ट्राइफेनिलफॉस्फीन: Difference between revisions
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|Name = | |Name = ट्राइफेनिलफॉस्फीन | ||
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|PIN = | |PIN = ट्राइफेनिलफॉस्फीन <ref>{{cite book |author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]] |date=2014 |title= | ||
कार्बनिक रसायन शास्त्र का नामकरण: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |pages=431 |doi=10.1039/9781849733069 |isbn=978-0-85404-182-4}}</ref> | |||
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|C=18 | H=15 | P=1 | |C=18 | H=15 | P=1 | ||
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ट्राइफेनिलफॉस्फीन (आईयूपीएसी नाम: ट्राइफेनिलफॉस्फेन) सूत्र P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> के साथ एक सामान्य ऑर्गोफॉस्फोरस यौगिक है और प्राय: PPh<sub>3</sub>या Ph<sub>3</sub> | ट्राइफेनिलफॉस्फीन (आईयूपीएसी नाम: ट्राइफेनिलफॉस्फेन) सूत्र P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> के साथ एक सामान्य ऑर्गोफॉस्फोरस यौगिक है और संक्षेप में प्राय: PPh<sub>3</sub>या Ph<sub>3</sub>P लिखा जाता है। यह व्यापक रूप से कार्बनिक यौगिक और [[Index.php?title=कार्बधात्विक|कार्बधात्विक]] यौगिकों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। PPh<sub>3</sub> कमरे के तापमान पर '''तुलनात्मक रूप से वायु में स्थिर''' , रंगहीन क्रिस्टल के रूप में उपस्थित है। यह [[बेंजीन]] और [[Index.php?title=डाइएथील ईथर|डाइएथील ईथर]] जैसे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक विलायक में घुल जाता है। | ||
== तैयारी और संरचना == | == तैयारी और संरचना == | ||
[[फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड]] या [[फेनिलिथियम]] के साथ [[ फास्फोरस ट्राइक्लोराइड ]] के उपचार से प्रयोगशाला में ट्राइफेनिलफॉस्फीन तैयार किया जा सकता है। औद्योगिक संश्लेषण में फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड, [[क्लोरोबेंजीन]] और सोडियम के बीच | [[फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड]] या [[फेनिलिथियम]] के साथ [[ फास्फोरस ट्राइक्लोराइड |फास्फोरस ट्राइक्लोराइड]] के उपचार से प्रयोगशाला में ट्राइफेनिलफॉस्फीन तैयार किया जा सकता है। औद्योगिक संश्लेषण में फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड, [[क्लोरोबेंजीन]] और सोडियम के बीच अभिक्रिया सम्मिलित है:<ref>{{cite book | author = Corbridge, D. E. C. | title = Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology | year = 1995 | edition = 5th | publisher = Elsevier | location = Amsterdam | isbn = 0-444-89307-5}}</ref> | ||
: PCl<sub>3</sub> + 3 PhCl + 6 Na → PPh<sub>3</sub> + 6 NaCl | |||
== चाकोजेन, हैलोजन | ट्राइफेनिलफॉस्फीन '''त्रिनताक्ष''' और '''एकनताक्ष''' संशोधन में क्रिस्टलीकृत होता है<ref>{{cite journal|doi=10.1107/S0108270198009305|title=ट्राइफेनिलफॉस्फीन का एक ट्राइक्लिनिक संशोधन|year=1998|last1= Kooijman|first1=H.|last2=Spek|first2=A. L.|last3=van Bommel|first3=K. J. C.|last4=Verboom|first4=W.|last5=Reinhoudt|first5=D. N.|journal=Acta Crystallographica|volume=C54|issue=11|pages=1695–1698|url=https://ris.utwente.nl/ws/files/7025186/Kooijman98triclinic.pdf}}</ref> और एकनताक्ष संशोधन।<ref>{{cite journal|doi=10.1107/S010827019000508X|title=Triphenylphosphine: a Redetermination|year=1991|last1=Dunne|first1=B. J.|last2=Orpen|first2=A. G.|journal=Acta Crystallographica|volume=C47|issue=2|pages=345–347|url=http://journals.iucr.org/c/issues/1991/02/00/an0344/an0344.pdf}}</ref> दोनों ही कारको में, अणु तीन फिनाइल समूहों की प्रोपेलर जैसी व्यवस्था के साथ एक पिरामिड संरचना को अपनाता है। | ||
'''<big>चाकोजेन, हैलोजन औरअम्ल के साथ प्रमुख अभिक्रियाएं</big>''' | |||
=== ऑक्सीकरण === | === ऑक्सीकरण === | ||
ट्राइफेनिलफॉस्फिन हवा द्वारा धीमी ऑक्सीकरण से होकर [[ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड]], | ट्राइफेनिलफॉस्फिन हवा द्वारा धीमी ऑक्सीकरण से होकर [[ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड]], Ph<sub>3</sub>PO देता है | ||
:2 | :2 PPh<sub>3</sub> + O<sub>2</sub> → 2 OPPh<sub>3</sub> | ||
इस अशुद्धता को | इस अशुद्धता को या तो गर्म [[इथेनॉल]] या [[Index.php?title=आइसोप्रोपेनॉल|आइसोप्रोपेनॉल]] से PPh<sub>3</sub> के [[पुनर्संरचना (रसायन विज्ञान)|पुनर्संरचना]] द्वारा हटाया जा सकता है।<ref>{{cite book |author1=Armarego, W. L. F. |author2=Perrin, D. D. |author3=Perrin, D. R. | title = प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण| edition = 2nd | publisher = Pergamon | location = New York | year = 1980 | page = 455 | isbn = 9780080229614}}</ref> यह विधि इस तथ्य का लाभ उठाती है कि OPPh<sub>3</sub> अधिक ध्रुवीय है और इसलिए PPh<sub>3</sub>की तुलना में ध्रुवीय विलायकों में अधिक घुलनशील है। | ||
ट्राइफेनिलफॉस्फीन सल्फर को [[पॉलीसल्फाइड]] यौगिकों, एपिसल्फाइड्स और तात्विक सल्फर से अलग करता है। सामान्यतः थिओल्स और [[Index.php?title=थियोईथर|थियोईथर]] जैसे साधारण ऑर्गोसल्फर यौगिक अभिक्रियाशील नहीं होते हैं। फॉस्फोरस युक्त उत्पाद [[ट्राइफेनिलफॉस्फिन सल्फाइड]], Ph<sub>3</sub>PS है। इस अभिक्रिया को एक नमूने की प्रयोगशाला '''S<sup>0</sup> "'''अस्थिर" सामग्री परखने के लिए नियोजित किया जा सकता है इसे वल्केनाइज्ड रबर कहते हैं। ट्राइफेनिलफॉस्फिन सेलेनाइड, Ph<sub>3</sub>PSe, PPh<sub>3</sub>के लाल (अल्फा-एकनताक्ष) [[सेलेनियम]] के उपचार के माध्यम से आसानी से तैयार किया जा सकता है। [[सेलेनोसाइनेट]] के लवण, SeCN<sup>−</sup> का उपयोग Se<sup>0</sup> स्रोत के रूप में जाता है। PPh<sub>3</sub> Te के साथ एक '''योगोत्पाद''' भी बना सकता है, तथापि यह योगोत्पाद PPh<sub>3</sub>Te के बजाय (Ph<sub>3</sub>P)<sub>2</sub>Te के रूप में मुख्य रूप से उपस्थित है <ref>{{cite journal |author1=Jones, C. H. W. |author2=Sharma, R. D. | title = <sup>125</sup>Te NMR and Mössbauer Spectroscopy of Tellurium-Phosphine Complexes and the Tellurocyanates | journal = [[Organometallics]] | year = 1987 | volume = 6 | issue = 7 | pages = 1419–1423 | doi = 10.1021/om00150a009}}</ref> | |||
एरील [[Index.php?title= एजाइड्स|एजाइड्स]] स्टौडिंगर अभिक्रिया के माध्यम से फॉस्फेनीमाइन,OPPh<sub>3</sub> के अनुरूप देने के लिए PPh<sub>3</sub> के साथ अभिक्रिया करते हैं उदाहरण के लिए [[ट्राइफेनिलफॉस्फीन फेनिलिमाइड]] की तैयारी: | |||
: PPh<sub>3</sub> + PhN<sub>3</sub> → PhNPPh<sub>3</sub> + N<sub>2</sub> | |||
: | फॉस्फेनमाइन को अमीन में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। सामान्यतः मध्यवर्ती फॉस्फेनमाइन पृथक नहीं होता है। | ||
फॉस्फेनमाइन को अमीन में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। | : PPh<sub>3</sub> + RN<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → OPPh<sub>3</sub> + N<sub>2</sub> + RNH<sub>2</sub> | ||
: | |||
=== क्लोरीनीकरण === | === क्लोरीनीकरण === | ||
Cl<sub>2</sub> PPh<sub>3</sub>में जुड़कर [[ट्राइफेनिलफॉस्फीन डाइक्लोराइड]] ([PPh<sub>3</sub>Cl]Cl) देता है, जो नमी के प्रति संवेदनशील [[Index.php?title=फॉस्फोनियम हैलाइड|फॉस्फोनियम हैलाइड]] के रूप में उपस्थित है। इस अभिकर्मक का उपयोग अल्कोहल को [[कार्बनिक संश्लेषण]] में अल्काइल क्लोराइड में परिवर्तित करने के लिए किया जाता है। [[बीआईएस (ट्रिफेनिलफॉस्फीन) इमिनियम क्लोराइड]] (PPN+Cl−, सूत्र [(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P)<sub>2</sub>N]Cl को ट्राइफेनिलफॉस्फिन डाइक्लोराइड से तैयार किया जाता है:<sup>:<ref name="Ruff">{{cite book | last1 = Ruff|first1=J.K.|last2=Schlientz|first2=W.J. | title = μ-nitrido-Bis(triphenylphosphorus)(1+ ("PPN") Salts with Metal Carbonyl Anions | journal = [[Inorg. Synth.]] |series=Inorganic Syntheses| volume = 15 | year = 1974 | pages = 84–90 | doi = 10.1002/9780470132463.ch19|isbn=9780470132463}}</ref> | |||
: 2 | |||
: 2 Ph<sub>3</sub>PCl<sub>2</sub> + NH<sub>2</sub>OH·HCl + Ph<sub>3</sub>P → {[Ph<sub>3</sub>P]<sub>2</sub>N}Cl + 4HCl + Ph<sub>3</sub>PO | |||
=== प्रोटोनेशन === | === प्रोटोनेशन === | ||
PPh<sub>3</sub> कमजोर क्षार है। यह HBr जैसे मजबूत अम्लों के साथ आइसोलेबल ट्राइफेनिलफोस्फोनियम लवण बनाता है:<ref name="hercouet">Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157–158</ref> | |||
: | : P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + HBr → [HP(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>−</sup> | ||
== जैविक अभिक्रियाएँ == | |||
PPh<sub>3</sub> कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इसके उपयोग को निर्देशित करने वाले गुण इसके नाभिकरागिता और इसके अपचायक चरित्र हैं।<ref>{{cite encyclopedia |author1=Cobb, J. E. |author2=Cribbs, C. M. |author3=Henke, B. R. |author4=Uehling, D. E. |author5=Hernan, A. G. |author6=Martin, C. |author7=Rayner, C. M. | title = ट्राइफेनिलफॉस्फीन| encyclopedia = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | editor = L. Paquette | year = 2004 | publisher = J. Wiley & Sons | location = New York | doi = 10.1002/047084289X.rt366.pub2 |isbn=0471936235}}</ref> PPh<sub>3</sub> की नाभिकरागिता को इलेक्ट्रॉनरागी अल्केन्स, जैसे कि माइकल-स्वीकर्ता, और एल्काइल हैलाइड्स के प्रति इसकी अभिक्रियाशीलता से संकेत मिलता है। इसका उपयोग सुज़ुकी अभिक्रिया जैसे बायरिल यौगिकों के संश्लेषण में भी किया जाता है। | |||
=== चतुष्कोणीकरण === | === चतुष्कोणीकरण === | ||
PPh<sub>3</sub> एल्काइल हैलाइड्स के साथ मिलकर फॉस्फोनियम लवण देता है। यह चतुष्कोणीय अभिक्रिया विशेष रूप से बेंज़िलिक और एलिलिक हलाइड्स के लिए तीव्र है: | |||
: | : PPh<sub>3</sub> + CH<sub>3</sub>I → [CH<sub>3</sub>PPh<sub>3</sub>]<sup>+</sup>I<sup>−</sup> | ||
ये लवण, जिन्हें अक्सर क्रिस्टलीय ठोस के रूप में पृथक किया जा सकता है, येलिड्स बनाने के लिए मजबूत | ये लवण, जिन्हें अक्सर क्रिस्टलीय ठोस के रूप में पृथक किया जा सकता है, येलिड्स बनाने के लिए मजबूत क्षारो के साथ अभिक्रिया करते हैं, जो कि [[विटिग प्रतिक्रिया|विटिग अभिक्रिया]]ओं में अभिकर्मक हैं। | ||
एरील हलाइड्स PPh<sub>3</sub> को चतुष्कीकृत करके [[टेट्राफेनिलफोस्फोनियम]] लवण देंगे: | |||
: | : PPh<sub>3</sub> + PhBr → [PPh<sub>4</sub>]Br | ||
सामान्यतः अभिक्रिया के लिए ऊंचे तापमान और धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है। | |||
=== [[मित्सुनोबू | === [[Index.php?title=मित्सुनोबू अभिक्रिया|मित्सुनोबू अभिक्रिया]] === | ||
मित्सुनोबू | मित्सुनोबू अभिक्रिया में, ट्राइफेनिलफॉस्फीन और [[डायसोप्रोपाइल एज़ोडीकार्बोक्सिलेट]] (DIAD, या इसके डायथाइल एनालॉग, [[डायथाइल एज़ोडीकार्बोक्सिलेट|DEAD]]) का मिश्रण एक अल्कोहल और एक कार्बोक्जिलिकअम्ल को एस्टर में परिवर्तित करता है। DIAD अपचयित हो जाता है क्योंकि यह हाइड्रोजन स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है और PPh<sub>3,</sub>OPPh<sub>3</sub> में ऑक्सीकृत हो जाता है। | ||
=== [[एपल प्रतिक्रिया]] === | === [[एपल प्रतिक्रिया|एपल अभिक्रिया]] === | ||
एपल | एपल अभिक्रिया में, PPh<sub>3</sub> का मिश्रण और CX<sub>4</sub> (X = Cl, Br) का उपयोग ऐल्कोहॉल को ऐल्किल हैलाइड में बदलने के लिए किया जाता है। ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड (OPPh<sub>3</sub>) उपोत्पाद है। | ||
: | : PPh<sub>3</sub> + CBr<sub>4</sub> + RCH<sub>2</sub>OH → OPPh<sub>3</sub> + RCH<sub>2</sub>Br + HCBr<sub>3</sub> | ||
यह | यह अभिक्रिया CBr<sub>4</sub> पर PPh<sub>3</sub> के नाभिकरागी आक्रमण से शुरू होती है , जो ऊपर सूचीबद्ध चतुष्कोणीय अभिक्रिया का एक विस्तार है। | ||
=== डीऑक्सीजनेशन === | === डीऑक्सीजनेशन === | ||
PPh<sub>3</sub> के आसान ऑक्सीकरण का उपयोग कार्बनिक पेरोक्साइड को डीऑक्सीजनेट करने के लिए किया जाता है, जो सामान्यतः विन्यास के प्रतिधारण के साथ होता है: | |||
: | : PPh<sub>3</sub> + RO<sub>2</sub>H → OPPh<sub>3</sub> + ROH(आर = एल्काइल) | ||
इसका उपयोग कार्बनिक ओजोनिड्स के केटोन्स और एल्डिहाइड के अपघटन के लिए भी किया जाता है, | इसका उपयोग कार्बनिक ओजोनिड्स के केटोन्स और एल्डिहाइड के अपघटन के लिए भी किया जाता है, सामान्यतः साइड उत्पाद के रूप में [[डाइमिथाइल सल्फाइड]] अभिक्रिया के लिए अधिक लोकप्रिय है, [[डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड]] ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड की तुलना में अभिक्रिया मिश्रण से अधिक आसानी से अलग होता है। विकिरण के साथ कमरे के तापमान पर उच्च उपज में सुगंधित एन-ऑक्साइड को इसी अमाइन में अपचयित किया जाता है:<ref name="OrgReagents">{{cite book | title = कार्बनिक संश्लेषण, ऑक्सीकरण और कम करने वाले एजेंटों के लिए अभिकर्मकों की पुस्तिका| chapter = Triphenylphosphine | author1 = Burke, S. D. | author2 = Danheiser, R. L.|authorlink2=Rick L. Danheiser | publisher = Wiley | year = 1999 | isbn = 978-0-471-97926-5 | page = 495}}</ref> | ||
:[[File:Deoxygenation of an aromatic amine oxide using triphenylphosphine.png|320px|]] | :[[File:Deoxygenation of an aromatic amine oxide using triphenylphosphine.png|320px|]] | ||
=== [[सल्फोनेशन]] === | === [[सल्फोनेशन]] === | ||
PPh<sub>3</sub> का सल्फोनेशन ट्रिस (3-सल्फोफिनाइल) फॉस्फीन देता है,P(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-3-SO<sub>3</sub><sup>−</sup>)<sub>3</sub> ([[TPPTS]]), सामान्यतः ट्राइसोडियम नमक के रूप में अलग किया जाता है। PPh<sub>3</sub>के विपरीत, TPPTS पानी में घुलनशील है, जैसा कि इसके धातु के व्युत्पन्न हैं। TPPTS के रोडियाम परिसरों का उपयोग कुछ औद्योगिक [[Index.php?title=हाइड्रॉफ़ॉर्मिलेशन|हाइड्रॉफ़ॉर्मिलेशन]] अभिक्रियाओं में किया जाता है।<ref>{{cite book |last1=Herrmann|first1=W. A. |last2=Kohlpaintner|first2=C. W. | title = पानी में घुलनशील फॉस्फीन और उनके संक्रमण धातु परिसरों का संश्लेषण| journal = Inorg. Synth. |series=Inorganic Syntheses |year = 1998 | volume = 32 | pages = 8–25 | doi = 10.1002/9780470132630.ch2|isbn=9780470132630}}</ref> | |||
[[Image:TPPTS.png|thumb|left | |||
[[Image:TPPTS.png|thumb|left| 3,3', 3 "-फॉस्फेनेट्रिएलट्रिस (बेंजीनसेल्फोनिकअम्ल) ट्राइसोडियम नमक ट्राइफेनिलफॉस्फीन का पानी में घुलनशील व्युत्पन्न है।]] | |||
=== डिफेनिलफॉस्फाइड में अपचयन === | |||
[[THF]] में [[लिथियम]] के साथ-साथ Na या K PPh<sub>3</sub> लीथियम के साथ अभिक्रिया करके है Ph<sub>2</sub>PM (M = Li, Na, K) देता है। ये लवण तृतीयक फॉस्फीन के बहुमुखी अग्रदूत हैं।<ref>{{cite book|series=अकार्बनिक संश्लेषण|chapter=Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine|authors=George W. Luther III, Gordon Beyerle|title=अकार्बनिक संश्लेषण|year=1977|volume=17|pages=186–188|doi=10.1002/9780470132487.ch51|isbn=9780470132487}}</ref><ref name="Bianco">{{cite book|series=Inorganic Syntheses|chapter=Diphenylphosphine |authors=V. D. Bianco S. Doronzo|title=अकार्बनिक संश्लेषण|year=1976|volume=16|pages=161–188|doi=10.1002/9780470132470.ch43|isbn=9780470132470 }}</ref> उदाहरण के लिए, 1,2-डीब्रोमोएथेन और Ph<sub>2</sub>PM अभिक्रिया Ph<sub>2</sub>PCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>PPh<sub>2</sub> देते हैं।कमजोर अम्ल जैसे [[अमोनियम क्लोराइड]],Ph<sub>2</sub>PM (M = Li, Na, K) को [[डिफेनिलफॉस्फीन]] में परिवर्तित करते हैं:<ref name="Bianco" /> | |||
(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>PM + H<sub>2</sub>O → (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>PH + MOH | |||
== [[संक्रमण धातु]] | == [[संक्रमण धातु]] जटिल == | ||
ट्राइफेनिलफॉस्फिन अधिकांश संक्रमण धातुओं को अच्छी तरह से बांधता है, विशेष रूप से समूह 7-10 के मध्य और देर से संक्रमण धातुओं में।<ref>{{cite book |author1=Elschenbroich, C. |author2=Salzer, A. | title = Organometallics : A Concise Introduction | edition = 2nd | year = 1992 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | isbn = 3-527-28165-7}}</ref> | ट्राइफेनिलफॉस्फिन अधिकांश संक्रमण धातुओं को अच्छी तरह से बांधता है, विशेष रूप से समूह 7-10 के मध्य और देर से संक्रमण धातुओं में।<ref>{{cite book |author1=Elschenbroich, C. |author2=Salzer, A. | title = Organometallics : A Concise Introduction | edition = 2nd | year = 1992 | publisher = Wiley-VCH | location = Weinheim | isbn = 3-527-28165-7}}</ref> त्रिविमी स्थूल के संदर्भ में, Pph<sub>3</sub> में 145° का टॉल्मन [[शंकु कोण]] है,<ref>{{cite journal |author1=Immirzi, A. |author2=Musco, A. | title = समन्वय परिसरों में फास्फोरस लिगेंड के आकार को मापने की एक विधि| journal = Inorganica Chimica Acta | year = 1977 | volume = 25 | pages = L41–L42 | doi = 10.1016/S0020-1693(00)95635-4}}</ref> जो कि P(C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>)<sub>3</sub> (170°) और P(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> (115°) के मध्य मध्यवर्ती है। [[Index.php?title=सजातीय उत्प्रेरण|सजातीय उत्प्रेरण]] में एक प्रारंभिक अनुप्रयोग में, NiBr<sub>2</sub>(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub> का उपयोग [[वाल्टर रेपे]] द्वारा [[Index.php?title=एल्केनीज़|एल्केनीज़]], [[कार्बन मोनोआक्साइड]] और अल्कोहल से एक्रिलाट एस्टर के संश्लेषण के लिए किया गया था।<ref>*{{cite journal | title = Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen |author1=Reppe, W. |author2=Schweckendiek, W. J. | journal = Justus Liebigs Annalen der Chemie | volume = 560 | issue = 1 | pages = 104–116 | year = 1948 | doi = 10.1002/jlac.19485600104}}</ref> हाइड्रोफॉर्मिलेशन उत्प्रेरक RhH(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>(CO) में इसके उपयोग से PPh<sub>3</sub> का उपयोग लोकप्रिय हुआ। | ||
== | == बहुलक-लंगर PPh<sub>3</sub> व्युत्पन्न == | ||
PPh<sub>3</sub> के बहुलक सादृश्य को जाना जाता है जिससे पैरा स्थिति में PPh<sub>2</sub> समूहों के साथ पॉलीस्टाइरीन को संशोधित किया जाता है। इस तरह के बहुलक को PPh<sub>3</sub> के लिए उपयोग किए जाने वाले कई अनुप्रयोगों में इस लाभ के साथ नियोजित किया जा सकता है कि बहुलक, अघुलनशील होने के कारण, अभिक्रिया स्लरी के सरल निस्पंदन द्वारा उत्पादों से अलग किया जा सकता है। इस तरह के बहुलक को 4-लिथियोफेनिल-प्रतिस्थापित पॉलीस्टीरिन के [[क्लोरोडिफेनिलफॉस्फीन]] (PPh<sub>2</sub>Cl) के साथ उपचार के माध्यम से तैयार किया जाता है। | |||
*[[ट्रिस (ओ-टोलिल) फॉस्फीन]] | *[[ट्रिस (ओ-टोलिल) फॉस्फीन]] | ||
*डेसिल (ट्राइफेनिल) फॉस्फोनियम | *डेसिल (ट्राइफेनिल) फॉस्फोनियम | ||
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==बाहरी संबंध== | ==बाहरी संबंध== | ||
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0700.htm International Chemical Safety Card 0700] | *[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0700.htm International Chemical Safety Card 0700] | ||
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Latest revision as of 17:26, 1 May 2023
| कंकाल की संरचना | |
| ट्राइफेनिलफॉस्फीन अणु का गोलक-और-लकड़ी प्रतिरूप | |
| अन्तराल भरने की संरचना PPh3 | |
| File:ट्राइफेनिलफॉस्फीन का प्रतिरूप.jpg | |
| Names | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
ट्राइफेनिलफॉस्फीन [1] | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| EC Number |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS number |
|
| UNII | |
| UN number | 3077 |
| |
| |
| Properties | |
| C18H15P | |
| Molar mass | 262.292 g·mol−1 |
| Appearance | सफेद ठोस |
| Density | 1.1 g cm−3, ठोस |
| Melting point | 80 °C (176 °F; 353 K) |
| Boiling point | 377 °C (711 °F; 650 K) |
| अविलेय | |
| Solubility | कार्बनिक विलायक |
| Acidity (pKa) | 7.64[2] (pKa of conjugate acid in acetonitrile) |
| -166.8·10−6 cm3/mol | |
Refractive index (nD)
|
1.59; εr, etc. |
| Structure | |
| Pyramidal | |
| 1.4 - 1.44 D [3] | |
| Hazards | |
| GHS labelling: | |
 
| |
| Danger | |
| H302, H317, H350, H412 | |
| P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P308+P313, P321, P330, P333+P313, P363, P405, P501 | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
| Flash point | 180 °C (356 °F; 453 K) |
| Safety data sheet (SDS) | Fisher Scientific |
| Related compounds | |
Related tertiary phosphines
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Trimethylphosphine Phosphine |
Related compounds
|
Triphenylamine Triphenylarsine Triphenylphosphine oxide Triphenylphosphine sulfide Triphenylphosphine dichloride Triphenylphosphine selenide Pd(PPh3)4 |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
ट्राइफेनिलफॉस्फीन (आईयूपीएसी नाम: ट्राइफेनिलफॉस्फेन) सूत्र P(C6H5)3 के साथ एक सामान्य ऑर्गोफॉस्फोरस यौगिक है और संक्षेप में प्राय: PPh3या Ph3P लिखा जाता है। यह व्यापक रूप से कार्बनिक यौगिक और कार्बधात्विक यौगिकों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। PPh3 कमरे के तापमान पर तुलनात्मक रूप से वायु में स्थिर , रंगहीन क्रिस्टल के रूप में उपस्थित है। यह बेंजीन और डाइएथील ईथर जैसे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक विलायक में घुल जाता है।
तैयारी और संरचना
फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड या फेनिलिथियम के साथ फास्फोरस ट्राइक्लोराइड के उपचार से प्रयोगशाला में ट्राइफेनिलफॉस्फीन तैयार किया जा सकता है। औद्योगिक संश्लेषण में फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड, क्लोरोबेंजीन और सोडियम के बीच अभिक्रिया सम्मिलित है:[4]
- PCl3 + 3 PhCl + 6 Na → PPh3 + 6 NaCl
ट्राइफेनिलफॉस्फीन त्रिनताक्ष और एकनताक्ष संशोधन में क्रिस्टलीकृत होता है[5] और एकनताक्ष संशोधन।[6] दोनों ही कारको में, अणु तीन फिनाइल समूहों की प्रोपेलर जैसी व्यवस्था के साथ एक पिरामिड संरचना को अपनाता है।
चाकोजेन, हैलोजन औरअम्ल के साथ प्रमुख अभिक्रियाएं
ऑक्सीकरण
ट्राइफेनिलफॉस्फिन हवा द्वारा धीमी ऑक्सीकरण से होकर ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड, Ph3PO देता है
- 2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3
इस अशुद्धता को या तो गर्म इथेनॉल या आइसोप्रोपेनॉल से PPh3 के पुनर्संरचना द्वारा हटाया जा सकता है।[7] यह विधि इस तथ्य का लाभ उठाती है कि OPPh3 अधिक ध्रुवीय है और इसलिए PPh3की तुलना में ध्रुवीय विलायकों में अधिक घुलनशील है।
ट्राइफेनिलफॉस्फीन सल्फर को पॉलीसल्फाइड यौगिकों, एपिसल्फाइड्स और तात्विक सल्फर से अलग करता है। सामान्यतः थिओल्स और थियोईथर जैसे साधारण ऑर्गोसल्फर यौगिक अभिक्रियाशील नहीं होते हैं। फॉस्फोरस युक्त उत्पाद ट्राइफेनिलफॉस्फिन सल्फाइड, Ph3PS है। इस अभिक्रिया को एक नमूने की प्रयोगशाला S0 "अस्थिर" सामग्री परखने के लिए नियोजित किया जा सकता है इसे वल्केनाइज्ड रबर कहते हैं। ट्राइफेनिलफॉस्फिन सेलेनाइड, Ph3PSe, PPh3के लाल (अल्फा-एकनताक्ष) सेलेनियम के उपचार के माध्यम से आसानी से तैयार किया जा सकता है। सेलेनोसाइनेट के लवण, SeCN− का उपयोग Se0 स्रोत के रूप में जाता है। PPh3 Te के साथ एक योगोत्पाद भी बना सकता है, तथापि यह योगोत्पाद PPh3Te के बजाय (Ph3P)2Te के रूप में मुख्य रूप से उपस्थित है [8]
एरील एजाइड्स स्टौडिंगर अभिक्रिया के माध्यम से फॉस्फेनीमाइन,OPPh3 के अनुरूप देने के लिए PPh3 के साथ अभिक्रिया करते हैं उदाहरण के लिए ट्राइफेनिलफॉस्फीन फेनिलिमाइड की तैयारी:
- PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
फॉस्फेनमाइन को अमीन में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। सामान्यतः मध्यवर्ती फॉस्फेनमाइन पृथक नहीं होता है।
- PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
क्लोरीनीकरण
Cl2 PPh3में जुड़कर ट्राइफेनिलफॉस्फीन डाइक्लोराइड ([PPh3Cl]Cl) देता है, जो नमी के प्रति संवेदनशील फॉस्फोनियम हैलाइड के रूप में उपस्थित है। इस अभिकर्मक का उपयोग अल्कोहल को कार्बनिक संश्लेषण में अल्काइल क्लोराइड में परिवर्तित करने के लिए किया जाता है। बीआईएस (ट्रिफेनिलफॉस्फीन) इमिनियम क्लोराइड (PPN+Cl−, सूत्र [(C6H5)3P)2N]Cl को ट्राइफेनिलफॉस्फिन डाइक्लोराइड से तैयार किया जाता है::[9]
- 2 Ph3PCl2 + NH2OH·HCl + Ph3P → {[Ph3P]2N}Cl + 4HCl + Ph3PO
प्रोटोनेशन
PPh3 कमजोर क्षार है। यह HBr जैसे मजबूत अम्लों के साथ आइसोलेबल ट्राइफेनिलफोस्फोनियम लवण बनाता है:[10]
- P(C6H5)3 + HBr → [HP(C6H5)3]+Br−
जैविक अभिक्रियाएँ
PPh3 कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इसके उपयोग को निर्देशित करने वाले गुण इसके नाभिकरागिता और इसके अपचायक चरित्र हैं।[11] PPh3 की नाभिकरागिता को इलेक्ट्रॉनरागी अल्केन्स, जैसे कि माइकल-स्वीकर्ता, और एल्काइल हैलाइड्स के प्रति इसकी अभिक्रियाशीलता से संकेत मिलता है। इसका उपयोग सुज़ुकी अभिक्रिया जैसे बायरिल यौगिकों के संश्लेषण में भी किया जाता है।
चतुष्कोणीकरण
PPh3 एल्काइल हैलाइड्स के साथ मिलकर फॉस्फोनियम लवण देता है। यह चतुष्कोणीय अभिक्रिया विशेष रूप से बेंज़िलिक और एलिलिक हलाइड्स के लिए तीव्र है:
- PPh3 + CH3I → [CH3PPh3]+I−
ये लवण, जिन्हें अक्सर क्रिस्टलीय ठोस के रूप में पृथक किया जा सकता है, येलिड्स बनाने के लिए मजबूत क्षारो के साथ अभिक्रिया करते हैं, जो कि विटिग अभिक्रियाओं में अभिकर्मक हैं।
एरील हलाइड्स PPh3 को चतुष्कीकृत करके टेट्राफेनिलफोस्फोनियम लवण देंगे:
- PPh3 + PhBr → [PPh4]Br
सामान्यतः अभिक्रिया के लिए ऊंचे तापमान और धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।
मित्सुनोबू अभिक्रिया
मित्सुनोबू अभिक्रिया में, ट्राइफेनिलफॉस्फीन और डायसोप्रोपाइल एज़ोडीकार्बोक्सिलेट (DIAD, या इसके डायथाइल एनालॉग, DEAD) का मिश्रण एक अल्कोहल और एक कार्बोक्जिलिकअम्ल को एस्टर में परिवर्तित करता है। DIAD अपचयित हो जाता है क्योंकि यह हाइड्रोजन स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है और PPh3,OPPh3 में ऑक्सीकृत हो जाता है।
एपल अभिक्रिया
एपल अभिक्रिया में, PPh3 का मिश्रण और CX4 (X = Cl, Br) का उपयोग ऐल्कोहॉल को ऐल्किल हैलाइड में बदलने के लिए किया जाता है। ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड (OPPh3) उपोत्पाद है।
- PPh3 + CBr4 + RCH2OH → OPPh3 + RCH2Br + HCBr3
यह अभिक्रिया CBr4 पर PPh3 के नाभिकरागी आक्रमण से शुरू होती है , जो ऊपर सूचीबद्ध चतुष्कोणीय अभिक्रिया का एक विस्तार है।
डीऑक्सीजनेशन
PPh3 के आसान ऑक्सीकरण का उपयोग कार्बनिक पेरोक्साइड को डीऑक्सीजनेट करने के लिए किया जाता है, जो सामान्यतः विन्यास के प्रतिधारण के साथ होता है:
- PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH(आर = एल्काइल)
इसका उपयोग कार्बनिक ओजोनिड्स के केटोन्स और एल्डिहाइड के अपघटन के लिए भी किया जाता है, सामान्यतः साइड उत्पाद के रूप में डाइमिथाइल सल्फाइड अभिक्रिया के लिए अधिक लोकप्रिय है, डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड ट्राइफेनिलफॉस्फिन ऑक्साइड की तुलना में अभिक्रिया मिश्रण से अधिक आसानी से अलग होता है। विकिरण के साथ कमरे के तापमान पर उच्च उपज में सुगंधित एन-ऑक्साइड को इसी अमाइन में अपचयित किया जाता है:[12]
सल्फोनेशन
PPh3 का सल्फोनेशन ट्रिस (3-सल्फोफिनाइल) फॉस्फीन देता है,P(C6H4-3-SO3−)3 (TPPTS), सामान्यतः ट्राइसोडियम नमक के रूप में अलग किया जाता है। PPh3के विपरीत, TPPTS पानी में घुलनशील है, जैसा कि इसके धातु के व्युत्पन्न हैं। TPPTS के रोडियाम परिसरों का उपयोग कुछ औद्योगिक हाइड्रॉफ़ॉर्मिलेशन अभिक्रियाओं में किया जाता है।[13]
डिफेनिलफॉस्फाइड में अपचयन
THF में लिथियम के साथ-साथ Na या K PPh3 लीथियम के साथ अभिक्रिया करके है Ph2PM (M = Li, Na, K) देता है। ये लवण तृतीयक फॉस्फीन के बहुमुखी अग्रदूत हैं।[14][15] उदाहरण के लिए, 1,2-डीब्रोमोएथेन और Ph2PM अभिक्रिया Ph2PCH2CH2PPh2 देते हैं।कमजोर अम्ल जैसे अमोनियम क्लोराइड,Ph2PM (M = Li, Na, K) को डिफेनिलफॉस्फीन में परिवर्तित करते हैं:[15]
(C6H5)2PM + H2O → (C6H5)2PH + MOH
संक्रमण धातु जटिल
ट्राइफेनिलफॉस्फिन अधिकांश संक्रमण धातुओं को अच्छी तरह से बांधता है, विशेष रूप से समूह 7-10 के मध्य और देर से संक्रमण धातुओं में।[16] त्रिविमी स्थूल के संदर्भ में, Pph3 में 145° का टॉल्मन शंकु कोण है,[17] जो कि P(C6H11)3 (170°) और P(CH3)3 (115°) के मध्य मध्यवर्ती है। सजातीय उत्प्रेरण में एक प्रारंभिक अनुप्रयोग में, NiBr2(PPh3)2 का उपयोग वाल्टर रेपे द्वारा एल्केनीज़, कार्बन मोनोआक्साइड और अल्कोहल से एक्रिलाट एस्टर के संश्लेषण के लिए किया गया था।[18] हाइड्रोफॉर्मिलेशन उत्प्रेरक RhH(PPh3)3(CO) में इसके उपयोग से PPh3 का उपयोग लोकप्रिय हुआ।
बहुलक-लंगर PPh3 व्युत्पन्न
PPh3 के बहुलक सादृश्य को जाना जाता है जिससे पैरा स्थिति में PPh2 समूहों के साथ पॉलीस्टाइरीन को संशोधित किया जाता है। इस तरह के बहुलक को PPh3 के लिए उपयोग किए जाने वाले कई अनुप्रयोगों में इस लाभ के साथ नियोजित किया जा सकता है कि बहुलक, अघुलनशील होने के कारण, अभिक्रिया स्लरी के सरल निस्पंदन द्वारा उत्पादों से अलग किया जा सकता है। इस तरह के बहुलक को 4-लिथियोफेनिल-प्रतिस्थापित पॉलीस्टीरिन के क्लोरोडिफेनिलफॉस्फीन (PPh2Cl) के साथ उपचार के माध्यम से तैयार किया जाता है।
- ट्रिस (ओ-टोलिल) फॉस्फीन
- डेसिल (ट्राइफेनिल) फॉस्फोनियम
संदर्भ
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