विनाइल अल्कोहल: Difference between revisions

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विनील अल्कोहल, जिसे एथेनॉल (IUPAC नाम; इथेनॉल नहीं) या एथिलीनोल भी कहा जाता है, सबसे सरल [[enol]] है। [[रासायनिक सूत्र]] के साथ {{chem2|auto=1|CH2CHOH}}, यह एक प्रयोगशाला यौगिक है जो [[एसीटैल्डिहाइड]] में परिवर्तित हो जाता है। यह [[पॉलीविनायल अल्कोहल]] के अग्रदूत के रूप में उपयोग नहीं किया जाता है।
विनाइल एल्कोहल, जिसे एथेनॉल (IUPAC नाम; इथेनॉल नहीं) या एथिलीनोल भी कहा जाता है, सबसे सरल एनोल है। सूत्र CH2CHOH के साथ, यह एक अस्थिर यौगिक है जो कमरे के तापमान के पास अलगाव पर तुरंत एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित हो जाता है। यह किसी भी यौगिक का व्यावहारिक पूर्ववर्ती नहीं है।


== संश्लेषण ==
=== संश्लेषण ===
विनाइल अल्कोहल 900 °C के तापमान और कम दबाव पर [[इथाइलीन ग्लाइकॉल]] से पानी की पायरोलाइटिक [[उन्मूलन प्रतिक्रिया]] द्वारा बनाया जा सकता है।<ref>Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. ''Organic Chemistry'', 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. {{ISBN|978-0-19-927029-3}}.</ref>
900 डिग्री सेल्सियस के तापमान और कम दाब पर एथिलीन ग्लाइकॉल से पानी के पायरोलाइटिक उन्मूलन से विनाइल एल्कोहल का निर्माण किया जा सकता है।<ref>Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. ''Organic Chemistry'', 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. {{ISBN|978-0-19-927029-3}}.</ref>


=== एसीटैल्डिहाइड के लिए विनाइल एल्कोहल का टॉटोमेराइज़ेशन ===
सामान्य परिस्थितियों में, विनाइल एल्कोहल एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित (टॉटोमेराइज़) होता है, कमरे के तापमान पर, एसीटैल्डिहाइड (H3CC(O)H) विनाइल एल्कोहल (H<sub>2</sub>C=CHOH) की तुलना में 42.7 kJ/mol अधिक स्थिर है:<ref>{{cite web|author=R.D. Johnson III|title=CCCBDB NIST मानक संदर्भ डेटाबेस।|url=https://cccbdb.nist.gov/ |access-date=2014-08-30}}</ref>विनाइल एल्कोहल गैस कमरे के तापमान पर 30 मिनट के आधे जीवन के साथ एल्डिहाइड में समावयव हो जाती है।
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== एसीटैल्डिहाइड == के लिए विनाइल अल्कोहल का टॉटोमेराइज़ेशन
[[File:WackerCycleKeith&HenryImp.png|thumb|232px|एसीटैल्डिहाइड ([[वेकर प्रक्रिया]]) का औद्योगिक संश्लेषण विनाइल अल्कोहल कॉम्प्लेक्स की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ता है।<ref name=K&H>{{cite journal|author1=J. A. Keith |author2=P. M. Henry|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|title=The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations|year=2009|volume=48|issue=48|pages=9038–9049|doi=10.1002/anie.200902194|pmid=19834921}}</ref>]]1,3-हाइड्रोजन माइग्रेशन द्वारा अउत्प्रेरित कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म वुडवर्ड-हॉफ़मैन नियमों द्वारा निषिद्ध है और इसलिए इसमें उच्च सक्रियता अवरोध है और यह कमरे के तापमान पर या उसके निकट एक महत्वपूर्ण मार्ग नहीं है।यद्यपि, अम्ल या क्षार (जल सहित) की ट्रेस मात्रा भी अभिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकती है। यहां तक ​​कि अत्यधिक नमी या प्रोटॉन स्रोतों को कम करने के लिए कठोर सावधानियों के साथ, विनाइल एल्कोहल को एसीटैल्डिहाइड के समावयवन होने से पहले केवल मिनटों से घंटों तक ही संग्रहीत किया जा सकता है। (कार्बोनिक अम्ल एक पदार्थ का एक और उदाहरण है जो कठोर रूप से शुद्ध होने पर स्थिर होता है, लेकिन ट्रेस नमी द्वारा उत्प्रेरक के कारण तेजी से विघटित होता है)
सामान्य परिस्थितियों में, विनाइल अल्कोहल एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित (टॉटोमेराइज़) होता है:
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कमरे के तापमान पर, एसीटैल्डिहाइड ({{chem2|H3CC(O)H}}) विनाइल अल्कोहल से अधिक स्थिर है ({{chem2|1=H2C=CHOH}}) 42.7 kJ/mol द्वारा:<ref>{{cite web|author=R.D. Johnson III|title=CCCBDB NIST मानक संदर्भ डेटाबेस।|url=https://cccbdb.nist.gov/ |access-date=2014-08-30}}</ref>
प्रकाश रासायनिक प्रक्रिया के माध्यम से टॉटोमेराइजेशन को भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। इन निष्कर्षों से पता चलता है कि कीटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन वायुमंडलीय और समतापमंडलीय स्थितियों के तहत एक व्यवहार्य मार्ग है, जो वातावरण में कार्बनिक अम्लों के उत्पादन में विनाइल एल्कोहल की भूमिका के लिए प्रासंगिक है।<ref>Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD<sub>3</sub>CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. {{doi|10.1038/nchem.1052}}</ref><ref>{{cite journal | author1 = Andrews D. U. | author2 = Heazlewood B. R. | author3 = Maccarone A. T. | author4 = Conroy T. | author5 = Payne R. J. | author6 = Jordan M. J. T. | author7 = Kable S. H. | year = 2012 | title = Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids | journal = Science | volume = 337 | issue = 6099 | pages = 1203–1206 | doi = 10.1126/science.1220712 | pmid = 22903524 | bibcode = 2012Sci...337.1203A | s2cid = 42079807 }}</ref>विनायल एल्कोहल को निकाय में जल की सांद्रता को नियंत्रित करके और ड्यूटेरियम-उत्पादित काइनेटिक आइसोटोप प्रभाव (kH /kD = 4.75, kH2O/kD2O = 12) की गतिज अनुकूलता का उपयोग करके स्थिर किया जा सकता है। ड्यूटेरियम स्थिरीकरण भारी जल (डी2ओ) के साधारण स्टोइकोमेट्रिक अतिरिक्त की उपस्थिति में केटीन पूर्ववर्ती के हाइड्रोजनीकरण के माध्यम से पूरा किया जा सकता है। अध्ययनों से पता चलता है कि टॉटोमेराइज़ेशन प्रक्रिया परिवेश के तापमान (kt 10−6 M/s) पर महत्वपूर्ण रूप से बाधित होती है, और पहले क्रम के हाइड्रोजनीकरण कैनेटीक्स के लिए एनोल रूप के आधे जीवन को आसानी से t1/2 = 42 मिनट तक बढ़ाया जा सकता है। 
:{{chem2|1=H2C=CHOH -> H3CC(O)H}} {{spaces}} {{spaces}} {{spaces}} {{spaces}} {{spaces}} {{spaces}} {{spaces}} {{spaces}} डी एच<sub>298,g</sub> = -42.7 केजे/मोल
=== पॉली (विनाइल एल्कोहल) से संबंध ===
 
विनाइल एल्कोहल की अस्थिरता के कारण, तापसुघट्य पॉलीविनाइल एल्कोहल (PVA या PVOH) अप्रत्यक्ष रूप से विनाइल एसीटेट के बहुलकीकरण द्वारा बनाया जाता है, जिसके बाद एस्टर बंध (Ac = एसिटाइल; HOAc = एसिटिक अम्ल) का हाइड्रोजाणीकरण होता है।
[[File:WackerCycleKeith&HenryImp.png|thumb|232px|एसीटैल्डिहाइड ([[वेकर प्रक्रिया]]) का औद्योगिक संश्लेषण विनाइल अल्कोहल कॉम्प्लेक्स की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ता है।<ref name=K&H>{{cite journal|author1=J. A. Keith |author2=P. M. Henry|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|title=The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations|year=2009|volume=48|issue=48|pages=9038–9049|doi=10.1002/anie.200902194|pmid=19834921}}</ref>]]1,3-हाइड्रोजन माइग्रेशन द्वारा अउत्प्रेरित कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म वुडवर्ड-हॉफ़मैन नियमों द्वारा निषिद्ध है और इसलिए इसमें उच्च सक्रियता अवरोध है और यह कमरे के तापमान पर या उसके निकट एक महत्वपूर्ण मार्ग नहीं है। हालांकि, एसिड या बेस (पानी सहित) की ट्रेस मात्रा भी प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकती है। यहां तक ​​कि अत्यधिक नमी या प्रोटॉन स्रोतों को कम करने के लिए कठोर सावधानियों के साथ, विनाइल अल्कोहल को एसीटैल्डिहाइड के आइसोमराइज होने से पहले केवल मिनटों से घंटों तक ही संग्रहीत किया जा सकता है। ([[कार्बोनिक एसिड]] एक पदार्थ का एक और उदाहरण है जो कठोर रूप से शुद्ध होने पर स्थिर होता है, लेकिन ट्रेस नमी द्वारा कटैलिसीस के कारण तेजी से विघटित होता है।)
 
फोटोकैमिकल प्रक्रिया के माध्यम से टॉटोमेराइजेशन को भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। इन निष्कर्षों से पता चलता है कि कीटो-एनोल टॉटोमेराइजेशन वायुमंडलीय और समतापमंडलीय स्थितियों के तहत एक व्यवहार्य मार्ग है, जो वातावरण में कार्बनिक अम्लों के उत्पादन में विनाइल अल्कोहल की भूमिका के लिए प्रासंगिक है।<ref>Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD<sub>3</sub>CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. {{doi|10.1038/nchem.1052}}</ref><ref>{{cite journal | author1 = Andrews D. U. | author2 = Heazlewood B. R. | author3 = Maccarone A. T. | author4 = Conroy T. | author5 = Payne R. J. | author6 = Jordan M. J. T. | author7 = Kable S. H. | year = 2012 | title = Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids | journal = Science | volume = 337 | issue = 6099 | pages = 1203–1206 | doi = 10.1126/science.1220712 | pmid = 22903524 | bibcode = 2012Sci...337.1203A | s2cid = 42079807 }}</ref>
सिस्टम में पानी की सांद्रता को नियंत्रित करके और [[ड्यूटेरियम]]-निर्मित [[काइनेटिक आइसोटोप प्रभाव]] (के) की गतिज अनुकूलता का उपयोग करके विनील अल्कोहल को स्थिर किया जा सकता है।<sub>H<sup>+</sup></sub>/क<sub>D<sup>+</sup></sub> = 4.75, के<sub>H<sub>2</sub>ओ</उप>/के<sub>D<sub>2</sub>ओ</उप> = 12)। भारी पानी (डी) के मामूली स्टोइकोमेट्रिक अतिरिक्त की उपस्थिति में केटीन अग्रदूत के हाइड्रोलिसिस के माध्यम से ड्यूटेरियम स्थिरीकरण को पूरा किया जा सकता है। उप>2</उप>ओ). अध्ययनों से पता चलता है कि परिवेश के तापमान पर टॉटोमेराइजेशन प्रक्रिया काफी बाधित होती है ( k<sub>t</sub> 10<sup>−6</sup> M/s), और एनोल फॉर्म का आधा जीवन आसानी से टी तक बढ़ाया जा सकता है<sub>1/2</sub> = पहले क्रम के हाइड्रोलिसिस कैनेटीक्स के लिए 42 मिनट।<ref>{{cite journal |title= थर्मोडायनामिक रूप से अस्थिर प्रजातियों के रसायन विज्ञान की जांच। विनाइल अल्कोहल का प्रत्यक्ष पोलीमराइज़ेशन, एसीटैल्डिहाइड का एनोलिक टॉटोमर|first1= Anna K. |last1= Cederstav |first2= Bruce M. |last2= Novak |journal= [[Journal of the American Chemical Society]] |year= 1994 |volume= 100 |issue= 9 |pages= 4073–4074 |doi= 10.1021/ja00088a051}}</ref>
 
 
== पॉली (विनाइल अल्कोहल) से संबंध ==
विनाइल अल्कोहल की अस्थिरता के कारण, [[ थर्माप्लास्टिक ]] पॉलीविनाइल अल्कोहल (PVA या PVOH) अप्रत्यक्ष रूप से [[ विनयल असेटेट ]] के पोलीमराइज़ेशन द्वारा बनाया जाता है, जिसके बाद [[एस्टर]] बॉन्ड (Ac = एसिटाइल; HOAc = एसिटिक एसिड) का [[हाइड्रोलिसिस]] होता है:
:{{chem2|1=''n'' CH2=CHOAc -> (CH2\sCHOAc)_{''n''} }}
:{{chem2|1=''n'' CH2=CHOAc -> (CH2\sCHOAc)_{''n''} }}
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:{{chem2|(CH2\sCHOAc)_{''n''} + ''n'' H2O -> (CH2\sCHOH)_{''n''} + ''n'' HOAc}}


== एक [[लिगेंड]] के रूप में ==
=== एक [[लिगेंड]] के रूप में ===
कई समन्वय परिसर ज्ञात हैं जिनमें विनील अल्कोहल को लिगैंड के रूप में शामिल किया गया है। एक उदाहरण पं(एसीएसी)(η<sup>2</सुप>-सी<sub>2</sub>H<sub>3</sub>ओह) सीएल।<ref>{{cite journal | author1 = Cotton F. A. | author2 = Francis J. N. | author3 = Frenz B. A. | author4 = Tsutsui M. | year = 1973 | title = प्लेटिनम (II) के डायहैप्टो (विनाइल अल्कोहल) कॉम्प्लेक्स की संरचना| journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 95 | issue = 8 | pages = 2483–6 | doi = 10.1021/ja00789a011 }}</ref>
कई धातु परिसर ज्ञात हैं जिनमें लिगैंड के रूप में विनाइल एल्कोहल होता है। एक उदाहरण Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl है <sup><ref>{{cite journal | author1 = Cotton F. A. | author2 = Francis J. N. | author3 = Frenz B. A. | author4 = Tsutsui M. | year = 1973 | title = प्लेटिनम (II) के डायहैप्टो (विनाइल अल्कोहल) कॉम्प्लेक्स की संरचना| journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 95 | issue = 8 | pages = 2483–6 | doi = 10.1021/ja00789a011 }}</ref>
=== अंतर्तारकीय माध्यम में घटना ===
2001 में आण्विक बादल धनु B में विनाइल एल्कोहल का पता चला था, C के तीन स्थिर समावयवो में से अंतिम २ह अंतरिक्ष में 4O (एसीटैल्डिहाइड और एथिलीन ऑक्साइड के बाद) का पता लगाया जाएगा।<ref>{{cite news |title=इंटरस्टेलर स्पेस में विनाइल अल्कोहल की खोज के लिए वैज्ञानिकों ने टोस्ट किया|publisher=National Radio Astronomy Observatory |date=2001-10-01 |url=https://www.nrao.edu/pr/2001/vinylalco/ |access-date=2006-12-20}}</ref>(पतला) अंतरातारक माध्यम में इसकी स्थिरता से पता चलता है कि इसका टॉटोमेराइजेशन यूनिमोलेक्युलर रूप से नहीं होता है, एक तथ्य जो अंतरातारक स्थान में उपस्थित तापमान पर पुनर्व्यवस्था के सक्रियण ऊर्जा अवरोध के आकार के लिए उत्तरदायी है।


 
===संदर्भ===
== इंटरस्टेलर माध्यम में घटना ==
[[आणविक बादल]] धनु बी 2 में विनील अल्कोहल का पता चला था।<ref>{{cite news |title=इंटरस्टेलर स्पेस में विनाइल अल्कोहल की खोज के लिए वैज्ञानिकों ने टोस्ट किया|publisher=National Radio Astronomy Observatory |date=2001-10-01 |url=https://www.nrao.edu/pr/2001/vinylalco/ |access-date=2006-12-20}}</ref> (पतला) [[इंटरस्टेलर माध्यम]] में इसकी स्थिरता से पता चलता है कि इसके टॉटोमेराइजेशन में [[आणविकता]] नहीं होती है।
 
==संदर्भ==
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Latest revision as of 10:39, 28 June 2023

Vinyl alcohol
Structural formula of ethenol
Ball-and-stick model of ethenol
Names
Preferred IUPAC name
Ethenol
Other names
Hydroxyethene
Hydroxyethylene
Ethylenol
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 checkY
    Key: IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
  • InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
    Key: IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
  • OC=C
Properties
C2H4O
Molar mass 44.053 g/mol
Related compounds
Related compounds
Allyl alcohol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

विनाइल एल्कोहल, जिसे एथेनॉल (IUPAC नाम; इथेनॉल नहीं) या एथिलीनोल भी कहा जाता है, सबसे सरल एनोल है। सूत्र CH2CHOH के साथ, यह एक अस्थिर यौगिक है जो कमरे के तापमान के पास अलगाव पर तुरंत एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित हो जाता है। यह किसी भी यौगिक का व्यावहारिक पूर्ववर्ती नहीं है।

संश्लेषण

900 डिग्री सेल्सियस के तापमान और कम दाब पर एथिलीन ग्लाइकॉल से पानी के पायरोलाइटिक उन्मूलन से विनाइल एल्कोहल का निर्माण किया जा सकता है।[1]

एसीटैल्डिहाइड के लिए विनाइल एल्कोहल का टॉटोमेराइज़ेशन

सामान्य परिस्थितियों में, विनाइल एल्कोहल एसीटैल्डिहाइड में परिवर्तित (टॉटोमेराइज़) होता है, कमरे के तापमान पर, एसीटैल्डिहाइड (H3CC(O)H) विनाइल एल्कोहल (H2C=CHOH) की तुलना में 42.7 kJ/mol अधिक स्थिर है:[2]विनाइल एल्कोहल गैस कमरे के तापमान पर 30 मिनट के आधे जीवन के साथ एल्डिहाइड में समावयव हो जाती है।

H2C=CHOH → H3CC(O)H
एसीटैल्डिहाइड (वेकर प्रक्रिया) का औद्योगिक संश्लेषण विनाइल अल्कोहल कॉम्प्लेक्स की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ता है।[3]

1,3-हाइड्रोजन माइग्रेशन द्वारा अउत्प्रेरित कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म वुडवर्ड-हॉफ़मैन नियमों द्वारा निषिद्ध है और इसलिए इसमें उच्च सक्रियता अवरोध है और यह कमरे के तापमान पर या उसके निकट एक महत्वपूर्ण मार्ग नहीं है।यद्यपि, अम्ल या क्षार (जल सहित) की ट्रेस मात्रा भी अभिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकती है। यहां तक ​​कि अत्यधिक नमी या प्रोटॉन स्रोतों को कम करने के लिए कठोर सावधानियों के साथ, विनाइल एल्कोहल को एसीटैल्डिहाइड के समावयवन होने से पहले केवल मिनटों से घंटों तक ही संग्रहीत किया जा सकता है। (कार्बोनिक अम्ल एक पदार्थ का एक और उदाहरण है जो कठोर रूप से शुद्ध होने पर स्थिर होता है, लेकिन ट्रेस नमी द्वारा उत्प्रेरक के कारण तेजी से विघटित होता है)

प्रकाश रासायनिक प्रक्रिया के माध्यम से टॉटोमेराइजेशन को भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। इन निष्कर्षों से पता चलता है कि कीटो-एनोल टॉटोमेराइज़ेशन वायुमंडलीय और समतापमंडलीय स्थितियों के तहत एक व्यवहार्य मार्ग है, जो वातावरण में कार्बनिक अम्लों के उत्पादन में विनाइल एल्कोहल की भूमिका के लिए प्रासंगिक है।[4][5]विनायल एल्कोहल को निकाय में जल की सांद्रता को नियंत्रित करके और ड्यूटेरियम-उत्पादित काइनेटिक आइसोटोप प्रभाव (kH /kD = 4.75, kH2O/kD2O = 12) की गतिज अनुकूलता का उपयोग करके स्थिर किया जा सकता है। ड्यूटेरियम स्थिरीकरण भारी जल (डी2ओ) के साधारण स्टोइकोमेट्रिक अतिरिक्त की उपस्थिति में केटीन पूर्ववर्ती के हाइड्रोजनीकरण के माध्यम से पूरा किया जा सकता है। अध्ययनों से पता चलता है कि टॉटोमेराइज़ेशन प्रक्रिया परिवेश के तापमान (kt ≈ 10−6 M/s) पर महत्वपूर्ण रूप से बाधित होती है, और पहले क्रम के हाइड्रोजनीकरण कैनेटीक्स के लिए एनोल रूप के आधे जीवन को आसानी से t1/2 = 42 मिनट तक बढ़ाया जा सकता है।

पॉली (विनाइल एल्कोहल) से संबंध

विनाइल एल्कोहल की अस्थिरता के कारण, तापसुघट्य पॉलीविनाइल एल्कोहल (PVA या PVOH) अप्रत्यक्ष रूप से विनाइल एसीटेट के बहुलकीकरण द्वारा बनाया जाता है, जिसके बाद एस्टर बंध (Ac = एसिटाइल; HOAc = एसिटिक अम्ल) का हाइड्रोजाणीकरण होता है।

n CH2=CHOAc → (CH2−CHOAc)n
(CH2−CHOAc)n + n H2O → (CH2−CHOH)n + n HOAc

एक लिगेंड के रूप में

कई धातु परिसर ज्ञात हैं जिनमें लिगैंड के रूप में विनाइल एल्कोहल होता है। एक उदाहरण Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl है [6]

अंतर्तारकीय माध्यम में घटना

2001 में आण्विक बादल धनु B में विनाइल एल्कोहल का पता चला था, C के तीन स्थिर समावयवो में से अंतिम २ह अंतरिक्ष में 4O (एसीटैल्डिहाइड और एथिलीन ऑक्साइड के बाद) का पता लगाया जाएगा।[7](पतला) अंतरातारक माध्यम में इसकी स्थिरता से पता चलता है कि इसका टॉटोमेराइजेशन यूनिमोलेक्युलर रूप से नहीं होता है, एक तथ्य जो अंतरातारक स्थान में उपस्थित तापमान पर पुनर्व्यवस्था के सक्रियण ऊर्जा अवरोध के आकार के लिए उत्तरदायी है। 

संदर्भ

  1. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3.
  2. R.D. Johnson III. "CCCBDB NIST मानक संदर्भ डेटाबेस।". Retrieved 2014-08-30.
  3. J. A. Keith; P. M. Henry (2009). "The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (48): 9038–9049. doi:10.1002/anie.200902194. PMID 19834921.
  4. Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. doi:10.1038/nchem.1052
  5. Andrews D. U.; Heazlewood B. R.; Maccarone A. T.; Conroy T.; Payne R. J.; Jordan M. J. T.; Kable S. H. (2012). "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids". Science. 337 (6099): 1203–1206. Bibcode:2012Sci...337.1203A. doi:10.1126/science.1220712. PMID 22903524. S2CID 42079807.
  6. Cotton F. A.; Francis J. N.; Frenz B. A.; Tsutsui M. (1973). "प्लेटिनम (II) के डायहैप्टो (विनाइल अल्कोहल) कॉम्प्लेक्स की संरचना". Journal of the American Chemical Society. 95 (8): 2483–6. doi:10.1021/ja00789a011.
  7. "इंटरस्टेलर स्पेस में विनाइल अल्कोहल की खोज के लिए वैज्ञानिकों ने टोस्ट किया". National Radio Astronomy Observatory. 2001-10-01. Retrieved 2006-12-20.