डाइमिथाइलएसिटामाइड: Difference between revisions

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डाइमिथाइलएसिटामाइड
[[File:डाइमिथाइलएसिटामाइड

.svg|100px|डाइमिथाइलएसिटामाइड का कंकाल सूत्र]]

[[File:डाइमिथाइलएसिटामाइड

-3D-balls-B.png|160px|डाइमिथाइलएसीटामिड का बॉल और स्टिक मॉडलe]]

Names
Preferred IUPAC name
N,N-डाइमिथाइलएसिटामाइड
Identifiers
3D model (JSmol)
Abbreviations DMA, DMAC, DMAc[1]
1737614
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 204-826-4
MeSH dimethylacetamide
RTECS number
  • AB7700000
UNII
  • InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 checkY
    Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CN(C)C(C)=O
Properties
C4H9NO
Molar mass 87.122 g·mol−1
log P −0.253
Hazards
GHS labelling:
GHS07: Exclamation mark GHS08: Health hazard
Danger
H312, H319, H332, H360
P280, P308+P313
NFPA 704 (fire diamond)
2
2
0
Flash point 63 °C (145 °F; 336 K)
490 °C (914 °F; 763 K)
Explosive limits 1.8–11.5%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
2.24 g/kg (dermal, rabbit)
4.3 g/kg (oral, rat)
4.8 g/kg (oral, rat)
4.62 g/kg (oral, mouse)[4]
2475 ppm (rat, 1 h)[4]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][3]
REL (Recommended)
 TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][3]
IDLH (Immediate danger)
 300 ppm[3]
Related compounds
Related compounds
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डाइमिथाइलसेटामाइड (DMAcया DMA) रासायनिक सूत्र CH3C(O)N(CH3)2के साथ कार्बनिक यौगिक है। यह रंगहीन, जल में विलेयशील, उच्च-उबलने वाला तरल सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में ध्रुवीय विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है। DMA अधिकांश अन्य विलायक के साथ विलेयशील है, यद्यपि यह वसीय हाइड्रोकार्बन में खराब घुलनशील है।

संश्लेषण और उत्पादन

एसिटिक एनहाईड्राइड या एसीटिक अम्ल के साथ डाइमिथाइलमाइन की अभिक्रिया से DMA व्यावसायिक रूप से तैयार किया जाता है। डाइमिथाइलऐमीन और एसिटिक अम्ल के लवण का निर्जलीकरण भी इस यौगिक को प्रदान करता है:[5]

CH3CO2H·HN(CH3)2 → H2O + CH3CON(CH3)2

मिथाइल एसीटेट के साथ डाइमिथाइलैमाइन की अभिक्रिया भी से डाइमिथाइलसेटामाइड तैयार किया जा सकता है।[6]

डाइमिथाइलएसीटामाइड का एक मार्ग
उत्पाद का पृथक्करण और शुद्धिकरण परिशोधन कॉलम में बहुचरणी आसवन द्वारा किया जाता है। DMA मिथाइल एसीटेट को संदर्भित अनिवार्य रूप से मात्रात्मक (99%) उपज के साथ प्राप्त किया जाता है।[6]

अभिक्रियाएं और अनुप्रयोग

डाइमिथाइलऐसिटामाइड की रासायनिक अभिक्रियाएँ N,N-विस्थापित एमाइड की विशिष्ट हैं। एसाइल-एन बंध का जल अपघटन अम्ल की उपस्थिति में होता है:

CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl−

यद्यपि, यह क्षारो के लिए प्रतिरोधी है। इस कारण से DMA सोडियम हाइड्रॉक्साइड जैसे मजबूत क्षारो वाली अभिक्रियाओं के लिए एक उपयोगी विलायक है।[7]

डाइमिथाइलएसिटामाइड का उपयोग साधारणतः फाइबर (जैसे, पॉलीएक्रिलोनिट्राइल, स्पैन्डेक्स) या चिपकने वाले उद्योग में विलायक के रूप में किया जाता है।[5] यह अभिक्रिया माध्यम के रूप में दवाइयों और प्लास्टाइज़र के उत्पादन में भी कार्यरत है।

DMAC (LiCl/DMAC) में लिथियम क्लोराइड का घोल सेल्युलोज को घोल सकता है। कई अन्य सेलूलोज़ विलायक के विपरीत, LiCl/DMAC एक आणविक फैलाव देता है,अर्थात एक वास्तविक विलयन। इस कारण से, सेल्यूलोज नमूनों के मोलर द्रव्यमान वितरण को निर्धारित करने के लिए जेल पारगमन वर्णलेख में इसका उपयोग किया जाता है।

डाइमिथाइलएसेटामाइड का उपयोग दवाओं में एक अनुद्रव्य के रूप में भी किया जाता है, उदा. वुमोन (टेनिपोसाइड), बुसल्फेक्स ( Busulfan ) या एम्सिडाइन (amsacrine) में है।

N,N- डाइमिथाइलसेटामाइड एसिटामाइड्स के वर्ग का एक सदस्य है जो एसिटामाइड है जिसमें N परमाणु से जुड़े हाइड्रोजन्स को क्रमशः दो मिथाइल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। मेटाबोलाइट N कैंसर के चयापचय में प्रेक्षित है। मानव मेटाबोलाइट के रूप में इसकी भूमिका है। यह एसिटामाइड्स और एक मोनोकारबॉक्सिलिक अम्ल एमाइड का सदस्य है। यह कार्यात्मक रूप से एक एसिटामाइड से संबंधित है।

ऐतिहासिक रूप से, 17 रोगियों को सम्मिलित करते हुए चरण 1 के अध्ययन में DMAC को एक संभावित अर्बुदरोधक के रूप में भी परीक्षण किया गया था। यद्यपि, डीएमएसी से संबद्ध यकृत्त और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र (सीएनएस) विषाक्तता देखी गई थी और इन रोगियों ने मानसिक स्थिति बदल दी थी, जिसके परिणामस्वरूप कोई और दवा विकास का नहीं हुआ।

विषाक्तता

अधिकांश साधारण एल्काइल एमाइड्स की तरह डाइमिथाइलऐसिटामाइड कम तीव्र विषाक्तता वाला होता है। दीर्घकालीन अनावृत्ति हेपटोटोक्सिसिटी का कारण बन सकता है।[8][9][10][11] उच्च खुराक (400 मिलीग्राम/किग्रा तत्व द्रव्यमान दैनिक) पर, डाइमिथाइलसेटामाइड केंद्रीय तंत्रिका तंत्र (जैसे प्रमुख अवसादग्रस्तता विकार, मतिभ्रम और भ्रम) पर प्रभाव डालता है।[8][12]

[13]डाइमिथाइलएसेटामाइड पॉलीकार्बोनेट या एक्रिलोनिट्राइल ब्यूटडीन स्टायरीन के साथ असंगत हो सकता है उदाहरणार्थ (जैसे सीरिंज) जिनमें पॉलीकार्बोनेट या एबीएस होता है, डाइमिथाइलएसिटामाइड के संपर्क में आने पर घुल सकते हैं।[14]


विनियमन

2011 में, डाइमिथाइलसेटामाइड को यूरोपीय संघ में इसकी प्रजनन विषाक्तता के कारण बहुत अधिक चिंता (एसवीएचसी) के पदार्थ के रूप में पहचाना गया था।[15] 2014 में, यूरोपीय आयोग ने पंजीकरण, मूल्यांकन, प्राधिकरण और रसायनों के प्रतिबंध के अनुसार यूरोपीय संघ में डाइमिथाइलसेटामाइड के उपयोग को प्रतिबंधित करने के लिए एक जांच शुरू की है।[16]

2015 में, CNESST (क्यूबेक में काम पर मानक, इक्विटी, स्वास्थ्य और सुरक्षा पर समिति) ने डाइमिथाइलसेटामाइड का एक कठोर वर्गीकरण अपनाया है:[17]

विवरण वर्ग GHS  खतरा  वर्णन
जनन विषाक्तता 2 प्रजनन क्षमता या अजन्मे बच्चे को हानि पहुँचाने का संदेह (H361)
विशिष्ट लक्ष्य अंग विषाक्तता - बार-बार अनावरण 2 लंबे समय तक या बार-बार संपर्क में रहने से अंगों को नुकसान हो सकता है (H373)
गंभीर नेत्र क्षति/आँखों में जलन 2 आँखों में गंभीर जलन पैदा करता है (H319)
तीव्र विषाक्तता - साँस लेना 3 साँस लेने पर जहरीला (H331)
विशिष्ट लक्ष्य अंग विषाक्तता - एकल जोखिम - मादक प्रभाव 3 उनींदापन या चक्कर आ सकता है (H336)
ज्वलनशील तरल 4 दहनशील तरल (H227)


संदर्भ

  1. ↑ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption". Archives of Dermatology. 92 (5): 585–586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
  2. ↑ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021/je050538q.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0218". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ↑ 4.0 4.1 "Dimethyl acetamide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ↑ 5.0 5.1 Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
  6. ↑ 6.0 6.1 Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "n,n-dimethylacetamide (DMAC) के उत्पादन की विधि". Google Patents. BASF SE. Retrieved 18 July 2019.
  7. ↑ Zen, S.; Kaji, E. (1977). "Dimethyl nitrosuccinate". Organic Syntheses. 57: 60.; Collective Volume, vol. 6, p. 503
  8. ↑ 8.0 8.1 U.S. Department of Health and Human Services & U.S. Department of Labor (1978) Occupational Health Guideline for Dimethyl Acetamide. Now: Occupational Health Guideline for Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication Number 81-123. January 1981. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. ↑ Baum, S. L.; Suruda, A. J. (1997). "डाइमिथाइलएसीटामाइड से विषाक्त हेपेटाइटिस". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1): 1–4. doi:10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID 9891094.
  10. ↑ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "इलास्टेन फाइबर श्रमिकों के एक समूह में नए कर्मचारियों के बीच डाइमिथाइलसेटामाइड प्रेरित यकृत की चोट की घटना". Occupational and Environmental Medicine. 63 (10): 688–693. doi:10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052. PMID 16728503.
  11. ↑ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report". Journal of Thoracic Disease. 8 (6): E408–E411. doi:10.21037/jtd.2016.04.44. PMC 4885965. PMID 27293868.
  12. ↑ Weiss, A. J.; Jackson, L. G.; Carabasi, R. A.; Mancall, E. L.; White, J. C. (1962). "A Phase I Study of Dimethylacetamide". Cancer Chemotherapy Reports. 16 (February 1962): 477–485. PMID 14005853.
  13. ↑ Weiss, A. J.; Mancall, E. L.; Koltes, J. A.; White, J. C.; Jackson, L. G. (1962). "Dimethylacetamide: A Hitherto Unrecognized Hallucinogenic Agent". Science. 136 (3511): 151–152. doi:10.1126/science.136.3511.151. PMID 14005854.
  14. ↑ FDA warns health care professionals not to use Treanda Injection (solution) with closed system transfer devices, adapters, and syringes containing polycarbonate or acrylonitrile-butadiene-styrene. 10 March 2015.
  15. ↑ Agreement of the Member State Committee on the Identification of N,N-Dimethylacetamide (DMAC) as a Substance of Very High Concern – Adopted on 24 November 2011.
  16. ↑ Commission Regulation (EU) No 895/2014, Official Journal of the European Union, 19.08.2014.
  17. ↑ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail (CNESST), Quebec, Canada: WHMIS 2015 classification of N,N-Dimethylacetamide.


बाहरी संबंध

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