कार्बेनियम आयन: Difference between revisions

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[[File:Methyl cation.svg|thumb|120px|[[ मिथाइल कटियन ]]]]एक कार्बेनियम आयन संरचना के साथ एक धनायन है RR′R″C<sup>+</sup>, यानी, [[ वैलेंस (रसायन विज्ञान) ]] कार्बन वाली एक [[ रासायनिक प्रजाति ]] जो +1 औपचारिक चार्ज वहन करती है।
[[File:Methyl cation.svg|thumb|120px|[[ मिथाइल कटियन ]]]]कार्बेनियम आयन संरचना के साथ यहाँ एक धनायन RR′R″C<sup>+</sup> होता है , अर्थात [[ वैलेंस (रसायन विज्ञान) |वैलेंस (रसायन विज्ञान)]] कार्बन वाले [[ रासायनिक प्रजाति |रासायनिक प्रजाति]] को +1 औपचारिक चार्ज से यह वहन करती है।


पुराने साहित्य में इस वर्ग के लिए [[ कार्बोनियम आयन ]] नाम का इस्तेमाल किया गया था, लेकिन अब यह विशेष रूप से [[ कार्बोकेशन ]] के एक अन्य परिवार, कार्बोनियम आयनों को संदर्भित करता है, जहां चार्ज कार्बन वैलेंस (रसायन विज्ञान) है।<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/C00839.html ''carbonium ion'']</ref> वर्तमान परिभाषाएँ 1972 में रसायनज्ञ [[ जॉर्ज एंड्रयू ओलाह ]] द्वारा प्रस्तावित की गई थीं,<ref>"Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions" [[George Andrew Olah]]; ''J. Am. Chem. Soc.''; 1972; '''94'''(3); 808–820.</ref> और अब व्यापक रूप से स्वीकार किए जाते हैं।
प्राचीन साहित्य में इस वर्ग के लिए [[ कार्बोनियम आयन |कार्बोनियम आयन]] का उपयोग किया गया था, लेकिन अब यह विशेष रूप से [[ कार्बोकेशन |कार्बोकेशनीकरणीकरण]] के अन्य परिवार वाले कार्बोनियम आयनों को संदर्भित करने में उपयोग किया जाता है, जहाँ ये आवेश कार्बन आयन के रूप में पाये जाते है।<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/C00839.html ''carbonium ion'']</ref> वर्तमान परिभाषाएँ 1972 में रसायनज्ञ [[ जॉर्ज एंड्रयू ओलाह |जॉर्ज एंड्रयू ओलाह]] द्वारा प्रस्तावित की गई थीं,<ref>"Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions" [[George Andrew Olah]]; ''J. Am. Chem. Soc.''; 1972; '''94'''(3); 808–820.</ref> और अब व्यापक रूप से इसे स्वीकृत कर लिया गया है।


इलेक्ट्रॉनों के अधूरे अष्टक नियम होने के कारण कार्बोनियम आयन आमतौर पर अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं; हालाँकि, कुछ कार्बेनियम आयन, जैसे [[ ट्रोपिलियम धनायन ]] आयन, कार्बन परमाणुओं के बीच धनात्मक आवेश के निरूपित होने के कारण अपेक्षाकृत स्थिर होते हैं।
इलेक्ट्रॉनों के अधूरे अष्टक नियम होने के कारण कार्बोनियम आयन साधारणतयः अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं; चूँकि कुछ कार्बेनियम आयन, जैसे [[ ट्रोपिलियम धनायन |ट्रोपिलियम धनायन]] आयन, कार्बन परमाणुओं के बीच धनात्मक आवेश के निरूपित होने के कारण अपेक्षाकृत अधिक स्थिर होते हैं।


==नामकरण ==
==नामकरण ==


कार्बेनियम आयनों को [[ प्राथमिक कार्बन ]], [[ द्वितीयक कार्बन ]], या [[ तृतीयक कार्बन ]] के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, जो इस बात पर निर्भर करता है कि आयनित कार्बन से बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्या 1, 2, या 3 है। (आयनित कार्बन से जुड़े शून्य कार्बन वाले आयन, जैसे [[ मिथेनियम ]], {{chem|CH|3|+}}, आमतौर पर प्राथमिक कक्षा में शामिल होते हैं)।
कार्बेनियम आयनों को [[ प्राथमिक कार्बन |प्राथमिक कार्बन]] , [[ द्वितीयक कार्बन |द्वितीयक कार्बन]] , या [[ तृतीयक कार्बन |तृतीयक कार्बन]] के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, जो मुख्यतः निर्भर करता है आयनित कार्बन से बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्याएँ 1, 2, या 3 पर। (आयनित कार्बन से जुड़े शून्य कार्बन वाले आयन, जैसे [[ मिथेनियम |मिथेनियम]] , {{chem|CH|3|+}}, साधारणतयः प्राथमिक कक्षा में सम्मलित होते हैं)।


== प्रतिक्रियाशीलता ==
== प्रतिक्रियाशीलता ==
स्थिरता आमतौर पर चार्ज-असर कार्बन से बंधे अल्काइल समूहों की संख्या के साथ बढ़ जाती है। द्वितीयक कार्बोकेशन की तुलना में तृतीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर (और अधिक आसानी से बनते हैं), क्योंकि वे [[ अतिसंयुग्मन ]] द्वारा स्थिर होते हैं। प्राथमिक कार्बोकेशन अत्यधिक अस्थिर होते हैं। इसलिए, SN1 अभिक्रिया|S . जैसी अभिक्रियाएँ<sub>N</sub>1 प्रतिक्रिया और E1 [[ उन्मूलन प्रतिक्रिया ]] आम तौर पर तब नहीं होती है जब प्राथमिक कार्बेनियम बनता है।
स्थिरता साधारणतयः यह आवेशित कार्बन से बंधे अल्काइल समूहों की संख्या के साथ बढ़ जाती है। द्वितीयक कार्बोकेशनीकरण की तुलना में तृतीयक कार्बोकेशनीकरण पर अधिक स्थिर (और अधिक आसानी से बनते हैं), क्योंकि वे [[ अतिसंयुग्मन |अतिसंयुग्मन]] द्वारा स्थिर होते हैं। प्राथमिक कार्बोकेशनीकरण अत्यधिक अस्थिर होते हैं। इसलिए, SN1 अभिक्रिया S जैसी अभिक्रियाएँ <sub>N</sub>1 प्रतिक्रिया और E1 [[ उन्मूलन प्रतिक्रिया |उन्मूलन प्रतिक्रिया]] साधारणतयः तब नहीं होती है जब प्राथमिक कार्बेनियम बनता है।


हालांकि, आयनित कार्बन के साथ दोगुना बंधन वाला कार्बन [[ अनुनाद (रसायन विज्ञान) ]] द्वारा आयन को स्थिर कर सकता है। [[ एलिल ]] केशन जैसे धनायन, {{chem|CH|2|{{=}}CH−CH|2|+}}, और [[ लोबान ]] कटियन, {{chem|C|6|H|5|−CH|2|+}}अधिकांश अन्य कार्बोकेशन की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं। अणु जो एलिल या बेंजाइल कार्बेनियम बना सकते हैं, विशेष रूप से प्रतिक्रियाशील होते हैं। कार्बोनियम आयनों को [[ heteroatom ]] द्वारा भी स्थिर किया जा सकता है।<ref name=Gruetz>Hansjörg Grützmacher, Christina M. Marchand (1997), "Heteroatom stabilized carbenium ions", ''Coord. Chem. Rev.'', '''163''', 287–344. {{doi|10.1016/S0010-8545(97)00043-X}}</ref>
चूंकि, आयनित कार्बन के साथ दोगुना बंधन वाला कार्बन [[ अनुनाद (रसायन विज्ञान) |अनुनाद (रसायन विज्ञान)]] द्वारा आयन को स्थिर कर सकता है। [[ एलिल |एलिल]] केशन जैसे धनायन, {{chem|CH|2|{{=}}CH−CH|2|+}}, और [[ लोबान |लोबान]] कटियन, {{chem|C|6|H|5|−CH|2|+}}अधिकांश अन्य कार्बोकेशनीकरण की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं। अणु जो एलिल या बेंजाइल कार्बेनियम बना सकते हैं, विशेष रूप से प्रतिक्रियाशील होते हैं। कार्बोनियम आयनों को [[ heteroatom |heteroatom]] द्वारा भी स्थिर किया जा सकता है।<ref name="Gruetz">Hansjörg Grützmacher, Christina M. Marchand (1997), "Heteroatom stabilized carbenium ions", ''Coord. Chem. Rev.'', '''163''', 287–344. {{doi|10.1016/S0010-8545(97)00043-X}}</ref>
कार्बेनियम आयन कम स्थिर संरचनाओं से समान रूप से स्थिर या अधिक स्थिर वाले 10 से अधिक दर स्थिरांक के साथ [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया ]]ओं से गुजर सकते हैं<sup>9</sup> एस<sup>-1</sup>. यह तथ्य कई यौगिकों के सिंथेटिक रास्ते को जटिल बनाता है। उदाहरण के लिए, जब पेंटन-3-ओल को जलीय एचसीएल के साथ गर्म किया जाता है, तो शुरू में गठित 3-पेंटाइल कार्बोकेशन 3-पेंटाइल और 2-पेंटाइल के सांख्यिकीय मिश्रण में पुनर्व्यवस्थित होता है। ये धनायन क्लोराइड आयन के साथ प्रतिक्रिया करके लगभग 1:2 के अनुपात में 3-क्लोरोपेंटेन और 2-क्लोरोपेंटेन बनाते हैं।
 
कार्बेनियम आयन कम स्थिर संरचनाओं से समान रूप से स्थिर या अधिक स्थिर वाले 10<sup>9</sup> से अधिक दर स्थिरांक S<sup>-1</sup> के साथ [[ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया |पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाओं]] से गुजर सकते हैं, इस तथ्य के अनुसार कई यौगिकों के सिंथेटिक विकल्पों को जटिल बनाता है। उदाहरण के लिए, जब पेंटन-3-ओल को जलीय एचसीएल के साथ गर्म किया जाता है, तो शुरू में गठित 3-पेंटाइल कार्बोकेशनीकरण 3-पेंटाइल और 2-पेंटाइल के सांख्यिकीय मिश्रण में पुनर्व्यवस्थित होता है। ये धनायन क्लोराइड आयन के साथ प्रतिक्रिया करके लगभग 1:2 के अनुपात में 3-क्लोरोपेंटेन और 2-क्लोरोपेंटेन बनाते हैं।


==कार्बेनियम आयनों के प्रकार ==
==कार्बेनियम आयनों के प्रकार ==


=== एसाइलियम आयन ===
=== एसाइलियम आयन ===
एक [[ हाइड्राइड ]] आयन को हटाकर कार्बेनियम आयनों को सीधे अल्केन्स से तैयार किया जा सकता है, {{chem|H|-}}, एक मजबूत एसिड के साथ। उदाहरण के लिए, [[ मैजिक एसिड ]], [[ सुरमा पेंटाफ्लोराइड ]] का मिश्रण ({{chem|SbF|5}}) और [[ फ्लोरोसल्फ्यूरिक एसिड ]] ({{chem|FSO|3|H}}), [[ आइसोब्यूटेन ]] को ट्राइमेथिलकार्बेनियम केशन में बदल देता है, {{chem|(CH|3|)|3|C|+}}.<ref name=olah>George A. Olah and Joachim Lukas (1967), "Stable Carbonium Ions. XLVII. Alkylcarbonium ion formation from alkanes via hydride (alkide) ion abstraction in fluorosulfonic acid-antimony pentafluoride-sulfuryl chlorofluoride solution". ''J. Am. Chem. Soc.'' '''89''' (18), 4739–4744 {{doi|10.1021/ja00994a030}}</ref>
एक [[ हाइड्राइड |हाइड्राइड]] आयन को हटाकर कार्बेनियम आयनों को सीधे अल्केन्स से तैयार किया जा सकता है, {{chem|H|-}}, एक मजबूत एसिड के साथ। उदाहरण के लिए, [[ मैजिक एसिड |मैजिक एसिड]] , [[ सुरमा पेंटाफ्लोराइड |सुरमा पेंटाफ्लोराइड]] का मिश्रण ({{chem|SbF|5}}) और [[ फ्लोरोसल्फ्यूरिक एसिड |फ्लोरोसल्फ्यूरिक एसिड]] ({{chem|FSO|3|H}}), [[ आइसोब्यूटेन |आइसोब्यूटेन]] को ट्राइमेथिलकार्बेनियम {{chem|(CH|3|)|3|C|+}} में बदल देता है।<ref name="olah">George A. Olah and Joachim Lukas (1967), "Stable Carbonium Ions. XLVII. Alkylcarbonium ion formation from alkanes via hydride (alkide) ion abstraction in fluorosulfonic acid-antimony pentafluoride-sulfuryl chlorofluoride solution". ''J. Am. Chem. Soc.'' '''89''' (18), 4739–4744 {{doi|10.1021/ja00994a030}}</ref>
 
===सुगंधित कार्बेनियम आयन ===
{{Main article|ट्रोपिलियम कटियन}}
[[File:Tropylium-ion-3D-balls.png|150px|thumb|ट्रोपिलियम केशन का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल]]ट्रोपिलियम आयन सूत्र {{chem|C|7|H|7|+}} के साथ एक सुगंधित प्रजाति है,<ref>{{GoldBookRef|title=molecule|file=M04002}}</ref> इसका नाम अणु [[ उष्णकटिबंधीय |उष्णकटिबंधीय]] (स्वयं अणु [[ एट्रोपिन |एट्रोपिन]] के लिए नामित) से निकला है। ट्रोपिलियमकेशन के लवण स्थिर हो सकते हैं, उदाहरण के लिए[[ ट्रोपिलियम टेट्राफ्लोरोबोरेट ]]। इसे [[ साइक्लोहेप्टाट्रिएन |साइक्लोहेप्टाट्रिएन]] (ट्रोपिलिडीन) और [[ ब्रोमिन |ब्रोमिन]] या [[ फास्फोरस पेंटाक्लोराइड |फास्फोरस पेंटाक्लोराइड]] से बनाया जा सकता है<ref>"Tropylium tetrafluorate" ''Organic Syntheses, Coll.'' Vol. '''5''', p.1138 (1973); Vol. '''43''', p.101 (1963). [http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120829024553/http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf |date=2012-08-29}}</ref>
यह एक तलीय, चक्रीय, सप्तकोणीय आयन है; इसमें 6 -इलेक्ट्रॉन (4n + 2, जहां n = 1) है, जो ह्यूकल के सुगन्धितता के नियम को पूरा करता है। यह [[ धातु |धातु]] [[ परमाणुओं |परमाणुओं]] के लिए एक [[ लिगैंड |लिगैंड]] के रूप में समन्वय कर सकता है।


===सुगंधित कार्बेनियम आयन ===
दिखाई गई संरचना में सात [[ अनुनाद योगदानकर्ता |अनुनाद योगदानकर्ताओं]] का एक सम्मिश्रण है जिसमें प्रत्येक कार्बन धनात्मक आवेश का भाग वहन करता है।
{{Main article|Tropylium cation}}
[[File:Tropylium-ion-3D-balls.png|150px|thumb|ट्रोपिलियम केशन का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल]]ट्रोपिलियम आयन सूत्र के साथ एक सुगंधित प्रजाति है {{chem|C|7|H|7|+}}.<ref>{{GoldBookRef|title=molecule|file=M04002}}</ref> इसका नाम अणु [[ उष्णकटिबंधीय ]] (स्वयं अणु [[ एट्रोपिन ]] के लिए नामित) से निकला है। ट्रोपिलियम केशन के लवण स्थिर हो सकते हैं, उदा। [[ ट्रोपिलियम टेट्राफ्लोरोबोरेट ]]। इसे [[ साइक्लोहेप्टाट्रिएन ]] (ट्रोपिलिडीन) और [[ ब्रोमिन ]] या [[ फास्फोरस पेंटाक्लोराइड ]] से बनाया जा सकता है<ref>"Tropylium tetrafluorate" ''Organic Syntheses, Coll.'' Vol. '''5''', p.1138 (1973); Vol. '''43''', p.101 (1963). [http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120829024553/http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf |date=2012-08-29}}</ref>
यह एक तलीय, चक्रीय, सप्तकोणीय आयन है; इसमें 6 -इलेक्ट्रॉन (4n + 2, जहां n = 1) है, जो Hückel के सुगन्धितता के नियम को पूरा करता है। यह [[ धातु ]] [[ परमाणुओं ]] के लिए एक [[ लिगैंड ]] के रूप में समन्वय कर सकता है।


दिखाई गई संरचना सात [[ अनुनाद योगदानकर्ता ]]ओं का एक सम्मिश्रण है जिसमें प्रत्येक कार्बन धनात्मक आवेश का हिस्सा वहन करता है।
1891 में जी. मर्लिंग ने साइक्लोहेप्टाट्रिएन और ब्रोमीन की प्रतिक्रिया से पानी में घुलनशील नमक प्राप्त किया।<ref>Merling, G. (1891), "Ueber Tropin". ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', '''24''': 3108–3126. {{doi|10.1002/cber.189102402151}}</ref> 1954 में [[ विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग |विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग]] और नॉक्स द्वारा संरचना को स्पष्ट किया गया था।<ref>"The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion" W. von E. Doering, L. H. Knox ''J. Am. Chem. Soc.'', 1954, '''76''' (12), pp 3203–3206 {{doi|10.1021/ja01641a027}}</ref><ref>"Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry" Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky ''Chem. Rev.'', 2004, '''104''' (5), 2777–2812 {{doi|10.1021/cr0306790}}</ref>


1891 में जी. मर्लिंग ने साइक्लोहेप्टाट्रिएन और ब्रोमीन की प्रतिक्रिया से पानी में घुलनशील नमक प्राप्त किया।<ref>Merling, G. (1891), "Ueber Tropin". ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', '''24''': 3108–3126. {{doi|10.1002/cber.189102402151}}</ref> 1954 में [[ विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग ]] और नॉक्स द्वारा संरचना को स्पष्ट किया गया था।<ref>"The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion" W. von E. Doering, L. H. Knox ''J. Am. Chem. Soc.'', 1954, '''76''' (12), pp 3203–3206 {{doi|10.1021/ja01641a027}}</ref><ref>"Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry" Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky ''Chem. Rev.'', 2004, '''104''' (5), 2777–2812 {{doi|10.1021/cr0306790}}</ref>
एक अन्य सुगंधित कार्बेनियम आयन साइक्लोप्रोपेनिल या [[ साइक्लोप्रोपेनियम आयन |साइक्लोप्रोपेनियम आयन]] है, {{chem|C|3|H|3|+}}, 1970 में रोनाल्ड ब्रेस्लो और जॉन टी. ग्रोव्स द्वारा प्राप्त किया गया।<ref>"Cyclopropenyl Cation. Synthesis and Characterization." R. Breslow and J. T. Groves ''J. Am. Chem. Soc.'' , 1970, '''92''' (4), 984–987 [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00707a040]</ref> चूंकि ट्रोपिलियम केशन से कम स्थिर, यह कार्बेनियम आयन कमरे के तापमान पर भी लवण बना सकता है। ऐसे लवणों के समाधान ब्रेस्लो और ग्रोव्स द्वारा एक सुगन्धित कार्बेनियम आयन के लिए अपेक्षाओं से मेल खाने वाले स्पेक्ट्रोस्कोपिक और रासायनिक गुणों के लिए पाए गए थे।
एक अन्य सुगंधित कार्बेनियम आयन साइक्लोप्रोपेनिल या [[ साइक्लोप्रोपेनियम आयन ]] है, {{chem|C|3|H|3|+}}, 1970 में रोनाल्ड ब्रेस्लो और जॉन टी. ग्रोव्स द्वारा प्राप्त किया गया।<ref>"Cyclopropenyl Cation. Synthesis and Characterization." R. Breslow and J. T. Groves ''J. Am. Chem. Soc.'' , 1970, '''92''' (4), 984–987 [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00707a040]</ref> हालांकि ट्रोपिलियम केशन से कम स्थिर, यह कार्बेनियम आयन कमरे के तापमान पर भी लवण बना सकता है। ऐसे लवणों के समाधान ब्रेस्लो और ग्रोव्स द्वारा एक सुगन्धित कार्बेनियम आयन के लिए अपेक्षाओं से मेल खाने वाले स्पेक्ट्रोस्कोपिक और रासायनिक गुणों के लिए पाए गए थे।


=== ट्राइफेनिलमेथाइल (ट्रिटाइल) कटियन ===
=== ट्राइफेनिलमेथाइल (ट्रिटाइल) कटियन ===
{{main|Triphenylcarbenium}}
{{main|ट्राइफेनिलकार्बेनियम}}
[[ ट्राइफेनिलकार्बेनियम ]] या ट्राइफेनिलमेथाइल केशन, {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}}, विशेष रूप से स्थिर है क्योंकि धनात्मक आवेश को 10 कार्बन परमाणुओं (तीन फिनाइल समूहों में से प्रत्येक के ऑर्थो और पैरा स्थिति में 3 कार्बन परमाणु, साथ ही केंद्रीय कार्बन परमाणु) के बीच वितरित किया जा सकता है। यह यौगिक [[ ट्राइफेनिलमेथाइल हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट ]] में मौजूद है {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}} {{chem|[PF|6|]|-}}, [[ ट्राइफेनिलमेथाइल टेट्राफ्लोरोबोरेट ]] {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}}{{chem|[BF|4|]|-}}, और [[ ट्राइफेनिलमेथाइल परक्लोरेट ]] {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}} {{chem|[ClO|4|]|-}}.<ref name=deno>N. C. Deno, J. J. Jaruzelski, and Alan Schriesheim (1955) "Carbonium ions. I. An acidity function (''C''<sub>0</sub>) derived from arylcarbonium ion equilibria." ''J. Am. Chem. Soc.'', '''77''' (11), 3044–3051. {{doi|10.1021/ja01616a036}}</ref> इसके डेरिवेटिव में ट्राईरिलमीथेन डाई शामिल हैं।
[[ ट्राइफेनिलकार्बेनियम | ट्राइफेनिलकार्बेनियम]] या ट्राइफेनिलमेथाइलकेशन, {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}}, विशेष रूप से स्थिर है क्योंकि धनात्मक आवेश को 10 कार्बन परमाणुओं (तीन फिनाइल समूहों में से प्रत्येक के ऑर्थो और पैरा स्थिति में 3 कार्बन परमाणु, साथ ही केंद्रीय कार्बन परमाणु) के बीच वितरित किया जा सकता है। यह यौगिक [[ ट्राइफेनिलमेथाइल हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट |ट्राइफेनिलमेथाइल हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट]] में सम्मलित है {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}} {{chem|[PF|6|]|-}}, [[ ट्राइफेनिलमेथाइल टेट्राफ्लोरोबोरेट |ट्राइफेनिलमेथाइल टेट्राफ्लोरोबोरेट]] {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}}{{chem|[BF|4|]|-}}, और [[ ट्राइफेनिलमेथाइल परक्लोरेट |ट्राइफेनिलमेथाइल परक्लोरेट]] {{chem|[C(C|6|H|5|)|3|]|+}} {{chem|[ClO|4|]|-}}.<ref name="deno">N. C. Deno, J. J. Jaruzelski, and Alan Schriesheim (1955) "Carbonium ions. I. An acidity function (''C''<sub>0</sub>) derived from arylcarbonium ion equilibria." ''J. Am. Chem. Soc.'', '''77''' (11), 3044–3051. {{doi|10.1021/ja01616a036}}</ref> इसके डेरिवेटिव में ट्राईरिलमीथेन डाई सम्मलित हैं।


=== एरेनियम आयन ===
=== एरेनियम आयन ===
{{main article|Arenium ion}}
{{main article|एरेनियम आयन}}
[[File:Benzenium-3D-balls.png|thumb|right|200px|बेंजेनियम आयन का [[ बॉल-एंड-स्टिक मॉडल ]]]]एक एरेनियम आयन एक साइक्लोहेक्साडेनिल धनायन है जो [[ इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन ]] में एक प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में प्रकट होता है।<ref>"Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions" [[George A. Olah]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; 1972; '''94'''(3) 808–820; {{doi|10.1021/ja00758a020}}</ref> ऐतिहासिक कारणों से इस परिसर को वेलैंड इंटरमीडिएट भी कहा जाता है,<ref>"A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules" G. W. Wheland ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; 1942; '''64'''(4) 900–908; {{doi|10.1021/ja01256a047}}</ref> या -कॉम्प्लेक्स।
[[File:Benzenium-3D-balls.png|thumb|right|200px|बेंजेनियम आयन का [[ बॉल-एंड-स्टिक मॉडल |बॉल-एंड-स्टिक मॉडल]]]]एरेनियम आयन एक साइक्लोहेक्साडेनिल धनायन है जो [[ इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन |इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन]] में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में प्रकट होता है।<ref>"Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions" [[George A. Olah]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; 1972; '''94'''(3) 808–820; {{doi|10.1021/ja00758a020}}</ref> ऐतिहासिक कारणों से इस परिसर को वेलैंड इंटरमीडिएट भी कहा जाता है,<ref>"A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules" G. W. Wheland ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; 1942; '''64'''(4) 900–908; {{doi|10.1021/ja01256a047}}</ref> या -कॉम्प्लेक्स।
:[[File:AreniumIon.png|400px|बेंजेनियम आयन]]एक कार्बन से बंधे दो हाइड्रोजन परमाणु बेंजीन वलय के लंबवत तल में स्थित होते हैं।<ref>''A guidebook to mechanism in organic chemistry'', [[Peter Sykes (chemist)|Peter Sykes]]; pp 130–133</ref> एरेनियम आयन अब सुगंधित प्रजाति नहीं है; हालाँकि, यह डेलोकलाइज़ेशन के कारण अपेक्षाकृत स्थिर है: सकारात्मक चार्ज को 5 कार्बन परमाणुओं पर पाई ऑर्बिटल | π सिस्टम के माध्यम से निरूपित किया जाता है, जैसा कि निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं पर दर्शाया गया है:
:[[File:AreniumIon.png|400px|बेंजेनियम आयन]]एक कार्बन से बंधे दो हाइड्रोजन परमाणु बेंजीन वलय के लंबवत तल में स्थित होते हैं।<ref>''A guidebook to mechanism in organic chemistry'', [[Peter Sykes (chemist)|Peter Sykes]]; pp 130–133</ref> एरेनियम आयन अब सुगंधित प्रजाति नहीं है; चूंकि, यह डेलोकलाइज़ेशन के कारण अपेक्षाकृत स्थिर है: सकारात्मक चार्ज को 5 कार्बन परमाणुओं पर पाई ऑर्बिटल | इसे π प्रणाली के माध्यम से निरूपित किया जाता है, जैसा कि निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं पर दर्शाया गया है:
:[[File:AreniumIonResonance.png|500px|एरेनियम आयन अनुनाद संरचनाएं]]एरेनियम आयनों की स्थिरता में एक अन्य योगदान [[ बेंजीन ]] और जटिल इलेक्ट्रोफाइल के बीच मजबूत बंधन के परिणामस्वरूप ऊर्जा लाभ है।
:[[File:AreniumIonResonance.png|500px|एरेनियम आयन अनुनाद संरचनाएं]]एरेनियम आयनों की स्थिरता में एक अन्य योगदान [[ बेंजीन |बेंजीन]] और जटिल इलेक्ट्रोफाइल के बीच मजबूत बंधन के परिणामस्वरूप ऊर्जा लाभ है।


सबसे छोटा एरेनियम आयन प्रोटोनेटेड बेंजीन है, {{chem|C|6|H|7|+}}. बेंजीन को एक स्थिर यौगिक के रूप में अलग किया जा सकता है जब बेंजीन को [[ कार्बोरेन सुपरएसिड ]], एच (सीबी) द्वारा प्रोटॉन किया जाता है।<sub>11</sub>एच (सीएच<sub>3</sub>)<sub>5</sub>बीआर<sub>6</sub>).<ref>"Isolating Benzenium Ion Salts" Christopher A. Reed, Kee-Chan Kim, Evgenii S. Stoyanov, Daniel Stasko, Fook S. Tham, Leonard J. Mueller, and Peter D. W. Boyd ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; 2003; '''125'''(7) 1796–1804; {{doi|10.1021/ja027336o}}</ref> बेंजेनियम नमक 150 डिग्री सेल्सियस तक थर्मल स्थिरता के साथ क्रिस्टलीय है। [[ एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी ]] से काटे गए बॉन्ड की लंबाई एक साइक्लोहेक्साडेनिल केशन संरचना के अनुरूप है।
सबसे छोटा एरेनियम आयन प्रोटोनेटेड बेंजीन है, {{chem|C|6|H|7|+}}. बेंजीन को एक स्थिर यौगिक के रूप में अलग किया जा सकता है जब बेंजीन को [[ कार्बोरेन सुपरएसिड |कार्बोरेन सुपरएसिड]] , एच (सीबी) द्वारा प्रोटॉन किया जाता है।<sub>11</sub>फ (CH<sub>3</sub>)<sub>5</sub>BR<sub>6</sub>).<ref>"Isolating Benzenium Ion Salts" Christopher A. Reed, Kee-Chan Kim, Evgenii S. Stoyanov, Daniel Stasko, Fook S. Tham, Leonard J. Mueller, and Peter D. W. Boyd ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; 2003; '''125'''(7) 1796–1804; {{doi|10.1021/ja027336o}}</ref> बेंजेनियम नमक 150 डिग्री सेल्सियस तक उष्मीय स्थिरता के साथ क्रिस्टलीय है।[[ एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी | एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी]] से काटे गए बॉन्ड की लंबाई पर एक साइक्लोहेक्साडेनिलकेशन संरचना के अनुरूप है।


=== एसाइलियम आयन ===
=== एसाइलियम आयन ===
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एसाइलियम आयन सूत्र RCO . के साथ एक धनायन है<sup>+</सुप>.<ref>''[[Compendium of Chemical Terminology]]'', [http://goldbook.iupac.org/A00123.html acyl groups]</ref> संरचना को R−C≡O . के रूप में वर्णित किया गया है<sup>+</sup> या R−{{overset|+|C}}=ओ. यह एक एसाइल कार्बोकेशन का [[ सिन्थॉन ]] है, लेकिन वास्तविक संरचना में ऑक्सीजन और कार्बन एक ट्रिपल बॉन्ड से जुड़े होते हैं। इस तरह की प्रजातियां सामान्य प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती हैं, उदाहरण के लिए, फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन में भी कई अन्य [[ कार्बनिक प्रतिक्रिया ]]ओं जैसे कि [[ हयाशी पुनर्व्यवस्था ]] में। [[ एसाइल हैलाइड ]] से हैलाइड को हटाकर एसाइलियम आयनों वाले लवण उत्पन्न किए जा सकते हैं:
 
:आरसीओसीएल + एसबीसीएल<sub>5</sub> → आरसीओ<sup>+</sup>{{chem|SbCl|6|−}}
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इन धनायनों में C–O दूरी 1.1 ngströms के करीब है, जो [[ कार्बन मोनोआक्साइड ]] से भी कम है।<ref>{{cite journal|first1=B. |last1=Chevrier |first2=J. M. |last2=Le Carpentier |first3=R. |last3=Weiss |title=फ्रीडेल-क्राफ्ट्स इंटरमीडिएट एंटीमनी पेंटाक्लोराइड-''पी''-टोलुओयल क्लोराइड की दो क्रिस्टलीय प्रजातियों का संश्लेषण। दाता-स्वीकर्ता परिसर और आयनिक नमक की क्रिस्टल संरचनाएं|journal=J. Am. Chem. Soc. |date=1972 |volume=94 |issue=16 |page=5718–5723 |doi=10.1021/ja00771a031}}</ref> एसाइलियम केशन [[ कीटोन ]] के ईआई-[[ मास स्पेक्ट्रा ]] में देखे गए विशिष्ट टुकड़े हैं।
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इन धनायनों में C–O दूरी 1.1 ngströms के करीब है, जो [[ कार्बन मोनोआक्साइड |कार्बन मोनोआक्साइड]] से भी कम है।<ref>{{cite journal|first1=B. |last1=Chevrier |first2=J. M. |last2=Le Carpentier |first3=R. |last3=Weiss |title=फ्रीडेल-क्राफ्ट्स इंटरमीडिएट एंटीमनी पेंटाक्लोराइड-''पी''-टोलुओयल क्लोराइड की दो क्रिस्टलीय प्रजातियों का संश्लेषण। दाता-स्वीकर्ता परिसर और आयनिक नमक की क्रिस्टल संरचनाएं|journal=J. Am. Chem. Soc. |date=1972 |volume=94 |issue=16 |page=5718–5723 |doi=10.1021/ja00771a031}}</ref> एसाइलियमकेशन [[ कीटोन |कीटोन]] के ईआई-[[ मास स्पेक्ट्रा | मास स्पेक्ट्रा]] में देखे गए विशिष्ट टुकड़े हैं।


==यह भी देखें==
==यह भी देखें==
*[[ बोरेनियम आयन ]]
*[[ बोरेनियम आयन | बोरेनियम आयन]]
*[[ नाइट्रेनियम आयन ]]
*[[ नाइट्रेनियम आयन | नाइट्रेनियम आयन]]
 
 
==इस पृष्ठ में अनुपलब्ध आंतरिक कड़ियों की सूची==
 
*कटियन
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== संदर्भ ==
== संदर्भ ==
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Revision as of 15:42, 27 November 2022

मिथाइल कटियन

कार्बेनियम आयन संरचना के साथ यहाँ एक धनायन RR′R″C+ होता है , अर्थात वैलेंस (रसायन विज्ञान) कार्बन वाले रासायनिक प्रजाति को +1 औपचारिक चार्ज से यह वहन करती है।

प्राचीन साहित्य में इस वर्ग के लिए कार्बोनियम आयन का उपयोग किया गया था, लेकिन अब यह विशेष रूप से कार्बोकेशनीकरणीकरण के अन्य परिवार वाले कार्बोनियम आयनों को संदर्भित करने में उपयोग किया जाता है, जहाँ ये आवेश कार्बन आयन के रूप में पाये जाते है।[1] वर्तमान परिभाषाएँ 1972 में रसायनज्ञ जॉर्ज एंड्रयू ओलाह द्वारा प्रस्तावित की गई थीं,[2] और अब व्यापक रूप से इसे स्वीकृत कर लिया गया है।

इलेक्ट्रॉनों के अधूरे अष्टक नियम होने के कारण कार्बोनियम आयन साधारणतयः अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं; चूँकि कुछ कार्बेनियम आयन, जैसे ट्रोपिलियम धनायन आयन, कार्बन परमाणुओं के बीच धनात्मक आवेश के निरूपित होने के कारण अपेक्षाकृत अधिक स्थिर होते हैं।

नामकरण

कार्बेनियम आयनों को प्राथमिक कार्बन , द्वितीयक कार्बन , या तृतीयक कार्बन के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, जो मुख्यतः निर्भर करता है आयनित कार्बन से बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्याएँ 1, 2, या 3 पर। (आयनित कार्बन से जुड़े शून्य कार्बन वाले आयन, जैसे मिथेनियम , CH+
3, साधारणतयः प्राथमिक कक्षा में सम्मलित होते हैं)।

प्रतिक्रियाशीलता

स्थिरता साधारणतयः यह आवेशित कार्बन से बंधे अल्काइल समूहों की संख्या के साथ बढ़ जाती है। द्वितीयक कार्बोकेशनीकरण की तुलना में तृतीयक कार्बोकेशनीकरण पर अधिक स्थिर (और अधिक आसानी से बनते हैं), क्योंकि वे अतिसंयुग्मन द्वारा स्थिर होते हैं। प्राथमिक कार्बोकेशनीकरण अत्यधिक अस्थिर होते हैं। इसलिए, SN1 अभिक्रिया S जैसी अभिक्रियाएँ N1 प्रतिक्रिया और E1 उन्मूलन प्रतिक्रिया साधारणतयः तब नहीं होती है जब प्राथमिक कार्बेनियम बनता है।

चूंकि, आयनित कार्बन के साथ दोगुना बंधन वाला कार्बन अनुनाद (रसायन विज्ञान) द्वारा आयन को स्थिर कर सकता है। एलिल केशन जैसे धनायन, CH
2=CH−CH+
2, और लोबान कटियन, C
6H
5−CH+
2अधिकांश अन्य कार्बोकेशनीकरण की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं। अणु जो एलिल या बेंजाइल कार्बेनियम बना सकते हैं, विशेष रूप से प्रतिक्रियाशील होते हैं। कार्बोनियम आयनों को heteroatom द्वारा भी स्थिर किया जा सकता है।[3]

कार्बेनियम आयन कम स्थिर संरचनाओं से समान रूप से स्थिर या अधिक स्थिर वाले 109 से अधिक दर स्थिरांक S-1 के साथ पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, इस तथ्य के अनुसार कई यौगिकों के सिंथेटिक विकल्पों को जटिल बनाता है। उदाहरण के लिए, जब पेंटन-3-ओल को जलीय एचसीएल के साथ गर्म किया जाता है, तो शुरू में गठित 3-पेंटाइल कार्बोकेशनीकरण 3-पेंटाइल और 2-पेंटाइल के सांख्यिकीय मिश्रण में पुनर्व्यवस्थित होता है। ये धनायन क्लोराइड आयन के साथ प्रतिक्रिया करके लगभग 1:2 के अनुपात में 3-क्लोरोपेंटेन और 2-क्लोरोपेंटेन बनाते हैं।

कार्बेनियम आयनों के प्रकार

एसाइलियम आयन

एक हाइड्राइड आयन को हटाकर कार्बेनियम आयनों को सीधे अल्केन्स से तैयार किया जा सकता है, H−
, एक मजबूत एसिड के साथ। उदाहरण के लिए, मैजिक एसिड , सुरमा पेंटाफ्लोराइड का मिश्रण (SbF
5) और फ्लोरोसल्फ्यूरिक एसिड (FSO
3H), आइसोब्यूटेन को ट्राइमेथिलकार्बेनियम (CH
3)
3C+
 में बदल देता है।[4]

सुगंधित कार्बेनियम आयन

Main article: ट्रोपिलियम कटियन
ट्रोपिलियम केशन का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल

ट्रोपिलियम आयन सूत्र C
7H+
7 के साथ एक सुगंधित प्रजाति है,[5] इसका नाम अणु उष्णकटिबंधीय (स्वयं अणु एट्रोपिन के लिए नामित) से निकला है। ट्रोपिलियमकेशन के लवण स्थिर हो सकते हैं, उदाहरण के लिएट्रोपिलियम टेट्राफ्लोरोबोरेट । इसे साइक्लोहेप्टाट्रिएन (ट्रोपिलिडीन) और ब्रोमिन या फास्फोरस पेंटाक्लोराइड से बनाया जा सकता है[6]

यह एक तलीय, चक्रीय, सप्तकोणीय आयन है; इसमें 6 -इलेक्ट्रॉन (4n + 2, जहां n = 1) है, जो ह्यूकल के सुगन्धितता के नियम को पूरा करता है। यह धातु परमाणुओं के लिए एक लिगैंड के रूप में समन्वय कर सकता है।

दिखाई गई संरचना में सात अनुनाद योगदानकर्ताओं का एक सम्मिश्रण है जिसमें प्रत्येक कार्बन धनात्मक आवेश का भाग वहन करता है।

1891 में जी. मर्लिंग ने साइक्लोहेप्टाट्रिएन और ब्रोमीन की प्रतिक्रिया से पानी में घुलनशील नमक प्राप्त किया।[7] 1954 में विलियम वॉन एगर्स डोअरिंग और नॉक्स द्वारा संरचना को स्पष्ट किया गया था।[8][9]

एक अन्य सुगंधित कार्बेनियम आयन साइक्लोप्रोपेनिल या साइक्लोप्रोपेनियम आयन है, C
3H+
3, 1970 में रोनाल्ड ब्रेस्लो और जॉन टी. ग्रोव्स द्वारा प्राप्त किया गया।[10] चूंकि ट्रोपिलियम केशन से कम स्थिर, यह कार्बेनियम आयन कमरे के तापमान पर भी लवण बना सकता है। ऐसे लवणों के समाधान ब्रेस्लो और ग्रोव्स द्वारा एक सुगन्धित कार्बेनियम आयन के लिए अपेक्षाओं से मेल खाने वाले स्पेक्ट्रोस्कोपिक और रासायनिक गुणों के लिए पाए गए थे।

ट्राइफेनिलमेथाइल (ट्रिटाइल) कटियन

Main article: ट्राइफेनिलकार्बेनियम

ट्राइफेनिलकार्बेनियम या ट्राइफेनिलमेथाइलकेशन, [C(C
6H
5)
3]+
, विशेष रूप से स्थिर है क्योंकि धनात्मक आवेश को 10 कार्बन परमाणुओं (तीन फिनाइल समूहों में से प्रत्येक के ऑर्थो और पैरा स्थिति में 3 कार्बन परमाणु, साथ ही केंद्रीय कार्बन परमाणु) के बीच वितरित किया जा सकता है। यह यौगिक ट्राइफेनिलमेथाइल हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट में सम्मलित है [C(C
6H
5)
3]+
 [PF
6]−
, ट्राइफेनिलमेथाइल टेट्राफ्लोरोबोरेट [C(C
6H
5)
3]+
[BF
4]−
, और ट्राइफेनिलमेथाइल परक्लोरेट [C(C
6H
5)
3]+
 [ClO
4]−
.[11] इसके डेरिवेटिव में ट्राईरिलमीथेन डाई सम्मलित हैं।

एरेनियम आयन

Main article: एरेनियम आयन
बेंजेनियम आयन का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल

एरेनियम आयन एक साइक्लोहेक्साडेनिल धनायन है जो इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन में प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के रूप में प्रकट होता है।[12] ऐतिहासिक कारणों से इस परिसर को वेलैंड इंटरमीडिएट भी कहा जाता है,[13] या -कॉम्प्लेक्स।

बेंजेनियम आयनएक कार्बन से बंधे दो हाइड्रोजन परमाणु बेंजीन वलय के लंबवत तल में स्थित होते हैं।[14] एरेनियम आयन अब सुगंधित प्रजाति नहीं है; चूंकि, यह डेलोकलाइज़ेशन के कारण अपेक्षाकृत स्थिर है: सकारात्मक चार्ज को 5 कार्बन परमाणुओं पर पाई ऑर्बिटल | इसे π प्रणाली के माध्यम से निरूपित किया जाता है, जैसा कि निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं पर दर्शाया गया है:
एरेनियम आयन अनुनाद संरचनाएंएरेनियम आयनों की स्थिरता में एक अन्य योगदान बेंजीन और जटिल इलेक्ट्रोफाइल के बीच मजबूत बंधन के परिणामस्वरूप ऊर्जा लाभ है।

सबसे छोटा एरेनियम आयन प्रोटोनेटेड बेंजीन है, C
6H+
7. बेंजीन को एक स्थिर यौगिक के रूप में अलग किया जा सकता है जब बेंजीन को कार्बोरेन सुपरएसिड , एच (सीबी) द्वारा प्रोटॉन किया जाता है।11फ (CH3)5BR6).[15] बेंजेनियम नमक 150 डिग्री सेल्सियस तक उष्मीय स्थिरता के साथ क्रिस्टलीय है। एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी से काटे गए बॉन्ड की लंबाई पर एक साइक्लोहेक्साडेनिलकेशन संरचना के अनुरूप है।

एसाइलियम आयन

Main article: Acyl § Acylium धनायन, ऋणायन, और मूलक

एसाइलियम आयन सूत्र RCO+ के साथ एक धनायन है[16] संरचना को R−C≡O . के रूप में वर्णित किया गया है+ या R−+C=ओ. यह एक एसाइल कार्बोकेशनीकरण का सिन्थॉन है, लेकिन वास्तविक संरचना में ऑक्सीजन और कार्बन त्रिबंध से जुड़े होते हैं। इस तरह की प्रजातियां सामान्य प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती हैं, उदाहरण के लिए, फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन में भी कई अन्य कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में जैसे कि हयाशी पुनर्व्यवस्था में। एसाइल हैलाइड से हैलाइड को पृथक करके एसाइलियम आयनों वाले लवण उत्पन्न किए जा सकते हैं:

RCOCl+ SbCl5 → RCO+SbCl−
6

इन धनायनों में C–O दूरी 1.1 ngströms के करीब है, जो कार्बन मोनोआक्साइड से भी कम है।[17] एसाइलियमकेशन कीटोन के ईआई- मास स्पेक्ट्रा में देखे गए विशिष्ट टुकड़े हैं।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ IUPAC Gold Book carbonium ion
  2. ↑ "Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions" George Andrew Olah; J. Am. Chem. Soc.; 1972; 94(3); 808–820.
  3. ↑ Hansjörg Grützmacher, Christina M. Marchand (1997), "Heteroatom stabilized carbenium ions", Coord. Chem. Rev., 163, 287–344. doi:10.1016/S0010-8545(97)00043-X
  4. ↑ George A. Olah and Joachim Lukas (1967), "Stable Carbonium Ions. XLVII. Alkylcarbonium ion formation from alkanes via hydride (alkide) ion abstraction in fluorosulfonic acid-antimony pentafluoride-sulfuryl chlorofluoride solution". J. Am. Chem. Soc. 89 (18), 4739–4744 doi:10.1021/ja00994a030
  5. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "molecule". doi:10.1351/goldbook.M04002
  6. ↑ "Tropylium tetrafluorate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link Archived 2012-08-29 at the Wayback Machine
  7. ↑ Merling, G. (1891), "Ueber Tropin". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 24: 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151
  8. ↑ "The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion" W. von E. Doering, L. H. Knox J. Am. Chem. Soc., 1954, 76 (12), pp 3203–3206 doi:10.1021/ja01641a027
  9. ↑ "Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry" Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky Chem. Rev., 2004, 104 (5), 2777–2812 doi:10.1021/cr0306790
  10. ↑ "Cyclopropenyl Cation. Synthesis and Characterization." R. Breslow and J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. , 1970, 92 (4), 984–987 [1]
  11. ↑ N. C. Deno, J. J. Jaruzelski, and Alan Schriesheim (1955) "Carbonium ions. I. An acidity function (C0) derived from arylcarbonium ion equilibria." J. Am. Chem. Soc., 77 (11), 3044–3051. doi:10.1021/ja01616a036
  12. ↑ "Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions" George A. Olah J. Am. Chem. Soc.; 1972; 94(3) 808–820; doi:10.1021/ja00758a020
  13. ↑ "A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules" G. W. Wheland J. Am. Chem. Soc.; 1942; 64(4) 900–908; doi:10.1021/ja01256a047
  14. ↑ A guidebook to mechanism in organic chemistry, Peter Sykes; pp 130–133
  15. ↑ "Isolating Benzenium Ion Salts" Christopher A. Reed, Kee-Chan Kim, Evgenii S. Stoyanov, Daniel Stasko, Fook S. Tham, Leonard J. Mueller, and Peter D. W. Boyd J. Am. Chem. Soc.; 2003; 125(7) 1796–1804; doi:10.1021/ja027336o
  16. ↑ Compendium of Chemical Terminology, acyl groups
  17. ↑ Chevrier, B.; Le Carpentier, J. M.; Weiss, R. (1972). "फ्रीडेल-क्राफ्ट्स इंटरमीडिएट एंटीमनी पेंटाक्लोराइड-पी-टोलुओयल क्लोराइड की दो क्रिस्टलीय प्रजातियों का संश्लेषण। दाता-स्वीकर्ता परिसर और आयनिक नमक की क्रिस्टल संरचनाएं". J. Am. Chem. Soc. 94 (16): 5718–5723. doi:10.1021/ja00771a031.
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