डाइमिथाइलफेनिलफॉस्फीन

Dimethylphenylphosphine

Names
Preferred IUPAC name Dimethyl(phenyl)phosphane
Other names Dimethylphenylphosphine
Identifiers
CAS Number	672-66-2 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:30671 Y
ChemSpider	62800 Y
EC Number	211-595-3
PubChem CID	69597
UNII	D3F6WQG46D Y
InChI InChI=1S/C8H11P/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3 Y Key: HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H11P/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3 Key: HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYAS
SMILES P(c1ccccc1)(C)C
Properties
Chemical formula	C8H11P
Molar mass	138.14 g/mol
Appearance	transparent light pale yellow liquid
Density	0.971 g/cm3
Melting point	N/A
Boiling point	74 to 75 °C (165 to 167 °F; 347 to 348 K) at 12 mmHg
Solubility in water	Insoluble
Structure
Molecular shape	Pyramidal
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H226, H315, H319, H335
Precautionary statements	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Flash point	49 °C (120 °F; 322 K)
Safety data sheet (SDS)	[1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verify (what is YN ?) Infobox references

डाइमिथाइलफेनिलफॉस्फीन एक ऑर्गोफॉस्फोरस यौगिक है जिसका सूत्र P(C6H5)(CH3)2 है। फास्फोरस एक फिनाइल समूह और दो मिथाइल समूहों से जुड़ा होता है, जिससे यह सबसे सरल सुगंधित अल्काइलफॉस्फीन बन जाता है। यह रंगहीन वायु संवेदनशील तरल है। यह श्रृंखला (CH3)3-n(C6H5)2P का एक सदस्य है जिसमें n = 0, n = 2, और n = 3 भी सम्मिलित है जो अधिकांश धातु फॉस्फीन परिसरों में लिगेंड के रूप में कार्यरत होते हैं।

तैयारी

डाइमिथाइलफिनाइलफॉस्फिन ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया की डाइक्लोरोफेनिलफॉस्फीन के साथ अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।

(C₆H₅)Cl₂P + 2CH₃MgBr → (C₆H₅)(CH₃)₂P + 2MgBrCl

फॉस्फीन को कम दबाव में आसवन द्वारा शुद्ध किया जाता है। CDCl₃ में (C₆H₅)(CH₃)₂P का एक समाधान δ 7.0-7.5 पर प्रोटॉन एनएमआर सिग्नल और δ 1.2 पर एक डबलट दिखाता है। फॉस्फोरस-31 एनएमआर स्पेक्ट्रम CDCl₃ में -45.9 पीपीएम पर सिंगलेट दिखाता है।

संरचना और गुण

डाइमिथाइलफेनिलफॉस्फिन एक त्रिकोणीय पिरामिडीय आणविक ज्यामिति है जहां फेनिल समूह और दो मिथाइल समूह फॉस्फोरस से जुड़े होते हैं। बांड की लंबाई और कोण निम्नलिखित हैं: P-C_Me: 1.844, P-C_Ph: 1.845 Å, C-C: 1.401 Å, C-H_Me: 1.090 Å, C-H_Ph: 1.067 Å, C-P-C: 96.9°, C-P-C (रिंग): 103.4°, P-C-H: 115.2°।

काइरल धातु केंद्रों से जुड़े होने पर, P-मिथाइल समूह डायस्टेरियोटोपिक होते हैं, जो ¹H एनएमआर स्पेक्ट्रम में अलग-अलग दोहरे के रूप में दिखाई देते हैं।

संबंधित फॉस्फीन लिगैंड्स के साथ तुलना

IrCl(CO)(PPh₃)₂ और IrCl(CO)(PMe₂Ph)₂ का ν_CO, दोनों 1960 सेमी^-1 पर हैं, जबकि IrCl(CO)(PMe₃)₂ के लिए ν_CO 1938 सेमी^-1 पर है।

मूलता के संदर्भ में, डाइमिथाइलफेनिलफॉस्फिन, ट्राइकाइल- और ट्राइफेनिलफॉस्फीन के बीच मध्यवर्ती है:

• [HPEt₃]⁺ = 8.7
• [HPMe₂Ph]⁺ = 6.8
• [HPPh₃]⁺ = 2.7

लिगैंड शंकु कोण (θ) एक बेलनाकार शंकु का शीर्ष कोण है, जो P परमाणु के केंद्र से 2.28 Å केंद्रित है। चूँकि, एक असममित लिगैंड का शंकु कोण उसी में निर्धारित नहीं किया जा सकता है। एक असममित लिगैंड PX₁X₂X₃ के लिए एक प्रभावी शंकु कोण निर्धारित करने के लिए, निम्नलिखित समीकरण का उपयोग किया जाता है:

$\theta ={\frac {2}{3}}\sum _{i=1}^{3}{\frac {\theta _{i}}{2}}$

जहां θ_i आधे कोण का प्रतिनिधित्व करते हैं।

PMe₃, PMe₂Ph, PPh₃ के परिणामी कोण: PMe₃ = 118°, PMe₂Ph = 122°, PPh₃ = 145° हैं। इस प्रकार, PMe₂Ph, PMe₃ और PPh₃ के सापेक्ष आकार में मध्यवर्ती है।