मिथाइल आइसोसायनाइड: Difference between revisions
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मिथाइल [[ आइसोसायनाइड ]] या आइसोसायनोमेथेन एक कार्बनिक यौगिक है और आइसोसाइनाइड परिवार का सदस्य है। यह रंगहीन तरल मिथाइल साइनाइड ([[acetonitrile]]) के लिए | मिथाइल [[ आइसोसायनाइड |आइसोसायनाइड]] या आइसोसायनोमेथेन एक कार्बनिक यौगिक है और यह आइसोसाइनाइड परिवार का एक सदस्य है। मिथाइल आइसोसाइनाइड साइनाइड का एक कार्बनिक यौगिक है। यह ऑर्गोनोमेटिक रसायन में एक लिगेंड के रूप में भी कार्य करता है। यह रंगहीन तरल मिथाइल साइनाइड ([[acetonitrile|एसीटोनाइट्राइल]]) के लिए समावयवी है, लेकिन इसकी अभिक्रियाशीलता बहुत अलग है। एसीटोनाइट्राइल की हल्की मीठी, ईथर गंध के विपरीत, मिथाइल आइसोसाइनाइड की गंध, अन्य सरल वाष्पशील आइसोसाइनाइड्स की तरह, स्पष्ट रूप से मर्मज्ञ और वीभत्स है। मिथाइल आइसोसाइनाइड का उपयोग मुख्य रूप से 5-सदस्यीय [[heterocyclic|विषमचक्रीय]] रिंग बनाने के लिए किया जाता है। मिथाइल आइसोसाइनाइड में C-N की दूरी बहुत कम है, जैसा कि आइसोसाइनाइड् की विशेषता है। यह दूरी 1.158 Å है।<ref>{{cite journal | last1=Kessler | first1=Myer | last2=Ring | first2=Harold | last3=Trambarulo | first3=Ralph | last4=Gordy | first4=Walter | title=मिथाइल साइनाइड और मिथाइल आइसोसाइनाइड के माइक्रोवेव स्पेक्ट्रा और आणविक संरचनाएं| journal=Physical Review | publisher=American Physical Society (APS) | volume=79 | issue=1 | date=1950-07-01 | issn=0031-899X | doi=10.1103/physrev.79.54 | pages=54–56| bibcode=1950PhRv...79...54K }}</ref> | ||
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== | == बनाने की विधि और उपयोग == | ||
[[मिथाइल आयोडाइड]] के साथ [[सिल्वर साइनाइड]] की | ए गौटियर द्वारा पहली बार [[मिथाइल आयोडाइड]] के साथ [[सिल्वर साइनाइड]] की अभिक्रिया द्वारा मिथाइल आइसोसाइनाइड तैयार किया गया था।<ref>{{cite journal | author = Gautier, A. | title = Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind | journal = [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] | year = 1868 | volume = 146 | issue = 1 | pages = 119–124 | doi = 10.1002/jlac.18681460107 | url = https://zenodo.org/record/1427279 }}</ref><ref>{{cite journal | author = Gautier, A. | title = Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines | journal = [[Annales de Chimie et de Physique]] | year = 1869 | volume = 17 | page = 203 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34827s/f102.image.langEN }}</ref> मिथाइल आइसोसायनाइड् तैयार करने की सामान्य विधि N-मिथाइलफॉर्मामाइड का निर्जलीकरण है।<ref>{{OrgSynth | author = R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr | title = Methyl isocyanide | year = 1966 | volume = 46 | pages = 75 | DOI = 10.15227/orgsyn.046.0075 }}</ref> मिथाइल आइसोसाइनाइड के उपसहसंयोजक यौगिकों को बनाने के लिए कई धातु साइनाइड मिथाइलिंग एजेंटों के साथ अभिक्रिया करते हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.1021/cr00019a016|title=एक CNH और साइनो कॉम्प्लेक्स आधारित ऑर्गोनोमेटेलिक रसायन विज्ञान का उद्भव|journal=Chemical Reviews|volume=93|issue=3|pages=1243–1280|year=1993|last1=Fehlhammer|first1=Wolf P.|last2=Fritz|first2=Marcus.}}</ref> इस तरह की अभिक्रियाशीलता को जीवन की उत्पत्ति के लिए प्रासंगिक होने के रूप में लागू किया गया है।<ref>{{Cite journal|last1=Mariani|first1=Angelica|last2=Russell|first2=David|last3=Javelle|first3=Thomas|last4=Sutherland|first4=John|year=2018|title=एक हल्का-रिलीज़ेबल संभावित रूप से प्रीबायोटिक न्यूक्लियोटाइड एक्टिवेटिंग एजेंट|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=140|issue=28|pages=8657–8661|doi=10.1021/jacs.8b05189|pmid=29965757|pmc=6152610}}</ref> | ||
मिथाइल आइसोसाइनाइड विविध | |||
मिथाइल आइसोसाइनाइड विविध विषम चक्रीय यौगिकों को बनाने के लिए उपयोगी है। यह प्रायः [[संक्रमण धातु आइसोसाइनाइड परिसरों]] को तैयार करने के लिए प्रयोग किया जाता है।<ref>{{cite encyclopedia |author1=Eckert, H. |author2=Nestl, A. |author3=Ugi, I. |title=मिथाइल आइसोसाइनाइड| encyclopedia = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | year = 2001 | publisher = John Wiley & Sons | doi = 10.1002/047084289X.rm198 |isbn=0471936235 }}</ref> | |||
== सुरक्षा == | == सुरक्षा == | ||
मिथाइल आइसोसायनाइड बहुत | मिथाइल आइसोसायनाइड बहुत उष्माशोषी (Δ<sub>f</sub>H<sup>⦵</sup>(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g) और एसिटोनाइट्राइल में विस्फोटक रूप से समावयवी हो सकता है।<ref>{{Cite journal|last1=Clothier|first1=P. Q. E.|last2=Glionna|first2=M. T. J.|last3=Pritchard|first3=H. O.|date=July 1985|title=गोलाकार जहाजों में मिथाइल आइसोसाइनाइड का थर्मल विस्फोट|url=https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/j100260a008|journal=The Journal of Physical Chemistry|volume=89|issue=14|pages=2992–2996|doi=10.1021/j100260a008|issn=0022-3654}}</ref> एक सीलबंद शीशी में गर्म करने पर एक नमूना फट गया, और 59 डिग्री सेल्सियस ताप और एक बार दाब पर गर्म करने पर पुन: आसवन के दौरान, तरल की एक बूंद सूखे बॉयलर फ्लास्क में वापस गिर गई और प्रचंडता पूर्वक रूप से फट गई। मिथाइल आइसोसाइनाइड के विस्फोटक अपघटन का विस्तार से अध्ययन किया गया है।<ref>{{Cite web|title=Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards {{!}} ScienceDirect|url=https://www.sciencedirect.com/book/9780081009710/brethericks-handbook-of-reactive-chemical-hazards|access-date=2022-02-23|website=www.sciencedirect.com|language=en}}</ref> | ||
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* {{ cite web | url = http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=593-75-9&Units=SI | title = WebBook page for C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N }} | * {{ cite web | url = http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=593-75-9&Units=SI | title = WebBook page for C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N }} | ||
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Latest revision as of 18:27, 1 May 2023
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| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
Isocyanomethane
| |
Other names
| |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| EC Number |
|
PubChem CID
|
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| UNII | |
| |
| |
| Properties | |
| C2H3N | |
| Molar mass | 41.053 g·mol−1 |
| Appearance | Colorless liquid |
| Density | 0.69 g/mL |
| Melting point | −45 °C (−49 °F; 228 K) |
| Boiling point | 59 to 60 °C (138 to 140 °F; 332 to 333 K) |
| Miscible | |
| Hazards | |
| GHS labelling: | |
 
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| Warning | |
| H302, H312, H332, H373 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P314, P322, P330, P363, P501 | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
| Related compounds | |
Related compounds
|
acetic acid, acetamide, ethylamine, Acetonitrile |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
मिथाइल आइसोसायनाइड या आइसोसायनोमेथेन एक कार्बनिक यौगिक है और यह आइसोसाइनाइड परिवार का एक सदस्य है। मिथाइल आइसोसाइनाइड साइनाइड का एक कार्बनिक यौगिक है। यह ऑर्गोनोमेटिक रसायन में एक लिगेंड के रूप में भी कार्य करता है। यह रंगहीन तरल मिथाइल साइनाइड (एसीटोनाइट्राइल) के लिए समावयवी है, लेकिन इसकी अभिक्रियाशीलता बहुत अलग है। एसीटोनाइट्राइल की हल्की मीठी, ईथर गंध के विपरीत, मिथाइल आइसोसाइनाइड की गंध, अन्य सरल वाष्पशील आइसोसाइनाइड्स की तरह, स्पष्ट रूप से मर्मज्ञ और वीभत्स है। मिथाइल आइसोसाइनाइड का उपयोग मुख्य रूप से 5-सदस्यीय विषमचक्रीय रिंग बनाने के लिए किया जाता है। मिथाइल आइसोसाइनाइड में C-N की दूरी बहुत कम है, जैसा कि आइसोसाइनाइड् की विशेषता है। यह दूरी 1.158 Å है।[1]
बनाने की विधि और उपयोग
ए गौटियर द्वारा पहली बार मिथाइल आयोडाइड के साथ सिल्वर साइनाइड की अभिक्रिया द्वारा मिथाइल आइसोसाइनाइड तैयार किया गया था।[2][3] मिथाइल आइसोसायनाइड् तैयार करने की सामान्य विधि N-मिथाइलफॉर्मामाइड का निर्जलीकरण है।[4] मिथाइल आइसोसाइनाइड के उपसहसंयोजक यौगिकों को बनाने के लिए कई धातु साइनाइड मिथाइलिंग एजेंटों के साथ अभिक्रिया करते हैं।[5] इस तरह की अभिक्रियाशीलता को जीवन की उत्पत्ति के लिए प्रासंगिक होने के रूप में लागू किया गया है।[6]
मिथाइल आइसोसाइनाइड विविध विषम चक्रीय यौगिकों को बनाने के लिए उपयोगी है। यह प्रायः संक्रमण धातु आइसोसाइनाइड परिसरों को तैयार करने के लिए प्रयोग किया जाता है।[7]
सुरक्षा
मिथाइल आइसोसायनाइड बहुत उष्माशोषी (ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g) और एसिटोनाइट्राइल में विस्फोटक रूप से समावयवी हो सकता है।[8] एक सीलबंद शीशी में गर्म करने पर एक नमूना फट गया, और 59 डिग्री सेल्सियस ताप और एक बार दाब पर गर्म करने पर पुन: आसवन के दौरान, तरल की एक बूंद सूखे बॉयलर फ्लास्क में वापस गिर गई और प्रचंडता पूर्वक रूप से फट गई। मिथाइल आइसोसाइनाइड के विस्फोटक अपघटन का विस्तार से अध्ययन किया गया है।[9]
संदर्भ
- ↑ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (1950-07-01). "मिथाइल साइनाइड और मिथाइल आइसोसाइनाइड के माइक्रोवेव स्पेक्ट्रा और आणविक संरचनाएं". Physical Review. American Physical Society (APS). 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. doi:10.1103/physrev.79.54. ISSN 0031-899X.
- ↑ Gautier, A. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 146 (1): 119–124. doi:10.1002/jlac.18681460107.
- ↑ Gautier, A. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines". Annales de Chimie et de Physique. 17: 203.
- ↑ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Organic Syntheses. 46: 75. doi:10.15227/orgsyn.046.0075.
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ↑ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). "एक CNH और साइनो कॉम्प्लेक्स आधारित ऑर्गोनोमेटेलिक रसायन विज्ञान का उद्भव". Chemical Reviews. 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016.
- ↑ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). "एक हल्का-रिलीज़ेबल संभावित रूप से प्रीबायोटिक न्यूक्लियोटाइड एक्टिवेटिंग एजेंट". Journal of the American Chemical Society. 140 (28): 8657–8661. doi:10.1021/jacs.8b05189. PMC 6152610. PMID 29965757.
- ↑ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. (2001). "मिथाइल आइसोसाइनाइड". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm198. ISBN 0471936235.
- ↑ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. (July 1985). "गोलाकार जहाजों में मिथाइल आइसोसाइनाइड का थर्मल विस्फोट". The Journal of Physical Chemistry. 89 (14): 2992–2996. doi:10.1021/j100260a008. ISSN 0022-3654.
- ↑ "Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect". www.sciencedirect.com (in English). Retrieved 2022-02-23.
