क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रिया: Difference between revisions

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== रचना तंत्र ==
== रचना तंत्र ==
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=== उत्प्रेरक ===
=== उत्प्रेरक ===
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==संदर्भ==
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कार्बनिक रसायन विज्ञान में, क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रिया एक रासायनिक प्रतिक्रिया होती है जहां धातु उत्प्रेरक की सहायता से दो टुकड़े एक साथ जुड़ जाते हैं। एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया में, R-M (R = कार्बनिक टुकड़ा, M = मुख्य समूह केंद्र) प्रकार का एक मुख्य समूह कार्बधात्विक यौगिक R'-X प्रकार के कार्बनिक हैलाईड के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिसमें एक नए कार्बन-कार्बन आबंध का निर्माण होता है। पधार्थ R-R'[1][2][3] क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं का एक उपवर्ग है। यह प्रायः ऐरिलन में प्रयोग किया जाता है।

दुर्ग-उत्प्रेरित युग्मन प्रतिक्रियाओं को विकसित करने के लिए रिचर्ड एफ. हेक, आई नेगिशी, और अकीरा सुजुकी (रसायनज्ञ) को 2010 के रसायन विज्ञान में नोबेल पुरस्कार से सम्मानित किया गया।[4][5]


रचना तंत्र

कुमादा युग्मन के लिए प्रस्तावित तंत्र (L = लिगैंड , Ar = Aryl )।

रचना तंत्र में सामान्यतः LnMR(R') (जहाँ L कुछ मनमाना दर्शक संलग्नी है) प्रकार के धातु सम्मिश्र पर कार्बनिक पदार्थों R और R 'का अपचायक उन्मूलन संबद्ध होता है। महत्वपूर्ण मध्यवर्ती LnMR(R') कम रासायनिक संयोजन पूर्वगामी Ln से दो चरणों वाली प्रक्रिया में बनता है। LnM में एक कार्बनिक हैलाइड (RX) का ऑक्सीकृत जोड़ LnMR(X) देता है। इसके बाद, दूसरा साथी R' के स्रोत के साथ क्रॉस से गुजरता है। अंतिम चरण उत्प्रेरक को पुन: उत्पन्न करने और जैविक उत्पाद देने के लिए दो युग्मन टुकड़ों का अपचायक उन्मूलन है। असंतृप्त कार्यद्रव्य, जैसे C(sp)−X और C(sp2)−X आबंध, युग्म अधिक आसानी से, आंशिक रूप से बना लेते हैं क्योंकि वे उत्प्रेरक में आसानी से जुड़ जाते हैं।

उत्प्रेरक

केंद्र।

उत्प्रेरक प्रायः दुर्ग पर आधारित होते हैं, जिसे प्रायः उच्च कार्यात्मक समूह सहिष्णुता के कारण चुना जाता है। ऑर्गनोदुर्ग यौगिक सामान्यतः पानी और हवा के प्रति स्थिर होते हैं। दुर्ग उत्प्रेरक औषधीय उद्योग के लिए समस्याग्रस्त हो सकते हैं, जो भारी धातुओं के संबंध में व्यापक विनियमन का सामना करते हैंं। कई औषधीय रसायनज्ञ उत्पाद में धातु के निशान को कम करने के लिए उत्पादन की शुरुआत में युग्मन प्रतिक्रियाओं का उपयोग करने का प्रयास करते हैं।[6] Pd पर आधारित विषम उत्प्रेरक भी अच्छी तरह से विकसित होते हैं।[7]

तांबा-आधारित उत्प्रेरक भी सामान्य हैं, विशेष रूप से विषम परमाणु-C आबंध से जुड़े युग्मन के लिए[8][9] लोहा-,[10] कोबाल्ट-,[11] और गिलट आधारित[12] उत्प्रेरकों का अध्ययन किया गया है।

समूह छोड़ना

कार्बन संबंधी साथी में छोड़ने वाला समूह X सामान्यतः एक हैलाईड होता है, यद्यपि ट्राइफ्लेट, टॉसाइलेट और अन्य स्यूडोहैलाइड का उपयोग किया गया है। कार्बक्लोरीन यौगिकों की कम लागत के कारण विरंजक एक आदर्श समूह है। प्रायः, यद्यपि, C-Cl आबंध बहुत निष्क्रिय होते हैं, और स्वीकार्य दरों के लिए पिष्टोक्ति यायोडिद छोड़ने वाले समूहों की आवश्यकता होती है। कार्बधात्विक साझीदार में मुख्य समूह धातु सामान्यतः एक विद्युत् घनात्मक तत्व होता है जैसे टिन, जस्ता, सिलिकॉन या बोरोन।

कार्बन-कार्बन संकरीकरण-युग्मन

कई संकरीकरण-युग्मन कार्बन-कार्बन बॉन्ड बनाते हैं।

अभिक्रिया वर्ष अभिकारक A अभिकारक B उत्प्रेरक टिप्पणी
कैडियोट-चोडकिविक्ज़ युग्मक 1957 RC≡CH sp RC≡CX sp Cu आधार की आवश्यकता है
कास्त्रो-स्टीफंस युग्मक 1963 RC≡CH sp Ar-X sp2 Cu
कोरी– गृह संश्लेषण 1967 R2CuLi or RMgX sp3 R-X sp2, sp3 Cu कोच्चि द्वारा Cu- उत्प्रेरित संस्करण, 1971
कुमादा युग्मक 1972 RMgBr sp2, sp3 R-X sp2 Pd or Ni or Fe
हेक प्रतिक्रिया 1972 alkene sp2 Ar-X sp2 Pd or Ni आधार की आवश्यकता है
सोनोगशीरा युग्मक 1975 ArC≡CH sp R-X sp3 sp2 Pd and Cu आधार की आवश्यकता है
नैगीशी युग्मक 1977 R-Zn-X sp3, sp2, sp R-X sp3 sp2 Pd or Ni
स्टिल अनुप्रस्थ युग्मक 1978 R-SnR3 sp3, sp2, sp R-X sp3 sp2 Pd or Ni
सुजुकी प्रतिक्रिया 1979 R-B(OR)2 sp2 R-X sp3 sp2 Pd or Ni आधार की आवश्यकता है
मुरहाशी युग्मक[13] 1979 R-Li sp2, sp3 R-X sp2 Pd or Ru
हियामा युग्मक 1988 R-SiR3 sp2 R-X sp3 sp2 Pd आधार की आवश्यकता है
फुकुयामा युग्मक 1998 R-Zn-I sp3 RCO(SEt) sp2 Pd or Ni लिबेसकाइंड–सरोगल युग्मक देखें, केटोन्स देता है
लिबेसकाइंड–सरोगल युग्मक 2000 R-B(OR)2 sp3, sp2 RCO(SEt) Ar-SMe sp2 Pd CuTC की आवश्यकता है, केटोन्स देता है
(Li) संकरीकरण हाइड्रो देशी युग्मक(CDC) 2004 R-H sp, sp2, sp3 R'-H sp, sp2, sp3 Cu, Fe, Pd etc ऑक्सीकारक अथवा डिहाइड्रोजनीकरण की आवश्यकता है


कार्बन-हेटेरोएटम युग्मन

कई संकरीकरण-युग्मन में कार्बन-हेटेरोएटम आबंध (हेटेरोएटम = S, N, O) बनाने की आवश्यकता होती है। बुचवाल्ड-हार्टविग प्रतिक्रिया एक लोकप्रिय विधि है:

The Buchwald–Hartwig reaction

 

 

 

 

(Eq.1)

अभिक्रिया वर्ष अभिकारक A अभिकारक B उत्प्रेरक टिप्पणी
उल्मन-प्रकार की प्रतिक्रिया ArO-MM, ArNH2,RS-M,NC-M sp3 Ar-X (X = OAr, N(H)Ar, SR, CN) sp2 Cu
चान–लैम युग्मक[14] Ar-B(OR)2 sp2 Ar-NH2 sp2 Cu
बुचवाल्ड–हार्टविग प्रतिक्रिया[15] 1994 R2N-H sp3 R-X sp2 Pd N-C युग्मन,
दूसरी पीढ़ी मुक्त एनीमे


विविध प्रतिक्रियाएं

कीथ फाग्नौ और सहकर्मियों द्वारा फ्लोरिनेटेड एरेन्स के साथ हलोजन की दुर्ग -उत्प्रेरित व्यति-युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए एक विधि की सूचना दी गई थी। यह असामान्य है कि इसमें कार्बन-उदजन बंधन सक्रियण अतिसूक्ष्म परमाणु की कमी वाले क्षेत्र में C-h क्रियाशीलता अंतर्विष्ट है।[16]

फ्लोरोएरीन युग्मन

आवेदन

औषधि के उत्पादन के लिए आबंघ-युग्मक प्रतिक्रियाएं महत्वपूर्ण हैं,[3] मोंटेलुकास्ट, इलेट्रिप्टान, नेप्रोक्सेन, वैरेनिकलाइन और रेस्वेराट्रोल के उदाहरण हैं।[17] सुजुकी युग्मक का सबसे अधिक उपयोग किया जा रहा है।[18] कुछ बहुलक और एकलक भी इस तरह से तैयार किए जाते हैं।[19]


समीक्षा

  • Fortman, George C.; Nolan, Steven P. (2011). "सजातीय क्रॉस-युग्मक उद्दीपन में N-विषमचक्रीय कार्बाइन (NHC) संलग्नी और पैलेडियम: एक आदर्श संघ". Chemical Society Reviews (in English). 40 (10): 5151–69. doi:10.1039/c1cs15088j. PMID 21731956.
  • Yin; Liebscher, Jürgen (2007). "कार्बन-कार्बन युग्मन प्रतिक्रियाएं विषम पैलेडियम उत्प्रेरक द्वारा उत्प्रेरित होती हैं". Chemical Reviews. 107 (1): 133–173. doi:10.1021/cr0505674. PMID 17212474. S2CID 36974481.
  • Jana, Ranjan; Pathak, Tejas P.; Sigman, Matthew S. (2011). "ट्रांज़िशन मेटल (Pd, Ni, Fe) में प्रगति - प्रतिक्रिया भागीदारों के रूप में अल्काइल- कार्बधात्विक का उपयोग करके उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं". Chemical Reviews. 111 (3): 1417–1492. doi:10.1021/cr100327p. PMC 3075866. PMID 21319862.
  • Molnár, Árpád (2011). "कार्बन-कार्बन युग्मन प्रतिक्रियाओं में कुशल, चयनात्मक और पुन: प्रयोज्य पैलेडियम उत्प्रेरक". Chemical Reviews. 111 (3): 2251–2320. doi:10.1021/cr100355b. PMID 21391571.
  • Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). "ऑर्गनोबोरोन यौगिकों के पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं". Chemical Reviews. 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660. doi:10.1021/cr00039a007.
  • Roglans, Anna; Pla-Quintana, Anna; Moreno-Mañas, Marcial (2006). "पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं में सबस्ट्रेट्स के रूप में डायज़ोनियम लवण". Chemical Reviews. 106 (11): 4622–4643. doi:10.1021/cr0509861. PMID 17091930. S2CID 8128630.


संदर्भ

  1. ↑ Organic Synthesis using Transition Metals Rod Bates ISBN 978-1-84127-107-1
  2. ↑ New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications Thomas Colacot (Editor) 2014 ISBN 978-1-84973-896-5
  3. ↑ 3.0 3.1 King, A. O.; Yasuda, N. (2004). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of Pharmaceuticals". प्रक्रिया रसायन विज्ञान में Organometallics. Topics in Organometallic Chemistry. Vol. 6. Heidelberg: Springer. pp. 205–245. doi:10.1007/b94551. ISBN 978-3-540-01603-8.
  4. ↑ "टी टोटल एल पी राइज मेंबर टीज़ू स्ट्री 2010 - रिचर्ड एफ। बिल्ली, ईआई स्थान नेगीशी, अकीरा सुजुकी". NobelPrize.org. 2010-10-06. Retrieved 2010-10-06.
  5. ↑ Johansson Seechurn, Carin C. C.; Kitching, Matthew O.; Colacot, Thomas J.; Snieckus, Victor (2012). "पैलेडियम-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग: 2010 के नोबेल पुरस्कार के लिए एक ऐतिहासिक प्रासंगिक परिप्रेक्ष्य". Angewandte Chemie International Edition. 51 (21): 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017. PMID 22573393. S2CID 20582425.
  6. ↑ Thayer, Ann (2005-09-05). "अशुद्धियों को दूर करना". Chemical & Engineering News. Retrieved 2015-12-11.
  7. ↑ Yin, L.; Liebscher, J. (2007). "कार्बन-कार्बन युग्मन प्रतिक्रियाएं विषम पैलेडियम उत्प्रेरक द्वारा उत्प्रेरित होती हैं". Chemical Reviews. 107 (1): 133–173. doi:10.1021/cr0505674. PMID 17212474. S2CID 36974481.
  8. ↑ Corbet, Jean-Pierre; Mignani, Gérard (2006). "चयनित पेटेंट क्रॉस-कपलिंग रिएक्शन टेक्नोलॉजीज". Chemical Reviews. 106 (7): 2651–2710. doi:10.1021/cr0505268. PMID 16836296.
  9. ↑ Evano, Gwilherm; Blanchard, Nicolas; Toumi, Mathieu (2008). "कॉपर-मध्यस्थता युग्मन प्रतिक्रियाएं और प्राकृतिक उत्पादों और डिज़ाइन किए गए बायोमोलेक्यूल्स संश्लेषण में उनके अनुप्रयोग". Chemical Reviews. 108 (8): 3054–3131. doi:10.1021/cr8002505. PMID 18698737.
  10. ↑ Robin B. Bedford (2015). "आयरन कितना कम होता है? Fe-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाओं में सक्रिय प्रजातियों का पीछा करना". Acc. Chem. Res. 48 (5): 1485–1493. doi:10.1021/acs.accounts.5b00042. PMID 25916260.
  11. ↑ Cahiez, GéRard; Moyeux, Alban (2010). "कोबाल्ट-उत्प्रेरित क्रॉस-युग्मन प्रतिक्रियाएं". Chemical Reviews. 110 (3): 1435–1462. doi:10.1021/cr9000786. PMID 20148539.
  12. ↑ Rosen, Brad M.; Quasdorf, Kyle W.; Wilson, Daniella A.; Zhang, Na; Resmerita, Ana-Maria; Garg, Neil K.; Percec, Virgil (2011). "निकेल-उत्प्रेरित क्रॉस-कपलिंग जिसमें कार्बन-ऑक्सीजन बॉन्ड शामिल हैं". Chemical Reviews. 111 (3): 1346–1416. doi:10.1021/cr100259t. PMC 3055945. PMID 21133429.
  13. ↑ Murahashi, Shunichi; Yamamura, Masaaki; Yanagisawa, Kenichi; Mita, Nobuaki; Kondo, Kaoru (1979). "Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts". The Journal of Organic Chemistry (in English). 44 (14): 2408–2417. doi:10.1021/jo01328a016. ISSN 0022-3263.
  14. ↑ Jennifer X. Qiao; Patrick Y.S. Lam (2011). "Recent Advances in Chan–Lam Coupling Reaction: Copper-Promoted C–Heteroatom Bond Cross-Coupling Reactions with Boronic Acids and Derivatives". In Dennis G. Hall (ed.). Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials. Wiley-VCH. pp. 315–361. doi:10.1002/9783527639328.ch6. ISBN 9783527639328.
  15. ↑ Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L. (2016). "Applications of Palladium-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions". Chemical Reviews. 116 (19): 12564–12649. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00512. PMC 5070552. PMID 27689804.
  16. ↑ M. Lafrance; C. N. Rowley; T. K. Woo; K. Fagnou (2006). "Perfluorobenzenes का कैटेलिटिक इंटरमॉलिक्युलर डायरेक्ट आर्यलेशन". J. Am. Chem. Soc. 128 (27): 8754–8756. CiteSeerX 10.1.1.631.607. doi:10.1021/ja062509l. PMID 16819868.
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