हाइड्रोसायनेशन: Difference between revisions

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कार्बनिक रसायन में, हाइड्रोसायनेशन एल्कीनों को नाइट्राइल में रूपांतरित करने की एक प्रक्रिया है। इस अभिक्रिया में हाइड्रोजन साइनाइड सम्मिलित होता है और इसके लिए एक उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है। नायलॉन के पूर्ववर्तियों के उत्पादन के लिए यह रूपांतरण औद्योगिक पैमाने पर संचालित किया जाता है।

निष्क्रिय एल्कीनों का हाइड्रोसायनेशन

औद्योगिक रूप से, हाइड्रोसायनेशन सामान्यतः फास्फाइट (P(OR)₃) लिगैंड के निकेल उपसहसंयोजी संकुलों द्वारा उत्प्रेरित एल्कीनों पर किया जाता है। एक सामान्य अभिक्रिया प्रदर्शित की गई है:^[1]

${\ce {RCH=CH2 + HCN -> RCH2-CH2-CN}}$

स्टोइकोमेट्री और क्रियाविधि

इस अभिक्रिया में अधःस्तर पर H⁺ और साइनाइड (⁻CN) का योग सम्मिलित होता है। सामान्यतः अधःस्तर एक एल्कीन और उत्पाद नाइट्राइल होता है।

हाइड्रिडो साइनाइड संकुल प्रदान करने के लिए कम-संयोजी धातु संकुलों में HCN के ऑक्सीकृत योग के माध्यम से अभिक्रिया आगे बढ़ती है। एल्कीन के अनुवर्ती बंधों से मध्यवर्ती M(H)(CN)L_n(एल्कीन) प्राप्त होता है, जो तब एल्किल धातु साइनाइड प्रदान करने के लिए के लिए प्रवासी समष्टि से गुजरता है। यह चक्र नाइट्राइल के अपचायक निष्कासन द्वारा पूर्ण होता है।^[1]

ट्राइफेनिलबोरॉन (B(C₆H₅)₃) जैसे लुईस अम्ल, दरों में वृद्धि करके नाइट्राइल उत्पाद के अपचायक निष्कासन को प्रेरित करते हैं।

निकेल-आधारित प्रणालियों की स्थिति में, उत्प्रेरक निष्क्रियकरण में डाइसायनोनिकेल(II) वर्गों का निर्माण सम्मिलित है, जो एल्कीनों के प्रति अनअभिक्रियाशील होते हैं। डाइसायनाइड दो अनुमार्गों (एल = फास्फाइट) के माध्यम से उत्पन्न होता है:^[1]

${\ce {Ni(H)(CN)L2 + HCN -> Ni(CN)2L2 + H2}}$

{\ce {Ni(R)(CN)L2 + HCN -> Ni(CN)2L2 + RH}}

असममित हाइड्रोसायनेशन

अधिकांश एल्कीन प्रोचिरल होते हैं, इस संदर्भ में इसका अर्थ है कि इनका हाइड्रोसायनेशन चिरल नाइट्राइल उत्पन्न करता है। परंपरागत हाइड्रोसायनेशन उत्प्रेरक, जैसे Ni(P(OR)₃)₄, रेसिमिक मिश्रण के गठन को उत्प्रेरित करता है। हालांकि जब सहायक लिगैंड चिरल होते हैं, तो हाइड्रोसायनेशन अत्यधिक ऊर्जावान हो सकता है। असममित हाइड्रोसायनेशन के लिए चिलेटिंग एरिल डाइफॉस्फाइट संकुल प्रचलित चिराल लिगैंड हैं।^[1]^[2]^[3]

अनुप्रयोग

ब्यूटा-1,3-डाइन (CH₂=CH−CH=CH₂) से एडिपोनाइट्राइल (NC−(CH₂)₄−CN) संश्लेषण का निकेल-उत्प्रेरित संश्लेषण इसका सबसे महत्वपूर्ण औद्योगिक अनुप्रयोग है। एडिपोनाइट्राइल हेक्सामेथिलीनडाइएमीन (H₂N−(CH₂)₆−NH₂) का पूर्ववर्ती है, जिसका उपयोग कुछ विशेष प्रकार के नायलॉन के उत्पादन के लिए किया जाता है। एडिपोनाइट्राइल प्रदान करने के लिए ड्यूपॉन्ट एडीएन प्रक्रिया नीचे प्रदर्शित की गई है:

इस प्रक्रिया में तीन चरण होते हैं: 2-मेथिल-ब्यूटेन-3-नाइट्राइल (2एम3बीएम) और पेंटीन-3-नाइट्राइल (3पीएन) के मिश्रण के लिए ब्यूटाडीन का हाइड्रोसायनेशन, 2एम3बीएम (वांछित नहीं) से 3पीएन तक एक समावयवन चरण और दूसरा एडिपोनाइट्राइल में हाइड्रोसाइनेशन (लुईस अम्ल उप-उत्प्रेरक जैसे एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड या ट्राइफेनिलबोरोन द्वारा सहायक)।^[4]

असममित हाइड्रोसायनेशन

एल्किल नाइट्राइल (RCN) की अस्थिरता के कारण हाइड्रोसायनेशन महत्वपूर्ण होता है, जो एमाइड, एमाइन, कार्बोक्सिलिक अम्ल और एस्टर के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण मध्यवर्ती होते हैं।

एक सूजन-रोधी औषधि नेप्रोक्सेन, एक फ़ॉस्फ़िनाइट (OPR₂) लिगैंड L का उपयोग करने वाले विनाइलनैफ्थेलीन के एक असममित संश्लेषण के माध्यम से तैयार की जाती है। इस अभिक्रिया की एनएंटियोसेलेक्टिविटी महत्वपूर्ण होती है क्योंकि केवल S प्रतिबिम्ब रुपी समावयव औषधीय रूप से वांछनीय होता है, जबकि R प्रतिबिम्ब रुपी समावयव हानिकारक स्वास्थ्य प्रभाव उत्पन्न करता है। यह अभिक्रिया >90% स्टीरियोसेलेक्टिविटी के साथ S प्रतिबिम्ब रुपी समावयव का उत्पादन कर सकती है। कच्चे उत्पाद के पुन: क्रिस्टलीकरण पर, वैकल्पिक रूप से शुद्ध नाइट्राइल प्राप्त किया जा सकता है।

इतिहास

आर्थर और प्रैट द्वारा पहली बार वर्ष 1954 में हाइड्रोसायनेशन की सूचना दी गई थी, जब उन्होंने रैखिक एल्कीनों के हाइड्रोसायनेशन को समांगी रूप से उत्प्रेरित किया था।^[5] ब्यूटाडाइन से एडिपोनाइट्राइल के उत्प्रेरकीय हाइड्रोसायनेशन की औद्योगिक प्रक्रिया का आविष्कार विलियम सी. ड्रिंकर्ड ने किया था।

ट्रांसहाइड्रोसायनेशन

ट्रांसहाइड्रोसायनेशन में, HCN के समतुल्य को सायनोहाइड्रिन, जैसे एसीटोन सायनोहाइड्रिन, से दूसरे HCN ग्राही में स्थानांतरित किया जाता है। स्थानांतरण, क्षार द्वारा प्रारंभ की गई एक साम्यावस्था प्रक्रिया होती है। इस अभिक्रिया को प्रपाशन अभिक्रियाओं या एल्डिहाइड जैसे बेहतर HCN ग्राहियों के उपयोग द्वारा संचालित किया जा सकता है।^[6]

असंतृप्त कार्बोनिल यौगिकों का हाइड्रोसायनेशन

धातु उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में α, β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक हाइड्रोसायनेशन की प्रक्रिया से गुजरते हैं। एक अभिव्यक्ति माइकल अभिक्रिया की एक विशेष स्थिति है, जो β-सायनोकीटोनों के लिए अग्रणी है। एक और अभिव्यक्ति विनाइल सायनोहाइड्रिन की ओर अग्रसर होती है। इसमें β-सायनो-सायनोहाइड्रिन भी देखे जाते हैं। अभिक्रिया की स्थिति इनमें से किसी भी उत्पाद तक पहुंच की अनुमति देती है।^[7]

सामान्यतः अम्लीय स्थितियाँ 1,2-योगोत्पादों का, जबकि क्षारीय स्थितियाँ 1,4-योगोत्पादों का समर्थन करती हैं। उदाहरण के लिए, क्षार धातु सायनायडों के योग, विशेष रूप से 1,4-योग की ओर अग्रसर होते हैं।^[8] क्षार धातु सायनायडों और साइनोएल्यूमिनेटों के विपरीत, ट्राइमेथिलसिलिल साइनाइड (टीएमएससीएन) जैसे लुईस अम्लीय साइनाइड 1,2-योग का समर्थन करते हैं। एसिटिलेनिक अधःस्तर अभिक्रिया से होकर गुजरते हैं; हालाँकि इस अभिक्रिया का परिक्षेत्र सीमित है और उत्पादन प्रायः कम होता है।^[9]

इमीनों के 1,4-योगों को कुछ स्थितियों में देखा गया है, हालांकि इमीन प्रायः क्षार परिवर्ती होते हैं।^[10]

एस्टर,^[11] नाइट्राइल^[12] और अन्य कार्बोनिल व्युत्पन्न भी संयुग्मी हाइड्रोसायनेशन से होकर गुजरते हैं। जब क्षार धातु सायनायडों का उपयोग किया जाता है, तो अभिक्रिया माध्यम का कम से कम आंशिक रूप से उदासीनीकरण सामान्यतः आवश्यक होता है। उदासीनीकरण प्रक्रिया को एक अम्लीय समूह के माध्यम से उप-अवस्था (आंतरिक उदासीनीकरण) पर^[13] या एक बाह्य अम्ल (बाह्य उदासीनीकरण) के योग के माध्यम से ही पूर्ण किया जा सकता है। लैपवर्थ द्वारा प्रारंभ की गई प्रक्रिया में एसिटिक अम्ल का उपयोग सामान्यतः इस उद्देश्य के लिए किया जाता है।^[14]

स्टेरॉइडल डी वलय को तैयार करने के लिए संयुग्मी हाइड्रोसायनेशन का उपयोग किया गया था।^[15] डायस्टीरियोसेलेक्टिविटी सामान्यतः इन योगात्मक अभिक्रियाओं में उच्च होती है, और परिणामी β-सायनो कार्बोनिल यौगिकों को कई स्टेरॉइडल उत्पादों में परिवर्तित किया जा सकता है।

संदर्भ

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Piet W.N.M. van Leeuwen "Homogeneous Catalysis: Understanding the Art", 2004, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 1-4020-2000-7
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[3] Goertz, Wolfgang; Kamer, Paul C. J.; van Leeuwen, Piet W. N. M.; Vogt, Dieter (1997). "एल्क-एल-एन्स और ω-असंतृप्त फैटी एसिड एस्टर के निकल-उत्प्रेरित हाइड्रोसायनेशन में डीफोस्फीन लिगैंड्स का अनुप्रयोग". Chem. Commun. (16): 1521–1522. doi:10.1039/a702811c.

[4] Bini, L.; Muller, C.; Wilting, J.; von Chrzanowski, L.; Spek, A. L.; Vogt, D. (2007). "3-पेंटेनेनिट्राइल की ओर ब्यूटाडीन का अत्यधिक चयनात्मक हाइड्रोसायनेशन". J. Am. Chem. Soc. 129 (42): 12622–3. doi:10.1021/ja074922e. hdl:1874/26892. PMID 17902667.

[ArthurEngland1954-5] Arthur, P.; England, D. C.; Pratt, B. C.; Whitman, G. M. (1954). "असंतृप्त यौगिकों में हाइड्रोजन साइनाइड का योग". Journal of the American Chemical Society. 76 (21): 5364–5367. doi:10.1021/ja01650a034. ISSN 0002-7863.

[6] Serkos A. Haroutounian (2001). "Acetone Cyanohydrin". कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश. eEROS. doi:10.1002/047084289X.ra014. ISBN 978-0471936237.

[7] Nagata, Wataru; Yoshioka, Mitsuru (1977). "Hydrocyanation of Conjugated Carbonyl Compounds". कार्बनिक प्रतिक्रियाएं. pp. 255–476. doi:10.1002/0471264180.or025.03. ISBN 0471264180.

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[14] Lapworth, A. ; Wechsler, E. J. Chem. Soc. 1910, 97, 38.

[15] Nagata, W. ; Terasawa, T. ; Hirai, S. ; Takeda, K. Tetrahedron Lett., 1960, 17, 27.

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 {{short description|Chemical process of converting alkenes to nitriles}}
-कार्बनिक रसायन विज्ञान में, हाइड्रोसायनेशन [[ एल्केन ]]्स को [[ nitrile ]] में बदलने की एक प्रक्रिया है। प्रतिक्रिया में [[ हाइड्रोजन साइनाइड ]] शामिल होता है और [[ उत्प्रेरक ]] की आवश्यकता होती है। यह रूपांतरण औद्योगिक पैमाने पर नायलॉन के अग्रदूतों के उत्पादन के लिए किया जाता है।
+कार्बनिक रसायन में, '''हाइड्रोसायनेशन''' [[ एल्केन |एल्कीनों]] को [[ nitrile |नाइट्राइल]] में रूपांतरित करने की एक प्रक्रिया है। इस अभिक्रिया में [[ हाइड्रोजन साइनाइड |हाइड्रोजन साइनाइड]] सम्मिलित होता है और इसके लिए एक [[ उत्प्रेरक |उत्प्रेरक]] की आवश्यकता होती है। नायलॉन के पूर्ववर्तियों के उत्पादन के लिए यह रूपांतरण औद्योगिक पैमाने पर संचालित किया जाता है।
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+==निष्क्रिय एल्कीनों का हाइड्रोसायनेशन==
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+औद्योगिक रूप से, हाइड्रोसायनेशन सामान्यतः फास्फाइट ({{chem2|P(OR)3}}) लिगैंड के [[ निकल |निकेल]] [[ समन्वय परिसर |उपसहसंयोजी संकुलों]] द्वारा उत्प्रेरित एल्कीनों पर किया जाता है। एक सामान्य अभिक्रिया प्रदर्शित की गई है:<ref name=Leeuwen>Piet W.N.M. van Leeuwen "Homogeneous Catalysis: Understanding the Art", 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{ISBN|1-4020-2000-7}}</ref>
-===स्टोइकोमेट्री और तंत्र===
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-प्रतिक्रिया में का जोड़ शामिल है {{chem2|H+}} और [[ साइनाइड ]] ({{chem2|-CN}}) [[ सब्सट्रेट (रसायन विज्ञान) ]] के लिए। आमतौर पर सब्सट्रेट एक एल्केन होता है और उत्पाद एक नाइट्राइल होता है।
-प्रतिक्रिया एचसीएन के ऑक्सीडेटिव जोड़ के माध्यम से एक हाइड्रिडो [[ साइनाइड कॉम्प्लेक्स ]] देने के लिए कम-वैलेंट धातु परिसर में होती है। एल्केन के बाद के बंधन मध्यवर्ती देता है {{chem2|M(H)(CN)L_{''n''}(alkene)}}, जो बाद में एक क्षार धातु साइनाइड देने के लिए प्रवासी सम्मिलन से गुजरता है। नाइट्राइल के [[ रिडक्टिव एलिमिनेशन ]] द्वारा चक्र पूरा किया जाता है।
+===स्टोइकोमेट्री और क्रियाविधि===
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+इस अभिक्रिया में [[ सब्सट्रेट (रसायन विज्ञान) |अधःस्तर]] पर {{chem2|H+}} और [[ साइनाइड |साइनाइड]] ({{chem2|-CN}}) का योग सम्मिलित होता है। सामान्यतः अधःस्तर एक एल्कीन और उत्पाद नाइट्राइल होता है।
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+हाइड्रिडो [[ साइनाइड कॉम्प्लेक्स |साइनाइड संकुल]] प्रदान करने के लिए कम-संयोजी धातु संकुलों में HCN के ऑक्सीकृत योग के माध्यम से अभिक्रिया आगे बढ़ती है। एल्कीन के अनुवर्ती बंधों से मध्यवर्ती {{chem2|M(H)(CN)L_{''n''}(एल्कीन)}} प्राप्त होता है, जो तब एल्किल धातु साइनाइड प्रदान करने के लिए के लिए प्रवासी समष्टि से गुजरता है। यह चक्र नाइट्राइल के [[ रिडक्टिव एलिमिनेशन |अपचायक निष्कासन]] द्वारा पूर्ण होता है।<ref name="Leeuwen" />
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-अधिकांश अल्केन्स प्रोचिरल हैं, जिसका अर्थ है कि उनके हाइड्रोसाइनेशन से चिरल नाइट्राइल उत्पन्न होते हैं। पारंपरिक हाइड्रोसायनेशन उत्प्रेरक, उदा।  {{chem2|Ni(P(OR)3)4}}, रेसमिक मिश्रणों के निर्माण को उत्प्रेरित करें। हालांकि जब सहायक लिगैंड चिरल होते हैं, तो हाइड्रोसाइनेशन अत्यधिक ऊर्जावान हो सकता है। असममित हाइड्रोसायनेशन के लिए, लोकप्रिय चिरल लिगैंड्स केलेट [[ आर्यल ]] डिफोस्फाइट कॉम्प्लेक्स हैं।<ref name=Leeuwen/><ref>{{cite journal |author1=RajanBabu, T. V. |author2=Casalnuovo, A. L. | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 1994 | pages = 1535–42 | doi = 10.1351/pac199466071535 | title = असममित कटैलिसीस में इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: Enantioselective कार्बन-कार्बन बंधन बनाने की प्रक्रिया| volume = 66 | issue = 7| doi-access = free }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Goertz|first1=Wolfgang|last2=Kamer|first2=Paul C. J.|last3=van Leeuwen|first3=Piet W. N. M.|last4=Vogt|first4=Dieter| journal = [[Chem. Commun.]] | year = 1997 | pages = 1521–1522 | doi = 10.1039/a702811c | title =एल्क-एल-एन्स और ω-असंतृप्त फैटी एसिड एस्टर के निकल-उत्प्रेरित हाइड्रोसायनेशन में डीफोस्फीन लिगैंड्स का अनुप्रयोग| issue = 16|url=https://www.researchgate.net/publication/255739913_Application_of_Chelating_Diphosphine_Ligands_in_the_Nickel-Catalyzed_Hydrocyanation_of_Alk-1-enes_and_-Unsaturated_Fatty_Acid_Esters}}</ref>
+निकेल-आधारित प्रणालियों की स्थिति में, उत्प्रेरक निष्क्रियकरण में डाइसायनोनिकेल(II) वर्गों का निर्माण सम्मिलित है, जो एल्कीनों के प्रति अनअभिक्रियाशील होते हैं। डाइसायनाइड दो अनुमार्गों (एल = फास्फाइट) के माध्यम से उत्पन्न होता है:<ref name="Leeuwen" />
-=== आवेदन ===
+<chem>Ni(H)(CN)L2 + HCN -> Ni(CN)2L2 + H2</chem>
-सबसे महत्वपूर्ण औद्योगिक अनुप्रयोग [[ आदिपोनिट्राइल ]] का निकल-उत्प्रेरित संश्लेषण है ({{chem2|NC\s(CH2)4\sCN}}) बूटा-1,3-डायन से संश्लेषण ({{chem2|CH2\dCH\sCH\dCH2}}) Adiponitrile [[ hexamethylenediamine ]] के लिए एक [[ अग्रदूत (रसायन विज्ञान) ]] है ({{chem2|H2N\s(CH2)6\sNH2}}), जिसका उपयोग कुछ प्रकार के [[ नायलॉन ]] के उत्पादन के लिए किया जाता है। एडिपोनिट्राइल देने के लिए [[ ड्यूपॉन्ट ]] एडीएन प्रक्रिया नीचे दिखाई गई है:
+:<chem>Ni(R)(CN)L2 + HCN -> Ni(CN)2L2 + RH</chem>
-:[[File:ButadieneHydrocyanation.svg|ब्यूटाडीन हाइड्रोसायनेशन]]इस प्रक्रिया में तीन चरण होते हैं: 2-मिथाइल-ब्यूटेन-3-नाइट्राइल (2M3BM) और पेंटीन-3-नाइट्राइल (3PN) के मिश्रण में ब्यूटाडीन का हाइड्रोसायनेशन, 2M3BM (वांछित नहीं) से 3PN और एक दूसरा [[ आइसोमराइज़ेशन ]] चरण। एडिपोनिट्राइल के लिए हाइड्रोसायनेशन ([[ एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड ]] या ट्राइफेनिलबोरोन जैसे लुईस एसिड कोकेटलिस्ट द्वारा सहायता प्राप्त)।<ref>{{cite journal | title = 3-पेंटेनेनिट्राइल की ओर ब्यूटाडीन का अत्यधिक चयनात्मक हाइड्रोसायनेशन|author1=Bini, L. |author2=Muller, C. |author3=Wilting, J. |author4=von Chrzanowski, L. |author5=Spek, A. L. |author6=Vogt, D. | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 2007 | doi = 10.1021/ja074922e | volume = 129 | pages = 12622–3 | pmid = 17902667 | issue = 42|hdl=1874/26892 | hdl-access = free}}</ref>
+==== असममित हाइड्रोसायनेशन ====
+अधिकांश एल्कीन प्रोचिरल होते हैं, इस संदर्भ में इसका अर्थ है कि इनका हाइड्रोसायनेशन चिरल नाइट्राइल उत्पन्न करता है। परंपरागत हाइड्रोसायनेशन उत्प्रेरक, जैसे {{chem2|Ni(P(OR)3)4}}, रेसिमिक मिश्रण के गठन को उत्प्रेरित करता है। हालांकि जब सहायक लिगैंड चिरल होते हैं, तो हाइड्रोसायनेशन अत्यधिक ऊर्जावान हो सकता है। असममित हाइड्रोसायनेशन के लिए चिलेटिंग [[ आर्यल |एरिल]] डाइफॉस्फाइट संकुल प्रचलित चिराल लिगैंड हैं।<ref name=Leeuwen/><ref>{{cite journal |author1=RajanBabu, T. V. |author2=Casalnuovo, A. L. | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 1994 | pages = 1535–42 | doi = 10.1351/pac199466071535 | title = असममित कटैलिसीस में इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: Enantioselective कार्बन-कार्बन बंधन बनाने की प्रक्रिया| volume = 66 | issue = 7| doi-access = free }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Goertz|first1=Wolfgang|last2=Kamer|first2=Paul C. J.|last3=van Leeuwen|first3=Piet W. N. M.|last4=Vogt|first4=Dieter| journal = [[Chem. Commun.]] | year = 1997 | pages = 1521–1522 | doi = 10.1039/a702811c | title =एल्क-एल-एन्स और ω-असंतृप्त फैटी एसिड एस्टर के निकल-उत्प्रेरित हाइड्रोसायनेशन में डीफोस्फीन लिगैंड्स का अनुप्रयोग| issue = 16|url=https://www.researchgate.net/publication/255739913_Application_of_Chelating_Diphosphine_Ligands_in_the_Nickel-Catalyzed_Hydrocyanation_of_Alk-1-enes_and_-Unsaturated_Fatty_Acid_Esters}}</ref>
+=== अनुप्रयोग ===
+ब्यूटा-1,3-डाइन ({{chem2|CH2\dCH\sCH\dCH2}}) से [[ आदिपोनिट्राइल |एडिपोनाइट्राइल]] ({{chem2|NC\s(CH2)4\sCN}}) संश्लेषण का निकेल-उत्प्रेरित संश्लेषण इसका सबसे महत्वपूर्ण औद्योगिक अनुप्रयोग है। एडिपोनाइट्राइल  [[ hexamethylenediamine |हेक्सामेथिलीनडाइएमीन]] ({{chem2|H2N\s(CH2)6\sNH2}}) का [[ अग्रदूत (रसायन विज्ञान) |पूर्ववर्ती]] है, जिसका उपयोग कुछ विशेष प्रकार के [[ नायलॉन |नायलॉन]] के उत्पादन के लिए किया जाता है। एडिपोनाइट्राइल प्रदान करने के लिए [[ ड्यूपॉन्ट |ड्यूपॉन्ट]] एडीएन प्रक्रिया नीचे प्रदर्शित की गई है:
+:[[File:ButadieneHydrocyanation.svg|ब्यूटाडीन हाइड्रोसायनेशन]]
+:इस प्रक्रिया में तीन चरण होते हैं: 2-मेथिल-ब्यूटेन-3-नाइट्राइल (2एम3बीएम) और पेंटीन-3-नाइट्राइल (3पीएन) के मिश्रण के लिए ब्यूटाडीन का हाइड्रोसायनेशन, 2एम3बीएम (वांछित नहीं) से 3पीएन तक एक [[ आइसोमराइज़ेशन |समावयवन]] चरण और दूसरा एडिपोनाइट्राइल में हाइड्रोसाइनेशन (लुईस अम्ल उप-उत्प्रेरक जैसे [[ एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड |एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड]] या ट्राइफेनिलबोरोन द्वारा सहायक)।<ref>{{cite journal | title = 3-पेंटेनेनिट्राइल की ओर ब्यूटाडीन का अत्यधिक चयनात्मक हाइड्रोसायनेशन|author1=Bini, L. |author2=Muller, C. |author3=Wilting, J. |author4=von Chrzanowski, L. |author5=Spek, A. L. |author6=Vogt, D. | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 2007 | doi = 10.1021/ja074922e | volume = 129 | pages = 12622–3 | pmid = 17902667 | issue = 42|hdl=1874/26892 | hdl-access = free}}</ref>
 ==== असममित हाइड्रोसायनेशन ====
-[[ एल्काइल नाइट्राइल ]] (आरसीएन) की बहुमुखी प्रतिभा के कारण हाइड्रोसायनेशन महत्वपूर्ण है, जो [[ एमाइड ]], [[ अमाइन ]], [[ कार्बोज़ाइलिक तेजाब ]] और [[ एस्टर ]] के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण मध्यवर्ती हैं।
+[[ एल्काइल नाइट्राइल |एल्किल नाइट्राइल]] (RCN) की अस्थिरता के कारण हाइड्रोसायनेशन महत्वपूर्ण होता है, जो [[ एमाइड |एमाइड]], [[ अमाइन |एमाइन]], [[ कार्बोज़ाइलिक तेजाब |कार्बोक्सिलिक अम्ल]] और [[ एस्टर |एस्टर]] के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण मध्यवर्ती होते हैं।
-[[ नेपरोक्सन ]], एक सूजन-रोधी दवा, एक [[ फ़ॉस्फ़िनाइट ]] का उपयोग करते हुए विनाइलनाफ्थेलीन के [[ असममित संश्लेषण ]] हाइड्रोसायनेशन के माध्यम से तैयार की जाती है।{{chem2|OPR2}}) लिगैंड, एल। इस प्रतिक्रिया की एनेंटियोसेलेक्टिविटी महत्वपूर्ण है क्योंकि केवल एस [[ एनैन्टीओमर ]] औषधीय रूप से वांछनीय है, जबकि आर एनैन्टीओमर हानिकारक स्वास्थ्य प्रभाव पैदा करता है। यह प्रतिक्रिया एस एनैन्टीओमर को> 90% [[ stereoselectivity ]] के साथ उत्पन्न कर सकती है। कच्चे उत्पाद के [[ पुन: क्रिस्टलीकरण (रसायन विज्ञान) ]] पर, वैकल्पिक रूप से शुद्ध नाइट्राइल प्राप्त किया जा सकता है।
+एक सूजन-रोधी औषधि [[ नेपरोक्सन |नेप्रोक्सेन]], एक [[ फ़ॉस्फ़िनाइट |फ़ॉस्फ़िनाइट]] ({{chem2|OPR2}}) लिगैंड '''L''' का उपयोग करने वाले विनाइलनैफ्थेलीन के एक [[ असममित संश्लेषण |असममित संश्लेषण]] के माध्यम से तैयार की जाती है। इस अभिक्रिया की एनएंटियोसेलेक्टिविटी महत्वपूर्ण होती है क्योंकि केवल S [[ एनैन्टीओमर |प्रतिबिम्ब रुपी समावयव]] औषधीय रूप से वांछनीय होता है, जबकि R [[ एनैन्टीओमर |प्रतिबिम्ब रुपी समावयव]] हानिकारक स्वास्थ्य प्रभाव उत्पन्न करता है। यह अभिक्रिया >90% [[ stereoselectivity |स्टीरियोसेलेक्टिविटी]] के साथ S [[ एनैन्टीओमर |प्रतिबिम्ब रुपी समावयव]] का उत्पादन कर सकती है। कच्चे उत्पाद के [[ पुन: क्रिस्टलीकरण (रसायन विज्ञान) |पुन: क्रिस्टलीकरण]] पर, वैकल्पिक रूप से शुद्ध नाइट्राइल प्राप्त किया जा सकता है।
 ===इतिहास ===
-हाइड्रोसाइनेशन की रिपोर्ट पहली बार 1954 में आर्थर और प्रैट द्वारा की गई थी, जब वे रैखिक एल्केन्स के हाइड्रोसायनेशन को सजातीय उत्प्रेरित करते थे।<ref name="ArthurEngland1954">{{cite journal|last1=Arthur|first1=P.|last2=England|first2=D. C.|last3=Pratt|first3=B. C.|last4=Whitman|first4=G. M.|title=असंतृप्त यौगिकों में हाइड्रोजन साइनाइड का योग|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=76|issue=21|year=1954|pages=5364–5367|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01650a034}}</ref>
+आर्थर और प्रैट द्वारा पहली बार वर्ष 1954 में हाइड्रोसायनेशन की सूचना दी गई थी, जब उन्होंने रैखिक एल्कीनों के हाइड्रोसायनेशन को समांगी रूप से उत्प्रेरित किया था।<ref name="ArthurEngland1954">{{cite journal|last1=Arthur|first1=P.|last2=England|first2=D. C.|last3=Pratt|first3=B. C.|last4=Whitman|first4=G. M.|title=असंतृप्त यौगिकों में हाइड्रोजन साइनाइड का योग|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=76|issue=21|year=1954|pages=5364–5367|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01650a034}}</ref> ब्यूटाडाइन से एडिपोनाइट्राइल के उत्प्रेरकीय हाइड्रोसायनेशन की औद्योगिक प्रक्रिया का आविष्कार विलियम सी. ड्रिंकर्ड ने किया था।
-ब्यूटाडीन से एडिपोनिट्राइल के उत्प्रेरक हाइड्रोसायनेशन की औद्योगिक प्रक्रिया का आविष्कार विलियम सी. ड्रिंकर्ड ने किया था।
 == ट्रांसहाइड्रोसायनेशन ==
-ट्रांसहाइड्रोसायनेशन में, एचसीएन के बराबर एक साइनोहाइड्रिन से स्थानांतरित किया जाता है, उदा। [[ एसीटोन सायनोहाइड्रिन ]], दूसरे एचसीएन स्वीकर्ता के लिए। स्थानांतरण एक संतुलन प्रक्रिया है, जो आधार द्वारा शुरू की जाती है। प्रतिक्रिया को फँसाने वाली प्रतिक्रियाओं या एक बेहतर एचसीएन स्वीकर्ता के उपयोग से प्रेरित किया जा सकता है, जैसे कि एल्डिहाइड।<ref>{{cite encyclopedia|chapter=Acetone Cyanohydrin|encyclopedia=eEROS|year=2001|author=Serkos A. Haroutounian|title=कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|doi=10.1002/047084289X.ra014|isbn=978-0471936237}}</ref>
+'''ट्रांसहाइड्रोसायनेशन''' में, HCN के समतुल्य को सायनोहाइड्रिन, जैसे [[ एसीटोन सायनोहाइड्रिन |एसीटोन सायनोहाइड्रिन]], से दूसरे HCN ग्राही में स्थानांतरित किया जाता है। स्थानांतरण, क्षार द्वारा प्रारंभ की गई एक साम्यावस्था प्रक्रिया होती है। इस अभिक्रिया को प्रपाशन अभिक्रियाओं या एल्डिहाइड जैसे बेहतर HCN ग्राहियों के उपयोग द्वारा संचालित किया जा सकता है।<ref>{{cite encyclopedia|chapter=Acetone Cyanohydrin|encyclopedia=eEROS|year=2001|author=Serkos A. Haroutounian|title=कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|doi=10.1002/047084289X.ra014|isbn=978-0471936237}}</ref>
 ==असंतृप्त कार्बोनिल यौगिकों का हाइड्रोसायनेशन ==
-α,β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक धातु उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में हाइड्रोसायनेशन से गुजरते हैं। एक अभिव्यक्ति [[ माइकल प्रतिक्रिया ]] का एक विशेष मामला है, जिससे β-सायनोकेटोन होता है। एक अन्य अभिव्यक्ति विनाइल साइनोहाइड्रिन की ओर ले जाती है। β-सायनो-सायनोहाइड्रिन भी देखे जाते हैं। प्रतिक्रिया की स्थिति इनमें से किसी भी उत्पाद तक पहुंच की अनुमति देती है।<ref>{{cite book|doi=10.1002/0471264180.or025.03|chapter=Hydrocyanation of Conjugated Carbonyl Compounds|title=कार्बनिक प्रतिक्रियाएं|year=1977|last1=Nagata|first1=Wataru|last2=Yoshioka|first2=Mitsuru|pages=255–476|isbn=0471264180}}</ref>
+धातु उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में α, β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक हाइड्रोसायनेशन की प्रक्रिया से गुजरते हैं। एक अभिव्यक्ति [[ माइकल प्रतिक्रिया |माइकल अभिक्रिया]] की एक विशेष स्थिति है, जो β-सायनोकीटोनों के लिए अग्रणी है। एक और अभिव्यक्ति विनाइल सायनोहाइड्रिन की ओर अग्रसर होती है। इसमें β-सायनो-सायनोहाइड्रिन भी देखे जाते हैं। अभिक्रिया की स्थिति इनमें से किसी भी उत्पाद तक पहुंच की अनुमति देती है।<ref>{{cite book|doi=10.1002/0471264180.or025.03|chapter=Hydrocyanation of Conjugated Carbonyl Compounds|title=कार्बनिक प्रतिक्रियाएं|year=1977|last1=Nagata|first1=Wataru|last2=Yoshioka|first2=Mitsuru|pages=255–476|isbn=0471264180}}</ref>[[File:CNgen.png|center|357px]]सामान्यतः अम्लीय स्थितियाँ 1,2-योगोत्पादों का, जबकि क्षारीय स्थितियाँ 1,4-योगोत्पादों का समर्थन करती हैं। उदाहरण के लिए, क्षार धातु सायनायडों के योग, विशेष रूप से 1,4-योग की ओर अग्रसर होते हैं।<ref>{{cite journal |doi=10.1021/cr60132a001|title=नाइट्राइल की तैयारी|year=1948|last1=Mowry|first1=David T.|journal=Chemical Reviews|volume=42|issue=2|pages=189–283|pmid=18914000}}</ref> क्षार धातु सायनायडों और साइनोएल्यूमिनेटों के विपरीत, [[ ट्राइमेथिलसिलिल साइनाइड |ट्राइमेथिलसिलिल साइनाइड]] (टीएमएससीएन) जैसे लुईस अम्लीय साइनाइड 1,2-योग का समर्थन करते हैं। एसिटिलेनिक अधःस्तर अभिक्रिया से होकर गुजरते हैं; हालाँकि इस अभिक्रिया का परिक्षेत्र सीमित है और उत्पादन प्रायः कम होता है।<ref>Kurtz, P. ''Ann. Chem.'' '''1951''', ''572'', 23.</ref>[[File:CNAddScope2.png|center]]इमीनों के 1,4-योगों को कुछ स्थितियों में देखा गया है, हालांकि इमीन प्रायः क्षार परिवर्ती होते हैं।<ref>Nagata, W. ; Yoshioka, M. ; Okumura, T. ; Murakami, M. ''J. Chem. Soc., C'', '''1970''', 2355.</ref>[[File:CNAddScope3.png|center]]एस्टर,<ref>Allen, H. ; Johnson, B. ''Org. Synth.'' '''1963''', ''Coll. Vol. IV'', 804.</ref> नाइट्राइल<ref>Kurtz, P. ''Ann. Chem.'' '''1951''', ''572'', 23.</ref> और अन्य कार्बोनिल व्युत्पन्न भी संयुग्मी हाइड्रोसायनेशन से होकर गुजरते हैं।
-<स्पैन स्टाइल = फ्लोट: राइट; पैडिंग-राइट: 50 पीएक्स; पैडिंग-टॉप: 30 पीएक्स; >''(1)''</span>[[File:CNgen.png|center|357px]]आम तौर पर अम्लीय स्थितियां 1,2-व्यसनों का पक्ष लेती हैं, जबकि बुनियादी स्थितियां 1,4-व्यसनों के पक्ष में होती हैं। उदाहरण के लिए, क्षार धातु साइनाइड के अतिरिक्त, विशेष रूप से 1,4-अतिरिक्त के लिए नेतृत्व करते हैं।<ref>{{cite journal |doi=10.1021/cr60132a001|title=नाइट्राइल की तैयारी|year=1948|last1=Mowry|first1=David T.|journal=Chemical Reviews|volume=42|issue=2|pages=189–283|pmid=18914000}}</ref> क्षार धातु साइनाइड और साइनोएल्यूमिनेट्स के विपरीत, लुईस अम्लीय साइनाइड, जैसे [[ ट्राइमेथिलसिलिल साइनाइड ]], 1,2-अतिरिक्त के पक्ष में हैं। एसिटिलेनिक सबस्ट्रेट्स प्रतिक्रिया से गुजरते हैं; हालांकि इस प्रतिक्रिया का दायरा सीमित है और पैदावार अक्सर कम होती है।<ref>Kurtz, P. ''Ann. Chem.'' '''1951''', ''572'', 23.</ref>
-<स्पैन स्टाइल = फ्लोट: राइट; पैडिंग-राइट: 50 पीएक्स; पैडिंग-टॉप: 10 पीएक्स; >''(5)''</span>[[File:CNAddScope2.png|center]]1,4-कुछ मामलों में इमाइन्स के अलावा देखा गया है, हालांकि इमाइन्स अक्सर बेस लैबाइल होते हैं।<ref>Nagata, W. ; Yoshioka, M. ; Okumura, T. ; Murakami, M. ''J. Chem. Soc., C'', '''1970''', 2355.</ref>
-<स्पैन स्टाइल = फ्लोट: राइट; पैडिंग-राइट: 50 पीएक्स; पैडिंग-टॉप: 15 पीएक्स; >''(6)''</span>[[File:CNAddScope3.png|center]]एस्टर,<ref>Allen, H. ; Johnson, B. ''Org. Synth.'' '''1963''', ''Coll. Vol. IV'', 804.</ref> नाइट्राइल्स<ref>Kurtz, P. ''Ann. Chem.'' '''1951''', ''572'', 23.</ref> और अन्य कार्बोनिल डेरिवेटिव भी संयुग्मी हाइड्रोसायनेशन से गुजरते हैं।
-जब क्षार धातु साइनाइड का उपयोग किया जाता है, तो प्रतिक्रिया माध्यम का कम से कम आंशिक रूप से बेअसर होना आमतौर पर आवश्यक होता है। न्यूट्रलाइजेशन को एक अम्लीय समूह के माध्यम से सबस्टेट पर ही (आंतरिक न्यूट्रलाइजेशन) पूरा किया जा सकता है।<ref>Crabbé, P.; Pérez, M.; Vera, G. ''Can. J. Chem.'' '''1963''', ''41'', 156.</ref> या एक बाहरी एसिड (बाहरी तटस्थता) के अतिरिक्त के माध्यम से। लैपवर्थ द्वारा अग्रणी प्रक्रिया में, इस उद्देश्य के लिए आमतौर पर एसिटिक एसिड का उपयोग किया जाता है।<ref>Lapworth, A. ; Wechsler, E. ''J. Chem. Soc.'' '''1910''', ''97'', 38.</ref>
+जब क्षार धातु सायनायडों का उपयोग किया जाता है, तो अभिक्रिया माध्यम का कम से कम आंशिक रूप से उदासीनीकरण सामान्यतः आवश्यक होता है। उदासीनीकरण प्रक्रिया को एक अम्लीय समूह के माध्यम से उप-अवस्था (आंतरिक उदासीनीकरण) पर<ref>Crabbé, P.; Pérez, M.; Vera, G. ''Can. J. Chem.'' '''1963''', ''41'', 156.</ref> या एक बाह्य अम्ल (बाह्य उदासीनीकरण) के योग के माध्यम से ही पूर्ण किया जा सकता है। लैपवर्थ द्वारा प्रारंभ की गई प्रक्रिया में एसिटिक अम्ल का उपयोग सामान्यतः इस उद्देश्य के लिए किया जाता है।<ref>Lapworth, A. ; Wechsler, E. ''J. Chem. Soc.'' '''1910''', ''97'', 38.</ref>[[File:CNAddNeut.png|center]]स्टेरॉइडल डी वलय को तैयार करने के लिए संयुग्मी हाइड्रोसायनेशन का उपयोग किया गया था।<ref>Nagata, W. ; Terasawa, T. ; Hirai, S. ; Takeda, K. ''Tetrahedron Lett.'', '''1960''', ''17'', 27.</ref> डायस्टीरियोसेलेक्टिविटी सामान्यतः इन योगात्मक अभिक्रियाओं में उच्च होती है, और परिणामी β-सायनो कार्बोनिल यौगिकों को कई स्टेरॉइडल उत्पादों में परिवर्तित किया जा सकता है।
-<स्पैन स्टाइल = फ्लोट: राइट; पैडिंग-राइट: 50 पीएक्स; पैडिंग-टॉप: 30 पीएक्स; >''(7)''</span>[[File:CNAddNeut.png|center]]स्टेरायडल डी रिंग तैयार करने के लिए कंजुगेटिव हाइड्रोसायनेशन का इस्तेमाल किया गया था।<ref>Nagata, W. ; Terasawa, T. ; Hirai, S. ; Takeda, K. ''Tetrahedron Lett.'', '''1960''', ''17'', 27.</ref> इन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में डायस्टेरियोसेलेक्टिविटी आम तौर पर अधिक होती है, और परिणामस्वरूप β-साइनो कार्बोनिल यौगिकों को कई स्टेरायडल उत्पादों में परिवर्तित किया जा सकता है।
-==इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची==
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-*प्रवासी प्रविष्टि
-*ट्राइफेनिलबोरोन
-*एनेंटियोसेलेक्टिव
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-*सजातीय उत्प्रेरण
-*अलकाली धातु
 ==संदर्भ==
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निष्क्रिय एल्कीनों का हाइड्रोसायनेशन

स्टोइकोमेट्री और क्रियाविधि

असममित हाइड्रोसायनेशन

अनुप्रयोग

असममित हाइड्रोसायनेशन

इतिहास

ट्रांसहाइड्रोसायनेशन

असंतृप्त कार्बोनिल यौगिकों का हाइड्रोसायनेशन

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