न्यूक्लियोफिलिक योग: Difference between revisions

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{{Short description|Chemical reaction involving the addition of a nucleophile to an electrophile}}
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[[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक नाभिकरागी योगात्मक अभिक्रिया एक [[Index.php?title=योगात्मक अभिक्रिया|योगात्मक अभिक्रिया]] होती है जहां एक [[Index.php?title=इलेक्ट्रॉनरागी|इलेक्ट्रॉनरागी]] द्विआबंध या [[Index.php?title=त्रिक आबंध|त्रिक आबंध]] वाला एक [[रासायनिक यौगिक]] एक [[Index.php?title=नाभिकरागी|नाभिकरागी]] के साथ अभिक्रिया करता है, जैसे कि द्वि या [[Index.php?title=त्रिक आबंध|त्रिक]] बॉन्ड टूट जाता है। नाभिकरागी योग [[Index.php?title=इलेक्ट्रॉनरागी|इलेक्ट्रॉनरागी]] योग से भिन्न होते हैं जिसमें पूर्व अभिक्रियाओं में उस समूह को सम्मिलितकिया जाता है जिसमें परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन जोड़े स्वीकार करने के लिए जोड़ा जाता है, जबकि बाद की अभिक्रियाओं में इलेक्ट्रॉन जोड़े दान करने वाले समूह सम्मिलित होते हैं।
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== कार्बन- विषम परमाणु द्विआबंध में योग ==
== कार्बन- विषम परमाणु द्विआबंध में योग ==
इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध (π बंध) के साथ नाभिकरागी की नाभिकरागी योग अभिक्रियाएं दो योगात्मक एकल, या σ, बंध के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।<ref name="March">March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> >C=O या -C≡N जैसे कार्बन- विषम परमाणुद्वि आबंध या त्रिक आबंध में नाभिकरागी का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन [[ध्रुवीय बंधन]] होते हैं (दो परमाणुओं के बीच [[वैद्युतीयऋणात्मकता|वैद्युतीय ऋणात्मकता]] में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक सकारात्मक आवेश होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र बनाता है; यह परमाणु नाभिकरागी के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। रसायनज्ञोंं ने इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र के लिए नाभिकरागी के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण और फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .<ref name="flemingbook">{{cite book |author=Fleming, Ian |title=आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ|publisher=Wiley |location=New York |year=2010 |isbn=978-0-470-74658-5 }}</ref><ref name="urgi">{{Cite journal | last1 = Bürgi | first1 = H. B. | last2 = Dunitz | first2 = J. D. | author-link2 = Jack D. Dunitz| last3 = Lehn | first3 = J. M. | last4 = Wipff | first4 = G. | title = कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 | journal = Tetrahedron | volume = 30 | issue = 12 | pages = 1563 | year = 1974 }}</ref><ref>{{cite journal |author1=H. B. Bürgi |author2=J. D. Dunitz |author3=J. M. Lehn |author4=G. Wipff | title= कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| journal= [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]] | year=1974 | volume=30 | issue=12 | pages=1563–1572 | doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 }}</ref>
इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध (π बंध) के साथ नाभिकरागी की नाभिकरागी योग अभिक्रियाएं दो योगात्मक एकल, या σ, बंध के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।<ref name="March">March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> >C=O या -C≡N जैसे कार्बन- विषम परमाणुद्वि आबंध या त्रिक आबंध में नाभिकरागी का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन [[ध्रुवीय बंधन]] होते हैं (दो परमाणुओं के बीच [[वैद्युतीयऋणात्मकता|वैद्युतीय ऋणात्मकता]] में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक धनात्मक आवेश होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र बनाता है; यह परमाणु नाभिकरागी के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। रसायनज्ञोंं ने इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र के लिए नाभिकरागी के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण और फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .<ref name="flemingbook">{{cite book |author=Fleming, Ian |title=आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ|publisher=Wiley |location=New York |year=2010 |isbn=978-0-470-74658-5 }}</ref><ref name="urgi">{{Cite journal | last1 = Bürgi | first1 = H. B. | last2 = Dunitz | first2 = J. D. | author-link2 = Jack D. Dunitz| last3 = Lehn | first3 = J. M. | last4 = Wipff | first4 = G. | title = कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 | journal = Tetrahedron | volume = 30 | issue = 12 | pages = 1563 | year = 1974 }}</ref><ref>{{cite journal |author1=H. B. Bürgi |author2=J. D. Dunitz |author3=J. M. Lehn |author4=G. Wipff | title= कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन| journal= [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]] | year=1974 | volume=30 | issue=12 | pages=1563–1572 | doi = 10.1016/S0040-4020(01)90678-7 }}</ref>
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:[[Image:NucleophilicAdditionsToCarbonyls.svg|300px|एक कार्बोनिल के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]
:इस प्रकार की अभिक्रिया को 1,2-नाभिकरागी योग भी कहा जाता है। इस प्रकार के नाभिकरागी आक्रमण की रूढ़िवादिता कोई समस्या नहीं है, जब दोनों अल्काइल पदार्थ भिन्न होते हैं और लुईस अम्ल के साथ [[केलेशन|काइरल]] जैसे कोई अन्य नियंत्रित करने वाले विवाद्यक नहीं होते हैं, अभिक्रिया उत्पाद एक [[Index.php?title=रेसमेट|रेसमेट]] है। इस प्रकार की योगात्मक अभिक्रियाएँ असंख्य होती हैं। जब योगात्मक अभिक्रिया एक उन्मूलन के साथ होती है तो अभिक्रिया प्रकार [[न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन|नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन]] या एक योगात्मक-उन्मूलन अभिक्रिया होती है।


=== कार्बोनिल समूहों में जोड़ ===
=== कार्बोनिल समूहों में जोड़ ===
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* [[एल्डोल प्रतिक्रिया|एल्डोल]] अभिक्रियाया बायलिस-हिलमैन अभिक्रिया में एक एनोलेट आयन
* [[एल्डोल प्रतिक्रिया|एल्डोल]] अभिक्रियाया बायलिस-हिलमैन अभिक्रिया में एक एनोलेट आयन
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* [[ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया|ग्रिग्नार्ड]] अभिक्रिया या संबंधित [[बार्बियर प्रतिक्रिया|बार्बियर]] अभिक्रिया या [[Index.php?title=रिफॉर्मेटस्की प्रतिक्रिया|रिफॉर्मेटस्की]] अभिक्रियामें एक  [[organometallic|कार्बधात्विक]] नाभिकरागी
* [[पीटरसन ओलेफिनेशन]] में [[विटिग अभिकर्मक]] या कोरी-चैकोव्स्की अभिकर्मक या α-सिलिल कार्बऋणायन जैसे  [[Index.php?title= यलाइड्स|यलाइड्स]]
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* हॉर्नर-वड्सवर्थ-एमन्स अभिक्रिया में एक फॉस्फोनेट कार्बऋणायन
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* [[हैमिक प्रतिक्रिया|हैमिक]] अभिक्रिया में एक पाइरीडीन ज्विटेरियन
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* पिनर अभिक्रिया में एल्कोहल।
* पिनर अभिक्रिया में एल्कोहल।
* [[थोर्प प्रतिक्रिया|थोर्प]] अभिक्रिया में (समान) नाइट्राइल α-कार्बन। आंतरआण्विक संस्करण को थोर्प-ज़ीग्लर अभिक्रिया कहा जाता है।
* [[थोर्प प्रतिक्रिया|थोर्प]] अभिक्रिया में (समान) नाइट्राइल α-कार्बन। आंतरआण्विक संस्करण को थोर्प-ज़ीग्लर अभिक्रिया कहा जाता है।
* [[Index.php?title=इमाइन|इमाइन]]  बनाने के लिए [[ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]]।<ref>{{cite journal|last1=Moureu|first1=Charles|last2=Mignonac|first2=Georges|title=Cetimines|journal=[[Annales de chimie et de physique]]|date=1920|volume=9|issue=13|pages=322–359|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3816273;view=1up;seq=682|access-date=18 June 2014}}</ref>क्रम [[हाइड्रोलिसिस]] के बाद या इमाइन अपचयन के बाद प्राथमिक अमाइन के बाद [[कीटोन]] प्रदान करता है।<ref>{{cite journal|last1=Moffett|first1=R. B.|last2=Shriner|first2=R. L.|title=ω-Methoxyacetophenone|journal=Organic Syntheses|date=1941|volume=21|page=79|doi=10.15227/orgsyn.021.0079}}</ref><br />
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== कार्बन-कार्बन द्विआबंध में योग ==
== कार्बन-कार्बन द्विआबंध में योग ==
[[Index.php?title=अल्केन्स|अल्केन्स]] के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक नाभिकरागी  X<sup>−</sup>  का गठन होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-निर्बल [[संतृप्त और असंतृप्त यौगिक]] प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक [[सहसंयोजक बंधन]] बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।<ref name="March" />
[[Index.php?title=अल्केन्स|अल्केन्स]] के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक नाभिकरागी  X<sup>−</sup>  का गठन होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-निर्बल [[संतृप्त और असंतृप्त यौगिक]] प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक [[सहसंयोजक बंधन]] बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।<ref name="March" />


:[[Image:NucleophilicAdditionGeneral.svg|300px|एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित [[Index.php?title=कार्बऋणायन|कार्बऋणायन]] (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-निर्बल है। साधारण अल्केन्स नाभिकरागी हमले (एपोलर बंध) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। [[स्टाइरीन]] [[टोल्यूनि]] में [[सोडियम]] के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में अभिक्रिया करता है <ref>''Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene'' Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001–6004. {{doi|10.1021/ja01555a029}}</ref> मध्यवर्ती कार्बऋणायन के माध्यम से:
:[[Image:NucleophilicAdditionGeneral.svg|300px|एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़]]
:चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित [[Index.php?title=कार्बऋणायन|कार्बऋणायन]] (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-निर्बल है। साधारण अल्केन्स नाभिकरागी हमले (एपोलर बंध) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। [[स्टाइरीन]] [[टोल्यूनि]] में [[सोडियम]] के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में अभिक्रिया करता है <ref>''Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene'' Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001–6004. {{doi|10.1021/ja01555a029}}</ref> मध्यवर्ती कार्बऋणायन के माध्यम से:


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:नियम का एक और अपवाद [[वरेंट्रैप प्रतिक्रिया|वरेंट्रैप]] अभिक्रिया में पाया जाता है। [[Index.php?title=फुलरीन|फुलरीन]] में असामान्य द्विआबंध अभिक्रियाशीलता होती है और [[ बिंगेल प्रतिक्रिया | बिंगेल अभिक्रिया]] जैसे जोड़ अधिक बार होते हैं। जब X एक [[कार्बोनिल समूह]] होता है जैसे C=O या COOR या एक [[ साइनाइड | साइनाइड]] समूह (CN), अभिक्रिया प्रकार एक संयुग्म योग अभिक्रियाहै। स्थानापन्न X अपने आगमनात्मक प्रभाव द्वारा कार्बन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश को स्थिर करने में मदद करता है। इसके अलावा जब YZ एक [[सक्रिय हाइड्रोजन यौगिक]] है तो अभिक्रिया को [[माइकल प्रतिक्रिया|माइकल]] अभिक्रियाके रूप में जाना जाता है। पेरफ़्लुओरिनेटेड अल्केन्स (एल्कीन जिनमें [[एक अधातु तत्त्व]] द्वारा प्रतिस्थापित सभी हाइड्रोजन होते हैं) नाभिकरागी जोड़ के लिए अत्यधिक प्रवण होते हैं, उदाहरण के लिए [[सीज़ियम फ्लोराइड]] या सिल्वर (I) फ्लोराइड से फ्लोराइड आयन द्वारा परफ्लूरोाएल्किल आयन देने के लिए।


== संदर्भ ==
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Latest revision as of 07:59, 6 November 2023

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक नाभिकरागी योगात्मक अभिक्रिया एक योगात्मक अभिक्रिया होती है जहां एक इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध वाला एक रासायनिक यौगिक एक नाभिकरागी के साथ अभिक्रिया करता है, जैसे कि द्वि या त्रिक बंध टूट जाता है। नाभिकरागी योग इलेक्ट्रॉनरागी योग से भिन्न होते हैं जिसमें पूर्व अभिक्रियाओं में उस समूह को सम्मिलित किया जाता है जिसमें परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन जोड़े स्वीकार करने के लिए जोड़ा जाता है, जबकि बाद की अभिक्रियाओं में इलेक्ट्रॉन जोड़े दान करने वाले समूह सम्मिलित होते हैं।

कार्बन- विषम परमाणु द्विआबंध में योग

इलेक्ट्रॉनरागी द्विआबंध या त्रिक आबंध (π बंध) के साथ नाभिकरागी की नाभिकरागी योग अभिक्रियाएं दो योगात्मक एकल, या σ, बंध के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।[1] >C=O या -C≡N जैसे कार्बन- विषम परमाणुद्वि आबंध या त्रिक आबंध में नाभिकरागी का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन ध्रुवीय बंधन होते हैं (दो परमाणुओं के बीच वैद्युतीय ऋणात्मकता में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक धनात्मक आवेश होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र बनाता है; यह परमाणु नाभिकरागी के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। रसायनज्ञोंं ने इलेक्ट्रॉनरागी केंद्र के लिए नाभिकरागी के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण और फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .[2][3][4]

एक कार्बोनिल के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़
इस प्रकार की अभिक्रिया को 1,2-नाभिकरागी योग भी कहा जाता है। इस प्रकार के नाभिकरागी आक्रमण की रूढ़िवादिता कोई समस्या नहीं है, जब दोनों अल्काइल पदार्थ भिन्न होते हैं और लुईस अम्ल के साथ काइरल जैसे कोई अन्य नियंत्रित करने वाले विवाद्यक नहीं होते हैं, अभिक्रिया उत्पाद एक रेसमेट है। इस प्रकार की योगात्मक अभिक्रियाएँ असंख्य होती हैं। जब योगात्मक अभिक्रिया एक उन्मूलन के साथ होती है तो अभिक्रिया प्रकार नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन या एक योगात्मक-उन्मूलन अभिक्रिया होती है।

कार्बोनिल समूहों में जोड़

इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्बोनिल यौगिक के साथ,नाभिकरागी हो सकता है:[1]

कई नाभिकरागी अभिक्रियाओं में, कार्बोनिल के अतिरिक्त बहुत महत्वपूर्ण है। कुछ कारको में, कार्बन के साथ नाभिकरागी बंध होने पर C = O द्विआबंध को C-O एकल बंधन में अपचयित कर दिया जाता है। उदाहरण के लिए, साइनोहाइड्रिन अभिक्रिया में साइनाइड आयन कार्बोनिल के दोहरे बंधन को तोड़कर साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए C-C बंध बनाता है।

नाइट्राइल में योग

नाइट्राइल इलेक्ट्रॉनरागी के साथ, नाभिकरागी योग इसके द्वारा होता है:[1]

  • ब्लेज़ अभिक्रिया में ऑर्गोज़िंक नाभिकरागी
  • पिनर अभिक्रिया में एल्कोहल।
  • थोर्प अभिक्रिया में (समान) नाइट्राइल α-कार्बन। आंतरआण्विक संस्करण को थोर्प-ज़ीग्लर अभिक्रिया कहा जाता है।
  • इमाइन बनाने के लिए ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक।[5] क्रम हाइड्रोलिसिस के बाद या इमाइन अपचयन के बाद प्राथमिक अमाइन के बाद कीटोन प्रदान करता है।[6]

कार्बन-कार्बन द्विआबंध में योग

अल्केन्स के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक नाभिकरागी X− का गठन होता है जो एक इलेक्ट्रॉन-निर्बल संतृप्त और असंतृप्त यौगिक प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक सहसंयोजक बंधन बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।[1]

एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़
चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित कार्बऋणायन (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-निर्बल है। साधारण अल्केन्स नाभिकरागी हमले (एपोलर बंध) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। स्टाइरीन टोल्यूनि में सोडियम के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में अभिक्रिया करता है [7] मध्यवर्ती कार्बऋणायन के माध्यम से:
टोल्यूनि में सोडियम के साथ स्टाइरीन की प्रतिक्रिया
नियम का एक और अपवाद वरेंट्रैप अभिक्रिया में पाया जाता है। फुलरीन में असामान्य द्विआबंध अभिक्रियाशीलता होती है और बिंगेल अभिक्रिया जैसे जोड़ अधिक बार होते हैं। जब X एक कार्बोनिल समूह होता है जैसे C=O या COOR या एक साइनाइड समूह (CN), अभिक्रिया प्रकार एक संयुग्म योग अभिक्रियाहै। स्थानापन्न X अपने आगमनात्मक प्रभाव द्वारा कार्बन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश को स्थिर करने में मदद करता है। इसके अलावा जब YZ एक सक्रिय हाइड्रोजन यौगिक है तो अभिक्रिया को माइकल अभिक्रियाके रूप में जाना जाता है। पेरफ़्लुओरिनेटेड अल्केन्स (एल्कीन जिनमें एक अधातु तत्त्व द्वारा प्रतिस्थापित सभी हाइड्रोजन होते हैं) नाभिकरागी जोड़ के लिए अत्यधिक प्रवण होते हैं, उदाहरण के लिए सीज़ियम फ्लोराइड या सिल्वर (I) फ्लोराइड से फ्लोराइड आयन द्वारा परफ्लूरोाएल्किल आयन देने के लिए।

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
  2. ↑ Fleming, Ian (2010). आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-74658-5.
  3. ↑ Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. (1974). "कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन". Tetrahedron. 30 (12): 1563. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7.
  4. ↑ H. B. Bürgi; J. D. Dunitz; J. M. Lehn; G. Wipff (1974). "कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन". Tetrahedron. 30 (12): 1563–1572. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7.
  5. ↑ Moureu, Charles; Mignonac, Georges (1920). "Cetimines". Annales de chimie et de physique. 9 (13): 322–359. Retrieved 18 June 2014.
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