थैलिक एसिड: Difference between revisions

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थैलिक अम्ल पहली बार 1836 में [[फ्रांस|फ्रांसीसी]] [[रसायनज्ञ]] [[अगस्त लौरेंत]] द्वारा [[ऑक्सीकरण]] नेफ़थलीन टेट्राक्लोराइड द्वारा प्राप्त किया गया था।<ref name=EB1911>{{cite EB1911 |wstitle=Phthalic Acids |volume=21 |pages=545–546}}</ref> परिणामी पदार्थ को नेफ़थलीन व्युत्पन्न मानते हुए, उन्होंने इसे "नेफ़थलिक अम्ल" नाम दिया।<ref name=EB1911/><ref>Auguste Laurent (1836) [https://books.google.com/books?id=uhwAAAAAMAAJ&pg=PA113 "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons"] (On naphthalic acid and its compounds), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''61''' : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)</ref><ref>Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) [https://books.google.com/books?id=vks9AAAAcAAJ&pg=PA38 "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen"] (On naphthalenic acid and its compounds), ''Annalen der Pharmacie'', '''19''' (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41.</ref> [[स्विट्ज़रलैंड|स्विस]] के रसायनशास्त्री [[जीन-चार्ल्स गैलिसार्ड डी मरिग्नाक]] ने इसका सही सूत्र निर्धारित करने के बाद,<ref>C. de Marignac (1841) [https://books.google.com/books?id=eJpKAAAAYAAJ&pg=RA1-PA13 "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt"] ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''38''' (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.)</ref> लॉरेंट ने इसे अपना वर्तमान नाम दिया।<ref name=EB1911/><ref>Auguste Laurent (1841) [https://books.google.com/books?id=ad0pEVRTcmEC&pg=PA76 "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique"] (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), ''Revue Scientifique et Industrielle'', '''6''' : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.</ref><ref>Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) [https://books.google.com/books?id=ZE09AAAAcAAJ&pg=PA98 "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure"] (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''41''' (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid).</ref> उन्नीसवीं शताब्दी में विनिर्माण विधियों में नाइट्रिक अम्ल के साथ नेफ़थलीन टेट्राक्लोराइड का ऑक्सीकरण , या उत्तम सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ हाइड्रोकार्बन का ऑक्सीकरण, उत्प्रेरक के रूप में पारा या पारा (II) सल्फेट का उपयोग करना सम्मिलित था।<ref name=EB1911/>
थैलिक अम्ल पहली बार 1836 में [[फ्रांस|फ्रांसीसी]] [[रसायनज्ञ]] [[अगस्त लौरेंत]] द्वारा [[ऑक्सीकरण]] नेफ़थलीन टेट्राक्लोराइड द्वारा प्राप्त किया गया था।<ref name=EB1911>{{cite EB1911 |wstitle=Phthalic Acids |volume=21 |pages=545–546}}</ref> परिणामी पदार्थ को नेफ़थलीन व्युत्पन्न मानते हुए, उन्होंने इसे "नेफ़थलिक अम्ल" नाम दिया।<ref name=EB1911/><ref>Auguste Laurent (1836) [https://books.google.com/books?id=uhwAAAAAMAAJ&pg=PA113 "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons"] (On naphthalic acid and its compounds), ''Annales de Chimie et de Physique'', '''61''' : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)</ref><ref>Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) [https://books.google.com/books?id=vks9AAAAcAAJ&pg=PA38 "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen"] (On naphthalenic acid and its compounds), ''Annalen der Pharmacie'', '''19''' (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41.</ref> [[स्विट्ज़रलैंड|स्विस]] के रसायनशास्त्री [[जीन-चार्ल्स गैलिसार्ड डी मरिग्नाक]] ने इसका सही सूत्र निर्धारित करने के बाद,<ref>C. de Marignac (1841) [https://books.google.com/books?id=eJpKAAAAYAAJ&pg=RA1-PA13 "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt"] ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''38''' (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.)</ref> लॉरेंट ने इसे अपना वर्तमान नाम दिया।<ref name=EB1911/><ref>Auguste Laurent (1841) [https://books.google.com/books?id=ad0pEVRTcmEC&pg=PA76 "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique"] (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), ''Revue Scientifique et Industrielle'', '''6''' : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.</ref><ref>Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) [https://books.google.com/books?id=ZE09AAAAcAAJ&pg=PA98 "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure"] (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''41''' (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid).</ref> उन्नीसवीं शताब्दी में विनिर्माण विधियों में नाइट्रिक अम्ल के साथ नेफ़थलीन टेट्राक्लोराइड का ऑक्सीकरण , या उत्तम सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ हाइड्रोकार्बन का ऑक्सीकरण, उत्प्रेरक के रूप में पारा या पारा (II) सल्फेट का उपयोग करना सम्मिलित था।<ref name=EB1911/>
== संश्लेषण ==
== संश्लेषण ==
नेफ़थलीन [[पोटेशियम परमैंगनेट]] या [[पोटेशियम डाइक्रोमेट]] के साथ ऑक्सीकरण पर थैलिक अम्ल देता है।{{citation needed|date=June 2021}}
नेफ़थलीन [[पोटेशियम परमैंगनेट]] या [[पोटेशियम डाइक्रोमेट]] के साथ ऑक्सीकरण पर थैलिक अम्ल देता है।{{citation needed|date=June 2021}}


== प्रतिक्रियाएं और उपयोग ==
== प्रतिक्रियाएं और उपयोग ==
यह 2.89 और 5.51 के p''K''<sub>a</sub>s के साथ एक डिबासिक अम्ल है। विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में मोनोपोटेशियम नमक, [[पोटेशियम हाइड्रोजन थैलेट]] एक मानक अम्ल है। सामान्यतः थैलेट एस्टर व्यापक रूप से उपलब्ध थैलिक एनहाइड्राइड से तैयार किए जाते हैं। पानी की उपस्थिति में [[सोडियम अमलगम]] के साथ थैलिक अम्ल की कमी से 1,3-साइक्लोहेक्साडीन व्युत्पन्न होता है।<ref>{{OrgSynth | author = Richard N. McDonald and Charles E. Reineke | title = trans-1,2-Dihydrophthalic Acid | collvol = 6 | collvolpages = 461 | prep = cv6p0461 | year = 1988}}</ref>
यह 2.89 और 5.51 के p''K''<sub>a</sub>s के साथ एक डिबासिक अम्ल है। विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में मोनोपोटेशियम नमक, [[पोटेशियम हाइड्रोजन थैलेट]] एक मानक अम्ल है। सामान्यतः थैलेट एस्टर व्यापक रूप से उपलब्ध थैलिक एनहाइड्राइड से तैयार किए जाते हैं। पानी की उपस्थिति में [[सोडियम अमलगम]] के साथ थैलिक अम्ल की कमी से 1,3-साइक्लोहेक्साडीन व्युत्पन्न होता है।<ref>{{OrgSynth | author = Richard N. McDonald and Charles E. Reineke | title = trans-1,2-Dihydrophthalic Acid | collvol = 6 | collvolpages = 461 | prep = cv6p0461 | year = 1988}}</ref>
 
 
 
== सुरक्षा ==
== सुरक्षा ==
550 मिलीग्राम / किग्रा के  LD<sub>50</sub> (माउस) के साथ थैलिक अम्ल की विषाक्तता मध्यम है।
550 मिलीग्राम / किग्रा के  LD<sub>50</sub> (माउस) के साथ थैलिक अम्ल की विषाक्तता मध्यम है।


== बायोडिग्रेडेशन ==
== बायोडिग्रेडेशन ==
बैक्टीरिया स्यूडोमोनास sp। P1 थैलिक अम्ल निम्नीकृत करता है है।<ref>{{cite thesis|type=Ph.D.|url=http://prr.hec.gov.pk/Thesis/3362H.pdf|first=Muhammad |last=Ishtiaq Ali|title=पॉलीविनाइल क्लोराइड प्लास्टिक का माइक्रोबियल डिग्रेडेशन|publisher=Quaid-i-Azam University|year=2011|pages=47}}</ref>
बैक्टीरिया स्यूडोमोनास sp P1 थैलिक अम्ल निम्नीकृत करता है।<ref>{{cite thesis|type=Ph.D.|url=http://prr.hec.gov.pk/Thesis/3362H.pdf|first=Muhammad |last=Ishtiaq Ali|title=पॉलीविनाइल क्लोराइड प्लास्टिक का माइक्रोबियल डिग्रेडेशन|publisher=Quaid-i-Azam University|year=2011|pages=47}}</ref>
 
 
== यह भी देखें ==
== यह भी देखें ==
* आइसोफैलिक  अम्ल
* आइसोफैलिक  अम्ल

Revision as of 08:47, 12 June 2023

Phthalic acid
थैलिक अम्ल (एसिड)
Ball-and-stick model of the थैलिक अम्ल (एसिड) molecule
Names
Preferred IUPAC name
Benzene-1,2-dicarboxylic acid
Other names
1,2-Benzenedioic acid
Phthalic acid
Benzene-1,2-dioic acid
ortho-Phthalic acid
Dicarboxylbenzene
Carboxylbenzoic acid
1,2-Phenylenedicarboxylic acid
Phenylene-1,2-dicarboxylic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
EC Number
  • 201-873-2
UNII
  • InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) ☒N
    Key: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
    Key: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX
  • OC(=O)c1ccccc1C(=O)O
Properties
C8H6O4
Molar mass 166.132 g/mol
Appearance white solid
Density 1.593 g/cm3, solid
Melting point 207 °C (405 °F; 480 K)[3]
0.6 g / 100 mL [1]
Acidity (pKa) 2.89, 5.51[2]
-83.61·10−6 cm3/mol
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
2
0
0
Related compounds
Isophthalic acid
Terephthalic acid
Related compounds
 Phthalic anhydride
Phthalimide
Phthalhydrazide
Phthaloyl chloride
Benzene-1,2-
dicarboxaldehyde
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

थैलिक अम्ल (एसिड) एरोमेटिक(सुगंधित) डाइकारबॉक्सिलिक अम्ल है, जिसका सूत्र C6H4()2 है हालांकि थैलिक अम्ल साधारण व्यावसायिक महत्व का, निकटता से संबंधित डेरिवेटिव फ्थेलिक एनहाइड्राइड बड़े पैमाने पर उत्पादित एक वस्तु रसायन है।[4] थैलिक अम्ल बेंजीनाइकारबॉक्सिलिक अम्ल के तीन आइसोमर्स में से एक है, अन्य आइसोफथलिक अम्ल और टेरेफ्थेलिक अम्ल हैं।

उत्पादन

थैलिक अम्ल नेफ़थलीन या ऑर्थो-ज़ाइलिन उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा सीधे फ़ाथलिक एनहाइड्राइड और एनहाइड्राइड के बाद के हाइड्रोलिसिस द्वारा निर्मित होता है।[4]

थैलिक अम्ल पहली बार 1836 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ अगस्त लौरेंत द्वारा ऑक्सीकरण नेफ़थलीन टेट्राक्लोराइड द्वारा प्राप्त किया गया था।[5] परिणामी पदार्थ को नेफ़थलीन व्युत्पन्न मानते हुए, उन्होंने इसे "नेफ़थलिक अम्ल" नाम दिया।[5][6][7] स्विस के रसायनशास्त्री जीन-चार्ल्स गैलिसार्ड डी मरिग्नाक ने इसका सही सूत्र निर्धारित करने के बाद,[8] लॉरेंट ने इसे अपना वर्तमान नाम दिया।[5][9][10] उन्नीसवीं शताब्दी में विनिर्माण विधियों में नाइट्रिक अम्ल के साथ नेफ़थलीन टेट्राक्लोराइड का ऑक्सीकरण , या उत्तम सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ हाइड्रोकार्बन का ऑक्सीकरण, उत्प्रेरक के रूप में पारा या पारा (II) सल्फेट का उपयोग करना सम्मिलित था।[5]

संश्लेषण

नेफ़थलीन पोटेशियम परमैंगनेट या पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण पर थैलिक अम्ल देता है।[citation needed]

प्रतिक्रियाएं और उपयोग

यह 2.89 और 5.51 के pKas के साथ एक डिबासिक अम्ल है। विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में मोनोपोटेशियम नमक, पोटेशियम हाइड्रोजन थैलेट एक मानक अम्ल है। सामान्यतः थैलेट एस्टर व्यापक रूप से उपलब्ध थैलिक एनहाइड्राइड से तैयार किए जाते हैं। पानी की उपस्थिति में सोडियम अमलगम के साथ थैलिक अम्ल की कमी से 1,3-साइक्लोहेक्साडीन व्युत्पन्न होता है।[11]

सुरक्षा

550 मिलीग्राम / किग्रा के LD50 (माउस) के साथ थैलिक अम्ल की विषाक्तता मध्यम है।

बायोडिग्रेडेशन

बैक्टीरिया स्यूडोमोनास sp P1 थैलिक अम्ल निम्नीकृत करता है।[12]

यह भी देखें

  • आइसोफैलिक अम्ल
  • थैलेट
  • फ्थेलिक एनहाइड्राइड
  • पोटेशियम हाइड्रोजन थैलेट, अम्ल-क्षार अनुमापन के लिए एक प्राथमिक मानक
  • टेरेफ्थलिक अम्ल

संदर्भ

  1. ↑ "PHTHALIC ACID". hazard.com.
  2. ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ↑ Several melting points are reported, for example: (i) 480. K (NIST website), (ii) 210−211 °C with decomposition (Sigma-Aldrich on-line), (iii) 191 °C in a sealed tube (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry), (iv) 230 °C with conversion to phthalic anhydride and water (J.T.Baker MSDS).
  4. ↑ 4.0 4.1 Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; et al. (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Phthalic Acids" . Encyclopædia Britannica (in English). Vol. 21 (11th ed.). Cambridge University Press. pp. 545–546.
  6. ↑ Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (On naphthalic acid and its compounds), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)
  7. ↑ Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41.
  8. ↑ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.)
  9. ↑ Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.
  10. ↑ Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid).
  11. ↑ Richard N. McDonald and Charles E. Reineke (1988). "trans-1,2-Dihydrophthalic Acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 6, p. 461
  12. ↑ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). पॉलीविनाइल क्लोराइड प्लास्टिक का माइक्रोबियल डिग्रेडेशन (PDF) (Ph.D.). Quaid-i-Azam University. p. 47.
  • Merck Index, 9th ed, #7178


बाहरी संबंध

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