोप्रोपेन डेरिवेटिव्स और एल्किलिथियम से एलेन्स का संश्लेषण।|url=http://actachemscand.org/doi/10.3891/acta.chem.scand.17-1683|journal=Acta Chemica Scandinavica|language=en|volume=17|pages=1683–1693|doi=10.3891/acta.chem.scand.17-1683|issn=0904-213X}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Moore|first1=William R.|last2=Ward|first2=Harold R.|date=December 1962|title=The Formation of Allenes from gem-Dihalocyclopropanes by Reaction with Alkyllithium Reagents 1,2|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01059a013|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=27|issue=12|pages=4179–4181|doi=10.1021/jo01059a013|issn=0022-3263}}</ref>(जिसे डोअरिंग-मूर-स्काटेबोल या डोअरिंग-लाफ्लैम  <ref>{{Cite journal|last=Fedoryński|first=Michał|date=2003-04-01|title=जेम-डायहेलोसाइक्लोप्रोपेन्स के संश्लेषण और कार्बनिक संश्लेषण में उनका उपयोग|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr0100087|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=103|issue=4|pages=1099–1132|doi=10.1021/cr0100087|pmid=12683778|issn=0009-2665}}</ref><ref>{{Cite book|last=Kurti|first=Laszlo|url=https://www.worldcat.org/oclc/850164343|title=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis : Background and Detailed Mechanisms.|date=2005|publisher=Elsevier Science|others=Barbara Czako|isbn=978-0-08-057541-4|location=Burlington|pages=758|oclc=850164343}}</ref> पुनर्व्यवस्था),पुनर्व्यवस्था भी कहा जाता है), जिसमें एक जेम-डायहेलोसाइक्लोप्रोपेन 3 का उपचार किया जाता है। एक कार्बलिथियम यौगिक (या घुलने वाली धातु) और प्रकल्पित मध्यवर्ती एक एलीन में सीधे या कार्बाइन जैसी प्रजातियों के माध्यम से पुनर्व्यवस्थित होता है। विशेष रूप से, इस प्रक्रिया द्वारा कृत्रिम एलीन भी उत्पन्न किए जा सकते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Shi|first1=Min|last2=Shao|first2=Li-Xiong|last3=Lu|first3=Jian-Mei|last4=Wei|first4=Yin|last5=Mizuno|first5=Kazuhiko|last6=Maeda|first6=Hajime|date=2010-10-13|title=विनीलिडेनसाइक्लोप्रोपेन्स की रसायन शास्त्र|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr900381k|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=110|issue=10|pages=5883–5913|doi=10.1021/cr900381k|pmid=20518460|issn=0009-2665}}</ref> विभिन्न प्रकृति के समूहों को छोड़ने वाले संशोधनों को भी जाना जाता है। <ref name=":3" />वास्तव में, एलीन संश्लेषण की सबसे सुविधाजनक आधुनिक विधि प्रोपरगिलिक क्रियाधार की सिग्माट्रोपिक पुनर्व्यवस्था है।।<ref name=":4" /><ref name=":5" /><ref name=":6" /> जॉनसन-क्लेसन<ref name=":6" />और आयरलैंड-क्लेसेन<ref>{{Cite journal|last1=Ireland|first1=Robert E.|last2=Mueller|first2=Richard H.|last3=Willard|first3=Alvin K.|date=May 1976|title=एस्टर एनोलेट क्लेसन पुनर्व्यवस्था। स्टीरियोसेलेक्टिव एनोलेट फॉर्मेशन के माध्यम से स्टीरियोकेमिकल नियंत्रण|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00426a033|journal=Journal of the American Chemical Society|language=en|volume=98|issue=10|pages=2868–2877|doi=10.1021/ja00426a033|issn=0002-7863}}</ref> केटीन एसिटल् 4 के पुनर्व्यवस्थापन का उपयोग एलीनिक एस्टर और अम्ल तैयार करने के लिए कई बार किया गया है। विनाइल ईथर 5 (सौसी-मार्बेट पुनर्व्यवस्था) की अभिक्रिया एलीन एल्डिहाइड देती हैं ,<ref>{{Cite journal|last1=Kurtz|first1=Kimberly C.M.|last2=Frederick|first2=Michael O.|last3=Lambeth|first3=Robert H.|last4=Mulder|first4=Jason A.|last5=Tracey|first5=Michael R.|last6=Hsung|first6=Richard P.|date=April 2006|title=Synthesis of chiral allenes from ynamides through a highly stereoselective Saucy–Marbet rearrangement|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040402006001268|journal=Tetrahedron|language=en|volume=62|issue=16|pages=3928–3938|doi=10.1016/j.tet.2005.11.087}}</ref> जबकि प्रोपरगिलिक सल्फेनेट् 6 एलीन सल्फोऑक्साइड देते हैं।<ref>{{Cite journal|last1=Mukai|first1=Chisato|last2=Kobayashi|first2=Minoru|last3=Kubota|first3=Shoko|last4=Takahashi|first4=Yukie|last5=Kitagaki|first5=Shinji|date=March 2004|title=एलेन्स के एंडो-मोड साइक्लाइज़ेशन पर आधारित अज़ासाइकिलों का निर्माण|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo035729f|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=69|issue=6|pages=2128–2136|doi=10.1021/jo035729f|pmid=15058962|issn=0022-3263}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Mukai|first1=Chisato|last2=Ohta|first2=Masaru|last3=Yamashita|first3=Haruhisa|last4=Kitagaki|first4=Shinji|date=October 2004|title=Base-Catalyzed Endo-Mode Cyclization of Allenes: Easy Preparation of Five- to Nine-Membered Oxacycles|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo0488614|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=69|issue=20|pages=6867–6873|doi=10.1021/jo0488614|pmid=15387613|issn=0022-3263}}</ref> एलेन को 9 और 10 में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा भी तैयार किया जा सकता है (न्यूक्लियोफाइल नू- एक हाइड्राइड आयन हो सकता है), 8 से 1,2-उन्मूलन, 7 में प्रोटॉन स्थानांतरण, और अन्य, कम सामान्य, विधियां।<ref name=":4" /><ref name=":5" />
=== उपयोग और घटना ===


=== === का प्रयोग करें
एलेन् की अभिक्रियाशीलता समृद्ध है और खोज के लिए व्यापक संभावनाएं उत्पन्न होती है।<ref name=":72">{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref><ref name=":82">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2009-10-20|title=एलेन्स के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और चक्रीकरण प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ar900153r|journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=42|issue=10|pages=1679–1688|doi=10.1021/ar900153r|pmid=19603781|issn=0001-4842}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Yu|first1=Shichao|last2=Ma|first2=Shengming|date=2012-03-26|title=उत्प्रेरक असममित संश्लेषण और प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण में एलेन|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201101460|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=51|issue=13|pages=3074–3112|doi=10.1002/anie.201101460|pmid=22271630}}</ref><ref name=":9">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2005-07-01|title=एलेन्स के सिंथेटिक अनुप्रयोगों में कुछ विशिष्ट प्रगति|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr020024j|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=105|issue=7|pages=2829–2872|doi=10.1021/cr020024j|pmid=16011326|issn=0009-2665}}</ref> दो π-बंध एक दूसरे से 90° के कोण पर स्थित होते हैं, और इस प्रकार कुछ भिन्न दिशाओं से आने के लिए एक अभिकर्मक की आवश्यकता होती है। एक उपयुक्त प्रतिस्थापन नमूना के साथ, एलीन् अक्षीय काइरालता प्रदर्शित करते हैं जैसा कि वांट हॉफ ने 1875 में ही भविष्यवाणी की थी।<ref>Van ’t Hoff, J. H. ''La Chimie dans l’Espace''; P.M. Bazendijk, 1875; p. 43.</ref> ऐसे यौगिकों की अब बड़े पैमाने पर जांच की जा रही है।<ref name=":9" />एलेन् के प्रोटोनेशन से 11 केशन मिलते हैं जो आगे के परिवर्तनों से गुजरते हैं।नरम इलेक्ट्रॉनरागी(जैसे Br) के साथ अभिक्रियाएं धनावेशित रूप से आवेशित किए गए ओनियम आयनों को वितरित करती हैं।<ref name=":102">{{Cite book|last=Brandsma|first=L.|url=https://www.worldcat.org/oclc/162570992|title=Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes : methods and techniques|date=2004|publisher=Elsevier|others=H. D. Verkruijsse|isbn=978-0-12-125751-4|edition=1st|location=Amsterdam|oclc=162570992}}</ref> संक्रमण-धातु-उत्प्रेरक अभिक्रियाएं एलिलिक मध्यवर्ती 15 के माध्यम से आगे बढ़ती हैं और आधुनिक वर्षों में महत्वपूर्ण रुचि को आकर्षित किया है।<ref>{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2006-01-01|title=एलेन्स की संक्रमण-धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाएं|url=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac200678020197/html|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=78|issue=2|pages=197–208|doi=10.1351/pac200678020197|s2cid=97529095|issn=1365-3075}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Bates|first1=Roderick W.|last2=Satcharoen|first2=Vachiraporn|date=2002-03-06|title=न्यूक्लियोफिलिक ट्रांज़िशन मेटल आधारित एलीन का चक्रण|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=b103904k|journal=Chemical Society Reviews|volume=31|issue=1|pages=12–21|doi=10.1039/b103904k|pmid=12108979}}</ref> [4+2]-, (2+1)-,और [2+2]-भिन्न सहित कई साइक्लोएडिशन भी ज्ञात हैं, जो क्रमशः 12, 14, और 16 वितरित करते हैं।<ref name=":72" /><ref>{{Cite journal|last1=Cherney|first1=Emily C.|last2=Green|first2=Jason C.|last3=Baran|first3=Phil S.|date=2013-08-19|title=ओवरब्रेड इंटरमीडिएट्स के नियंत्रित फ्रैग्मेंटेशन द्वारा कौरेन और बेयरेन डाइटरपीनोइड्स का संश्लेषण|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=52|issue=34|pages=9019–9022|doi=10.1002/anie.201304609|pmc=3814173|pmid=23861294}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Wiesner|first=K.|date=August 1975|title=On the stereochemistry of photoaddition between α,β-unsaturated ketones and olefins|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0040402075850824|journal=Tetrahedron|language=en|volume=31|issue=15|pages=1655–1658|doi=10.1016/0040-4020(75)85082-4}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Rahman|first1=W.|last2=Kuivila|first2=Henry G.|date=March 1966|title=एलेनेस 1 से कुछ अल्काइलिडेनेसाइक्लोप्रोपेन का संश्लेषण|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01341a029|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=31|issue=3|pages=772–776|doi=10.1021/jo01341a029|issn=0022-3263}}</ref>
एलेन्स की प्रतिक्रियाशीलता समृद्ध है और खोज के लिए व्यापक संभावनाएं खोलती है।<ref name=":72">{{Cite journal|last=Pasto|first=Daniel J.|date=January 1984|title=एलीन केमिस्ट्री में हालिया घटनाक्रम|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S004040200191289X|journal=Tetrahedron|language=en|volume=40|issue=15|pages=2805–2827|doi=10.1016/S0040-4020(01)91289-X}}</ref><ref name=":82">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2009-10-20|title=एलेन्स के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और चक्रीकरण प्रतिक्रियाएं|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ar900153r|journal=Accounts of Chemical Research|language=en|volume=42|issue=10|pages=1679–1688|doi=10.1021/ar900153r|pmid=19603781|issn=0001-4842}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Yu|first1=Shichao|last2=Ma|first2=Shengming|date=2012-03-26|title=उत्प्रेरक असममित संश्लेषण और प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण में एलेन|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201101460|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=51|issue=13|pages=3074–3112|doi=10.1002/anie.201101460|pmid=22271630}}</ref><ref name=":9">{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2005-07-01|title=एलेन्स के सिंथेटिक अनुप्रयोगों में कुछ विशिष्ट प्रगति|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr020024j|journal=Chemical Reviews|language=en|volume=105|issue=7|pages=2829–2872|doi=10.1021/cr020024j|pmid=16011326|issn=0009-2665}}</ref> दो पाई बांड | π-बॉन्ड एक दूसरे से 90 डिग्री के कोण पर स्थित हैं, और इस प्रकार कुछ अलग दिशाओं से आने के लिए एक अभिकर्मक की आवश्यकता होती है। एक उपयुक्त प्रतिस्थापन पैटर्न के साथ, एलेन्स अक्षीय चिरायता का प्रदर्शन करते हैं जैसा कि 1875 की शुरुआत में वांट हॉफ द्वारा भविष्यवाणी की गई थी।<ref>Van ’t Hoff, J. H. ''La Chimie dans l’Espace''; P.M. Bazendijk, 1875; p. 43.</ref> ऐसे यौगिकों की अब बड़े पैमाने पर जांच की जा रही है।<ref name=":9" />एलेन्स के प्रोटोनेशन से 11 धनायन मिलते हैं जो आगे के परिवर्तनों से गुजरते हैं। 56 नरम इलेक्ट्रोफिल्स के साथ प्रतिक्रियाएँ (जैसे Br<sup>+</sup>) सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए [[ओनियम आयन]] 13 वितरित करें।<ref name=":102">{{Cite book|last=Brandsma|first=L.|url=https://www.worldcat.org/oclc/162570992|title=Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes : methods and techniques|date=2004|publisher=Elsevier|others=H. D. Verkruijsse|isbn=978-0-12-125751-4|edition=1st|location=Amsterdam|oclc=162570992}}</ref> संक्रमण-धातु-उत्प्रेरक प्रतिक्रियाएँ एलिसिक मध्यवर्ती 15 के माध्यम से आगे बढ़ती हैं और हाल के वर्षों में महत्वपूर्ण रुचि को आकर्षित किया है।<ref>{{Cite journal|last=Ma|first=Shengming|date=2006-01-01|title=एलेन्स की संक्रमण-धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाएं|url=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac200678020197/html|journal=Pure and Applied Chemistry|volume=78|issue=2|pages=197–208|doi=10.1351/pac200678020197|s2cid=97529095|issn=1365-3075}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Bates|first1=Roderick W.|last2=Satcharoen|first2=Vachiraporn|date=2002-03-06|title=न्यूक्लियोफिलिक ट्रांज़िशन मेटल आधारित एलीन का चक्रण|url=http://xlink.rsc.org/?DOI=b103904k|journal=Chemical Society Reviews|volume=31|issue=1|pages=12–21|doi=10.1039/b103904k|pmid=12108979}}</ref> [4+2]-, (2+1)-, और [2+2]-वैरिएंट सहित कई साइक्लोएडिशन भी ज्ञात हैं, जो क्रमशः 12, 14, और 16 प्रदान करते हैं।<ref name=":72" /><ref>{{Cite journal|last1=Cherney|first1=Emily C.|last2=Green|first2=Jason C.|last3=Baran|first3=Phil S.|date=2013-08-19|title=ओवरब्रेड इंटरमीडिएट्स के नियंत्रित फ्रैग्मेंटेशन द्वारा कौरेन और बेयरेन डाइटरपीनोइड्स का संश्लेषण|journal=Angewandte Chemie International Edition|language=en|volume=52|issue=34|pages=9019–9022|doi=10.1002/anie.201304609|pmc=3814173|pmid=23861294}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Wiesner|first=K.|date=August 1975|title=On the stereochemistry of photoaddition between α,β-unsaturated ketones and olefins|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0040402075850824|journal=Tetrahedron|language=en|volume=31|issue=15|pages=1655–1658|doi=10.1016/0040-4020(75)85082-4}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Rahman|first1=W.|last2=Kuivila|first2=Henry G.|date=March 1966|title=एलेनेस 1 से कुछ अल्काइलिडेनेसाइक्लोप्रोपेन का संश्लेषण|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01341a029|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=en|volume=31|issue=3|pages=772–776|doi=10.1021/jo01341a029|issn=0022-3263}}</ref>


[[File:Overview_allene_reactivity_Zhurakovskyi.svg]]
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=== घटना ===
=== घटना ===
[[File:Fucoxanthin.svg|thumb|422 पीएक्स, सभी कैरोटिनॉयड्स में सबसे प्रचुर मात्रा में, भूरे शैवाल के [[क्लोरोप्लास्ट]] में प्रकाश-अवशोषित वर्णक है, जो उन्हें भूरा या जैतून-हरा [[रंग]] देता है।]]कई प्राकृतिक उत्पादों में एलीन कार्यात्मक समूह होता है। ध्यान देने योग्य वर्णक फ्यूकोक्सैन्थिन और [[ वे घूम रहे थे ]] हैं। बायोसिंथेसिस के बारे में बहुत कम जानकारी है, हालांकि यह अनुमान लगाया जाता है कि वे अक्सर अल्काइन अग्रदूतों से उत्पन्न होते हैं।<ref>{{cite book |title= आधुनिक एलीन रसायन|chapter= 18. Allenic Natural Products and Pharmaceuticals |first1= Norbert |last1= Krause |first2= Anja |last2= Hoffmann‐Röder |editor1-first= Norbert |editor1-last= Krause |editor2-first= A. Stephen K. |editor2-last= Hashmi |year= 2004|pages= 997–1040 |doi= 10.1002/9783527619573.ch18 |isbn= 9783527619573 }}</ref>
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एलेन्स [[ऑर्गोनोमेटिक रसायन]] में लिगेंड के रूप में काम करते हैं। एक विशिष्ट परिसर Pt(hapticity|η) है<sup>2</sup>-एलीन)(पीपीएच<sub>3</sub>)<sub>2</sub>. नी (0) अभिकर्मक एलीन के साइक्लोओलिगोमेराइजेशन को उत्प्रेरित करते हैं।<ref>Otsuka, Sei; Nakamura, Akira "Acetylene and allene complexes: their implication in homogeneous catalysis" Advances in Organometallic Chemistry 1976, volume 14, pp. 245-83. {{doi|10.1016/S0065-3055(08)60654-1}}.</ref> एक उपयुक्त उत्प्रेरक (जैसे विल्किंसन के उत्प्रेरक) का उपयोग करके, एलीन के दोहरे बंधनों में से केवल एक को कम करना संभव है।<ref>{{cite journal |last1 = Bhagwat|first1=M. M.|last2= Devaprabhakara|first2=D. |journal = [[Tetrahedron Letters]] |pages = 1391–1392 |year = 1972 |doi = 10.1016/S0040-4039(01)84636-0 |title = क्लोरोट्रिस-(ट्रिफेनिलफॉस्फीन) रोडियाम उत्प्रेरक के साथ एलीन का चयनात्मक हाइड्रोजनीकरण|volume = 13 |issue = 15}}</ref>
एलेन् कार्बधात्विक रसायन में लिगेंड के रूप में कार्य करते हैं। एक विशिष्ट परिसर Pt(η2-alene)(PPh3)2 है। Ni(0) अभिकर्मक एलीन के साइक्लोओलिगोमेराइज़ेशन को उत्प्रेरित करते हैं।<ref>Otsuka, Sei; Nakamura, Akira "Acetylene and allene complexes: their implication in homogeneous catalysis" Advances in Organometallic Chemistry 1976, volume 14, pp. 245-83. {{doi|10.1016/S0065-3055(08)60654-1}}.</ref> एक उपयुक्त उत्प्रेरक (जैसे विल्किंसन उत्प्रेरक) का उपयोग करके, एलीन के द्विबंध में से केवल एक को कम करना संभव है।<ref>{{cite journal |last1 = Bhagwat|first1=M. M.|last2= Devaprabhakara|first2=D. |journal = [[Tetrahedron Letters]] |pages = 1391–1392 |year = 1972 |doi = 10.1016/S0040-4039(01)84636-0 |title = क्लोरोट्रिस-(ट्रिफेनिलफॉस्फीन) रोडियाम उत्प्रेरक के साथ एलीन का चयनात्मक हाइड्रोजनीकरण|volume = 13 |issue = 15}}</ref>
=== डेल्टा सम्मेलन ===
कई अंगूठियां या अंगूठी प्रणालियां अर्ध-व्यवस्थित नामों से जानी जाती हैं जो अधिकतम संख्या में गैर-संचयी बंधन मानती हैं। व्युत्पन्न को स्पष्ट रूप से निर्दिष्ट करने के लिए जिसमें संचयी बंध सम्मिलित हैं (और इसलिए शून्य से कम हाइड्रोजन परमाणुओं की अपेक्षा की जाएगी), एक लोअरकेस डेल्टा का उपयोग सबस्क्रिप्ट के साथ किया जा सकता है जो उस परमाणु से संचयी द्विबंध की संख्या को दर्शाता है, उदा। 8δ<sup>2</sup>-बेंजोसायक्लोनोनेन। इसे गैर-मानक संयोजक अवस्थाओं को निर्दिष्ट करने के लिए λ- चलन के साथ जोड़ा जा सकता है,<sup><ref>{{cite journal|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/De.html|title=Nomenclature for cyclic organic compounds with contiguous formal double bonds (the δ-convention)|journal=Pure Appl. Chem.|volume=60|page=1395-1401|year=1988|doi=10.1351/pac198860091395|s2cid=97759274}}</ref>
=== यह भी देखें ===
* तीन या अधिक आसन्न कार्बन-कार्बन द्विबंध वाले यौगिकों को क्यूम्युलेन् कहा जाता है।


 
===संदर्भ===
== डेल्टा कन्वेंशन ==
कई अंगूठियां या अंगूठी प्रणालियां अर्ध-व्यवस्थित नामों से जानी जाती हैं जो अधिकतम संख्या में गैर-संचयी बंधन मानती हैं। डेरिवेटिव को स्पष्ट रूप से निर्दिष्ट करने के लिए जिसमें संचयी बॉन्ड शामिल हैं (और इसलिए कंकाल से कम हाइड्रोजन परमाणुओं की अपेक्षा की जाएगी), एक लोअरकेस डेल्टा का उपयोग सबस्क्रिप्ट के साथ किया जा सकता है जो उस परमाणु से संचयी डबल बॉन्ड की संख्या को दर्शाता है, उदा। 8δ<sup>2</sup>-बेंजोसायक्लोनोनेन। इसे गैर-मानक वैलेंसी राज्यों को निर्दिष्ट करने के लिए λ-कन्वेंशन के साथ जोड़ा जा सकता है, उदा। 2λ<sup>4</sup>डी<sup>2</सुप>,5λ<sup>4</sup>डी<sup>2</sup>-थिएनो [3,4-सी] थियोफीन।<ref>{{cite journal|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/De.html|title=Nomenclature for cyclic organic compounds with contiguous formal double bonds (the δ-convention)|journal=Pure Appl. Chem.|volume=60|page=1395-1401|year=1988|doi=10.1351/pac198860091395|s2cid=97759274}}</ref>
 
 
== यह भी देखें ==
* तीन या अधिक आसन्न कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड वाले यौगिकों को क्यूम्युलेन्स कहा जाता है।
 
==संदर्भ==
{{CC-notice|cc=by2.5|url=https://ora.ox.ac.uk/objects/uuid:d7e4bbea-4009-4e7e-838c-46b4bb81bc13|author= Oleksandr Zhurakovskyi}}
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===अग्रिम पठन===
==अग्रिम पठन==
* Brummond, Kay M. (editor). ''[http://www.beilstein-journals.org/bjoc/browse/singleSeries.htm?sn=14 Allene chemistry]'' (special thematic issue). ''[[Beilstein Journal of Organic Chemistry]]'' '''7''': 394–943.
* Brummond, Kay M. (editor). ''[http://www.beilstein-journals.org/bjoc/browse/singleSeries.htm?sn=14 Allene chemistry]'' (special thematic issue). ''[[Beilstein Journal of Organic Chemistry]]'' '''7''': 394–943.
 
===बाहरी संबंध===
 
==बाहरी संबंध==
*[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1C/chains/allenes.shtm Synthesis of allenes]
*[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1C/chains/allenes.shtm Synthesis of allenes]


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Latest revision as of 17:08, 1 May 2023

पतन , सबसे सरल एलीन, को एलीन के रूप में भी जाना जाता है

कार्बनिक रसायन शास्त्र में, एलीन कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें एक कार्बन परमाणु के दो आसन्न कार्बन परमाणुओं (R2C = C= CR2, जहां R H या ऑर्गेनियल समूह होता है) में से प्रत्येक के साथ द्विबंध होता है।[1] एलीन को संचयी डाईीन्स के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस वर्ग का मूल यौगिक प्रोपेडीन (H2C = C = CH2) है, जिसे एलीन भी कहा जाता है। संरचना का एक समूह R2C=C=CR− है जिसे एलेनिल कहा जाता है, जहां R H या कुछ एल्काइल समूह है। एलीन-प्रकार की संरचना वाले यौगिक लेकिन तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ यौगिकों के एक बड़े वर्ग के सदस्य होते हैं जिन्हें X = C =Y बंध के साथ क्यूम्युलेन् कहा जाता है।

इतिहास

कई वर्षों तक, एलीन को जिज्ञासा के रूप में देखा जाता था लेकिन इसे कृत्रिम रूप से व्यर्थ और तैयार करना और इसके साथ कार्य करना दुर्लभ माना जाता था।[2][3] कथित तौर पर,[4] एक एलीन, ग्लूटिनिक अम्ल का पहला संश्लेषण, यौगिकों के इस वर्ग के अस्तित्व को साबित करने के प्रयास में किया गया था।[5][6] 1950 के दशक में स्थिति परिवर्तित होने लगी, और 2012 में एलेन् पर 300 से अधिक पत्र प्रकाशित किए गए हैं।[7] ये यौगिक केवल दिलचस्प मध्यवर्ती नहीं हैं बल्कि कृत्रिम रूप से मूल्यवान लक्ष्य हैं; उदाहरण के लिए, 150 से अधिक प्राकृतिक उत्पादों को एलीन या क्यूम्यलीन अंश के साथ जाना जाता है।[4]

संरचना और गुण

ज्यामिति

प्रोपेडीन (एलीन) का 3डी व्यू

एलीन का केंद्रीय कार्बन परमाणु दो सिग्मा बंध और दो पाई बंध बनाता है। केंद्रीय कार्बन परमाणु sp-संकरित है, और दो टर्मिनल कार्बन परमाणु sp2-संकरित हैं। तीन कार्बन परमाणुओं द्वारा गठित बंधन कोण 180 डिग्री है, जो केंद्रीय कार्बन परमाणु के लिए रैखिक ज्यामिति दर्शाता है। दो टर्मिनल कार्बन परमाणु तलीय हैं, और ये तल एक दूसरे से 90° मुड़े हुए हैं। संरचना को मीथेन के समान आकार के साथ "विस्तारित चतुष्फलकीय " के रूप में भी देखा जा सकता है, एक सादृश्य जो कुछ व्युत्पन्न अणुओं के त्रिविम रासायनिक विश्लेषण में जारी है।

समरूपता

Allene symmetry.png

एलीन की समरूपता और समावयवता ने कार्बनिक रसायनज्ञों को लंबे समय से आकर्षित किया है।[8] चार समान प्रतिस्थापियों वाले एलीन के लिए, केंद्रीय कार्बन परमाणु के माध्यम से घूर्णन के दो द्विगुने अक्ष उपस्थित होते हैं, जो अणु के दोनों सिरों पर CH2 विमानों से 45° पर झुके होते हैं। अणु को इस प्रकार दो- फलक नोदक के रूप में माना जा सकता है। घूर्णन का तीसरा दोहरा अक्ष C=C=C बंधों से होकर गुजरता है, और एक दर्पण तल है जो दोनों CH2 तलों से होकर गुजरता है। इस प्रकार अणुओं का यह वर्ग D2d से संबंधित है। समरूपता के कारण, एक गैर-प्रतिस्थापित एलीन का कोई शुद्ध बंधन द्विध्रुव क्षण नहीं होता है, अर्थात यह एक गैर-ध्रुवीय अणु है।

R and S configurations are determined by precedences of the groups attached to the axial section of the molecule when viewed along that axis. The front plane is given higher priority over the other and the final assignment is given from priority 2 to 3 (i.e. the relationship between the two planes).

दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर दो अलग-अलग पदार्थों के साथ एक एलीन कायरल होगा क्योंकि अब कोई दर्पण तलीय नहीं होगा। इस प्रकार के एलीन की काइरालता की भविष्यवाणी पहली बार 1875 में जैकबस हेनरिकस वैन 'टी हॉफ द्वारा की गई थी, लेकिन 1935 तक प्रयोगात्मक रूप से यह सिद्ध नहीं हुई थी।[9] जहां कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियमों के अनुसार A की B से अधिक प्राथमिकता है, अक्षीय काइरालता का विन्यास सामने वाले परमाणु पर प्रतिस्थापनों पर विचार करके निर्धारित किया जा सकता है। पिछले परमाणु के लिए, केवल उच्च प्राथमिकता वाले समूह पर विचार किया जाना चाहिए। ।

कायरल एलीन का असाधारण चिरोप्टिकल गुणों के साथ कार्बनिक पदार्थों के निर्माण में इमारत ब्लॉकों के रूप में उपयोग किया गया है।[10] दवा के अणु की संरचना में एलीन प्रणाली होने के कुछ उदाहरण हैं।[11]माइकोमाइसिन, ट्यूबरकुलोस्टेटिक गुणों वाला एक प्रतिजैविक,[12] एक विशिष्ट उदाहरण है। उपयुक्त रूप से प्रतिस्थापित एलीन प्रणाली की उपस्थिति के कारण यह दवा प्रतिबिंबरूपता प्रदर्शित करती है।

यद्यपि अर्ध-स्थानीयकृत पाठ्यपुस्तक σ-π पृथकत्व प्रारूप स्थानीयकृत आयतीय π कक्षीय की एक जोड़ी का उपयोग करके एलीन के बंधन का वर्णन करता है, बंधन का पूर्ण आणविक कक्षीय विवरण अधिक सूक्ष्म है। एलीन के समरूपता यथार्थ - दोगुने-विकृत होमो (D2d बिंदु समूह के लिए अनुकूलित) को या तो लांबिक विश्लेषण MO की एक जोड़ी द्वारा या इन लांबिक विश्लेषण MO के मुड़े हुए पेचदार रैखिक संयोजनों के रूप में दर्शाया जा सकता है।सिस्टम की समरूपता और इन कक्षको  की अध: पतन का अर्थ है कि दोनों विवरण सही हैं (उसी तरह से बेंजीन के दोहरे विकृत- होमो और लुमो को चित्रित करने के लिए असीम रूप से कई तरीके हैं जो दो में आइगेन फलन के विभिन्न विकल्पों के अनुरूप हैं जैसे विमीय आइगेन स्थान)। यद्यपि इस गिरावट को प्रतिस्थापित एलीन में हटा दिया गया है, और कुंडलाकार तस्वीर C2-सममित 1,3-डाइमिथाइललीन के होमो और होमो -1 के लिए एकमात्र समरूपता- का सही विवरण बन जाती है।[13][14] यह गुणात्मक MO विवरण उच्च विषम-कार्बन क्यूम्यलिन (जैसे, 1,2,3,4-पेंटेट्राईन) तक फैला हुआ है।

रासायनिक और वर्णक्रमीय गुण

एलेन अपने रासायनिक गुणों के संदर्भ में अन्य एल्केन् से काफी भिन्न होते हैं। पृथक और संयुग्मित डायनियों की तुलना में,ये कम स्थिर होते हैं: समावयवी पेंटैडिएन् की तुलना में, एलेनिक 1,2-पेंटैडिएन में 33.6 किलो कैलोरी/मोल के गठन की ऊष्मा होती है, जबकि (E) -1,3 के लिए 18.1 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में पृथक 1,4-पेंटाडाइन के लिए -पेंटाडाइन और 25.4 किलो कैलोरी/मोल ऊष्मा होती है।[15]एलीन के C-H बंध विशिष्ट विनाइलिक C-H बंध की तुलना में दुर्बल और अधिक अम्लीय होते हैं: बंधन पृथक्करण ऊर्जा 87.7 किलो कैलोरी/मोल (एथिलीन में 111 किलो कैलोरी/मोल की तुलना में) है, जबकि गैस-चरण अम्लता 381 किलो कैलोरी /मोल है (एथिलीन के लिए 409 किलो कैलोरी /मोल की तुलना में),यह इसे प्रोपेन के प्रोपरगिलिक C-H बंध (382किलो कैलोरी /मोल) की तुलना में अधिक अम्लीय बनाता है।[16]एलीन के 13C एनएमआर स्पेक्ट्रम को 200-220 पीपीएम की विशेषता पर गूंजने वाले sp-संकरित कार्बन परमाणु के संकेत की विशेषता है। इसके विपरीत, sp2-संकरित कार्बन परमाणु एल्काइन और नाइट्राइल कार्बन परमाणुओं के विशिष्ट क्षेत्र में लगभग 80 पीपीएम प्रतिध्वनित होते हैं, जबकि टर्मिनल एलीन के CH2 समूह के प्रोटॉन लगभग 4.5 पीपीएम पर प्रतिध्वनित होते हैं - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ ऊपर है - एक विशिष्ट विनाइलिक प्रोटॉन के कुछ हद तक ऊपर।[17]एलीन के पास एक समृद्ध समावयवी रसायन है, जिसमें [4+2] और [2+2] जोड़ने के उपाय सम्मिलित हैं,[18][19] साथ ही संक्रमण धातुओं द्वारा उत्प्रेरित औपचारिक साइक्लोएडिशन प्रक्रियाओं से गुजरना भी सम्मिलित है।[20][21] एलेन संक्रमण धातु उत्प्रेरित हाइड्रोफंक्शनलाइजेशन अभिक्रियाओं के लिए क्रियाधार के रूप में भी काम करते हैं।[22][23][24]

संश्लेषण

यद्यपि एलीन को प्रायः विशेष संश्लेषण की आवश्यकता होती है, जनक एलीन, मिथाइलएसेटिलीन के साथ एक संतुलन मिश्रण के रूप में बड़े पैमाने पर औद्योगिक रूप से उत्पादन किया जाता है:

MAPP गैस के रूप में जाना जाने वाला यह मिश्रण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है। 298 K पर, इस अभिक्रिया  का ΔG° -1.9 किलो कैलोरी /मोल है, जो Keq = 24.7 के संगत है।[25] संश्लेषित किया जाने वाला पहला एलीन पेंटा-2,3-डाइनेडियोइक अम्ल था, जिसे 1887 में बर्टन और पेकमैन द्वारा तैयार किया गया था। यद्यपि  संरचना को केवल 1954 में सही ढंग से पहचाना गया था।[26] एलिन के गठन के लिए प्रयोगशाला विधियों में सम्मिलित हैं

  • स्केटेबोल पुनर्व्यवस्था (डोएरिंग -लफलममे एलीन संश्लेषण) में जेमिनल डाइहैलोसाइक्लोप्रोपेन् और ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों (या धातु सोडियम या मैग्नीशियम) से साइक्लोप्रोपिलिडीन कार्बेन्/कार्बेनोइड् की पुनर्व्यवस्था के माध्यम से
  • फार्मेल्डीहाइड, कॉपर (I) ब्रोमाइड, और योगात्मक क्षार (क्रैबे-मा एलीन संश्लेषण) के साथ कुछ टर्मिनल एल्काइने की अभिक्रिया से [27][28]
  • SN2' द्वारा प्रोपार्जिलिक हैलाइड् से एक ऑर्गनोकूप्रेट द्वारा विस्थापन [29]
  • कुछ डाइहैलाइड् के डीहाइड्रोहैलोजनीकरण से[30]
  • एक अम्ल हैलाइड के साथ ट्राइफेनिलफॉस्फिनिल एस्टर की अभिक्रिया से, डीहाइड्रोहैलोजनेशन के साथ एक विटिग अभिक्रिया[31][32]
  • मायर्स एलीन संश्लेषण विज्ञप्ति के माध्यम से प्रोपरगिलिक एल्कोहल से - एक त्रिविम प्रक्रिया
  • एलीन के धातुकरण या BuLi के साथ प्रतिस्थापित एलीन और इलेक्ट्रॉनरागी (RX, R3SiX, D2O, आदि) के साथ अभिक्रिया[33]

कई पुस्तकों और जर्नल लेखों में एलीन् की रसायन शास्त्र की समीक्षा की गई है।[2][34][35][36] और जर्नल लेखों में ।[3][37][38][39][40][41][42][43][44] निम्नलिखित योजना में एलीन के प्रति कुछ प्रमुख दृष्टिकोणों की रूपरेखा दी गई है [45][46][47][48]

Overview common allene syntheses Zhurakovskyi.svgपुराने तरीकों में से एक स्केटबॉल पुनर्व्यवस्था है[45][49][50](जिसे डोअरिंग-मूर-स्काटेबोल या डोअरिंग-लाफ्लैम [51][52] पुनर्व्यवस्था),पुनर्व्यवस्था भी कहा जाता है), जिसमें एक जेम-डायहेलोसाइक्लोप्रोपेन 3 का उपचार किया जाता है। एक कार्बलिथियम यौगिक (या घुलने वाली धातु) और प्रकल्पित मध्यवर्ती एक एलीन में सीधे या कार्बाइन जैसी प्रजातियों के माध्यम से पुनर्व्यवस्थित होता है। विशेष रूप से, इस प्रक्रिया द्वारा कृत्रिम एलीन भी उत्पन्न किए जा सकते हैं।[53] विभिन्न प्रकृति के समूहों को छोड़ने वाले संशोधनों को भी जाना जाता है। [45]वास्तव में, एलीन संश्लेषण की सबसे सुविधाजनक आधुनिक विधि प्रोपरगिलिक क्रियाधार की सिग्माट्रोपिक पुनर्व्यवस्था है।।[46][47][48] जॉनसन-क्लेसन[48]और आयरलैंड-क्लेसेन[54] केटीन एसिटल् 4 के पुनर्व्यवस्थापन का उपयोग एलीनिक एस्टर और अम्ल तैयार करने के लिए कई बार किया गया है। विनाइल ईथर 5 (सौसी-मार्बेट पुनर्व्यवस्था) की अभिक्रिया एलीन एल्डिहाइड देती हैं ,[55] जबकि प्रोपरगिलिक सल्फेनेट् 6 एलीन सल्फोऑक्साइड देते हैं।[56][57] एलेन को 9 और 10 में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा भी तैयार किया जा सकता है (न्यूक्लियोफाइल नू- एक हाइड्राइड आयन हो सकता है), 8 से 1,2-उन्मूलन, 7 में प्रोटॉन स्थानांतरण, और अन्य, कम सामान्य, विधियां।[46][47]

उपयोग और घटना

एलेन् की अभिक्रियाशीलता समृद्ध है और खोज के लिए व्यापक संभावनाएं उत्पन्न होती है।[58][59][60][61] दो π-बंध एक दूसरे से 90° के कोण पर स्थित होते हैं, और इस प्रकार कुछ भिन्न दिशाओं से आने के लिए एक अभिकर्मक की आवश्यकता होती है। एक उपयुक्त प्रतिस्थापन नमूना के साथ, एलीन् अक्षीय काइरालता प्रदर्शित करते हैं जैसा कि वांट हॉफ ने 1875 में ही भविष्यवाणी की थी।[62] ऐसे यौगिकों की अब बड़े पैमाने पर जांच की जा रही है।[61]एलेन् के प्रोटोनेशन से 11 केशन मिलते हैं जो आगे के परिवर्तनों से गुजरते हैं।नरम इलेक्ट्रॉनरागी(जैसे Br) के साथ अभिक्रियाएं धनावेशित रूप से आवेशित किए गए ओनियम आयनों को वितरित करती हैं।[63] संक्रमण-धातु-उत्प्रेरक अभिक्रियाएं एलिलिक मध्यवर्ती 15 के माध्यम से आगे बढ़ती हैं और आधुनिक वर्षों में महत्वपूर्ण रुचि को आकर्षित किया है।[64][65] [4+2]-, (2+1)-,और [2+2]-भिन्न सहित कई साइक्लोएडिशन भी ज्ञात हैं, जो क्रमशः 12, 14, और 16 वितरित करते हैं।[58][66][67][68]

Overview allene reactivity Zhurakovskyi.svg

घटना

422 पीएक्स, सभी कैरोटिनॉयड्स में सबसे प्रचुर मात्रा में, भूरे शैवाल के क्लोरोप्लास्ट में प्रकाश-अवशोषित वर्णक है, जो उन्हें भूरा या जैतून-हरा रंग देता है।

कई प्राकृतिक उत्पादों में एलीन कार्यात्मक समूह होता है। ध्यान देने योग्य वर्णक फ्यूकोक्सैन्थिन और पेरिडिनिन हैं। इसमें जैवसंश्लेषण के बारे में बहुत कम जानकारी है, यद्यपि यह अनुमान लगाया जाता है कि वे एल्काइन पूर्वर्ती से उत्पन्न होते हैं।[69]

एलेन् कार्बधात्विक रसायन में लिगेंड के रूप में कार्य करते हैं। एक विशिष्ट परिसर Pt(η2-alene)(PPh3)2 है। Ni(0) अभिकर्मक एलीन के साइक्लोओलिगोमेराइज़ेशन को उत्प्रेरित करते हैं।[70] एक उपयुक्त उत्प्रेरक (जैसे विल्किंसन उत्प्रेरक) का उपयोग करके, एलीन के द्विबंध में से केवल एक को कम करना संभव है।[71]

डेल्टा सम्मेलन

कई अंगूठियां या अंगूठी प्रणालियां अर्ध-व्यवस्थित नामों से जानी जाती हैं जो अधिकतम संख्या में गैर-संचयी बंधन मानती हैं। व्युत्पन्न को स्पष्ट रूप से निर्दिष्ट करने के लिए जिसमें संचयी बंध सम्मिलित हैं (और इसलिए शून्य से कम हाइड्रोजन परमाणुओं की अपेक्षा की जाएगी), एक लोअरकेस डेल्टा का उपयोग सबस्क्रिप्ट के साथ किया जा सकता है जो उस परमाणु से संचयी द्विबंध की संख्या को दर्शाता है, उदा। 8δ2-बेंजोसायक्लोनोनेन। इसे गैर-मानक संयोजक अवस्थाओं को निर्दिष्ट करने के लिए λ- चलन के साथ जोड़ा जा सकता है,[72]

यह भी देखें

  • तीन या अधिक आसन्न कार्बन-कार्बन द्विबंध वाले यौगिकों को क्यूम्युलेन् कहा जाता है।

संदर्भ

 This article incorporates text by Oleksandr Zhurakovskyi available under the CC BY 2.5 license.

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "allenes". doi:10.1351/goldbook.A00238
  2. 2.0 2.1 The Chemistry of the Allenes (vol. 1−3); Landor, S. R., Ed.; cademic Press: London, 1982.
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बाहरी संबंध