एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन: Difference between revisions

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== तैयारी ==
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N-Methyl-2-pyrrolidone
N-Methylpyrrolidone Structural Formulae.png
N-Methylpyrrolidone molecule ball.png
Names
Preferred IUPAC name
1-Methylpyrrolidin-2-one
Other names
1-Methyl-2-pyrrolidone
N-Methylpyrrolidone
N-Methylpyrrolidinone
Pharmasolve
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3 checkY
    Key: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3
    Key: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL
  • CN1CCCC1=O
Properties
C5H9NO
Molar mass 99.133 g·mol−1
Density 1.028 g/cm3
Melting point −24 °C (−11 °F; 249 K)
Boiling point 202 to 204 °C (396 to 399 °F; 475 to 477 K)
Soluble[1]
Solubility in Ethanol, acetone, diethylether, ethyl acetate, chloroform, benzene Soluble[1]
log P −0.40[2]
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
2
2
1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन (NMP) एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें 5-सदस्यीय लेक्टम होता है। यह एक रंगहीन तरल है, हालांकि अशुद्ध नमूने पीले दिखाई दे सकते हैं। यह पानी के साथ और अधिकांश सामान्य कार्बनिक विलायकों के साथ मिश्रणीय है। यह डाइमिथाइलफोर्माइड और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड जैसे द्विध्रुवी aprotic सॉल्वैंट्स के वर्ग से भी संबंधित है। इसका उपयोग पेट्रोकेमिकल, पॉलिमर और बैटरी उद्योगों में एक विलायक के रूप में किया जाता है, जो इसकी गैर-अस्थिरता और विभिन्न सामग्रियों (पॉलीविनाइलिडीन डिफ्लुओराइड, पीवीडीएफ सहित) को भंग करने की क्षमता का उपयोग करता है।[3]


तैयारी

NMP को मिथाइलमाइन के साथ ब्यूटायरोलैक्टोन का उपचार करके, एक विशिष्ट एस्टर-टू-एमाइड रूपांतरण द्वारा औद्योगिक रूप से उत्पादित किया जाता है। वैकल्पिक मार्गों में एन-मिथाइलसुसिनिमाइड का आंशिक हाइड्रोजनीकरण और हाइड्रोलिसिस के बाद मिथाइलमाइन के साथ एक्रिलोनिट्राइल की प्रतिक्रिया शामिल है। प्रतिवर्ष लगभग 200,000 से 250,000 टन का उत्पादन होता है।[3]


अनुप्रयोग

NMP का उपयोग पेट्रोकेमिकल्स के प्रसंस्करण में उत्पन्न कुछ हाइड्रोकार्बन को पुनर्प्राप्त करने के लिए किया जाता है, जैसे कि 1,3-ब्यूटाडाइन और एसिटिलीन की रिकवरी। इसका उपयोग खट्टा गैस और हाइड्रोडीसल्फराइजेशन सुविधाओं से हाइड्रोजन सल्फाइड को अवशोषित करने के लिए किया जाता है। इसके अच्छे सॉल्वेंसी गुणों ने एनएमपी के उपयोग को पॉलीमर की एक विस्तृत श्रृंखला को भंग करने के लिए प्रेरित किया है। विशेष रूप से, इसका उपयोग कपड़ा, रेजिन और धातु लेपित प्लास्टिक के सतह के उपचार के लिए या रंग खाल उधेड़नेवाला के रूप में विलायक के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग पॉली (पी-फेनिलीन सल्फाइड) की व्यावसायिक तैयारी में विलायक के रूप में भी किया जाता है। दवा उद्योग में, एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन का उपयोग मौखिक और ट्रांसडर्मल वितरण मार्गों दोनों द्वारा दवाओं के निर्माण में किया जाता है।[4] यह इलेक्ट्रोड तैयार करने के लिए विलायक के रूप में लिथियम आयन बैटरी निर्माण में भी भारी रूप से उपयोग किया जाता है, क्योंकि NMP में पोलीविनीलीडेंस फ्लोराइड बाइंडर को भंग करने की एक अनूठी क्षमता है। NMP की विषाक्तता और उच्च क्वथनांक के कारण, बैटरी निर्माण में इसे पानी जैसे अन्य विलायकों से बदलने के लिए बहुत प्रयास किए जाते हैं।[5][6]


स्वास्थ्य संबंधी खतरे

एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन एक एजेंट है जो विकासशील भ्रूण में शारीरिक दोषों के उत्पादन का कारण बनता है।[7] यह एक प्रजनन विष भी है, एक रसायन जो प्रजनन प्रणाली के लिए विषाक्त है, जिसमें संतान में दोष और पुरुष या महिला प्रजनन समारोह में चोट शामिल है। प्रजनन विषाक्तता में विकासात्मक प्रभाव शामिल हैं।[7]पदार्थ को साँस द्वारा, त्वचा के माध्यम से और अंतर्ग्रहण द्वारा शरीर में अवशोषित किया जा सकता है। जब लोग इसके संपर्क में आते हैं, तो तेज, अनियमित श्वसन, सांस की तकलीफ, दर्द प्रतिवर्त में कमी, और मामूली खूनी नाक स्राव संभव है।[7]साँस लेने से सिरदर्द हो सकता है और त्वचा पर संपर्क के परिणामस्वरूप लालिमा और दर्द हो सकता है। इसके सेवन से गले और छाती में जलन होने लगती है। यह एक्यूट सॉल्वेंट सिंड्रोम भी पैदा कर सकता है।

जैविक पहलू

चूहों में, एनएमपी साँस लेने, मौखिक और त्वचीय प्रशासन के बाद तेजी से अवशोषित हो जाता है, पूरे जीव में वितरित होता है, और मुख्य रूप से हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा ध्रुवीय यौगिकों को समाप्त कर दिया जाता है, जो मूत्र के माध्यम से उत्सर्जित होते हैं। प्रशासित खुराक का लगभग 80% एनएमपी और एनएमपी मेटाबोलाइट्स के रूप में 24 घंटे के भीतर उत्सर्जित किया जाता है। कृन्तकों में मूत्र का संभवतः खुराक पर निर्भर पीला रंग देखा गया है। प्रमुख मेटाबोलाइट 5-हाइड्रॉक्सी-एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन है।

मनुष्यों में अध्ययन तुलनीय परिणाम दिखाते हैं। मानव त्वचा के माध्यम से त्वचीय पैठ को बहुत तेजी से दिखाया गया है। एनएमपी तेजी से हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा 5-हाइड्रॉक्सी-एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन में बायोट्रांसफॉर्म होता है, जो आगे चलकर एन-मिथाइलसुकिनिमाइड में ऑक्सीकृत हो जाता है; यह मध्यवर्ती आगे 2-हाइड्रॉक्सी-एन-मिथाइलसुकिनिमाइड के लिए हाइड्रॉक्सिलेटेड है। ये सभी मेटाबोलाइट्स रंगहीन होते हैं। साँस लेने या मौखिक सेवन के बाद मूत्र में NMP मेटाबोलाइट्स की उत्सर्जित मात्रा क्रमशः प्रशासित खुराक के लगभग 100% और 65% का प्रतिनिधित्व करती है। NMP में त्वचा में जलन की कम संभावना होती है और खरगोशों में आंखों में जलन की मध्यम क्षमता होती है। 450 मिलीग्राम/किग्रा शरीर के वजन की बार-बार त्वचा पर दी गई खुराक से खरगोशों में दर्दनाक और गंभीर रक्तस्राव और एस्केर गठन होता है। व्यावसायिक रूप से शुद्ध NMP के संपर्क में आने वाले श्रमिकों में ये प्रतिकूल प्रभाव नहीं देखे गए हैं, लेकिन सफाई प्रक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले NMP के त्वचीय जोखिम के बाद इन्हें देखा गया है। कोई संवेदीकरण क्षमता नहीं देखी गई है।[8]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. 1.0 1.1 Sigma-Aldrich Co., 1-Methyl-2-pyrrolidinone. Retrieved on 22 March 2022.
  2. "N-Methylpyrrolidone_msds".
  3. 3.0 3.1 Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R.; Eichler, J.-O.; Feuerhake, R.; Jäkel, C.; Mahn, U.; Pinkos, R.; Vogelsang"2-Pyrrolidone, R. (2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2.
  4. "Pharmasolve® Drug Solubilizer" (PDF). PharmaGuide. International Specialty Products, a division of Ashland Inc.: Page 9. Retrieved 2012-06-06.
  5. "फिनिश शोधकर्ताओं के लिए धन्यवाद, बैटरी का उत्पादन सस्ता और सुरक्षित बना दिया गया". Science Daily. Retrieved 7 May 2015.
  6. Wu, F., Liu, M., Li, Y. et al. High-Mass-Loading Electrodes for Advanced Secondary Batteries and Supercapacitors. Electrochem. Energ. Rev. 4, 382–446 (2021). https://doi.org/10.1007/s41918-020-00093-0
  7. 7.0 7.1 7.2 CID 13387 from PubChem
  8. Concise International Chemical Assessment Document 35: N-METHYL-2-PYRROLIDONE