न्यूक्लियोफिलिक योग: Difference between revisions

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[[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया एक [[अतिरिक्त प्रतिक्रिया]] होती है जहां एक [[इलेक्ट्रोफाइल]] डबल बॉन्ड या [[ट्रिपल बंधन]] वाला एक [[रासायनिक यौगिक]] एक [[न्यूक्लियोफाइल]] के साथ प्रतिक्रिया करता है, जैसे कि डबल या ट्रिपल बॉन्ड टूट जाता है। न्यूक्लियोफिलिक जोड़ [[इलेक्ट्रोफिलिक जोड़]] से भिन्न होते हैं जिसमें पूर्व प्रतिक्रियाओं में उस समूह को शामिल किया जाता है जिसमें परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन जोड़े स्वीकार करने के लिए जोड़ा जाता है, जबकि बाद की प्रतिक्रियाओं में इलेक्ट्रॉन जोड़े दान करने वाले समूह शामिल होते हैं।
[[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक नाभिकरागी  योगात्मक अभिक्रिया एक [[Index.php?title=योगात्मक अभिक्रिया|योगात्मक अभिक्रिया]] होती है जहां एक [[Index.php?title=इलेक्ट्रॉनरागी|इलेक्ट्रॉनरागी]] द्विआबंध या [[Index.php?title=त्रिक आबंध|त्रिक आबंध]] वाला एक [[रासायनिक यौगिक]] एक [[Index.php?title=नाभिकरागी|नाभिकरागी]] के साथ अभिक्रिया करता है, जैसे कि द्वि या [[Index.php?title=त्रिक आबंध|त्रिक]] बॉन्ड टूट जाता है। नाभिकरागी योग  [[Index.php?title=इलेक्ट्रॉनरागी|इलेक्ट्रॉनरागी]] योग से भिन्न होते हैं जिसमें पूर्व अभिक्रियाओं में उस समूह को सम्मिलितकिया जाता है जिसमें परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन जोड़े स्वीकार करने के लिए जोड़ा जाता है, जबकि बाद की अभिक्रियाओं में इलेक्ट्रॉन जोड़े दान करने वाले समूह सम्मिलित होते हैं।


== कार्बन-हेटेरोएटम डबल बॉन्ड्स में योग ==
== कार्बन- विषम परमाणु द्विआबंध में योग ==
इलेक्ट्रोफिलिक डबल या ट्रिपल बॉन्ड (π बांड) के साथ न्यूक्लियोफिलिक की न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं दो अतिरिक्त एकल, या σ, बॉन्ड के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।<ref name=March>March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> >C=O या -C≡N जैसे कार्बन-हेटेरोएटम डबल या ट्रिपल बॉन्ड में न्यूक्लियोफाइल का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन [[ध्रुवीय बंधन]] होते हैं (दो परमाणुओं के बीच [[वैद्युतीयऋणात्मकता]] में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक सकारात्मक चार्ज होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रोफिलिक केंद्र बनाता है; यह परमाणु न्यूक्लियोफाइल के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। केमिस्टों ने इलेक्ट्रोफिलिक केंद्र के लिए न्यूक्लियोफाइल के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण|बर्गी-डुनित्ज़ और फ़्लिपिन-लॉज कोण|फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .<ref name="flemingbook">{{cite book |author=Fleming, Ian |title=आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ|publisher=Wiley |location=New York |year=2010 |isbn=978-0-470-74658-5 }}</ref><ref name="urgi">{{Cite journal | last1 = Bürgi | first1 = H. B. | last2 = Dunitz | first2 = J. D. | author-link2 = Jack D. Dunitz| last3 = Lehn | first3 = J. M. | last4 = Wipff | first4 = G. | title = कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 | journal = Tetrahedron | volume = 30 | issue = 12 | pages = 1563 | year = 1974 }}</ref><ref>{{cite journal |author1=H. B. Bürgi |author2=J. D. Dunitz |author3=J. M. Lehn |author4=G. Wipff | title= कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| journal= [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]] | year=1974 | volume=30 | issue=12 | pages=1563–1572 | doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 }}</ref>
इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध (π बंध) के साथ नाभिकरागी की नाभिकरागी जोड़ प्रतिक्रियाएं दो अतिरिक्त एकल, या σ, बॉन्ड के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।<ref name="March">March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> >C=O या -C≡N जैसे कार्बन- विषम परमाणुद्विआबंध या त्रिक आबंध में न्यूक्लियोफाइल का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन [[ध्रुवीय बंधन]] होते हैं (दो परमाणुओं के बीच [[वैद्युतीयऋणात्मकता]] में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक सकारात्मक चार्ज होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र बनाता है; यह परमाणु न्यूक्लियोफाइल के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। केमिस्टों ने इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र के लिए न्यूक्लियोफाइल के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण|बर्गी-डुनित्ज़ और फ़्लिपिन-लॉज कोण|फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .<ref name="flemingbook">{{cite book |author=Fleming, Ian |title=आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ|publisher=Wiley |location=New York |year=2010 |isbn=978-0-470-74658-5 }}</ref><ref name="urgi">{{Cite journal | last1 = Bürgi | first1 = H. B. | last2 = Dunitz | first2 = J. D. | author-link2 = Jack D. Dunitz| last3 = Lehn | first3 = J. M. | last4 = Wipff | first4 = G. | title = कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 | journal = Tetrahedron | volume = 30 | issue = 12 | pages = 1563 | year = 1974 }}</ref><ref>{{cite journal |author1=H. B. Bürgi |author2=J. D. Dunitz |author3=J. M. Lehn |author4=G. Wipff | title= कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| journal= [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]] | year=1974 | volume=30 | issue=12 | pages=1563–1572 | doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 }}</ref>
:[[Image:NucleophilicAdditionsToCarbonyls.svg|300px|एक कार्बोनिल के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]इस प्रकार की प्रतिक्रिया को 1,2-न्यूक्लियोफिलिक जोड़ भी कहा जाता है। इस प्रकार के न्यूक्लियोफिलिक हमले की रूढ़िवादिता कोई समस्या नहीं है, जब दोनों अल्काइल पदार्थ भिन्न होते हैं और लुईस एसिड के साथ [[केलेशन]] जैसे कोई अन्य नियंत्रित करने वाले मुद्दे नहीं होते हैं, प्रतिक्रिया उत्पाद एक [[ दौड़ के साथी ]] है। इस प्रकार की योगात्मक अभिक्रियाएँ असंख्य होती हैं। जब अतिरिक्त प्रतिक्रिया एक उन्मूलन के साथ होती है तो प्रतिक्रिया प्रकार [[न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन]] या एक अतिरिक्त-उन्मूलन प्रतिक्रिया होती है।
 
Nucleophilic addition reactions of nucleophiles with electrophilic double or triple bond (π bonds) create a new carbon center with two additional single, or σ, bonds. Addition of a nucleophile to carbon–heteroatom double or triple bonds such as >C=O or -C≡N show great variety. These types of bonds are polar (have a large difference in electronegativity between the two atoms); consequently, their carbon atoms carries a partial positive charge. This makes the molecule an electrophile, and the carbon atom the electrophilic center; this atom is the primary target for the nucleophile. Chemists have developed a geometric system to describe the approach of the nucleophile to the electrophilic center, using two angles, the Bürgi–Dunitz and the Flippin–Lodge angles after scientists that first studied and described them
:[[Image:NucleophilicAdditionsToCarbonyls.svg|300px|एक कार्बोनिल के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]इस प्रकार की अभिक्रिया को 1,2-नाभिकरागी जोड़ भी कहा जाता है। इस प्रकार के नाभिकरागी हमले की रूढ़िवादिता कोई समस्या नहीं है, जब दोनों अल्काइल पदार्थ भिन्न होते हैं और लुईस एसिड के साथ [[केलेशन]] जैसे कोई अन्य नियंत्रित करने वाले मुद्दे नहीं होते हैं, अभिक्रियाउत्पाद एक [[ दौड़ के साथी | दौड़ के साथी]] है। इस प्रकार की योगात्मक अभिक्रियाएँ असंख्य होती हैं। जब अतिरिक्त अभिक्रियाएक उन्मूलन के साथ होती है तो अभिक्रियाप्रकार [[न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन|नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन]] या एक अतिरिक्त-उन्मूलन अभिक्रियाहोती है।


=== कार्बोनिल समूहों में जोड़ ===
=== कार्बोनिल समूहों में जोड़ ===
इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्बोनिल यौगिक के साथ, न्यूक्लियोफाइल हो सकता है:<ref name=March />* हाइड्रेशन प्रतिक्रिया में [[पानी]] एक [[ रत्न ]] [[ diol ]] (हाइड्रेट) के लिए
इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्बोनिल यौगिक के साथ, न्यूक्लियोफाइल हो सकता है:<ref name=March />* हाइड्रेशन अभिक्रियामें [[पानी]] एक [[ रत्न ]] [[ diol ]] (हाइड्रेट) के लिए
* एक [[शराब (रसायन विज्ञान)]] एक [[एसीटल]] के [[acetalisation]] में
* एक [[शराब (रसायन विज्ञान)]] एक [[एसीटल]] के [[acetalisation]] में
* अल्कोहल (रसायन विज्ञान) में एजेंट को कम करने में एक [[हाइड्राइड]]
* अल्कोहल (रसायन विज्ञान) में एजेंट को कम करने में एक [[हाइड्राइड]]
* मनिच अभिक्रिया में फॉर्मेल्डीहाइड और कार्बोनिल यौगिक के साथ एक [[अमाइन]]
* मनिच अभिक्रिया में फॉर्मेल्डीहाइड और कार्बोनिल यौगिक के साथ एक [[अमाइन]]
* [[एल्डोल प्रतिक्रिया]] या बायलिस-हिलमैन प्रतिक्रिया में एक एनोलेट आयन
* [[एल्डोल प्रतिक्रिया|एल्डोल]] अभिक्रियाया बायलिस-हिलमैन अभिक्रियामें एक एनोलेट आयन
* [[ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया]] या संबंधित [[बार्बियर प्रतिक्रिया]] या [[सुधारक प्रतिक्रिया]] में एक [[organometallic]] न्यूक्लियोफाइल
* [[ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया|ग्रिग्नार्ड]] अभिक्रियाया संबंधित [[बार्बियर प्रतिक्रिया|बार्बियर]] अभिक्रियाया [[सुधारक प्रतिक्रिया|सुधारक]] अभिक्रियामें एक [[organometallic]] न्यूक्लियोफाइल
* [[पीटरसन ओलेफिनेशन]] में [[विटिग अभिकर्मक]] या कोरी-चैकोव्स्की अभिकर्मक या α-silyl कार्बनियन जैसे [[ ylide ]]्स
* [[पीटरसन ओलेफिनेशन]] में [[विटिग अभिकर्मक]] या कोरी-चैकोव्स्की अभिकर्मक या α-silyl कार्बनियन जैसे [[ ylide ]]्स
* हॉर्नर-वड्सवर्थ-एमन्स प्रतिक्रिया में एक फॉस्फोनेट कार्बनियन
* हॉर्नर-वड्सवर्थ-एमन्स अभिक्रियामें एक फॉस्फोनेट कार्बनियन
* [[हैमिक प्रतिक्रिया]] में एक पाइरीडीन ज्विटेरियन
* [[हैमिक प्रतिक्रिया|हैमिक]] अभिक्रियामें एक पाइरीडीन ज्विटेरियन
* क्षारीकरण प्रतिक्रियाओं में एक [[ एसिटिलाइड ]]।
* क्षारीकरणअभिक्रियाओंमें एक [[ एसिटिलाइड ]]।
* सायनोहाइड्रिन प्रतिक्रियाओं में एक [[साइनाइड आयन]]
* सायनोहाइड्रिनअभिक्रियाओंमें एक [[साइनाइड आयन]]


कई न्यूक्लियोफ़िलिक प्रतिक्रियाओं में, कार्बोनिल ग्रुप के अलावा बहुत महत्वपूर्ण है। कुछ मामलों में, कार्बन के साथ न्यूक्लियोफाइल बॉन्ड होने पर C-O [[एकल बंधन]] के लिए C = O डबल बॉन्ड [[कार्बनिक रेडॉक्स प्रतिक्रिया]] होता है। उदाहरण के लिए, [[[[साइनोहाइड्रिन]] प्रतिक्रिया]] में साइनाइड आयन कार्बोनिल के दोहरे बंधन को तोड़कर साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए कार्बन-कार्बन बॉन्ड | सीसी बॉन्ड बनाता है।
कई न्यूक्लियोफ़िलिकअभिक्रियाओंमें, कार्बोनिल ग्रुप के अलावा बहुत महत्वपूर्ण है। कुछ मामलों में, कार्बन के साथ न्यूक्लियोफाइल बॉन्ड होने पर C-O [[एकल बंधन]] के लिए C = O द्विआबंध [[कार्बनिक रेडॉक्स प्रतिक्रिया|कार्बनिक रेडॉक्स]] अभिक्रियाहोता है। उदाहरण के लिए, [[[[साइनोहाइड्रिन]] प्रतिक्रिया]] में साइनाइड आयन कार्बोनिल के दोहरे बंधन को तोड़कर साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए कार्बन-कार्बन बॉन्ड | सीसी बॉन्ड बनाता है।


=== [[ Nitrile ]] में योग ===
=== [[ Nitrile ]] में योग ===
नाइट्राइल इलेक्ट्रोफिल्स के साथ, न्यूक्लियोफिलिक योग इसके द्वारा होता है:<ref name=March />* एक नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस एक [[एमाइड]] या एक [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब]] बनाने के लिए
नाइट्राइल इलेक्ट्रोफिल्स के साथ, नाभिकरागी योग इसके द्वारा होता है:<ref name=March />* एक नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस एक [[एमाइड]] या एक [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब]] बनाने के लिए
* [[ब्लेज़ प्रतिक्रिया]] में ऑर्गोज़िंक न्यूक्लियोफ़िल्स
* [[ब्लेज़ प्रतिक्रिया|ब्लेज़]] अभिक्रियामें ऑर्गोज़िंक न्यूक्लियोफ़िल्स
* एल्कोहल (रसायन विज्ञान) पिनर अभिक्रिया में।
* एल्कोहल (रसायन विज्ञान) पिनर अभिक्रिया में।
* [[थोर्प प्रतिक्रिया]] में (वही) नाइट्राइल α-कार्बन। इंट्रामोल्युलर संस्करण को थोर्प-ज़ीग्लर प्रतिक्रिया कहा जाता है।
* [[थोर्प प्रतिक्रिया|थोर्प]] अभिक्रियामें (वही) नाइट्राइल α-कार्बन। इंट्रामोल्युलर संस्करण को थोर्प-ज़ीग्लर अभिक्रियाकहा जाता है।
* [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]] [[ मुझे मेरा ]] बनाने के लिए।<ref>{{cite journal|last1=Moureu|first1=Charles|last2=Mignonac|first2=Georges|title=Cetimines|journal=[[Annales de chimie et de physique]]|date=1920|volume=9|issue=13|pages=322–359|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3816273;view=1up;seq=682|access-date=18 June 2014}}</ref> मार्ग [[हाइड्रोलिसिस]] के बाद [[कीटोन]] प्रदान करता है<ref>{{cite journal|last1=Moffett|first1=R. B.|last2=Shriner|first2=R. L.|title=ω-Methoxyacetophenone|journal=Organic Syntheses|date=1941|volume=21|page=79|doi=10.15227/orgsyn.021.0079}}</ref> या कार्बन-नाइट्रोजन डबल बॉन्ड के हाइड्रोजनीकरण के बाद [[प्राथमिक (रसायन विज्ञान)]] एमाइन।<ref>{{cite journal|last1=Weiberth|first1=Franz J.|last2=Hall|first2=Stan S.|title=अग्रानुक्रम क्षारीकरण - नाइट्राइल की कमी। शाखित प्राथमिक ऐमीनों का संश्लेषण|journal=Journal of Organic Chemistry|date=1986|volume=51|issue=26|pages=5338–5341|doi=10.1021/jo00376a053}}</ref>
* [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]] [[ मुझे मेरा ]] बनाने के लिए।<ref>{{cite journal|last1=Moureu|first1=Charles|last2=Mignonac|first2=Georges|title=Cetimines|journal=[[Annales de chimie et de physique]]|date=1920|volume=9|issue=13|pages=322–359|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3816273;view=1up;seq=682|access-date=18 June 2014}}</ref> मार्ग [[हाइड्रोलिसिस]] के बाद [[कीटोन]] प्रदान करता है<ref>{{cite journal|last1=Moffett|first1=R. B.|last2=Shriner|first2=R. L.|title=ω-Methoxyacetophenone|journal=Organic Syntheses|date=1941|volume=21|page=79|doi=10.15227/orgsyn.021.0079}}</ref> या कार्बन-नाइट्रोजन द्विआबंध के हाइड्रोजनीकरण के बाद [[प्राथमिक (रसायन विज्ञान)]] एमाइन।<ref>{{cite journal|last1=Weiberth|first1=Franz J.|last2=Hall|first2=Stan S.|title=अग्रानुक्रम क्षारीकरण - नाइट्राइल की कमी। शाखित प्राथमिक ऐमीनों का संश्लेषण|journal=Journal of Organic Chemistry|date=1986|volume=51|issue=26|pages=5338–5341|doi=10.1021/jo00376a053}}</ref>




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[[alkenes]] के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक न्यूक्लियोफाइल एक्स का गठन होता है<sup>−</sup> जो एक इलेक्ट्रॉन-कम [[संतृप्त और असंतृप्त यौगिक]] प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक [[सहसंयोजक बंधन]] बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।<ref name=March />
[[alkenes]] के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक न्यूक्लियोफाइल एक्स का गठन होता है<sup>−</sup> जो एक इलेक्ट्रॉन-कम [[संतृप्त और असंतृप्त यौगिक]] प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक [[सहसंयोजक बंधन]] बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।<ref name=March />


:[[Image:NucleophilicAdditionGeneral.svg|300px|एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित [[carbanion]] (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-गरीब है। साधारण अल्केन्स न्यूक्लियोफिलिक हमले (एपोलर बॉन्ड) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। [[स्टाइरीन]] [[टोल्यूनि]] में [[सोडियम]] के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में प्रतिक्रिया करता है <ref>''Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene'' Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001–6004. {{doi|10.1021/ja01555a029}}</ref> मध्यवर्ती कार्बनियन के माध्यम से:
:[[Image:NucleophilicAdditionGeneral.svg|300px|एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित [[carbanion]] (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-गरीब है। साधारण अल्केन्स नाभिकरागी हमले (एपोलर बॉन्ड) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। [[स्टाइरीन]] [[टोल्यूनि]] में [[सोडियम]] के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में अभिक्रियाकरता है <ref>''Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene'' Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001–6004. {{doi|10.1021/ja01555a029}}</ref> मध्यवर्ती कार्बनियन के माध्यम से:


:[[Image:ReactionStyreneTolueneWithSodium.svg|300px|टोल्यूनि में सोडियम के साथ स्टाइरीन की प्रतिक्रिया]]नियम का एक और अपवाद [[वरेंट्रैप प्रतिक्रिया]] में पाया जाता है। [[फुलर]]ीन में असामान्य डबल बॉन्ड रिएक्टिविटी होती है और [[ बिंगेल प्रतिक्रिया ]] जैसे जोड़ अधिक बार होते हैं। जब X एक [[कार्बोनिल समूह]] होता है जैसे C=O या COOR या एक [[ साइनाइड ]] समूह (CN), प्रतिक्रिया प्रकार एक संयुग्म योग प्रतिक्रिया है। स्थानापन्न X अपने आगमनात्मक प्रभाव द्वारा कार्बन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश को स्थिर करने में मदद करता है। इसके अलावा जब YZ एक [[सक्रिय हाइड्रोजन यौगिक]] है तो प्रतिक्रिया को [[माइकल प्रतिक्रिया]] के रूप में जाना जाता है। Perfluorinated alkenes (Alkenes जिनमें [[एक अधातु तत्त्व]] द्वारा प्रतिस्थापित सभी हाइड्रोजन होते हैं) न्यूक्लियोफिलिक जोड़ के लिए अत्यधिक प्रवण होते हैं, उदाहरण के लिए [[सीज़ियम फ्लोराइड]] या सिल्वर (I) फ्लोराइड से फ्लोराइड आयन द्वारा perfluoroalkyl आयन देने के लिए।
:[[Image:ReactionStyreneTolueneWithSodium.svg|300px|टोल्यूनि में सोडियम के साथ स्टाइरीन की प्रतिक्रिया]]नियम का एक और अपवाद [[वरेंट्रैप प्रतिक्रिया|वरेंट्रैप]] अभिक्रियामें पाया जाता है। [[फुलर]]ीन में असामान्य द्विआबंध रिएक्टिविटी होती है और [[ बिंगेल प्रतिक्रिया | बिंगेल अभिक्रिया]] जैसे जोड़ अधिक बार होते हैं। जब X एक [[कार्बोनिल समूह]] होता है जैसे C=O या COOR या एक [[ साइनाइड ]] समूह (CN), अभिक्रियाप्रकार एक संयुग्म योग अभिक्रियाहै। स्थानापन्न X अपने आगमनात्मक प्रभाव द्वारा कार्बन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश को स्थिर करने में मदद करता है। इसके अलावा जब YZ एक [[सक्रिय हाइड्रोजन यौगिक]] है तो अभिक्रियाको [[माइकल प्रतिक्रिया|माइकल]] अभिक्रियाके रूप में जाना जाता है। Perfluorinated alkenes (Alkenes जिनमें [[एक अधातु तत्त्व]] द्वारा प्रतिस्थापित सभी हाइड्रोजन होते हैं) नाभिकरागी जोड़ के लिए अत्यधिक प्रवण होते हैं, उदाहरण के लिए [[सीज़ियम फ्लोराइड]] या सिल्वर (I) फ्लोराइड से फ्लोराइड आयन द्वारा perfluoroalkyl आयन देने के लिए।


== संदर्भ ==
== संदर्भ ==

Revision as of 22:06, 29 March 2023

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक नाभिकरागी योगात्मक अभिक्रिया एक योगात्मक अभिक्रिया होती है जहां एक इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध वाला एक रासायनिक यौगिक एक नाभिकरागी के साथ अभिक्रिया करता है, जैसे कि द्वि या त्रिक बॉन्ड टूट जाता है। नाभिकरागी योग इलेक्ट्रॉनरागी योग से भिन्न होते हैं जिसमें पूर्व अभिक्रियाओं में उस समूह को सम्मिलितकिया जाता है जिसमें परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन जोड़े स्वीकार करने के लिए जोड़ा जाता है, जबकि बाद की अभिक्रियाओं में इलेक्ट्रॉन जोड़े दान करने वाले समूह सम्मिलित होते हैं।

कार्बन- विषम परमाणु द्विआबंध में योग

इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध (π बंध) के साथ नाभिकरागी की नाभिकरागी जोड़ प्रतिक्रियाएं दो अतिरिक्त एकल, या σ, बॉन्ड के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।[1] >C=O या -C≡N जैसे कार्बन- विषम परमाणुद्विआबंध या त्रिक आबंध में न्यूक्लियोफाइल का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन ध्रुवीय बंधन होते हैं (दो परमाणुओं के बीच वैद्युतीयऋणात्मकता में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक सकारात्मक चार्ज होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र बनाता है; यह परमाणु न्यूक्लियोफाइल के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। केमिस्टों ने इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र के लिए न्यूक्लियोफाइल के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण|बर्गी-डुनित्ज़ और फ़्लिपिन-लॉज कोण|फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .[2][3][4]

Nucleophilic addition reactions of nucleophiles with electrophilic double or triple bond (π bonds) create a new carbon center with two additional single, or σ, bonds. Addition of a nucleophile to carbon–heteroatom double or triple bonds such as >C=O or -C≡N show great variety. These types of bonds are polar (have a large difference in electronegativity between the two atoms); consequently, their carbon atoms carries a partial positive charge. This makes the molecule an electrophile, and the carbon atom the electrophilic center; this atom is the primary target for the nucleophile. Chemists have developed a geometric system to describe the approach of the nucleophile to the electrophilic center, using two angles, the Bürgi–Dunitz and the Flippin–Lodge angles after scientists that first studied and described them

एक कार्बोनिल के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़इस प्रकार की अभिक्रिया को 1,2-नाभिकरागी जोड़ भी कहा जाता है। इस प्रकार के नाभिकरागी हमले की रूढ़िवादिता कोई समस्या नहीं है, जब दोनों अल्काइल पदार्थ भिन्न होते हैं और लुईस एसिड के साथ केलेशन जैसे कोई अन्य नियंत्रित करने वाले मुद्दे नहीं होते हैं, अभिक्रियाउत्पाद एक दौड़ के साथी है। इस प्रकार की योगात्मक अभिक्रियाएँ असंख्य होती हैं। जब अतिरिक्त अभिक्रियाएक उन्मूलन के साथ होती है तो अभिक्रियाप्रकार नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन या एक अतिरिक्त-उन्मूलन अभिक्रियाहोती है।

कार्बोनिल समूहों में जोड़

इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्बोनिल यौगिक के साथ, न्यूक्लियोफाइल हो सकता है:[1]* हाइड्रेशन अभिक्रियामें पानी एक रत्न diol (हाइड्रेट) के लिए

कई न्यूक्लियोफ़िलिकअभिक्रियाओंमें, कार्बोनिल ग्रुप के अलावा बहुत महत्वपूर्ण है। कुछ मामलों में, कार्बन के साथ न्यूक्लियोफाइल बॉन्ड होने पर C-O एकल बंधन के लिए C = O द्विआबंध कार्बनिक रेडॉक्स अभिक्रियाहोता है। उदाहरण के लिए, [[साइनोहाइड्रिन प्रतिक्रिया]] में साइनाइड आयन कार्बोनिल के दोहरे बंधन को तोड़कर साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए कार्बन-कार्बन बॉन्ड | सीसी बॉन्ड बनाता है।

Nitrile में योग

नाइट्राइल इलेक्ट्रोफिल्स के साथ, नाभिकरागी योग इसके द्वारा होता है:[1]* एक नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस एक एमाइड या एक कार्बोज़ाइलिक तेजाब बनाने के लिए


कार्बन-कार्बन डबल बांड में जोड़

alkenes के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक न्यूक्लियोफाइल एक्स का गठन होता है− जो एक इलेक्ट्रॉन-कम संतृप्त और असंतृप्त यौगिक प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक सहसंयोजक बंधन बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।[1]

एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित carbanion (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-गरीब है। साधारण अल्केन्स नाभिकरागी हमले (एपोलर बॉन्ड) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। स्टाइरीन टोल्यूनि में सोडियम के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में अभिक्रियाकरता है [8] मध्यवर्ती कार्बनियन के माध्यम से:
टोल्यूनि में सोडियम के साथ स्टाइरीन की प्रतिक्रियानियम का एक और अपवाद वरेंट्रैप अभिक्रियामें पाया जाता है। फुलरीन में असामान्य द्विआबंध रिएक्टिविटी होती है और बिंगेल अभिक्रिया जैसे जोड़ अधिक बार होते हैं। जब X एक कार्बोनिल समूह होता है जैसे C=O या COOR या एक साइनाइड समूह (CN), अभिक्रियाप्रकार एक संयुग्म योग अभिक्रियाहै। स्थानापन्न X अपने आगमनात्मक प्रभाव द्वारा कार्बन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश को स्थिर करने में मदद करता है। इसके अलावा जब YZ एक सक्रिय हाइड्रोजन यौगिक है तो अभिक्रियाको माइकल अभिक्रियाके रूप में जाना जाता है। Perfluorinated alkenes (Alkenes जिनमें एक अधातु तत्त्व द्वारा प्रतिस्थापित सभी हाइड्रोजन होते हैं) नाभिकरागी जोड़ के लिए अत्यधिक प्रवण होते हैं, उदाहरण के लिए सीज़ियम फ्लोराइड या सिल्वर (I) फ्लोराइड से फ्लोराइड आयन द्वारा perfluoroalkyl आयन देने के लिए।

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
  2. ↑ Fleming, Ian (2010). आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-74658-5.
  3. ↑ Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. (1974). "कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन". Tetrahedron. 30 (12): 1563. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7.
  4. ↑ H. B. Bürgi; J. D. Dunitz; J. M. Lehn; G. Wipff (1974). "कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन". Tetrahedron. 30 (12): 1563–1572. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7.
  5. ↑ Moureu, Charles; Mignonac, Georges (1920). "Cetimines". Annales de chimie et de physique. 9 (13): 322–359. Retrieved 18 June 2014.
  6. ↑ Moffett, R. B.; Shriner, R. L. (1941). "ω-Methoxyacetophenone". Organic Syntheses. 21: 79. doi:10.15227/orgsyn.021.0079.
  7. ↑ Weiberth, Franz J.; Hall, Stan S. (1986). "अग्रानुक्रम क्षारीकरण - नाइट्राइल की कमी। शाखित प्राथमिक ऐमीनों का संश्लेषण". Journal of Organic Chemistry. 51 (26): 5338–5341. doi:10.1021/jo00376a053.
  8. ↑ Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001–6004. doi:10.1021/ja01555a029
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