डायने: Difference between revisions
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{{short description|Covalent compound that contains two double bonds}} | {{short description|Covalent compound that contains two double bonds}}[[File:1,3-butadiene.svg|thumb|150px|1,3-ब्यूटाडाईन|1,3-ब्यूटाडाईन]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, '''डायने''' ({{IPAc-en|ˈ|d|aɪ|iː|n}}{{respell|DY|een}}) ('''डायोलेफ़िन''' ({{IPAc-en|d|aɪ|ˈ|oʊ|l|ə|f|ᵻ|n}}{{respell|dy|OH|lə|fin}}) या '''अल्काडियन''') [[सहसंयोजक यौगिक]] है जिसमें सामान्यतः कार्बन परमाणुओं के बीच दो डबल बॉन्ड होते हैं।<ref name="IUPAC dienes">{{GoldBookRef|file=D01699|title=dienes}}</ref> इस प्रकार उनमें व्यवस्थित नामकरण के मानक उपसर्ग ''di'' के साथ दो एल्कीन इकाइयाँ होती हैं। अधिक जटिल अणुओं की एक उपइकाई के रूप में, प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले और सिंथेटिक रसायनों में डायने होते हैं और [[कार्बनिक संश्लेषण]] में उपयोग किए जाते हैं। पॉलिमर उद्योग में [[संयुग्मित प्रणाली|संयुग्मित]] डायने का व्यापक रूप से मोनोमर्स के रूप में उपयोग किया जाता है। बहुअसंतृप्त वसा (पॉलीअनसैचुरेटेड फैट) [[पोषण]] के लिए रुचि रखते हैं। | ||
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== कक्षाएं == | == कक्षाएं == | ||
डबल बांड (दोहरा बंधन) के सापेक्ष स्थान के आधार पर | डबल बांड (दोहरा बंधन) के सापेक्ष स्थान के आधार पर डायने को तीन वर्गों में विभाजित किया जा सकता है:<ref name="IUPAC dienes"/> | ||
# '''संचित डायनियों''' में एक सामान्य परमाणु साझा करने वाले दोहरे बंधन होते हैं। परिणाम को अधिक विशेष रूप से एलीन कहा जाता है। | # '''संचित डायनियों''' में एक सामान्य परमाणु साझा करने वाले दोहरे बंधन होते हैं। परिणाम को अधिक विशेष रूप से एलीन कहा जाता है। | ||
# '''संयुग्मित डायनियों''' में संयुग्मित दोहरे बंधन होते हैं जो | # '''संयुग्मित डायनियों''' में संयुग्मित दोहरे बंधन होते हैं जो एकल बंधन द्वारा अलग होते हैं। अनुनाद के कारण संयुग्मित डायने अन्य डाइनियों की तुलना में अधिक स्थायी होते हैं। | ||
# ''' | # '''असंयुग्मित डायनियों''' में दो या दो से अधिक एकल बंधों द्वारा अलग किए गए दोहरे बंधन होते हैं। वे सामान्यतः आइसोमेरिक संयुग्मित डायनियों से कम स्थिर होते हैं। इसे '''आइसोलेटेड''' डायने के रूप में भी जाना जा सकता है। | ||
[[File:Dienes various examples.png|thumb|center|650px|alt=Structure of various alkadienes (जिसे डाइएन्स या डाइओलेफ़िन भी कहा जाता है) | कुछ डाइएन्स: A: 1,2-प्रोपाडीन, जिसे [[अकेला]] के रूप में भी जाना जाता है, सबसे सरल संचयित | [[File:Dienes various examples.png|thumb|center|650px|alt=Structure of various alkadienes (जिसे डाइएन्स या डाइओलेफ़िन भी कहा जाता है) | कुछ डाइएन्स: A: 1,2-प्रोपाडीन, जिसे [[अकेला]] के रूप में भी जाना जाता है, सबसे सरल संचयित डायने है। बी: [[ आइसोप्रेन |आइसोप्रेन]], जिसे 2-मिथाइल-1,3-ब्यूटाडाइन के रूप में भी जाना जाता है, प्राकृतिक रबर का अग्रदूत है। सी: 1,3-ब्यूटाडाइन, सिंथेटिक पॉलिमर का अग्रदूत। D: 1,5-साइक्लोएक्टाडाइन, एक असंयुग्मित डायने (ध्यान दें कि प्रत्येक दोहरा बंधन दूसरे से दो कार्बन दूर है)। ई: नोरबोर्नैडिएन, एक तनावग्रस्त बाइसिकल और असंयुग्मित डायने। एफ: [[डायसाइक्लोपेंटैडिएन]]।]][[गोल्ड बुक]] की परिभाषा के अनुसार, "डाइन" में एक या एक से अधिक विषम परमाणु सम्मिलित हो सकते हैं जो असंतृप्त कार्बन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करते हैं, ऐसी संरचनाएँ देते हैं जिन्हें विशेष रूप से हेटेरोडाइन कहा जा सकता है।<ref name="IUPAC dienes"/> | ||
जिन यौगिकों में दो से अधिक द्विआबंध होते हैं उन्हें पोलीनीस कहते हैं। पॉलिएन्स और डाइएन्स कई गुणों को साझा करते हैं। | जिन यौगिकों में दो से अधिक द्विआबंध होते हैं उन्हें पोलीनीस कहते हैं। पॉलिएन्स और डाइएन्स कई गुणों को साझा करते हैं। | ||
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औद्योगिक पैमाने पर, ब्यूटेन के तापीय विखंडन से ब्यूटाडीन तैयार किया जाता है। | औद्योगिक पैमाने पर, ब्यूटेन के तापीय विखंडन से ब्यूटाडीन तैयार किया जाता है। समानता गैर-चयनात्मक प्रक्रिया है, साइक्लोपेंटैडीन कोयला टार से प्राप्त होता है। | ||
प्रयोगशाला में, अधिक निर्देशित और अधिक नाजुक प्रक्रियाओं को नियोजित किया जाता है जैसे कि [[डिहाइड्रोहैलोजनेशन]] और संघनन। असंख्य तरीकों का विकास किया गया है, जैसे कि व्हिटिंग प्रतिक्रिया। गैर-संयुग्मित डायनियों के परिवार संयुग्मित डायनियों के ओलिगोमेराइजेशन और डिमराइजेशन से प्राप्त हुए हैं। उदाहरण के लिए, 1,5-साइक्लोएक्टाडीन और विनाइलसाइक्लोहेक्सिन 1,3-ब्यूटाडाइन के डिमराइजेशन द्वारा उत्पादित किए जाते हैं। | प्रयोगशाला में, अधिक निर्देशित और अधिक नाजुक प्रक्रियाओं को नियोजित किया जाता है जैसे कि [[डिहाइड्रोहैलोजनेशन]] और संघनन। असंख्य तरीकों का विकास किया गया है, जैसे कि व्हिटिंग प्रतिक्रिया। गैर-संयुग्मित डायनियों के परिवार संयुग्मित डायनियों के ओलिगोमेराइजेशन और डिमराइजेशन से प्राप्त हुए हैं। उदाहरण के लिए, 1,5-साइक्लोएक्टाडीन और विनाइलसाइक्लोहेक्सिन 1,3-ब्यूटाडाइन के डिमराइजेशन द्वारा उत्पादित किए जाते हैं। | ||
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α,ω-Dienes का सूत्र (CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(CH=CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> है। वे चक्रीय | α,ω-Dienes का सूत्र (CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(CH=CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> है। वे चक्रीय डाइएन्स के [[एथेनोलिसिस]] द्वारा औद्योगिक रूप से तैयार किए जाते हैं। उदाहरण के लिए, 1,5-हेक्साडाइन और 1,9-डिकैडियन, उपयोगी क्रॉसलिंकिंग एजेंट और सिंथेटिक इंटरमीडिएट, क्रमशः 1,5-साइक्लोएक्टाडीन और [[साइक्लोएक्टीन]] से उत्पन्न होते हैं। एल्युमिना पर Re<sub>2</sub>O<sub>7</sub> से उत्प्रेरक प्राप्त होता है।<ref name=KO>{{cite encyclopedia|title=स्थानांतरण|encyclopedia=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|authors=Lionel Delaude, Alfred F. Noels|year=2005| doi=10.1002/0471238961.metanoel.a01|place=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|isbn=0471238961}}</ref> | ||
== प्रतिक्रियाशीलता और उपयोग == | == प्रतिक्रियाशीलता और उपयोग == | ||
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अल्केन्स की सबसे अधिक प्रचलित प्रतिक्रिया, जिसमें | अल्केन्स की सबसे अधिक प्रचलित प्रतिक्रिया, जिसमें डायने भी सम्मिलित है, पोलीमराइजेशन है। 1,3-ब्यूटाडीन टायरों में उपयोग होने वाले रबड़ का प्रणेता है, और आइसोप्रीन प्राकृतिक रबड़ का अग्रदूत है। [[क्लोरोप्रीन]] संबंधित है लेकिन यह सिंथेटिक मोनोमर है। | ||
=== साइक्लोएडिशन === | === साइक्लोएडिशन === | ||
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=== अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं === | === अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं === | ||
संयुग्मित | संयुग्मित डायने 1,2-जोड़ और 1,4-जोड़ मार्ग दोनों के द्वारा [[ ब्रोमिन |ब्रोमिन]] और [[हाइड्रोजन]] जैसे अभिकर्मकों को जोड़ते हैं। ध्रुवीय अभिकर्मकों को जोड़ने से जटिल संरचनाएँ उत्पन्न हो सकती हैं:<ref>{{OrgSynth | author = Roger Bishop | collvol = 9 | collvolpages = 692 | prep = CV9P0692 | ||
| title =9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione}}{{cite journal | title =2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold | first4 = M. G. | last4 = Finn | first3 = K. Barry | last3 = Sharpless | journal = [[Molecules (journal)|Molecules]] | first2 = Antonella | year = 2006 | volume = 11 | last2 = Converso | pages = 212–218 | doi = 10.3390/11040212 | author = Díaz, David Díaz | issue = 4| pmid = 17962753 | pmc = 6148556 | doi-access = free }}</ref> | | title =9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione}}{{cite journal | title =2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold | first4 = M. G. | last4 = Finn | first3 = K. Barry | last3 = Sharpless | journal = [[Molecules (journal)|Molecules]] | first2 = Antonella | year = 2006 | volume = 11 | last2 = Converso | pages = 212–218 | doi = 10.3390/11040212 | author = Díaz, David Díaz | issue = 4| pmid = 17962753 | pmc = 6148556 | doi-access = free }}</ref> | ||
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दोहरे बंधन से सटे स्थिति अम्लीय होती है क्योंकि परिणामी [[एलिल]] आयन प्रतिध्वनि द्वारा स्थिर होता है। यह प्रभाव अधिक स्पष्ट हो जाता है क्योंकि अधिक से अधिक स्थिरता बनाने के लिए अधिक अल्केन्स सम्मिलित होते हैं। उदाहरण के लिए, 1,4-डाइन की स्थिति 3 या 1,3-डाइन की स्थिति 5 पर डिप्रोटोनेशन एक [[पेंटाडाइनाइल]] आयन देता है। एक और भी बड़ा प्रभाव देखा जाता है अगर आयन सुगंधित होता है, उदाहरण के लिए, साइक्लोपेंटैडिएनियल आयन देने के लिए साइक्लोपेंटैडिएन का अवक्षेपण। | |||
[[File:HayashiChiralNBD.svg|thumb|left|122px | [[File:HayashiChiralNBD.svg|thumb|left|122px|C<sub>2</sub> [[असममित कटैलिसीस]] में प्रयुक्त सममित डायनेे लिगैंड।<ref>{{cite journal|vauthors=Hayashi T, Ueyama K, Tokunaga N, Yoshida K|title=A Chiral Chelating Diene as a New Type of Chiral Ligand for Transition Metal Catalysts: Its Preparation and Use for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition|journal=J. Am. Chem. Soc.|year=2003|volume=125|issue=38|pages=11508–11509|doi=10.1021/ja037367z|pmid=13129348}}</ref>]] | ||
=== | ===लिगेंड्स के रूप में=== | ||
डिएन्स का व्यापक रूप से ऑर्गोनोमेटेलिक | डिएन्स का व्यापक रूप से ऑर्गोनोमेटेलिक केमिस्ट्री में कीलेटिंग लिगेंड्स का उपयोग किया जाता है। कुछ मामलों में वे स्थानधारक लिगेंड के रूप में काम करते हैं, जिन्हें उत्प्रेरक चक्र के दौरान हटाया जाता है। उदाहरण के लिए, बीआईएस (साइक्लोऑक्टाडाइन) निकेल (0) में साइक्लोऑक्टाडाइन ("कॉड") लिगेंड अस्थिर होते हैं। कुछ मामलों में, डायने दर्शक लिगेंड होते हैं, जो पूरे उत्प्रेरक चक्र में समन्वित रहते हैं और उत्पाद वितरण को प्रभावित करते हैं। चिराल डायनेज़ का भी वर्णन किया गया है।<ref>Ryo Shintani, Tamio Hayashi, "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.</ref> [[(ब्यूटाडाइन) आयरन ट्राइकार्बोनिल|ब्यूटाडाइन) आयरन ट्राइकार्बोनिल]], [[साइक्लोबुटाडाइनेइरॉन ट्राइकार्बोनिल]], और [[साइक्लोएक्टाडाइन रोडियम क्लोराइड डिमर]] अन्य डायने परिसरों में सम्मिलित हैं। | ||
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Latest revision as of 16:30, 14 June 2023
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, डायने (/ˈdaɪiːn/DY-een) (डायोलेफ़िन (/daɪˈoʊləfɪn/dy-OH-lə-fin) या अल्काडियन) सहसंयोजक यौगिक है जिसमें सामान्यतः कार्बन परमाणुओं के बीच दो डबल बॉन्ड होते हैं।[1] इस प्रकार उनमें व्यवस्थित नामकरण के मानक उपसर्ग di के साथ दो एल्कीन इकाइयाँ होती हैं। अधिक जटिल अणुओं की एक उपइकाई के रूप में, प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले और सिंथेटिक रसायनों में डायने होते हैं और कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किए जाते हैं। पॉलिमर उद्योग में संयुग्मित डायने का व्यापक रूप से मोनोमर्स के रूप में उपयोग किया जाता है। बहुअसंतृप्त वसा (पॉलीअनसैचुरेटेड फैट) पोषण के लिए रुचि रखते हैं।
कक्षाएं
डबल बांड (दोहरा बंधन) के सापेक्ष स्थान के आधार पर डायने को तीन वर्गों में विभाजित किया जा सकता है:[1]
- संचित डायनियों में एक सामान्य परमाणु साझा करने वाले दोहरे बंधन होते हैं। परिणाम को अधिक विशेष रूप से एलीन कहा जाता है।
- संयुग्मित डायनियों में संयुग्मित दोहरे बंधन होते हैं जो एकल बंधन द्वारा अलग होते हैं। अनुनाद के कारण संयुग्मित डायने अन्य डाइनियों की तुलना में अधिक स्थायी होते हैं।
- असंयुग्मित डायनियों में दो या दो से अधिक एकल बंधों द्वारा अलग किए गए दोहरे बंधन होते हैं। वे सामान्यतः आइसोमेरिक संयुग्मित डायनियों से कम स्थिर होते हैं। इसे आइसोलेटेड डायने के रूप में भी जाना जा सकता है।
कुछ डाइएन्स: A: 1,2-प्रोपाडीन, जिसे अकेला के रूप में भी जाना जाता है, सबसे सरल संचयित डायने है। बी: आइसोप्रेन, जिसे 2-मिथाइल-1,3-ब्यूटाडाइन के रूप में भी जाना जाता है, प्राकृतिक रबर का अग्रदूत है। सी: 1,3-ब्यूटाडाइन, सिंथेटिक पॉलिमर का अग्रदूत। D: 1,5-साइक्लोएक्टाडाइन, एक असंयुग्मित डायने (ध्यान दें कि प्रत्येक दोहरा बंधन दूसरे से दो कार्बन दूर है)। ई: नोरबोर्नैडिएन, एक तनावग्रस्त बाइसिकल और असंयुग्मित डायने। एफ: डायसाइक्लोपेंटैडिएन।
गोल्ड बुक की परिभाषा के अनुसार, "डाइन" में एक या एक से अधिक विषम परमाणु सम्मिलित हो सकते हैं जो असंतृप्त कार्बन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करते हैं, ऐसी संरचनाएँ देते हैं जिन्हें विशेष रूप से हेटेरोडाइन कहा जा सकता है।[1]
जिन यौगिकों में दो से अधिक द्विआबंध होते हैं उन्हें पोलीनीस कहते हैं। पॉलिएन्स और डाइएन्स कई गुणों को साझा करते हैं।
डाइनेस का संश्लेषण
औद्योगिक पैमाने पर, ब्यूटेन के तापीय विखंडन से ब्यूटाडीन तैयार किया जाता है। समानता गैर-चयनात्मक प्रक्रिया है, साइक्लोपेंटैडीन कोयला टार से प्राप्त होता है।
प्रयोगशाला में, अधिक निर्देशित और अधिक नाजुक प्रक्रियाओं को नियोजित किया जाता है जैसे कि डिहाइड्रोहैलोजनेशन और संघनन। असंख्य तरीकों का विकास किया गया है, जैसे कि व्हिटिंग प्रतिक्रिया। गैर-संयुग्मित डायनियों के परिवार संयुग्मित डायनियों के ओलिगोमेराइजेशन और डिमराइजेशन से प्राप्त हुए हैं। उदाहरण के लिए, 1,5-साइक्लोएक्टाडीन और विनाइलसाइक्लोहेक्सिन 1,3-ब्यूटाडाइन के डिमराइजेशन द्वारा उत्पादित किए जाते हैं।
डायने युक्त फैटी एसिड (वसा अम्ल) एसिटाइल सीओए से जैवसंश्लेषित हैं।
α,ω-Dienes का सूत्र (CH2)n(CH=CH2)2 है। वे चक्रीय डाइएन्स के एथेनोलिसिस द्वारा औद्योगिक रूप से तैयार किए जाते हैं। उदाहरण के लिए, 1,5-हेक्साडाइन और 1,9-डिकैडियन, उपयोगी क्रॉसलिंकिंग एजेंट और सिंथेटिक इंटरमीडिएट, क्रमशः 1,5-साइक्लोएक्टाडीन और साइक्लोएक्टीन से उत्पन्न होते हैं। एल्युमिना पर Re2O7 से उत्प्रेरक प्राप्त होता है।[2]
प्रतिक्रियाशीलता और उपयोग
बहुलकीकरण
अल्केन्स की सबसे अधिक प्रचलित प्रतिक्रिया, जिसमें डायने भी सम्मिलित है, पोलीमराइजेशन है। 1,3-ब्यूटाडीन टायरों में उपयोग होने वाले रबड़ का प्रणेता है, और आइसोप्रीन प्राकृतिक रबड़ का अग्रदूत है। क्लोरोप्रीन संबंधित है लेकिन यह सिंथेटिक मोनोमर है।
साइक्लोएडिशन
संयुग्मित डायनियों के लिए एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया है डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया। प्राकृतिक उत्पादों के संश्लेषण के लिए इस प्रतिक्रियाशीलता का फायदा उठाने के लिए कई विशिष्ट आहार विकसित किए गए हैं (उदाहरण के लिए, डेनिशेफ़्स्की के डायने)।
अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं
संयुग्मित डायने 1,2-जोड़ और 1,4-जोड़ मार्ग दोनों के द्वारा ब्रोमिन और हाइड्रोजन जैसे अभिकर्मकों को जोड़ते हैं। ध्रुवीय अभिकर्मकों को जोड़ने से जटिल संरचनाएँ उत्पन्न हो सकती हैं:[3]
![2,6-डाइक्लोरो-9-थियाबिसाइक्लो [3.3.1] नॉनेन, संश्लेषण और प्रतिक्रियाएं](/wiki/File:CODSCl2.png)
मेटाथेसिस प्रतिक्रियाएं
गैर संयुग्मित डायने रिंग-क्लोजिंग मेटाथिसिस प्रतिक्रियाओं के लिए अवस्तर हैं। इन प्रतिक्रियाओं को धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है:
अम्लता
दोहरे बंधन से सटे स्थिति अम्लीय होती है क्योंकि परिणामी एलिल आयन प्रतिध्वनि द्वारा स्थिर होता है। यह प्रभाव अधिक स्पष्ट हो जाता है क्योंकि अधिक से अधिक स्थिरता बनाने के लिए अधिक अल्केन्स सम्मिलित होते हैं। उदाहरण के लिए, 1,4-डाइन की स्थिति 3 या 1,3-डाइन की स्थिति 5 पर डिप्रोटोनेशन एक पेंटाडाइनाइल आयन देता है। एक और भी बड़ा प्रभाव देखा जाता है अगर आयन सुगंधित होता है, उदाहरण के लिए, साइक्लोपेंटैडिएनियल आयन देने के लिए साइक्लोपेंटैडिएन का अवक्षेपण।
लिगेंड्स के रूप में
डिएन्स का व्यापक रूप से ऑर्गोनोमेटेलिक केमिस्ट्री में कीलेटिंग लिगेंड्स का उपयोग किया जाता है। कुछ मामलों में वे स्थानधारक लिगेंड के रूप में काम करते हैं, जिन्हें उत्प्रेरक चक्र के दौरान हटाया जाता है। उदाहरण के लिए, बीआईएस (साइक्लोऑक्टाडाइन) निकेल (0) में साइक्लोऑक्टाडाइन ("कॉड") लिगेंड अस्थिर होते हैं। कुछ मामलों में, डायने दर्शक लिगेंड होते हैं, जो पूरे उत्प्रेरक चक्र में समन्वित रहते हैं और उत्पाद वितरण को प्रभावित करते हैं। चिराल डायनेज़ का भी वर्णन किया गया है।[5] ब्यूटाडाइन) आयरन ट्राइकार्बोनिल, साइक्लोबुटाडाइनेइरॉन ट्राइकार्बोनिल, और साइक्लोएक्टाडाइन रोडियम क्लोराइड डिमर अन्य डायने परिसरों में सम्मिलित हैं।
संदर्भ
- ↑ Jump up to: 1.0 1.1 1.2 IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "dienes". doi:10.1351/goldbook.D01699
- ↑ Lionel Delaude, Alfred F. Noels (2005). "स्थानांतरण". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 0471238961.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: uses authors parameter (link) - ↑ Roger Bishop. "9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 692Díaz, David Díaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). "2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold". Molecules. 11 (4): 212–218. doi:10.3390/11040212. PMC 6148556. PMID 17962753.
- ↑ Hayashi T, Ueyama K, Tokunaga N, Yoshida K (2003). "A Chiral Chelating Diene as a New Type of Chiral Ligand for Transition Metal Catalysts: Its Preparation and Use for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition". J. Am. Chem. Soc. 125 (38): 11508–11509. doi:10.1021/ja037367z. PMID 13129348.
- ↑ Ryo Shintani, Tamio Hayashi, "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
