डेकामेथिलफेरोसीन: Difference between revisions

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डेकामेथिलफेरोसीन
Decamethylferrocene.svg
Names
Preferred IUPAC name
डेकामेथिलफेरोसीन
Other names
  • Bis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)iron(II)
  • Decamethyl-ferrocene
  • 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′,5,5′-Decamethyl-ferrocene
  • Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II)
  • Permethylferrocene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/2C10H15.Fe/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2 ☒N
    Key: SEYZDJPFVVXSRB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/2C10H15.Fe/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2
    Key: SEYZDJPFVVXSRB-UHFFFAOYAP
  • C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.[Fe+2]
Properties
C20H30Fe
Molar mass 326.305 g·mol−1
Appearance Yellow crystalline solid[1]
Melting point 291 to 295 °C (556 to 563 °F; 564 to 568 K)[1]
413 K, 5.3 Pa[2]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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डेकामेथिलफेरोसीन या बीआईएस (पेंटामिथाइलसाइक्लोपेंटैडिएनिल) आयरन (II) सूत्र के साथ रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र Fe(C5(CH3)5)2 या C20H30Fe है। यह एक सैंडविच यौगिक है, जिसके अणु में लौह (II) धनायन Fe2+ होता है जो दो पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएनिल आयनों (Cp*−, (CH3)5C−5) के बीच समन्वय बंधन से जुड़ा होता है। इसे फेरोसिन के व्युत्पन्न के रूप में भी देखा जा सकता है, जिसमें मिथाइल समूह अपने साइक्लोपेन्टैडीन रिंगों के प्रत्येक हाइड्रोजन परमाणु की स्थान लेता है। नाम और सूत्र को अधिकांशतः DmFc Me10Fc [3] या FeCp*2.[4] के रूप में संक्षिप्त किया जाता है,[5]

यह यौगिक पीला क्रिस्टलीय ठोस है जिसका उपयोग रासायनिक प्रयोगशालाओं में अशक्त अपचायक के रूप में किया जाता है। आयरन (II) कोर सरलता से आयरन (III) में ऑक्सीकरण करता है, जिससे मोनोवैलेंट धनायन डेकामेथिलफेरोसेनियम प्राप्त होता है, और यहां तक ​​कि उच्च ऑक्सीकरण अवस्था भी प्राप्त होती है।[4]

निर्मित

डेकामेथिलफेरोसीन को पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडीन से फेरोसीन की तरह ही तैयार किया जाता है। इस विधि का उपयोग अन्य डिकैमेथाइलसाइक्लोपेंटैडिएनिल सैंडविच यौगिकों का उत्पादन करने के लिए किया जा सकता है।[1]

2 Li(C5Me5) + FeCl2 → Fe(C5Me5)2 + 2 LiCl

उत्पाद को उर्ध्वपातन (चरण संक्रमण) द्वारा शुद्ध किया जा सकता है। FeCp*2 में कंपित Cp* वलय हैं. लोहे और प्रत्येक कार्बन के बीच की औसत दूरी लगभग 2.050 Å है। इस संरचना की पुष्टि एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा की गई है।[6]

रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं

फेरोसीन की तरह, डेकामेथिलफेरोसीन स्थिर धनायन बनाता है क्योंकि Fe(II) सरलता से Fe(III) में ऑक्सीकृत हो जाता है। Cp* समूहों पर इलेक्ट्रॉन दान करने वाले मिथाइल समूहों के कारण, डेकामेथिलफेरोसीन, फेरोसीन की तुलना में अधिक अपचायक है। एसीटोनिट्राइल के समाधान में [FeCp*2]+/0 युगल के लिए कमी की क्षमता [FeCp2]0/+ संदर्भ (−0.48 V बनाम Fc/Fc+ में CH2Cl2) की तुलना में −0.59 V है।[2] अम्लीय घोल में डिकैमेथिलफेरोसीन द्वारा ऑक्सीजन को हाइड्रोजन पेरोक्साइड में बदल दिया जाता है।[7]

शक्तिशाली ऑक्सीडेंट (उदाहरण के लिए SbF5 या AsF5 में SO2, या XeF+/Sb2F−11 में HF/SbF5) का उपयोग करके डेकामेथिलफेरोसीन को आयरन (IV) कोर के साथ एक स्थिर डाइकेशन में ऑक्सीकृत किया जाता है। Sb2F−11 साल्ट में, Cp* वलय समानांतर होते हैं। इसके विपरीत, SbF−6 साल्ट की क्रिस्टल संरचना में Cp* वलयो के बीच 17° का झुकाव कोण देखा जाता है।

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 King, R. B.; Bisnette, M. B. (1967). "Organometallic Chemistry of the Transition Metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl Derivatives of Various Transition Metals". J. Organomet. Chem. 8 (2): 287–297. doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.
  2. ↑ 2.0 2.1 Connelly, N.; Geiger, W. E. (1996). "ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान के लिए रासायनिक रेडॉक्स एजेंट". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
  3. ↑ Noviandri, Indra; Brown, Kylie N.; Fleming, Douglas S.; Gulyas, Peter T.; Lay, Peter A.; Masters, Anthony F.; Phillips, Leonidas (1 August 1999). "The Decamethylferrocenium/Decamethylferrocene Redox Couple: A Superior Redox Standard to the Ferrocenium/Ferrocene Redox Couple for Studying Solvent Effects on the Thermodynamics of Electron Transfer". The Journal of Physical Chemistry B. 103 (32): 6713–6722. doi:10.1021/jp991381+. ISSN 1520-6106.
  4. ↑ 4.0 4.1 Malischewski, M.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Seppelt, K. (2016). "डिकैमेथिलफेरोसिन डाइकेशन के लवणों का अलगाव और संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक लक्षण वर्णन". Science. 353 (6300): 678–682. Bibcode:2016Sci...353..678M. doi:10.1126/science.aaf6362. PMID 27516596. S2CID 43385610.
  5. ↑ Torriero, Angel A. J. (2014). "Characterization of decamethylferrocene and ferrocene in ionic liquids: argon and vacuum effect on their electrochemical properties". Electrochimica Acta. 137: 235–244. doi:10.1016/j.electacta.2014.06.005.
  6. ↑ Freyberg, Derek P.; Robbins, John L.; Raymond, Kenneth N.; Smart, James C. (1979). "डेकामेथिलमैंगानोसीन और डेकामेथिलफेरोसीन की क्रिस्टल और आणविक संरचनाएं। मेटालोसीन में स्थिर जाह्न-टेलर विरूपण". J. Am. Chem. Soc. 101 (4): 892–897. doi:10.1021/ja00498a017.
  7. ↑ Su, Bin; Hatay, Imren; Ge, Pei Yu; Mendez, Manuel; Corminboeuf, Clemence; Samec, Zdenek; Ersoz, Mustafa; Girault, Hubert H. (2010). "गैर-जलीय अम्लीय मीडिया में डिकैमेथिलफेरोसीन द्वारा ऑक्सीजन और प्रोटॉन की कमी". Chem. Commun. 46 (17): 2918–2919. doi:10.1039/B926963K. PMID 20386822.
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