पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड: Difference between revisions

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पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड[1]
Tosic acid.png
Tosic-acid-3D-balls.png
P-toluenesulfonic acid.png
मोनोहाइड्रेट का थोड़ा अशुद्ध नमूना
Names
Preferred IUPAC name
4-मिथाइलबेन्जीन-1-सल्फोनिक एसिड
Other names
4-Methylbenzenesulfonic acid
Tosylic acid
Tosic acid
para-Toluenesulfonic acid
PTSA
pTsOH
TsOH
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) checkY
    Key: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10)
    Key: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG
  • Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
Properties
C7H8O3S
Molar mass 172.20 g/mol (anhydrous)
190.22 g/mol (monohydrate)
Appearance colorless (white) solid
Density 1.24 g/cm3
Melting point 105 to 107 °C (221 to 225 °F; 378 to 380 K) (monohydrate)[2]
38 °C (100 °F; 311 K) (anhydrous)[2]
Boiling point 140 °C (284 °F; 413 K) at 20 mmHg
67 g/100 mL
Acidity (pKa) −2.8 (water) reference for benzenesulfonic acid,[3]

8.5 (acetonitrile)[4]

Structure
tetrahedral at S
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 skin irritant
GHS labelling:[5]
GHS07: Exclamation mark
Warning
H315, H319, H335
P302+P352, P305+P351+P338
Safety data sheet (SDS) External MSDS
Related compounds
Related sulfonic acids
 Benzenesulfonic acid
Sulfanilic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक अम्ल (पीटीएसए या पीटीएसओएच) या टॉसिलिक अम्ल (टीएसओएच) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र है। यह एक सफेद अत्यंत हीड्रोस्कोपिक ठोस है जो पानी, अल्कोहल और अन्य ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है।[6] समूह को टॉसिल समूह के रूप में जाना जाता है और इसे अधिकांशतः Ts या Tos के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। अधिकांशतः , टीएसओएच मोनोहाइड्रेट, TsOH.H2O को संदर्भित करता है।[6]

अन्य एरिल सल्फोनिक अम्ल की तरह, टीएसओएच एक शसक्त कार्बनिक अम्ल है। यह बेंज़ोइक अम्ल से लगभग दस लाख गुना अधिक शसक्त है।[6] यह कुछ शसक्त अम्लों में से एक है जो ठोस होता है और इसलिए इसे सरलता से वज़न और संग्रहीत किया जाता है।

तैयारी और उपयोग

टीएसओएच टोल्यूनि के सुगंधित सल्फोनेशन द्वारा औद्योगिक मापदंड पर तैयार किया जाता है। सामान्य अशुद्धियों में बेंजीनसल्फोनिक अम्ल और सल्फ्यूरिक अम्ल सम्मिलित हैं। टीएसओएच मोनोहाइड्रेट में पानी की मात्रा होती है। अशुद्धता के रूप में उपस्थित कुल नमी का अनुमान लगाने के लिए कार्ल फिशर विधि का उपयोग किया जाता है। इसके संकेंद्रित जलीय घोल से पुन: क्रिस्टलीकरण करके और उसके बाद एज़ियोट्रोप को टोल्यूनि के साथ सुखाकर अशुद्धियों को हटाया जा सकता है।[2]

टीएसओएच का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में कार्बनिक-घुलनशील शसक्त अम्ल के रूप में किया जाता है। उपयोग के उदाहरणों में सम्मिलित हैं:

  • फिशर-स्पीयर एस्टरीफिकेशन[8]

टॉसिलेट्स

एल्काइल टॉसिलेट्स अल्काइलेटिंग एजेंट हैं क्योंकि टॉसिलेट इलेक्ट्रॉन निकालने वाला समूह है | इलेक्ट्रॉन निकालने वाला और साथ ही एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है। टॉसिलेट एक स्यूडोहैलाइड है। टोलुएनसल्फोनेट एस्टर न्यूक्लियोफाइल या उन्मूलन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं। टॉसिलेट एस्टर की कमी से हाइड्रोकार्बन मिलता है। इस प्रकार, टॉसिलेशन के बाद कमी से अल्कोहल के डीऑक्सीजनेशन की अनुमति मिलती है।

पी-ऑर्बिटल स्थिरीकरण के साथ 7-नॉरबोर्निनिल धनायन की संरचनाएं।

टॉसिलेट के एक प्रसिद्ध और उदाहरणात्मक उपयोग में, 2-नॉरबोर्निल धनायन या 2-नॉरबोर्निल धनायन को 7-नॉरबोर्निल टॉसिलेट से विस्थापित किया गया था। और इसमें उन्मूलन 10 होता है एंटी-7-नॉरबॉर्निल पी-टोलुएनसल्फोनेट के सॉल्वोलिसिस से 11 गुना तेज होता है।[10]

टॉसिलेट्स अल्कोहल के लिए समूह की रक्षा भी कर रहे हैं। इन्हें समान्यत: एप्रोटिक सॉल्वेंट अक्सर पाइरीडीन में 4-टोलुएनसल्फोनील क्लोराइड के साथ अल्कोहल के संयोजन से तैयार किया जाता है।[11]

प्रतिक्रियाएँ

  • फॉस्फोरस पेंटोक्साइड के साथ गर्म करके टीएसओएच को p-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एनहाइड्राइड या p-टोल्यूएनसल्फोनिक एनहाइड्राइड में परिवर्तित किया जा सकता है।[12]
  • अम्ल और पानी के साथ गर्म करने पर, टीएसओएच टोल्यूनि में हाइड्रोलिसिस से गुजरता है:
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

यह प्रतिक्रिया एरिल सल्फोनिक अम्ल के लिए सामान्य है।[13][14]


यह भी देखें

  • टॉसिल
  • कोलिडिनियम पी-टोलुएनसल्फोनेट

संदर्भ

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9459.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Armarego, W. L. F. (2003). प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण (8th ed.). Oxford: Elsevier Science. p. 612. ISBN 978-0-12-805457-4.
  3. ↑ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  4. ↑ Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
  5. ↑ GHS: GESTIS 510754
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 Baghernejad, Bita (31 August 2011). "कार्बनिक संश्लेषण में पी-टोल्यूनेसल्फ़ोनिक एसिड (पीटीएसए) का अनुप्रयोग". Current Organic Chemistry. 15 (17): 3091–3097. doi:10.2174/138527211798357074.
  7. ↑ रेफरी>H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 10, p. 577<nowiki>
  8. ↑ रेफरी>Furuta, K.; Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 722<nowiki>
  9. ↑ रेफरी>Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 8, p. 201</ref
  10. ↑ Winstein, S.; Shatavsky, M.; Norton, C.; Woodward, R. B. (1955-08-01). "7-Norbornenyl and 7-Norbornyl cations". Journal of the American Chemical Society. 77 (15): 4183–4184. doi:10.1021/ja01620a078. ISSN 0002-7863.
  11. ↑ "Nucleophilic Substitution".
  12. ↑ L. Field & J. W. McFarland (1963). "p-Toluenesulfonic Anhydride". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 4, p. 940
  13. ↑ C. M. Suter (1944). सल्फर का कार्बनिक रसायन. New York: John Wiley & Sons. pp. 387–388.
  14. ↑ J. M. Crafts (1901). "संकेंद्रित विलयनों में उत्प्रेरण". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021/ja02030a007.
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