साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम: Difference between revisions

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साइक्लोहेक्सानोन [[ऑक्सीम]] एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्यात्मक समूह ऑक्सीम होता है। यह रंगहीन ठोस व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले [[ पॉलीमर ]] [[नायलॉन 6]] के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है।
साइक्लोहेक्सानोन [[ऑक्सीम]] एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्यात्मक समूह ऑक्सीम होता है। यह रंगहीन ठोस व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले [[ पॉलीमर |पॉलीमर]] [[नायलॉन 6]] के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है।


==तैयारी==
==तैयारी==
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:सी<sub>5</sub>H<sub>10</sub>सीओ + एच ओ<sub>2</sub>एनओएच → सी<sub>5</sub>H<sub>10</sub>सी=एनओएच + एच<sub>2</sub>हे
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वैकल्पिक रूप से, एक अन्य औद्योगिक मार्ग में [[नाइट्रोसिल क्लोराइड]] के साथ [[ cyclohexane ]] की प्रतिक्रिया शामिल है, जो एक मुक्त कण है। यह विधि लाभप्रद है क्योंकि साइक्लोहेक्सेन साइक्लोहेक्सानोन की तुलना में बहुत सस्ता है।
वैकल्पिक रूप से, एक अन्य औद्योगिक मार्ग में [[नाइट्रोसिल क्लोराइड]] के साथ [[ cyclohexane |cyclohexane]] की प्रतिक्रिया शामिल है, जो एक मुक्त कण है। यह विधि लाभप्रद है क्योंकि साइक्लोहेक्सेन साइक्लोहेक्सानोन की तुलना में बहुत सस्ता है।


==प्रतिक्रियाएँ==
==प्रतिक्रियाएँ==
साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम की सबसे प्रसिद्ध और व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया [[बेकमैन पुनर्व्यवस्था]] है जो ε-कैप्रोलैक्टम उत्पन्न करती है:
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==संदर्भ==
==संदर्भ==
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साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम
Structure of cyclohexanone oxime.png
Cyclohexanone-oxime-from-xtal-2004-Mercury-3D-balls.png
Names
Preferred IUPAC name
N-Hydroxycyclohexanimine
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 202-874-0
UNII
UN number 2811
  • InChI=1S/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2
    Key: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2
    Key: VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYAH
  • C1CCC(=NO)CC1
Properties
C6H11NO
Molar mass 113.16 g/mol
Appearance white solid
Melting point 88 to 91 °C (190 to 196 °F; 361 to 364 K)
Boiling point 204 to 206 °C (399 to 403 °F; 477 to 479 K)
16 g/kg (in water)
-71.52·10−6 cm3/mol
Hazards
GHS labelling:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Warning
H228, H302, H319, H373, H412
P210, P240, P241, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P305+P351+P338, P314, P330, P337+P313, P370+P378, P501
Flash point 110 °C (230 °F; 383 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्यात्मक समूह ऑक्सीम होता है। यह रंगहीन ठोस व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले पॉलीमर नायलॉन 6 के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है।

तैयारी

cyclohexanone ऑक्सीम को साइक्लोहेक्सानोन और hydroxylamine के बीच संघनन प्रतिक्रिया से तैयार किया जा सकता है:[1]

सी5H10सीओ + एच ओ2एनओएच → सी5H10सी=एनओएच + एच2हे

वैकल्पिक रूप से, एक अन्य औद्योगिक मार्ग में नाइट्रोसिल क्लोराइड के साथ cyclohexane की प्रतिक्रिया शामिल है, जो एक मुक्त कण है। यह विधि लाभप्रद है क्योंकि साइक्लोहेक्सेन साइक्लोहेक्सानोन की तुलना में बहुत सस्ता है।

प्रतिक्रियाएँ

साइक्लोहेक्सानोन ऑक्सीम की सबसे प्रसिद्ध और व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया बेकमैन पुनर्व्यवस्था है जो ε-कैप्रोलैक्टम उत्पन्न करती है:

Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime.png

यह प्रतिक्रिया सल्फ्यूरिक एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है,[1]लेकिन औद्योगिक पैमाने की प्रतिक्रियाओं में ठोस एसिड का उपयोग होता है।[2]

ऑक्सिम्स के विशिष्ट रूप से, यौगिक को साइक्लोहेक्सिलामाइन का उत्पादन करने के लिए सोडियम मिश्रण द्वारा कम किया जा सकता है।[3] साइक्लोहेक्सानोन वापस देने के लिए इसे एसीटिक अम्ल के साथ हाइड्रोलाइज भी किया जा सकता है।

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 J. C. Eck and C. S. Marvel "ε-Benzoylaminocaproic Acid" Org. Synth. 1939, volume 19, pp. 20. doi:10.15227/orgsyn.019.0020
  2. ↑ Corma, Avelino; Garcia, Hermenegildo "Organic reactions catalyzed over solid acids" Catalysis Today 1997, volume 38, pp. 257-308. doi:10.1016/S0920-5861(97)81500-1
  3. ↑ W. H. Lycan, S. V. Puntambeker, and C. S. Marvel "n-Heptylamine" Org. Synth. 1931, volume 11, pp. 58.doi:10.15227/orgsyn.011.0058
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