ट्राइएथिलैमाइन: Difference between revisions

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{{Distinguish|ट्राइएथेनॉलमाइन}}
{{Distinguish|ट्राइएथेनॉलमाइन}}'''ट्राइएथिलैमाइन''' [[रासायनिक यौगिक]] है जिसका [[रासायनिक सूत्र]] N(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> है से सामान्यतः संक्षिप्त रूप में Et<sub>3</sub>N कहा जाता है। इसका संक्षिप्त रूप टीईए भी है, फिर भी [[triethanolamine|ट्राइएथेनॉलमाइन]] या [[टेट्राएथिलमोनियम]] के साथ भ्रम से बचने के लिए इस संक्षिप्त नाम का सावधानी से उपयोग किया जाना चाहिए, जिसके लिए टीईए भी सामान्य संक्षिप्त नाम है।<ref>{{Cite web|title=इथेनॉलमाइन यौगिक (एमईए, डीईए, चाय और अन्य)|url=http://www.safecosmetics.org/get-the-facts/chemicals-of-concern/ethanolamine-compounds/|access-date=2020-06-17|website=Safe Cosmetics|language=en-US}}</ref><ref>{{Cite web|title=tetraethylammonium {{!}} Ligand page {{!}} IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY|url=https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=2343|access-date=2020-06-17|website=www.guidetopharmacology.org}}</ref> इस प्रकार यह रंगहीन अस्थिरता (रसायन) तरल है जिसमें [[अमोनिया]] की मछली जैसी तीव्र गंध होती है। [[डायसोप्रोपाइलथाइलामाइन]] (हुनिग बेस) की तरह, ट्राइथाइलामाइन का उपयोग सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में आधार के रूप में किया जाता है।
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|ImageName = Skeletal formula of triethylamine
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|ImageNameR1 = Spacefill model of triethylamine
|PIN = ''N'',''N''-Diethylethanamine <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) corrected according to http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/bibliog/BBerrors.html -->
|OtherNames = (Triethyl)amine<br>Triethylamine (no longer IUPAC name<ref>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 671 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4| chapter = Front Matter }}</ref>)
|Section1={{Chembox Identifiers
|Abbreviations = TEA<ref>X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/article.cgi/mamobx/2004/37/i07/pdf/ma035904u.pdf PDF]</ref>
|CASNo = 121-44-8
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|Section2={{Chembox Properties
| Properties_ref = <ref name=Merck>{{ cite book | title = The Merck Index | edition = 11th | id = 9582 | title-link = The Merck Index }}</ref>
|C=6 | H=15 | N=1
|Appearance = Colourless liquid
|Odor = Fishy, ammoniacal
|Density = 0.7255 g mL<sup>−1</sup>
|BoilingPtK = 361.7 to 362.9
|MeltingPtK = 158.45
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|LogP = 1.647
|VaporPressure = 6.899–8.506 kPa
|HenryConstant = 66 μmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>
|RefractIndex = 1.401
|MagSus = -81.4·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
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|Section3={{Chembox Thermochemistry
|DeltaHf = −169 kJ mol<sup>−1</sup>
|DeltaHc = −4.37763 to −4.37655 MJ mol<sup>−1</sup>
|HeatCapacity = 216.43 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
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|Section4={{Chembox Hazards
|GHSPictograms = {{gHS flame}} {{gHS corrosion}} {{gHS exclamation mark}}
|GHSSignalWord = '''DANGER'''
|HPhrases = {{h-phrases|225|302|312|314|332}}
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|IDLH = 200 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0633}}</ref>
|REL = None established<ref name=PGCH/>
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|LCLo = 1425 ppm (mouse, 2 hr)<ref>{{IDLH|121448|Triethylamine}}</ref>
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|Section5={{Chembox Related
|OtherFunction_label = amines
|OtherFunction = {{unbulleted list|[[Dimethylamine]]|[[Trimethylamine]]|[[n-Nitrosodimethylamine|''N''-Nitrosodimethylamine]]|[[Diethylamine]]|[[Diisopropylamine]]|[[Dimethylaminopropylamine]]|[[Diethylenetriamine]]|[[n,N-Diisopropylethylamine|''N'',''N''-Diisopropylethylamine]]|[[Triisopropylamine]]|[[Tris(2-aminoethyl)amine]]|[[Mechlorethamine]]|[[HN1 (nitrogen mustard)]]|[[HN3 (nitrogen mustard)]]}}
|OtherCompounds = {{unbulleted list|[[Unsymmetrical dimethylhydrazine]]|[[Biguanide]]|[[Dithiobiuret]]|[[Agmatine]]}}
}}
}}
 
'''ट्राइएथिलैमाइन''' [[रासायनिक यौगिक]] है जिसका [[रासायनिक सूत्र]] N(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> है से सामान्यतः संक्षिप्त रूप में Et<sub>3</sub>N कहा जाता है। इसका संक्षिप्त रूप टीईए भी है, फिर भी [[triethanolamine|ट्राइएथेनॉलमाइन]] या [[टेट्राएथिलमोनियम]] के साथ भ्रम से बचने के लिए इस संक्षिप्त नाम का सावधानी से उपयोग किया जाना चाहिए, जिसके लिए टीईए भी सामान्य संक्षिप्त नाम है।<ref>{{Cite web|title=इथेनॉलमाइन यौगिक (एमईए, डीईए, चाय और अन्य)|url=http://www.safecosmetics.org/get-the-facts/chemicals-of-concern/ethanolamine-compounds/|access-date=2020-06-17|website=Safe Cosmetics|language=en-US}}</ref><ref>{{Cite web|title=tetraethylammonium {{!}} Ligand page {{!}} IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY|url=https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=2343|access-date=2020-06-17|website=www.guidetopharmacology.org}}</ref> यह रंगहीन अस्थिरता (रसायन) तरल है जिसमें [[अमोनिया]] की मछली जैसी तीव्र गंध होती है। [[डायसोप्रोपाइलथाइलामाइन]] (हुनिग बेस) की तरह, ट्राइथाइलामाइन का उपयोग सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में आधार के रूप में किया जाता है।


==संश्लेषण और गुण==
==संश्लेषण और गुण==
ट्राइएथिलैमाइन [[इथेनॉल]] के साथ अमोनिया के क्षारीकरण द्वारा तैयार किया जाता है:<ref name=Ullmann>{{cite book|doi=10.1002/14356007.a02_001|title=अमीन, एलिफैटिक|year=2000|last1=Eller|first1=Karsten|last2=Henkes|first2=Erhard|last3=Rossbacher|first3=Roland|last4=Höke|first4=Hartmut|isbn=3527306730}}</ref>
इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन [[इथेनॉल]] के साथ अमोनिया के क्षारीकरण द्वारा तैयार किया जाता है:<ref name=Ullmann>{{cite book|doi=10.1002/14356007.a02_001|title=अमीन, एलिफैटिक|year=2000|last1=Eller|first1=Karsten|last2=Henkes|first2=Erhard|last3=Rossbacher|first3=Roland|last4=Höke|first4=Hartmut|isbn=3527306730}}</ref>
:NH<sub>3</sub> + 3 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → N(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 3 H<sub>2</sub>O
:NH<sub>3</sub> + 3 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → N(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 3 H<sub>2</sub>O


pK<sub>a</sub> प्रोटोनेटेड ट्राइथाइलमाइन का मान 10.75 है,<ref name="David Evans Research Group">[http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_pKa_table.pdf David Evans Research Group] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120121150933/http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_pKa_table.pdf |date=2012-01-21 }}</ref> और इसका उपयोग उस पीएच पर बफर समाधान तैयार करने के लिए किया जा सकता है। [[हाइड्रोक्लोराइड]] [[नमक (रसायन विज्ञान)]], ट्राइथाइलमाइन हाइड्रोक्लोराइड (ट्राइथाइलमोनियम क्लोराइड), रंगहीन, गंधहीन और [[हीड्रोस्कोपिक]] पाउडर है, जो 261 डिग्री सेल्सियस तक गर्म होने पर विघटित हो जाता है।
इस प्रकार pK<sub>a</sub> प्रोटोनेटेड ट्राइथाइलमाइन का मान 10.75 है,<ref name="David Evans Research Group">[http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_pKa_table.pdf David Evans Research Group] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120121150933/http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/pdf/evans_pKa_table.pdf |date=2012-01-21 }}</ref> और इसका उपयोग उस पीएच पर बफर समाधान तैयार करने के लिए किया जा सकता है। [[हाइड्रोक्लोराइड]] [[नमक (रसायन विज्ञान)]], ट्राइथाइलमाइन हाइड्रोक्लोराइड (ट्राइथाइलमोनियम क्लोराइड), रंगहीन, गंधहीन और [[हीड्रोस्कोपिक]] पाउडर है, जो 261 डिग्री सेल्सियस तक गर्म होने पर विघटित हो जाता है।


ट्राइएथिलैमाइन 20 डिग्री सेल्सियस पर 112.4 ग्राम/लीटर की सीमा तक जल में घुलनशील है।<ref>{{Cite web|title=MSDS - 471283|url=https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=CA&language=en&productNumber=471283&brand=SIAL&PageToGoToURL=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/471283?lang=en|access-date=2020-06-17|website=www.sigmaaldrich.com}}</ref> यह एसीटोन, इथेनॉल और डायथाइल ईथर जैसे सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में भी मिश्रणीय है।
इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन 20 डिग्री सेल्सियस पर 112.4 ग्राम/लीटर की सीमा तक जल में घुलनशील है।<ref>{{Cite web|title=MSDS - 471283|url=https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=CA&language=en&productNumber=471283&brand=SIAL&PageToGoToURL=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/471283?lang=en|access-date=2020-06-17|website=www.sigmaaldrich.com}}</ref> यह एसीटोन, इथेनॉल और डायथाइल ईथर जैसे सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में भी मिश्रणीय है।


ट्राईथाइलामाइन के प्रयोगशाला प्रारूपो को [[कैल्शियम हाइड्राइड]] से आसवन द्वारा शुद्ध किया जा सकता है।<ref>{{Cite book|title=प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण|last=F.|first=Armarego, W. L.|others=Chai, Christina Li Lin|isbn=9780123821621|edition= Seventh |location=Amsterdam|oclc=820853648|date = 2012-10-17}}</ref> अल्केन सॉल्वैंट्स में ट्राइथाइलमाइन एक लुईस बेस है जो विभिन्न प्रकार के लुईस अम्ल जैसे I<sub>2</sub> और फिनोल के साथ योजक बनाता है। अपने त्रिविम द्रव्यमान के कारण यह अनिच्छा से संक्रमण धातुओं के साथ संकुल बनाता है।<ref>{{Cite journal |last=DeLaive |first=Patricia J. |last2=Sullivan |first2=B. P. |last3=Meyer |first3=T. J. |last4=Whitten |first4=D. G. |date=July 1979 |title=प्रकाश-प्रेरित इलेक्ट्रॉन-स्थानांतरण प्रतिक्रियाओं के अनुप्रयोग। ट्राइथाइलमाइन द्वारा रूथेनियम (II) कॉम्प्लेक्स की फोटोरिडक्शन के साथ हाइड्रोजन पीढ़ी का युग्मन|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00508a070 |journal=Journal of the American Chemical Society |language=en |volume=101 |issue=14 |pages=4007–4008 |doi=10.1021/ja00508a070 |issn=0002-7863}}</ref><ref>{{Cite journal |last=DeLaive |first=Patricia J. |last2=Foreman |first2=Thomas K. |last3=Giannotti |first3=Charles |last4=Whitten |first4=David G. |date=August 1980 |title=एमाइन के साथ संक्रमण-धातु परिसरों की फोटोप्रेरित इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण प्रतिक्रियाएं। बैक इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण के लिए वैकल्पिक मार्गों का यंत्रवत अध्ययन|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00537a037 |journal=Journal of the American Chemical Society |language=en |volume=102 |issue=17 |pages=5627–5631 |doi=10.1021/ja00537a037 |issn=0002-7863}}</ref><ref>{{Cite journal |last=Seligson |first=Allen L. |last2=Trogler |first2=William C. |date=March 1991 |title=Cone angles for amine ligands. X-ray crystal structures and equilibrium measurements for ammonia, ethylamine, diethylamine, and triethylamine complexes with the [bis(dimethylphosphino)ethane]methylpalladium(II) cation |url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00007a028 |journal=Journal of the American Chemical Society |language=en |volume=113 |issue=7 |pages=2520–2527 |doi=10.1021/ja00007a028 |issn=0002-7863}}</ref>
इस प्रकार ट्राईथाइलामाइन के प्रयोगशाला प्रारूपो को [[कैल्शियम हाइड्राइड]] से आसवन द्वारा शुद्ध किया जा सकता है।<ref>{{Cite book|title=प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण|last=F.|first=Armarego, W. L.|others=Chai, Christina Li Lin|isbn=9780123821621|edition= Seventh |location=Amsterdam|oclc=820853648|date = 2012-10-17}}</ref> अल्केन सॉल्वैंट्स में ट्राइथाइलमाइन एक लुईस बेस है जो विभिन्न प्रकार के लुईस अम्ल जैसे I<sub>2</sub> और फिनोल के साथ योजक बनाता है। अपने त्रिविम द्रव्यमान के कारण यह अनिच्छा से संक्रमण धातुओं के साथ संकुल बनाता है।<ref>{{Cite journal |last=DeLaive |first=Patricia J. |last2=Sullivan |first2=B. P. |last3=Meyer |first3=T. J. |last4=Whitten |first4=D. G. |date=July 1979 |title=प्रकाश-प्रेरित इलेक्ट्रॉन-स्थानांतरण प्रतिक्रियाओं के अनुप्रयोग। ट्राइथाइलमाइन द्वारा रूथेनियम (II) कॉम्प्लेक्स की फोटोरिडक्शन के साथ हाइड्रोजन पीढ़ी का युग्मन|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00508a070 |journal=Journal of the American Chemical Society |language=en |volume=101 |issue=14 |pages=4007–4008 |doi=10.1021/ja00508a070 |issn=0002-7863}}</ref><ref>{{Cite journal |last=DeLaive |first=Patricia J. |last2=Foreman |first2=Thomas K. |last3=Giannotti |first3=Charles |last4=Whitten |first4=David G. |date=August 1980 |title=एमाइन के साथ संक्रमण-धातु परिसरों की फोटोप्रेरित इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण प्रतिक्रियाएं। बैक इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण के लिए वैकल्पिक मार्गों का यंत्रवत अध्ययन|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00537a037 |journal=Journal of the American Chemical Society |language=en |volume=102 |issue=17 |pages=5627–5631 |doi=10.1021/ja00537a037 |issn=0002-7863}}</ref><ref>{{Cite journal |last=Seligson |first=Allen L. |last2=Trogler |first2=William C. |date=March 1991 |title=Cone angles for amine ligands. X-ray crystal structures and equilibrium measurements for ammonia, ethylamine, diethylamine, and triethylamine complexes with the [bis(dimethylphosphino)ethane]methylpalladium(II) cation |url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00007a028 |journal=Journal of the American Chemical Society |language=en |volume=113 |issue=7 |pages=2520–2527 |doi=10.1021/ja00007a028 |issn=0002-7863}}</ref>
==अनुप्रयोग==
==अनुप्रयोग==
ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में आधार (रसायन विज्ञान) के रूप में किया जाता है। उदाहरण के लिए, इसे सामान्यतः [[एसाइल क्लोराइड]] से [[एस्टर]] और [[एमाइड]] की तैयारी के समय आधार के रूप में उपयोग किया जाता है।<ref>{{cite encyclopedia | author = Sorgi, K. L. | encyclopedia = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | year = 2001 | publisher = John Wiley & Sons | location = New York | doi = 10.1002/047084289X.rt217 | chapter = Triethylamine | isbn = 978-0471936237 }}</ref> ऐसी प्रतिक्रियाओं से [[हाइड्रोजन क्लोराइड]] का उत्पादन होता है जो ट्राइथाइलमाइन के साथ मिलकर नमक ट्राइथाइलमाइन हाइड्रोक्लोराइड बनाता है, जिसे सामान्यतः ट्राइथाइलमोनियम क्लोराइड कहा जाता है। तब हाइड्रोजन क्लोराइड प्रतिक्रिया मिश्रण से वाष्पित हो सकता है, जो प्रतिक्रिया (R, R' = alkyl, aryl) को संचालित करता है। :
इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में आधार (रसायन विज्ञान) के रूप में किया जाता है। उदाहरण के लिए, इसे सामान्यतः [[एसाइल क्लोराइड]] से [[एस्टर]] और [[एमाइड]] की तैयारी के समय आधार के रूप में उपयोग किया जाता है।<ref>{{cite encyclopedia | author = Sorgi, K. L. | encyclopedia = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis | year = 2001 | publisher = John Wiley & Sons | location = New York | doi = 10.1002/047084289X.rt217 | chapter = Triethylamine | isbn = 978-0471936237 }}</ref> ऐसी प्रतिक्रियाओं से [[हाइड्रोजन क्लोराइड]] का उत्पादन होता है जो ट्राइथाइलमाइन के साथ मिलकर नमक ट्राइथाइलमाइन हाइड्रोक्लोराइड बनाता है, जिसे सामान्यतः ट्राइथाइलमोनियम क्लोराइड कहा जाता है। तब हाइड्रोजन क्लोराइड प्रतिक्रिया मिश्रण से वाष्पित हो सकता है, जो प्रतिक्रिया (R, R' = alkyl, aryl) को संचालित करता है। :
:R<sub>2</sub>NH + R'C(O)Cl + Et<sub>3</sub>N → R'C(O)NR<sub>2</sub> + Et<sub>3</sub>NH<sup>+</sup>Cl<sup>−</sup>
:R<sub>2</sub>NH + R'C(O)Cl + Et<sub>3</sub>N → R'C(O)NR<sub>2</sub> + Et<sub>3</sub>NH<sup>+</sup>Cl<sup>−</sup>


अन्य तृतीयक अमाइन की तरह, यह यूरेथेन फोम और एपॉक्सी रेजिन के निर्माण को उत्प्रेरित करता है। यह [[निर्जलीकरण]] प्रतिक्रियाओं और [[शपथ ऑक्सीकरण|स्वर्न ऑक्सीकरण]] में भी उपयोगी है।
अन्य तृतीयक अमाइन की तरह, यह यूरेथेन फोम और एपॉक्सी रेजिन के निर्माण को उत्प्रेरित करता है। यह [[निर्जलीकरण]] प्रतिक्रियाओं और [[शपथ ऑक्सीकरण|स्वर्न ऑक्सीकरण]] में भी उपयोगी है।


ट्राइथाइलामाइन को संबंधित [[चतुर्धातुक अमोनियम धनायन]] देने के लिए सरलता से क्षारित किया जाता है:
इस प्रकार ट्राइथाइलामाइन को संबंधित [[चतुर्धातुक अमोनियम धनायन]] देने के लिए सरलता से क्षारित किया जाता है:
:RI + Et<sub>3</sub>N → Et<sub>3</sub>NR<sup>+</sup>I<sup>−</sup>
:RI + Et<sub>3</sub>N → Et<sub>3</sub>NR<sup>+</sup>I<sup>−</sup>


ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग मुख्य रूप से सहायक और रंगों के चतुर्धातुक अमोनियम लवण के लिए [[चतुर्धातुक अमोनियम यौगिक]] के उत्पादन में किया जाता है। यह [[संघनन प्रतिक्रिया]]ओं के लिए [[उत्प्रेरक]] और अम्ल न्यूट्रलाइज़र भी है और दवाओं, [[कीटनाशक]] और अन्य रसायनों के निर्माण के लिए मध्यवर्ती के रूप में उपयोगी है।
इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग मुख्य रूप से सहायक और रंगों के चतुर्धातुक अमोनियम लवण के लिए [[चतुर्धातुक अमोनियम यौगिक]] के उत्पादन में किया जाता है। यह [[संघनन प्रतिक्रिया]]ओं के लिए [[उत्प्रेरक]] और अम्ल न्यूट्रलाइज़र भी है और दवाओं, [[कीटनाशक]] और अन्य रसायनों के निर्माण के लिए मध्यवर्ती के रूप में उपयोगी है।


किसी भी अन्य तृतीयक अमोनियम लवण की तरह ट्राइथाइलमाइन लवण का उपयोग उनके एम्फीफिलिक गुणों के कारण आयन इंटरैक्शन क्रोमैटोग्राफी में आयन-इंटरैक्शन अभिकर्मक के रूप में किया जाता है। चतुर्धातुक अमोनियम लवण के विपरीत तृतीयक अमोनियम लवण अधिक अस्थिर होते हैं इसलिए विश्लेषण करते समय मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग किया जा सकता है।
किसी भी अन्य तृतीयक अमोनियम लवण की तरह ट्राइथाइलमाइन लवण का उपयोग उनके एम्फीफिलिक गुणों के कारण आयन इंटरैक्शन क्रोमैटोग्राफी में आयन-इंटरैक्शन अभिकर्मक के रूप में किया जाता है। इस प्रकार चतुर्धातुक अमोनियम लवण के विपरीत तृतीयक अमोनियम लवण अधिक अस्थिर होते हैं इसलिए विश्लेषण करते समय मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग किया जा सकता है।


===एनआईसीएचइ का उपयोग===
===एनआईसीएचइ का उपयोग===
ट्राइएथिलैमाइन का उपकायोग सामान्यतः आयनिक [[polyurethane|पॉलीयूरेथेन]] विस्तार के उत्पादन में किया जाता है। पॉलीयुरेथेन [[प्रीपोलिमर]] को [[डाइमिथाइलोल प्रोपियोनिक एसिड|डाइमिथाइलोल प्रोपियोनिक अम्ल]] (डीएमपीए) के साथ [[आइसोसाइनेट]] और [[पोलिओल]] का उपयोग करके तैयार किया जाता है। इस अणु में दो हाइड्रॉक्सी समूह और [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब|कार्बोज़ाइलिक अम्ल]] समूह होता है। फिर इस प्रीपोलिमर को ट्राइथाइलामाइन या अन्य न्यूट्रलाइजिंग एजेंट के साथ जल में विस्तृत किया जाता है। टीईए कार्बोक्जिलिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करके नमक बनाता है जो जल में घुलनशील होता है। सामान्यतः, जल में विस्तृत पॉलीयुरेथेन का उत्पादन करने के लिए डायमाइन चेन एक्सटेंडर जोड़ा जाता है, जिसमें कोई मुक्त एनसीओ समूह नहीं होता है, किन्तु पॉलीयुरेथेन और [[ polyurea |पॉल्यूरिया]] खंड होते हैं।<ref>{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2-Bis_hydroxymethyl_propionic_acid#section=Top|title=डाइमिथाइलोलप्रोपियोनिक एसिड|last=Pubchem|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|access-date=2018-08-21}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Jang|first1=JY|last2=Jhon|first2=YK|last3=Cheong|first3=IW|last4=Kim|first4=JH|date=2002-01-01|title=Colloids and Surfaces A: Physicochem|url=https://www.researchgate.net/publication/286005163|journal=Eng. Aspects|volume=196|pages=135–143}}</ref><ref>{{Cite journal |last=Howarth |first=GA |date=2003-06-01 |title=Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future |url=https://doi.org/10.1007/BF02699621 |journal=Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions |language=en |volume=86 |issue=2 |pages=111–118 |doi=10.1007/BF02699621 |s2cid=93574741 |issn=1476-4865}}</ref> [[2-मिथाइलपेंटामेथिलीनडायमाइन]] का उपयोग सामान्यतः चेन एक्सटेंडर के रूप में किया जाता है।<ref>{{Cite journal |last1=Madbouly |first1=Samy A. |last2=Otaigbe |first2=Joshua U. |last3=Nanda |first3=Ajaya K. |last4=Wicks |first4=Douglas A. |date=2005-05-01 |title=Rheological Behavior of Aqueous Polyurethane Dispersions: Effects of Solid Content, Degree of Neutralization, Chain Extension, and Temperature |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ma050453u |journal=Macromolecules |language=en |volume=38 |issue=9 |pages=4014–4023 |doi=10.1021/ma050453u |issn=0024-9297}}</ref> ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग विभिन्न कार्बोक्जिलिक अम्ल युक्त कीटनाशकों के लवण देने के लिए किया जाता है, जैसे [[ट्राइक्लोपायर]] और 2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक अम्ल का उपयोग किया जाता है
इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपकायोग सामान्यतः आयनिक [[polyurethane|पॉलीयूरेथेन]] विस्तार के उत्पादन में किया जाता है। इस प्रकार पॉलीयुरेथेन [[प्रीपोलिमर]] को [[डाइमिथाइलोल प्रोपियोनिक एसिड|डाइमिथाइलोल प्रोपियोनिक अम्ल]] (डीएमपीए) के साथ [[आइसोसाइनेट]] और [[पोलिओल]] का उपयोग करके तैयार किया जाता है। इस अणु में दो हाइड्रॉक्सी समूह और [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब|कार्बोज़ाइलिक अम्ल]] समूह होता है। फिर इस प्रीपोलिमर को ट्राइथाइलामाइन या अन्य न्यूट्रलाइजिंग एजेंट के साथ जल में विस्तृत किया जाता है। टीईए कार्बोक्जिलिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करके नमक बनाता है जो जल में घुलनशील होता है। सामान्यतः, जल में विस्तृत पॉलीयुरेथेन का उत्पादन करने के लिए डायमाइन चेन एक्सटेंडर जोड़ा जाता है, जिसमें कोई मुक्त एनसीओ समूह नहीं होता है, किन्तु पॉलीयुरेथेन और [[ polyurea |पॉल्यूरिया]] खंड होते हैं।<ref>{{cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2-Bis_hydroxymethyl_propionic_acid#section=Top|title=डाइमिथाइलोलप्रोपियोनिक एसिड|last=Pubchem|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|access-date=2018-08-21}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Jang|first1=JY|last2=Jhon|first2=YK|last3=Cheong|first3=IW|last4=Kim|first4=JH|date=2002-01-01|title=Colloids and Surfaces A: Physicochem|url=https://www.researchgate.net/publication/286005163|journal=Eng. Aspects|volume=196|pages=135–143}}</ref><ref>{{Cite journal |last=Howarth |first=GA |date=2003-06-01 |title=Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future |url=https://doi.org/10.1007/BF02699621 |journal=Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions |language=en |volume=86 |issue=2 |pages=111–118 |doi=10.1007/BF02699621 |s2cid=93574741 |issn=1476-4865}}</ref> इस प्रकार [[2-मिथाइलपेंटामेथिलीनडायमाइन]] का उपयोग सामान्यतः चेन एक्सटेंडर के रूप में किया जाता है।<ref>{{Cite journal |last1=Madbouly |first1=Samy A. |last2=Otaigbe |first2=Joshua U. |last3=Nanda |first3=Ajaya K. |last4=Wicks |first4=Douglas A. |date=2005-05-01 |title=Rheological Behavior of Aqueous Polyurethane Dispersions: Effects of Solid Content, Degree of Neutralization, Chain Extension, and Temperature |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ma050453u |journal=Macromolecules |language=en |volume=38 |issue=9 |pages=4014–4023 |doi=10.1021/ma050453u |issn=0024-9297}}</ref> इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग विभिन्न कार्बोक्जिलिक अम्ल युक्त कीटनाशकों के लवण देने के लिए किया जाता है, जैसे [[ट्राइक्लोपायर]] और 2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक अम्ल का उपयोग किया जाता है


ट्राइएथिलैमाइन [[फ्लाईनैप]] में सक्रिय अवयव है, जो [[ड्रोसोफिला मेलानोगास्टर]] को एनेस्थेटाइजिंग करने के लिए उत्पाद है। ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग मच्छरों और वेक्टर नियंत्रण प्रयोगशालाओं में मच्छरों को बेहोश करने के लिए किया जाता है। ऐसा किसी भी वायरल पदार्थ को संरक्षित करने के लिए किया जाता है जो प्रजातियों की पहचान के समय उपस्थित हो सकती है।
इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन [[फ्लाईनैप]] में सक्रिय अवयव है, जो [[ड्रोसोफिला मेलानोगास्टर]] को एनेस्थेटाइजिंग करने के लिए उत्पाद है। ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग मच्छरों और सदिश नियंत्रण प्रयोगशालाओं में मच्छरों को बेहोश करने के लिए किया जाता है। ऐसा किसी भी वायरल पदार्थ को संरक्षित करने के लिए किया जाता है जो प्रजातियों की पहचान के समय उपस्थित हो सकती है।


ट्राइथाइलामाइन का बाइकार्बोनेट नमक (अधिकांशतः संक्षिप्त रूप से टीईएबी, ट्राइथाइलमोनियम बाइकार्बोनेट) रिवर्स चरण क्रोमैटोग्राफी में अधिकांशतः न्यूक्लियोटाइड और अन्य बायोमोलेक्यूल्स को शुद्ध करने के लिए उपयोगी होता है।
इस प्रकार ट्राइथाइलामाइन का बाइकार्बोनेट नमक (अधिकांशतः संक्षिप्त रूप से टीईएबी, ट्राइथाइलमोनियम बाइकार्बोनेट) रिवर्स चरण क्रोमैटोग्राफी में अधिकांशतः न्यूक्लियोटाइड और अन्य बायोमोलेक्यूल्स को शुद्ध करने के लिए उपयोगी होता है।


1940 के दशक की प्रारंभ में ट्राइथाइलामाइन को नाइट्रिक अम्ल के साथ संयोजन में [[हाइपरगोलिक]] पाया गया था, और इसे प्रारंभी हाइपरगोलिक रॉकेट इंजन के लिए संभावित प्रणोदक माना जाता था।<ref name=Clark>{{cite book |last=Clark |first=John |date=1972 |title=Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants |url=http://www.sciencemadness.org/library/books/ignition.pdf |publisher=Rutgers University, the State University of New Jersey  |page=13 |isbn=0-8135-0725-1 }}</ref> सोवियत स्कड मिसाइल या स्कड मिसाइल ने अपने रॉकेट इंजन को प्रज्वलित करने के लिए प्रारंभी तरल पदार्थ के रूप में टोनका (ईंधन) या टीजी-02 (टोनका-250), 50% [[xylidine|ज़ाइलिडीन]] और 50% ट्राइथ्लामाइन का मिश्रण का उपयोग किया जाता है।<ref>{{cite web
इस प्रकार 1940 के दशक की प्रारंभ में ट्राइथाइलामाइन को नाइट्रिक अम्ल के साथ संयोजन में [[हाइपरगोलिक]] पाया गया था, और इसे प्रारंभी हाइपरगोलिक रॉकेट इंजन के लिए संभावित प्रणोदक माना जाता था।<ref name=Clark>{{cite book |last=Clark |first=John |date=1972 |title=Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants |url=http://www.sciencemadness.org/library/books/ignition.pdf |publisher=Rutgers University, the State University of New Jersey  |page=13 |isbn=0-8135-0725-1 }}</ref> सोवियत स्कड मिसाइल या स्कड मिसाइल ने अपने रॉकेट इंजन को प्रज्वलित करने के लिए प्रारंभी तरल पदार्थ के रूप में टोनका (ईंधन) या टीजी-02 (टोनका-250), 50% [[xylidine|ज़ाइलिडीन]] और 50% ट्राइथ्लामाइन का मिश्रण का उपयोग किया जाता है।<ref>{{cite web
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===प्राकृतिक घटना===
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Latest revision as of 10:58, 11 December 2023

Not to be confused with ट्राइएथेनॉलमाइन.

ट्राइएथिलैमाइन रासायनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र N(CH2CH3)3 है से सामान्यतः संक्षिप्त रूप में Et3N कहा जाता है। इसका संक्षिप्त रूप टीईए भी है, फिर भी ट्राइएथेनॉलमाइन या टेट्राएथिलमोनियम के साथ भ्रम से बचने के लिए इस संक्षिप्त नाम का सावधानी से उपयोग किया जाना चाहिए, जिसके लिए टीईए भी सामान्य संक्षिप्त नाम है।[1][2] इस प्रकार यह रंगहीन अस्थिरता (रसायन) तरल है जिसमें अमोनिया की मछली जैसी तीव्र गंध होती है। डायसोप्रोपाइलथाइलामाइन (हुनिग बेस) की तरह, ट्राइथाइलामाइन का उपयोग सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में आधार के रूप में किया जाता है।

संश्लेषण और गुण

इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन इथेनॉल के साथ अमोनिया के क्षारीकरण द्वारा तैयार किया जाता है:[3]

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O

इस प्रकार pKa प्रोटोनेटेड ट्राइथाइलमाइन का मान 10.75 है,[4] और इसका उपयोग उस पीएच पर बफर समाधान तैयार करने के लिए किया जा सकता है। हाइड्रोक्लोराइड नमक (रसायन विज्ञान), ट्राइथाइलमाइन हाइड्रोक्लोराइड (ट्राइथाइलमोनियम क्लोराइड), रंगहीन, गंधहीन और हीड्रोस्कोपिक पाउडर है, जो 261 डिग्री सेल्सियस तक गर्म होने पर विघटित हो जाता है।

इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन 20 डिग्री सेल्सियस पर 112.4 ग्राम/लीटर की सीमा तक जल में घुलनशील है।[5] यह एसीटोन, इथेनॉल और डायथाइल ईथर जैसे सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में भी मिश्रणीय है।

इस प्रकार ट्राईथाइलामाइन के प्रयोगशाला प्रारूपो को कैल्शियम हाइड्राइड से आसवन द्वारा शुद्ध किया जा सकता है।[6] अल्केन सॉल्वैंट्स में ट्राइथाइलमाइन एक लुईस बेस है जो विभिन्न प्रकार के लुईस अम्ल जैसे I2 और फिनोल के साथ योजक बनाता है। अपने त्रिविम द्रव्यमान के कारण यह अनिच्छा से संक्रमण धातुओं के साथ संकुल बनाता है।[7][8][9]

अनुप्रयोग

इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग सामान्यतः कार्बनिक संश्लेषण में आधार (रसायन विज्ञान) के रूप में किया जाता है। उदाहरण के लिए, इसे सामान्यतः एसाइल क्लोराइड से एस्टर और एमाइड की तैयारी के समय आधार के रूप में उपयोग किया जाता है।[10] ऐसी प्रतिक्रियाओं से हाइड्रोजन क्लोराइड का उत्पादन होता है जो ट्राइथाइलमाइन के साथ मिलकर नमक ट्राइथाइलमाइन हाइड्रोक्लोराइड बनाता है, जिसे सामान्यतः ट्राइथाइलमोनियम क्लोराइड कहा जाता है। तब हाइड्रोजन क्लोराइड प्रतिक्रिया मिश्रण से वाष्पित हो सकता है, जो प्रतिक्रिया (R, R' = alkyl, aryl) को संचालित करता है। :

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−

अन्य तृतीयक अमाइन की तरह, यह यूरेथेन फोम और एपॉक्सी रेजिन के निर्माण को उत्प्रेरित करता है। यह निर्जलीकरण प्रतिक्रियाओं और स्वर्न ऑक्सीकरण में भी उपयोगी है।

इस प्रकार ट्राइथाइलामाइन को संबंधित चतुर्धातुक अमोनियम धनायन देने के लिए सरलता से क्षारित किया जाता है:

RI + Et3N → Et3NR+I−

इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग मुख्य रूप से सहायक और रंगों के चतुर्धातुक अमोनियम लवण के लिए चतुर्धातुक अमोनियम यौगिक के उत्पादन में किया जाता है। यह संघनन प्रतिक्रियाओं के लिए उत्प्रेरक और अम्ल न्यूट्रलाइज़र भी है और दवाओं, कीटनाशक और अन्य रसायनों के निर्माण के लिए मध्यवर्ती के रूप में उपयोगी है।

किसी भी अन्य तृतीयक अमोनियम लवण की तरह ट्राइथाइलमाइन लवण का उपयोग उनके एम्फीफिलिक गुणों के कारण आयन इंटरैक्शन क्रोमैटोग्राफी में आयन-इंटरैक्शन अभिकर्मक के रूप में किया जाता है। इस प्रकार चतुर्धातुक अमोनियम लवण के विपरीत तृतीयक अमोनियम लवण अधिक अस्थिर होते हैं इसलिए विश्लेषण करते समय मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग किया जा सकता है।

एनआईसीएचइ का उपयोग

इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपकायोग सामान्यतः आयनिक पॉलीयूरेथेन विस्तार के उत्पादन में किया जाता है। इस प्रकार पॉलीयुरेथेन प्रीपोलिमर को डाइमिथाइलोल प्रोपियोनिक अम्ल (डीएमपीए) के साथ आइसोसाइनेट और पोलिओल का उपयोग करके तैयार किया जाता है। इस अणु में दो हाइड्रॉक्सी समूह और कार्बोज़ाइलिक अम्ल समूह होता है। फिर इस प्रीपोलिमर को ट्राइथाइलामाइन या अन्य न्यूट्रलाइजिंग एजेंट के साथ जल में विस्तृत किया जाता है। टीईए कार्बोक्जिलिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करके नमक बनाता है जो जल में घुलनशील होता है। सामान्यतः, जल में विस्तृत पॉलीयुरेथेन का उत्पादन करने के लिए डायमाइन चेन एक्सटेंडर जोड़ा जाता है, जिसमें कोई मुक्त एनसीओ समूह नहीं होता है, किन्तु पॉलीयुरेथेन और पॉल्यूरिया खंड होते हैं।[11][12][13] इस प्रकार 2-मिथाइलपेंटामेथिलीनडायमाइन का उपयोग सामान्यतः चेन एक्सटेंडर के रूप में किया जाता है।[14] इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग विभिन्न कार्बोक्जिलिक अम्ल युक्त कीटनाशकों के लवण देने के लिए किया जाता है, जैसे ट्राइक्लोपायर और 2,4-डाइक्लोरोफेनोक्सीएसिटिक अम्ल का उपयोग किया जाता है

इस प्रकार ट्राइएथिलैमाइन फ्लाईनैप में सक्रिय अवयव है, जो ड्रोसोफिला मेलानोगास्टर को एनेस्थेटाइजिंग करने के लिए उत्पाद है। ट्राइएथिलैमाइन का उपयोग मच्छरों और सदिश नियंत्रण प्रयोगशालाओं में मच्छरों को बेहोश करने के लिए किया जाता है। ऐसा किसी भी वायरल पदार्थ को संरक्षित करने के लिए किया जाता है जो प्रजातियों की पहचान के समय उपस्थित हो सकती है।

इस प्रकार ट्राइथाइलामाइन का बाइकार्बोनेट नमक (अधिकांशतः संक्षिप्त रूप से टीईएबी, ट्राइथाइलमोनियम बाइकार्बोनेट) रिवर्स चरण क्रोमैटोग्राफी में अधिकांशतः न्यूक्लियोटाइड और अन्य बायोमोलेक्यूल्स को शुद्ध करने के लिए उपयोगी होता है।

इस प्रकार 1940 के दशक की प्रारंभ में ट्राइथाइलामाइन को नाइट्रिक अम्ल के साथ संयोजन में हाइपरगोलिक पाया गया था, और इसे प्रारंभी हाइपरगोलिक रॉकेट इंजन के लिए संभावित प्रणोदक माना जाता था।[15] सोवियत स्कड मिसाइल या स्कड मिसाइल ने अपने रॉकेट इंजन को प्रज्वलित करने के लिए प्रारंभी तरल पदार्थ के रूप में टोनका (ईंधन) या टीजी-02 (टोनका-250), 50% ज़ाइलिडीन और 50% ट्राइथ्लामाइन का मिश्रण का उपयोग किया जाता है।[16]

प्राकृतिक घटना

इस प्रकार क्रैटेगस के फूलों में एक भारी सम्मिश्र गंध होती है जिसका विशिष्ट भाग ट्राइथाइलामाइन होता है जो मृत मानव निकाय द्वारा उत्पादित होने वाले पहले रसायनों में से एक है जब यह सड़ना प्रारंभ होता है। इसकी सुगंध के कारण घर में नागफनी लाना अशुभ माना जाता है। कहा जाता है कि गैंग्रीन और वीर्य की गंध भी एक जैसी होती है।[17]

संदर्भ

  1. ↑ "इथेनॉलमाइन यौगिक (एमईए, डीईए, चाय और अन्य)". Safe Cosmetics (in English). Retrieved 2020-06-17.
  2. ↑ "tetraethylammonium | Ligand page | IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY". www.guidetopharmacology.org. Retrieved 2020-06-17.
  3. ↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). अमीन, एलिफैटिक. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  4. ↑ David Evans Research Group Archived 2012-01-21 at the Wayback Machine
  5. ↑ "MSDS - 471283". www.sigmaaldrich.com. Retrieved 2020-06-17.
  6. ↑ F., Armarego, W. L. (2012-10-17). प्रयोगशाला रसायनों का शुद्धिकरण. Chai, Christina Li Lin (Seventh ed.). Amsterdam. ISBN 9780123821621. OCLC 820853648.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  7. ↑ DeLaive, Patricia J.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. (July 1979). "प्रकाश-प्रेरित इलेक्ट्रॉन-स्थानांतरण प्रतिक्रियाओं के अनुप्रयोग। ट्राइथाइलमाइन द्वारा रूथेनियम (II) कॉम्प्लेक्स की फोटोरिडक्शन के साथ हाइड्रोजन पीढ़ी का युग्मन". Journal of the American Chemical Society (in English). 101 (14): 4007–4008. doi:10.1021/ja00508a070. ISSN 0002-7863.
  8. ↑ DeLaive, Patricia J.; Foreman, Thomas K.; Giannotti, Charles; Whitten, David G. (August 1980). "एमाइन के साथ संक्रमण-धातु परिसरों की फोटोप्रेरित इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण प्रतिक्रियाएं। बैक इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण के लिए वैकल्पिक मार्गों का यंत्रवत अध्ययन". Journal of the American Chemical Society (in English). 102 (17): 5627–5631. doi:10.1021/ja00537a037. ISSN 0002-7863.
  9. ↑ Seligson, Allen L.; Trogler, William C. (March 1991). "Cone angles for amine ligands. X-ray crystal structures and equilibrium measurements for ammonia, ethylamine, diethylamine, and triethylamine complexes with the [bis(dimethylphosphino)ethane]methylpalladium(II) cation". Journal of the American Chemical Society (in English). 113 (7): 2520–2527. doi:10.1021/ja00007a028. ISSN 0002-7863.
  10. ↑ Sorgi, K. L. (2001). "Triethylamine". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt217. ISBN 978-0471936237.
  11. ↑ Pubchem. "डाइमिथाइलोलप्रोपियोनिक एसिड". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2018-08-21.
  12. ↑ Jang, JY; Jhon, YK; Cheong, IW; Kim, JH (2002-01-01). "Colloids and Surfaces A: Physicochem". Eng. Aspects. 196: 135–143.
  13. ↑ Howarth, GA (2003-06-01). "Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future". Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions (in English). 86 (2): 111–118. doi:10.1007/BF02699621. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741.
  14. ↑ Madbouly, Samy A.; Otaigbe, Joshua U.; Nanda, Ajaya K.; Wicks, Douglas A. (2005-05-01). "Rheological Behavior of Aqueous Polyurethane Dispersions: Effects of Solid Content, Degree of Neutralization, Chain Extension, and Temperature". Macromolecules (in English). 38 (9): 4014–4023. doi:10.1021/ma050453u. ISSN 0024-9297.
  15. ↑ Clark, John (1972). Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants (PDF). Rutgers University, the State University of New Jersey. p. 13. ISBN 0-8135-0725-1.
  16. ↑ Brügge, Norbert (24 February 2020). "The Soviet "Scud" missile family". b14643.de. Retrieved 29 July 2022.
  17. ↑ The book of general ignorance. John Lloyd & John Mitchinson. Faber & Faber 2006, The Hawthorn, BBC


बाहरी संबंध

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