डाइमिथाइलमाइन: Difference between revisions

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डाइमिथाइलमाइन
Skeletal formula of dimethylamine
Ball and stick model of dimethylamine
Names
Preferred IUPAC name
N-Methylmethanamine
Other names
(Dimethyl)amine
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
605257
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 204-697-4
849
KEGG
MeSH dimethylamine
RTECS number
  • IP8750000
UNII
UN number 1032
  • InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 checkY
    Key: ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CNC
Properties[1][2]
(CH3)2NH
Molar mass 45.085 g·mol−1
Appearance Colorless gas
Odor Fishy, ammoniacal
Density 649.6 kg m−3 (at 25 °C)
Melting point −93.00 °C; −135.40 °F; 180.15 K
Boiling point 7 to 9 °C; 44 to 48 °F; 280 to 282 K
1.540 kg L−1
log P −0.362
Vapor pressure 170.3 kPa (at 20 °C)
310 μmol Pa−1 kg−1
Basicity (pKb) 3.29
Thermochemistry
−21 to −17 kJ mol−1
Hazards
GHS labelling:
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
Danger
H220, H302, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
2
4
0
Flash point −6 °C (21 °F; 267 K) (liquid)
401 °C (754 °F; 674 K)
Explosive limits 2.8–14.4%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
698 mg/kg (rat, oral)
316 mg/kg (mouse, oral)
240 mg/kg (rabbit, oral)
240 mg/kg (guinea pig, oral)[4]
4700 ppm (rat, 4 hr)
4540 ppm (rat, 6 hr)
7650 ppm (mouse, 2 hr)[4]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
REL (Recommended)
 TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
IDLH (Immediate danger)
 500 ppm[3]
Related compounds
Related amines
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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डाइमिथाइलमाइन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र (CH3)2NH है। यह द्वितीयक एमाइन एक रंगहीन, ज्वलनशील गैस है जिसमें अमोनिया जैसी गंध होती है। डायमिथाइलमाइन प्रायः लगभग 40% तक की सांद्रता पर पानी में एक विलयन के रूप में व्यावसायिक रूप से प्रदर्शित किया जाता है। 2005 में इसके अनुमानित 270,000 टन का उत्पादन किया गया था।[5]

संरचना और संश्लेषण

अणु में एक नाइट्रोजन परमाणु होता है जिसमें दो मिथाइल पदार्थ और एक हाइड्रोजन होता है। डाइमिथाइलऐमीन एक दुर्बल क्षार है और अमोनियम CH3 -NH2-CH3 का pKa 10.73 है यह मिथाइलमाइन (10.64) और ट्राइमेथिलमाइन (9.79) से ऊपर का मान प्रदर्शित करता है।।

डाइमिथाइलमाइन अम्ल के साथ लवण बनाने के लिए अभिक्रिया  करता है, जैसे डाइमिथाइलैमाइन हाइड्रोक्लोराइड, 171.5 डिग्री सेल्सियस के पिघलने बिंदु के साथ गंधहीन सफेद ठोस है। उच्च तापमान और उच्च दबाव पर मेथनॉल और अमोनिया की उत्प्रेरक अभिक्रिया से डाइमिथाइलमाइन का उत्पादन होता है[6]

2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O

प्राकृतिक घटना

डाइमिथाइलैमाइन जानवरों और पौधों में काफी व्यापक रूप से वितरित पाया जाता है, और कई खाद्य पदार्थों में कुछ मिलीग्राम / किग्रा के स्तर पर उपस्थित होता है।[7]

उपयोग

डाइमिथाइलएमीन कई औद्योगिक रूप से महत्वपूर्ण यौगिकों का पूर्ववर्ती है।[5][8] यह डाइमिथाइल डाइथियोकार्बामेट देने के लिए कार्बन डाइसल्फ़ाइड के साथ अभिक्रिया करता है, जो जिंक बिस  (डाइमिथाइलडिथियोकार्बामेट) और रबर के सल्फर वल्कनीकरण में प्रयोग होने वाले अन्य रसायनों का पूर्ववर्ती है। विलायक डाइमिथाइलफोर्माइड और डाइमिथाइलएसिटामाइड डाइमिथाइलमाइन से प्राप्त होते हैं।यह क्रमशः डाईमफॉक्स और डिफेनहाइड्रामाइन जैसे कई कृषि रसायनों और औषधीय उत्पादन के लिए कच्चा माल है। रासायनिक हथियार टैबून डाइमिथाइलमाइन से प्राप्त होता है। सर्फेक्टेंट लॉरिल डाइमिथाइलमाइन ऑक्साइड साबुन और सफाई के यौगिकों में पाया जाता है। असममित डाइमिथाइलहाइड्राज़ीन, एक रॉकेट ईंधन, डाइमिथाइलएमीन से तैयार किया जाता है।[9]

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 ⋅ HCl

यह कपास के बीजकोष पर पलने वाला कीड़ा के लिए एक आकर्षक है।[10]

अभिक्रियाएं

यह लुईस और ब्रोंस्टेड दोनों इंद्रियों मेंबुनियादी है। अम्ल के साथ अभिक्रिया करने पर यह आसानी से डाइमिथाइलअमोनियम लवण बनाता है। डिमेथाइलैमाइन का अवक्षेपण ऑर्गेनोलिथियम यौगिकों के साथ प्रभावित किया जा सकता है। परिणामी LiNMe2, जो क्लस्टर जैसी संरचना को अपनाता है,यह  "Me2N-" के स्रोत के रूप में कार्य करता है। इस लिथियम एमाइड का उपयोग वाष्पशील धातु परिसरों जैसे टेट्राकिस (डाइमिथाइलैमिडो) टाइटेनियम और पेंटाकिस (डाइमिथाइलैमिडो) टैंटलम को तैयार करने के लिए किया गया है।

यह लुईस क्षार भी है।[11][12]यह कई कार्बोनिल यौगिकों के साथ अभिक्रिया करता है। एल्डिहाइड एमिनल्स देते हैं। उदाहरण के लिए डाइमिथाइलमाइन और फॉर्मलाडेहाइड की अभिक्रिया बिस (डाइमिथाइलैमिनो) मीथेन देती है:[13]

2 (CH3)2NH + CH2O → [(CH3)2N]2CH2 + H2O

यह एस्टर को डाइमिथाइलमाइड् में परिवर्तित करता है।

डाइमिथाइलएमाइन एक कार्सिनोजेन डाइमिथाइलनाइट्रोसामाइन देने के लिए नाइट्रोसेशन से गुजरता है।

सुरक्षा

निम्नलिखित LD50 मानों के साथ डाइमेथिलैमाइन बहुत विषैला नहीं है: 736 mg/kg (माउस, आईपी); 316 मिलीग्राम / किग्रा (माउस, पीओ); 698 मिलीग्राम / किग्रा (,रैट पीओ); 3900 मिलीग्राम / किग्रा (,रैट त्वचीय); 240 मिलीग्राम / किग्रा (गिनी पिग या खरगोश,पीओ)।[14]

यह भी देखें

  • मिथाइलमाइन
  • ट्राइमिथाइलएमीन

संदर्भ

  1. ↑ "Dimethylamine". NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology. Retrieved 15 February 2022.
  2. ↑ "Dimethylamine 38931 - ≥99.0%". Aldrich. Sigma-Aldrich Co. Retrieved 15 February 2022.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ↑ 4.0 4.1 "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ↑ 5.0 5.1 Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). "Methylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_535.
  6. ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  7. ↑ Neurath, G. B.; et al. (1977). "मानव पर्यावरण में प्राथमिक और माध्यमिक अमाइन". Food and Cosmetics Toxicology. 15 (4): 275–282. doi:10.1016/s0015-6264(77)80197-1. PMID 590888.
  8. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
  9. ↑ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  10. ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.
  11. ↑ Laurence, C. and Gal, J-F. Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
  12. ↑ Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "लुईस अम्ल और क्षार के लिए व्यसन निर्माण की एन्थैल्पी का चित्रमय प्रदर्शन". Journal of Chemical Education. 54: 612–613. doi:10.1021/ed054p612. The plots shown in this paper used older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model.
  13. ↑ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-3-pentanone". Org. Synth. 59: 153. doi:10.15227/orgsyn.059.0153.
  14. ↑ Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf


बाहरी संबंध

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