एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन: Difference between revisions

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N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन
N-Methylpyrrolidone Structural Formulae.png
N-Methylpyrrolidone molecule ball.png
Names
Preferred IUPAC name
1-मिथाइलपाइरोलिडिन-2-one
Other names
1-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन
N-मिथाइलपाइरोलिडोन
N-मिथाइलपाइरोलिडोन
फार्मासोल्व
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3 checkY
    Key: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3
    Key: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL
  • CN1CCCC1=O
Properties
C5H9NO
Molar mass 99.133 g·mol−1
Density 1.028 g/cm3
Melting point −24 °C (−11 °F; 249 K)
Boiling point 202 to 204 °C (396 to 399 °F; 475 to 477 K)
Soluble[1]
Solubility in Ethanol, acetone, diethylether, ethyl acetate, chloroform, benzene Soluble[1]
log P −0.40[2]
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
2
2
1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन (NMP) एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें 5-सदस्यीयलेक्टम होता है। यह एक रंगहीन तरल है, चूंकि अशुद्ध सैम्पल पीले दिखाई दे सकते हैं। यह पानी के साथ और अधिकांश सामान्य कार्बनिक विलायकों के साथ मिश्रणीय है। यह डाइमिथाइलफोर्माइड और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड जैसे द्विध्रुवी ऐप्रोटिक सॉल्वैंट्स के वर्ग से भी संबंधित है। इसका उपयोग पेट्रोकेमिकल, पॉलिमर और बैटरी उद्योगों में एक विलायक के रूप में किया जाता है, जो इसकी गैर-अस्थिरता और विभिन्न सामग्रियों का विच्छेद करने की क्षमता रखता है।[3]


उपक्रम

NMP को मिथाइलमाइन के साथ ब्यूटायरोलैक्टोन का उपचार करके, एक विशिष्ट एस्टर-टू-एमाइड रूपांतरण द्वारा औद्योगिक रूप से उत्पादित किया जाता है। वैकल्पिक मार्गों में N-मिथाइलसुसिनिमाइड का आंशिक हाइड्रोजनीकरण और हाइड्रोलिसिस के बाद मिथाइलमाइन के साथ एक्रिलोनिट्राइल की प्रतिक्रिया सम्मलित है। प्रतिवर्ष लगभग 200,000 से 250,000 टन का उत्पादन होता है।[3]


अनुप्रयोग

NMP का उपयोग पेट्रोकेमिकल के प्रसंस्करण में उत्पन्न कुछ हाइड्रोकार्बन को पुनर्प्राप्त करने के लिए किया जाता है, जैसे कि 1,3-ब्यूटाडाइन और ऐसीटिलीन गैस की पुनर्प्राप्ति हुई है। इसका उपयोग अम्ल गैस और हाइड्रोडीसल्फराइजेशन सुविधाओं से हाइड्रोजन सल्फाइड को अवशोषित करने के लिए किया जाता है। इसके अच्छे सॉल्वेंसी गुणों के कारणपॉलीमर की एक विस्तृत श्रृंखला के विच्छेद करने के लिए NMP का उपयोग किया जाता है। विशेष रूप से, इसका उपयोग क्लॉथ, रेजिन और धातु लेपित प्लास्टिक के सतह के उपचार के लिए या पेंट स्ट्रिपर विलायक के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग पॉलीफेनिलीन सल्फाइड की व्यावसायिक तैयारी में विलायक के रूप में भी किया जाता है। औषधीय उद्योग में, N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन का उपयोग मौखिक और ट्रांसडर्मल डिलीवरी दोनों मार्गों से दवाओं के निर्माण में किया जाता है।[4] इसका उपयोग विद्युदग्र तैयारी के लिए विलायक के रूप में लिथियम आयन बैटरी निर्माण में अधिक रूप से उपयोग किया जाता है, चूंकि NMP में पोलीविनीलीडेंस फ्लोराइड बाइंडर को विच्छेद करने की एक अद्वितीय क्षमता होती है। NMP की विषाक्तता और उच्च क्वथनांक के कारण, बैटरी निर्माण में इसे पानी जैसे अन्य विलायक से बदलने के लिए बहुत प्रयास करना पड़ता है।[5][6]


स्वास्थ्य संकट

N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन एक कारक है जो विकासशील भ्रूण में शारीरिक दोषों के उत्पादन का कारण बनता है।[7] यह एक प्रजनन विष भी है, एक रसायन जो प्रजनन प्रणाली के लिए विषाक्त है, जिसमें संतान कमी और पुरुष या महिला प्रजनन कार्य सम्मलित है। प्रजनन विषाक्तता में विकासात्मक प्रभाव सम्मलित हैं।[7] पदार्थ को साँस द्वारा, त्वचा के माध्यम से और अंतर्ग्रहण द्वारा शरीर में अवशोषित किया जा सकता है। जब लोग इसके संपर्क में आते हैं, तो तेज, अनियमित श्वसन, सांस की तकलीफ, दर्द प्रतिवर्त में कमी, और माइनर नोज स्राव संभव है।[7] और साँस लेने से सिरदर्द हो सकता है और त्वचा पर संपर्क के परिणामस्वरूप लालिमा और दर्द हो सकता है। इसके सेवन से गले और छाती में जलन होने लगती है। यह एक्यूट सॉल्वेंट सिंड्रोम भी पैदा कर सकता है।

जैविक पहलू

चूहों में, NMP साँस लेने, मौखिक और त्वचीय प्रशासन के बाद तेजी से अवशोषित हो जाता है, पूरे जीव में वितरित होता है, और मुख्य रूप से ध्रुवीय यौगिकों के हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा समाप्त होता है, जो यूरिन के माध्यम से उत्सर्जित होते हैं। प्रशासित खुराक का लगभग 80% 24 घंटों के अन्दर NMP और मेटाबोलाइट्स के रूप में उत्सर्जित होता है। कृंतकों में यूरिन का संभवतः डाइट पर निर्भर पीला रंग देखा जाता है। प्रमुख मेटाबोलाइट 5-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन है।

मनुष्यों पर अध्ययन तुलनीय परिणाम दिखते हैं। मानव त्वचा के माध्यम से त्वचीय प्रवेश बहुत तेजी से दिखाया गया है। NMP को हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा 5-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन में तेजी से बायोट्रांसफॉर्म किया जाता है, जो आगे N-मिथाइलसुसिनिमाइड में ऑक्सीकृत हो जाता है; यह मध्यवर्ती आगे 2-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइलसुसिनिमाइड में हाइड्रॉक्सिलेटेड होता है। ये सभी मेटाबोलाइट्स रंगहीन होते हैं। साँस लेने या मौखिक सेवन के बाद यूरिन में NMP मेटाबोलाइट्स की उत्सर्जित मात्रा क्रमशः प्रशासित डाइट का लगभग 100% और 65% दर्शाती है। NMP में खरगोशों की त्वचा में जलन की संभावना कम और आंखों में जलन की मध्यम संभावना अधिक होती है। त्वचा पर 450 किलोग्राम शरीर के वजन की बार-बार दैनिक डाइट देने से खरगोशों में दर्दनाक और गंभीर रक्तस्राव और एस्केर का गठन हुआ है। ये प्रतिकूल प्रभाव व्यावसायिक रूप से शुद्ध NMP के संपर्क में आने वाले श्रमिकों में नहीं देखे गए हैं, परंतु सफाई प्रक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले NMP के त्वचीय संपर्क के बाद इन्हें देखा गया है। कोई संवेदीकरण क्षमता नहीं देखी गई है।[8]


यह भी देखें

संदर्भ

  1. 1.0 1.1 Sigma-Aldrich Co., 1-Methyl-2-pyrrolidinone. Retrieved on 22 March 2022.
  2. "N-Methylpyrrolidone_msds".
  3. 3.0 3.1 Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R.; Eichler, J.-O.; Feuerhake, R.; Jäkel, C.; Mahn, U.; Pinkos, R.; Vogelsang"2-Pyrrolidone, R. (2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2.
  4. "Pharmasolve® Drug Solubilizer" (PDF). PharmaGuide. International Specialty Products, a division of Ashland Inc.: Page 9. Retrieved 2012-06-06.
  5. "फिनिश शोधकर्ताओं के लिए धन्यवाद, बैटरी का उत्पादन सस्ता और सुरक्षित बना दिया गया". Science Daily. Retrieved 7 May 2015.
  6. Wu, F., Liu, M., Li, Y. et al. High-Mass-Loading Electrodes for Advanced Secondary Batteries and Supercapacitors. Electrochem. Energ. Rev. 4, 382–446 (2021). https://doi.org/10.1007/s41918-020-00093-0
  7. 7.0 7.1 7.2 CID 13387 from PubChem
  8. Concise International Chemical Assessment Document 35: N-METHYL-2-PYRROLIDONE