ट्राइएथिलबोरेन: Difference between revisions

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Revision as of 17:15, 17 November 2022

Not to be confused with ट्रायथाइल बोरेट.
Triethylborane
Triethylborane
Ball-and-stick model of triethylborane
Names
Preferred IUPAC name
Triethylborane
Other names
Triethylborine, triethylboron
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
EC Number
  • 202-620-9
UNII
  • InChI=1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 checkY
    Key: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
    Key: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYAU
  • B(CC)(CC)CC
Properties
(CH3CH2)3B
Molar mass 98.00 g/mol
Appearance Colorless liquid
Density 0.677 g/cm3
Melting point −93 °C (−135 °F; 180 K)
Boiling point 95 °C (203 °F; 368 K)
Not applicable; highly reactive
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Spontaneously flammable in air; causes burns
GHS labelling:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS08: Health hazard
Danger
H225, H250, H301, H314, H330, H360
P201, P202, P210, P222, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P320, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P422, P501
NFPA 704 (fire diamond)
3
4
4
Flash point < −20 °C (−4 °F; 253 K)
−20 °C (−4 °F; 253 K)
Safety data sheet (SDS) External SDS
Related compounds
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

ट्राइएथिलबोरेन (टीईबी), जिसे ट्राइथाइलबोरोन भी कहा जाता है, यह एक ऑर्गेनोबोरेन (B–C बंधन वाला एक यौगिक) है। यह एक रंगहीन पायरोफोरिक तरल है। इसका रासायनिक सूत्र (CH3CH2)3B or (C2H5)3B, संक्षिप्त रूप में Et3B है। यह कार्बनिक सॉल्वैंट्स टेट्राहाइड्रोफुरान और हेक्सेन में घुलनशील है।

तैयारी और संरचना

ट्राइएथिलबोरेन ट्राइमेथिल बोरेट की ट्राइएथिललुमिनियम के साथ प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है:[1]

Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al

अणु मोनोमेरिक है, H3B और Et3Al के विपरीत, जो मंद हो जाते हैं। इसमें एक प्लानर BC3 कोर है।[1]

अनुप्रयोग

टर्बोजेट इंजन

लॉकहीड SR-71 ब्लैकबर्ड[2] और इसके पूर्ववर्ती, A-12 OXCART को शक्ति देने वाले प्रैट एंड व्हिटनी J58 टर्बोजेट/रैमजेट इंजन में JP-7 ईंधन को प्रज्वलित करने के लिए ट्राइथाइलबोरेन का उपयोग किया गया था। ट्रायथाइलबोरेन उपयुक्त है क्योंकि यह ऑक्सीजन के संपर्क में आने पर आसानी से प्रज्वलित हो जाता है। इसे विश्वसनीयता कारणों से और ब्लैकबर्ड के मामले में एक प्रज्वलन विधि के रूप में चुना गया था, क्योंकि JP-7 ईंधन में बहुत कम अस्थिरता होती है और इसे प्रज्वलित करना मुश्किल होता है। पारंपरिक इग्निशन प्लग में खराब होने का एक उच्च जोखिम होता है। ट्राईथाइलबोरेन का इस्तेमाल प्रत्येक इंजन को शुरू करने और आफ्टरबर्नर को जलाने के लिए किया जाता था।[3]

रॉकेट

10-15% ट्राईथाइल एल्युमिनियम के साथ मिश्रित, इसका उपयोग लिफ्ट-ऑफ से पहले सैटर्न V रॉकेट पर F-1 इंजन को प्रज्वलित करने के लिए किया गया था।[4] स्पेसएक्स फाल्कन 9 रॉकेट पहले और दूसरे चरण के प्रज्वलक के रूप में एक ट्राइथाइलालुमिनियम-ट्राइथाइलबोरेन मिश्रण (टीईए-टीईबी) का भी उपयोग करता है।[5]

कार्बनिक रसायन

औद्योगिक रूप से, ट्राइएथिलबोरेन का उपयोग कट्टरपंथी (रसायन विज्ञान) प्रतिक्रियाओं में एक कट्टरपंथी सर्जक के रूप में किया जाता है, जहां यह कम तापमान पर भी प्रभावी है।[1] एक सर्जक के रूप में, यह कुछ ऑर्गनोटिन यौगिकों को प्रतिस्थापित कर सकता है।

यह धातु के एनोलेट्स के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे एनोक्सीट्राइथाइलबोरेट्स उत्पन्न होते हैं किटोन के α-कार्बन परमाणु पर इसकी अनुपस्थिति की तुलना में अधिक चयनात्मक रूप से क्षारित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, पोटेशियम हाइड्राइड के साथ साइक्लोहेक्सानोन के उपचार से एनोलेट ट्राइथाइलबोरेन मौजूद होने पर 90% उपज में 2-एलीसाइक्लोहेक्सानोन का उत्पादन करता है। इसके बिना, उत्पाद मिश्रण में मोनो-एलिलेटेड उत्पाद का 43%, 31% डाय-एलिलेटेड साइक्लोहेक्सानोन, और 28% अप्राप्य प्रारंभिक सामग्री होती है।[6] आधार और तापमान का चुनाव प्रभावित करता है कि क्या कम या ज्यादा स्थिर एनोलेट का उत्पादन होता है, यह प्रतिस्थापन की स्थिति पर नियंत्रण की अनुमति दे रहा है। 2-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन से शुरू होकर, कमरे के तापमान पर THF में पोटेशियम हाइड्राइड और ट्राइथाइलबोरेन के साथ प्रतिक्रिया करने से अधिक प्रतिस्थापित (और अधिक स्थिर) एनोलेट होता है, -78 डिग्री सेल्सियस पर पोटेशियम हेक्सामेथिल्डिसिलाज़ाइड के साथ प्रतिक्रिया करते समय, केएन [सी (सीएच 3) 3] 2 और ट्राइएथिलबोरेन कम प्रतिस्थापित (और कम स्थिर) एनोलेट उत्पन्न करता है।

मिथाइल आयोडाइड के साथ प्रतिक्रिया के बाद पूर्व मिश्रण 90% उपज में 2,2-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन देता है जबकि बाद वाला 93% उपज में 2,6-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन पैदा करता है।[6][7]

2-Methylcyclohexanone to 2,2- and 2,6-dimethylcyclohexanone.png

इसका उपयोग अल्कोहल के डीऑक्सीजनेशन के लिए बार्टन-मैककॉम्बी डीऑक्सीजनेशन रिएक्शन में किया जाता है। लिथियम ट्राई-टर्ट-ब्यूटोक्सीएल्युमिनियम हाइड्राइड के साथ संयोजन में यह ईथर को साफ करता है। उदाहरण के लिए, टीएचएफ को हाइड्रोलिसिस के बाद 1-ब्यूटेनॉल में परिवर्तित किया जाता है। यह सुधारक प्रतिक्रिया के कुछ रूपों को भी बढ़ावा देता है।[8]

ट्राइथाइलबोरेन कम करने वाले एजेंटों लिथियम ट्राइथिलबोरोहाइड्राइड ("सुपरहाइड्राइड ) और सोडियम ट्राइथाइलबोरोहाइड्राइड का अग्रदूत है।[9]

MH + Et3B → MBHEt3 (M = Li, Na)

डायथाइल (मेथॉक्सी) बोरेन बनाने के लिए ट्रायथिलबोरेन मेथनॉल के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिसका उपयोग β-हाइड्रॉक्सीकेटोन्स से सिन-1,3-डियोल के स्टीरियोसेलेक्टिव जनरेशन के लिए नारसाका-प्रसाद रिडक्शन में चेलेटिंग एजेंट के रूप में किया जाता है।[10][11]

सुरक्षा

-20 डिग्री सेल्सियस (-4 डिग्री फारेनहाइट) के स्वत: प्रज्वलन तापमान के साथ ट्राइथाइलबोरेन दृढ़ता से पायरोफोरिक है,[12] यह बोरॉन यौगिकों के लिए एक सेब-हरी लौ विशेषता के साथ जल रहा है। इस प्रकार, यह साधारणतयः पर एयर-फ्री तकनीकों का उपयोग करके संभाला और संग्रहीत किया जाता है। चूहा परीक्षण विषयों में 235 मिलीग्राम / किग्रा के LD50 के साथ, निगलने पर ट्राइथाइलबोरेन भी तीव्र विषैला होता है।[13]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Brotherton, Robert J.; Weber, C. Joseph; Guibert, Clarence R.; Little, John L. (15 June 2000). "बोरॉन यौगिक". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_309. ISBN 3527306730.
  2. ↑ "लॉकहीड SR-71 ब्लैकबर्ड". March Field Air Museum. Archived from the original on 2000-03-04. Retrieved 2009-05-05.
  3. ↑ "लॉकहीड SR-71 ब्लैकबर्ड फ्लाइट मैनुअल". www.sr-71.org. Archived from the original on 2011-02-02. Retrieved 2011-01-26.
  4. ↑ A. Young (2008). सैटर्न वी एफ-1 इंजन: अपोलो को इतिहास में शक्ति प्रदान करना. Springer. p. 86. ISBN 978-0-387-09629-2.
  5. ↑ Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT Archived May 30, 2010, at the Wayback Machine, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TEB."
  6. ↑ 6.0 6.1 Crich, David, ed. (2008). "Enoxytriethylborates and Enoxydiethylboranes". रेडिकल और रेडिकल आयन रसायन विज्ञान के लिए अभिकर्मक. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Vol. 11. John Wiley & Sons. ISBN 9780470065365. Archived from the original on 2022-02-19. Retrieved 2019-01-27.
  7. ↑ Negishi, Ei-ichi; Chatterjee, Sugata (1983). "एनएमआर . द्वारा "थर्मोडायनामिक" एनोलेट्स और उनके प्रत्यक्ष लक्षण वर्णन की अत्यधिक प्रतिगामी पीढ़ी". Tetrahedron Letters. 24 (13): 1341–1344. doi:10.1016/S0040-4039(00)81651-2.
  8. ↑ Yamamoto, Yoshinori; Yoshimitsu, Takehiko; Wood, John L.; Schacherer, Laura Nicole (15 March 2007). "ट्राइएथिलबोरेन". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt219.pub3. ISBN 978-0471936237.
  9. ↑ Binger, P.; Köster, R. (1974). "सोडियम ट्राइथाइलहाइड्रोबोरेट, सोडियम टेट्राएथिलबोरेट, और सोडियम ट्राइथाइल-1-प्रोपीनिलबोरेट". Inorganic Syntheses. 15: 136–141. doi:10.1002/9780470132463.ch31. ISBN 9780470132463.
  10. ↑ Chen, Kau-Ming; Gunderson, Karl G.; Hardtmann, Goetz E.; Prasad, Kapa; Repic, Oljan; Shapiro, Michael J. (1987). "'इन सीटू' के लिए एक उपन्यास विधि Alkoxydialkylboranes की पीढ़ी और 1,3-syn Diols की चयनात्मक तैयारी में उनका उपयोग". Chemistry Letters. 16 (10): 1923–1926. doi:10.1246/cl.1987.1923.
  11. ↑ Yang, Jaemoon (2008). "Diastereoselective Syn-Reduction of β-Hydroxy Ketones". कार्बनिक संश्लेषण में छह-सदस्यीय संक्रमण राज्य. John Wiley & Sons. pp. 151–155. ISBN 9780470199046. Archived from the original on 2022-02-19. Retrieved 2019-01-27.
  12. ↑ "ईंधन और रसायन - ऑटोइग्निशन तापमान". Archived from the original on 2015-05-04. Retrieved 2017-08-26.
  13. ↑ "संग्रहीत प्रति". Archived from the original on 2022-02-19. Retrieved 2020-09-26.
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