आयोडोसोबेंजीन: Difference between revisions

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आयोडोसोबेंजीन या आयोडोसिलबेंज़ीन अनुभवजन्य सूत्र C6H5IO  के साथ एक ऑर्गेनोइडिन यौगिक है। यह रंगहीन ठोस यौगिक जैविक और [[समन्वय रसायन]] विज्ञान की जांच करने वाली अनुसंधान प्रयोगशालाओं में ऑक्सो स्थानान्तरण [[अभिकर्मक]] के रूप में उपयोग किया जाता है।
आयोडोसोबेंजीन या आयोडोसिलबेंज़ीन अनुभवजन्य सूत्र C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>IO के साथ एक ऑर्गेनोआयोडीन यौगिक है। यह रंगहीन ठोस यौगिक जैविक और [[समन्वय रसायन]] विज्ञान की जांच करने वाली अनुसंधान प्रयोगशालाओं में ऑक्सो स्थानान्तरण [[अभिकर्मक]] के रूप में उपयोग किया जाता है।


=== तैयारी और संरचना- ===
=== तैयारी और संरचना ===
आयोडोसोबेंजीन आयोडोबेंजीन से तैयार किया जाता है। यह पेरासिटिक अम्ल द्वारा पहले आयोडोबेंजीन को ऑक्सीकरण करके तैयार किया जाता है। परिणामी डाइऐसीटेट का जल अपघटन करने पर  "PhIO" प्राप्त होता हैं।  
आयोडोसोबेंजीन आयोडोबेंजीन से तैयार किया जाता है। यह पेरासिटिक अम्ल द्वारा आयोडोबेंजीन को ऑक्सीकरण करके तैयार किया जाता है। परिणामी डाईऐसीटेट का जल अपघटन करने पर "PhIO" प्राप्त होता हैं।  
:{{chem2|C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O}}
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:{{chem2|C6H5I(O2CCH3)2 + H2O → C6H5IO + 2 CH3CO2H}}
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आयोडोसोबेंजीन की संरचना को [[एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी|एक्स - किरण क्रिस्टलोग्राफी]] द्वारा सत्यापित किया गया है।<ref>{{cite journal |doi=10.1039/C6DT02937J|title=Reduction of hypervalent iodine by coordination to iron(III) and the crystal structures of PhIO and PhIO2|year=2016|last1=Wegeberg|first1=Christina|last2=Frankær|first2=Christian Grundahl|last3=McKenzie|first3=Christine J.|journal=Dalton Transactions|volume=45|issue=44|pages=17714–17722|pmid=27761533|doi-access=free}}</ref>संबंधित व्युत्पन्न भी ओलिगोमेरिक हैं। अधिकांश  विलायक और कंपन स्पेक्ट्रोस्कोपी में इसकी कम घुलनशीलता से यह संकेत मिलता है कि यह आणविक नहीं है, लेकिन बहुलक है, जिसमें -I-O-I-O- चेन सम्मिलित हैं।<ref>{{cite journal |author1=Hans Siebert |author2=Monika Handrich | title = Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen | journal = [[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie|Z. anorg. allg. Chem.]] | year = 1976 | volume = 426 | pages = 173–183 | doi = 10.1002/zaac.19764260206 | issue = 2}}</ref> संबंधित डाइऐसीटेट {{chem2|C6H5I(O2CCH3)2}} कई बँधो के बिना T -आकार की ज्यामिति को अपनाने के लिए आयोडीन (III) की क्षमता को दर्शाता है।<ref>{{cite journal|author1=C. J. Carmalt|first=Claire J.|author-link=Claire J. Carmalt|author2=J. G. Crossley|author3=J. G. Knight|author4=P. Lightfoot|author5=A. Martín|author6=M. P. Muldowney|author7=N. C. Norman|author8=A. G. Orpen|year=1994|title=An examination of the structures of iodosylbenzene (PhIO) and the related imido compound, PhINSO<sub>2</sub>-4-Me-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>, by X-ray powder diffraction and EXAFS (extended X-ray absorption fine structure) spectroscopy|journal=[[Chemical Communications|J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]|issue=20|pages=2367–2368|doi=10.1039/C39940002367}}</ref> सैद्धांतिक अध्ययनों से पता चलता है कि आयोडोसोबेंज़ीन में आयोडीन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच का बंधन एकल मूल I-O सिग्मा बंधन का प्रतिनिधित्व करता है, जो दोहरे I = O बंधन की अनुपस्थिति की पुष्टि करता है।एक मोनोमेरिक व्युत्पन्न आयोडोसिलबेंज़ीन को 2-(टर्ट-ब्यूटिलसल्फ़ोनील) आयोडोसिलबेंज़ीन एक पीले ठोस के रूप में जाना जाता है। C-I-O कोण 94.78° है, C-I और I-O की  दूरियां 2.128 और 1.848 Å हैं।
आयोडोसोबेंजीन की संरचना को [[एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी|एक्स - किरण क्रिस्टलोग्राफी]] द्वारा सत्यापित किया गया है।<ref>{{cite journal |doi=10.1039/C6DT02937J|title=Reduction of hypervalent iodine by coordination to iron(III) and the crystal structures of PhIO and PhIO2|year=2016|last1=Wegeberg|first1=Christina|last2=Frankær|first2=Christian Grundahl|last3=McKenzie|first3=Christine J.|journal=Dalton Transactions|volume=45|issue=44|pages=17714–17722|pmid=27761533|doi-access=free}}</ref> संबंधित व्युत्पन्न भी ओलिगोमेरिक हैं। अधिकांश विलायक और कंपन स्पेक्ट्रोस्कोपी में इसकी कम घुलनशीलता से यह संकेत मिलता है कि यह आणविक नहीं है, लेकिन बहुलक है, जिसमें -I-O-I-O- श्रृंखला सम्मिलित हैं।<ref>{{cite journal |author1=Hans Siebert |author2=Monika Handrich | title = Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen | journal = [[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie|Z. anorg. allg. Chem.]] | year = 1976 | volume = 426 | pages = 173–183 | doi = 10.1002/zaac.19764260206 | issue = 2}}</ref> संबंधित डाईऐसीटेट {{chem2|C6H5I(O2CCH3)2}} कई बँधो के बिना T -आकार की ज्यामिति को अपनाने के लिए आयोडीन (III) की ऑक्सीकरण अवस्था को दर्शाता है।<ref>{{cite journal|author1=C. J. Carmalt|first=Claire J.|author-link=Claire J. Carmalt|author2=J. G. Crossley|author3=J. G. Knight|author4=P. Lightfoot|author5=A. Martín|author6=M. P. Muldowney|author7=N. C. Norman|author8=A. G. Orpen|year=1994|title=An examination of the structures of iodosylbenzene (PhIO) and the related imido compound, PhINSO<sub>2</sub>-4-Me-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>, by X-ray powder diffraction and EXAFS (extended X-ray absorption fine structure) spectroscopy|journal=[[Chemical Communications|J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]|issue=20|pages=2367–2368|doi=10.1039/C39940002367}}</ref> सैद्धांतिक अध्ययनों से पता चलता है कि आयोडोसोबेंज़ीन में आयोडीन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच का बंध एकल मूल I-O सिग्मा बंध का प्रतिनिधित्व करता है, जो द्विबंध I = O की अनुपस्थिति की पुष्टि करता है। एक मोनोमेरिक व्युत्पन्न आयोडोसिलबेंज़ीन को 2-(टर्ट-ब्यूटिलसल्फ़ोनील)आयोडोसिलबेंज़ीन एक पीले ठोस के रूप में जाना जाता है। C-I-O कोण 94.78° है, C-I और I-O की बंध दूरियां 2.128 और 1.848 Å हैं।
[[File:2-(tert-butylsulfonyl)iodosylbenzene (MEHKUF).png|thumb|left|2- (टर्ट-ब्यूटिलसल्फोनील) आयोडोसिलबेंजीन की संरचना।]]
[[File:2-(tert-butylsulfonyl)iodosylbenzene (MEHKUF).png|thumb|left|2- (टर्ट-ब्यूटिलसल्फोनील) आयोडोसिलबेंजीन की संरचना।]]


=== अनुप्रयोग- ===
=== अनुप्रयोग ===
आयोडोसोबेंजीन का कोई व्यावसायिक उपयोग नहीं है, लेकिन प्रयोगशाला में इसे "ऑक्सो-स्थानांतरक अभिकर्मक  " के रूप में नियोजित किया जाता है। यह कुछ एल्कीन को एपॉक्सीकृत करता है और कुछ धातु परिसरों को संबंधित ऑक्सो  व्युत्पन्नो में परिवर्तित करता है।सामान्यतः यह एक ऑक्सीकारक है, यह हल्का न्यूक्लियोफिलिक भी है। ये ऑक्सो-स्थानांतरण प्रतिक्रियाएँ की  अभिवर्तन मध्यस्थता द्वारा संचालित होती हैं PhI=O→M, जो PhI को मुक्त करती हैं।<ref>{{cite journal |doi=10.1002/anie.201202487|title=An Iron(III) Iodosylbenzene Complex: A Masked Non-Heme FeVO|year=2012|last1=Lennartson|first1= Anders|last2=McKenzie|first2=Christine J.|journal= Angewandte Chemie International Edition|volume=51|issue=27|pages=6767–6770|pmid=22639404}}</ref>[[एसीटिक अम्ल]] में आयोडोसोबेंजीन और [[सोडियम एज़ाइड]] का मिश्रण एल्कीन को विसाइनल डाई[[एसीटिक अम्ल|ए]][[कार्बनिक अजाइड|जाइड]] में परिवर्तित कर देता है।<ref>{{cite journal | authors = Robert M.Moriarty, Jaffar S.Khosrowshahi | title = A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine | year = 1986 | journal = [[Tetrahedron Letters|Tetrahedron Lett.]] | volume = 27 | issue = 25 | pages = 2809–2812 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)84648-1 }}</ref><ref>{{cite book | title = Advanced Organic Chemistry | last1 = March | first1 = J. | last2 = Smith | first2 = M. B.  | author-link = Jerry March | year = 2007 | publisher = John Wiley & Sons | location = New York | isbn = 978-0-471-72091-1 | edition = 6th | page = 1182}}</ref>
आयोडोसोबेंजीन का कोई व्यावसायिक उपयोग नहीं है, लेकिन प्रयोगशाला में इसे "ऑक्सो-स्थानांतरक अभिकर्मक " के रूप में नियोजित किया जाता है। यह कुछ एल्कीन को एपॉक्सीकृत करता है और कुछ धातु परिसरों को संबंधित ऑक्सो व्युत्पन्नो में परिवर्तित करता है। सामान्यतः यह एक ऑक्सीकारक है, यह हल्का न्यूक्लियोफिलिक भी है। ये ऑक्सो-स्थानांतरण अभिक्रियाओं की अभिवर्तन मध्यस्थता द्वारा संचालित होती हैं PhI=O→M, जो PhI को मुक्त करती हैं।<ref>{{cite journal |doi=10.1002/anie.201202487|title=An Iron(III) Iodosylbenzene Complex: A Masked Non-Heme FeVO|year=2012|last1=Lennartson|first1= Anders|last2=McKenzie|first2=Christine J.|journal= Angewandte Chemie International Edition|volume=51|issue=27|pages=6767–6770|pmid=22639404}}</ref> [[एसीटिक अम्ल]] में आयोडोसोबेंजीन और [[सोडियम एज़ाइड]] का मिश्रण एल्कीन को विसाइनल [[एसीटिक अम्ल|डाईए]][[कार्बनिक अजाइड|जाइड]] में परिवर्तित कर देता है।<ref>{{cite journal | authors = Robert M.Moriarty, Jaffar S.Khosrowshahi | title = A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine | year = 1986 | journal = [[Tetrahedron Letters|Tetrahedron Lett.]] | volume = 27 | issue = 25 | pages = 2809–2812 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)84648-1 }}</ref><ref>{{cite book | title = Advanced Organic Chemistry | last1 = March | first1 = J. | last2 = Smith | first2 = M. B.  | author-link = Jerry March | year = 2007 | publisher = John Wiley & Sons | location = New York | isbn = 978-0-471-72091-1 | edition = 6th | page = 1182}}</ref>
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=== सुरक्षा- ===
यह यौगिक विस्फोटक है और इसे निर्वात के अंतर्गत गरम नहीं करना चाहिए।


=== यह भी देखें- ===
=== सुरक्षा                                                                                                                                                                            ===
यह यौगिक विस्फोटक है और इसे निर्वात में गरम नहीं करना चाहिए।
 
=== यह भी देखें ===
* [[डेस-मार्टिन अभिकर्मक]]
* [[डेस-मार्टिन अभिकर्मक]]


===संदर्भ-===
===संदर्भ===
{{Reflist}}
{{Reflist}}
[[Category: आयोडीन]] [[Category: फिनाइल यौगिक]] [[Category: अकार्बनिक पॉलिमर]] [[Category: कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए अभिकर्मकों]]


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Latest revision as of 16:57, 1 May 2023

आयोडोसोबेंजीन
PhIO-from-PXRD-0-double-chain-view-3-Mercury-3D-bs.png
Names
Preferred IUPAC name
Iodosylbenzene[1]
Other names
Iodosobenzene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H checkY
    Key: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Key: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYAR
  • c1ccc(cc1)I=O
Properties
C6H5IO
Molar mass 220.01 g/mol
Appearance colourless solid
Density 1.229 g cm−3
Melting point 210 ˚C
poor
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

आयोडोसोबेंजीन या आयोडोसिलबेंज़ीन अनुभवजन्य सूत्र C6H5IO के साथ एक ऑर्गेनोआयोडीन यौगिक है। यह रंगहीन ठोस यौगिक जैविक और समन्वय रसायन विज्ञान की जांच करने वाली अनुसंधान प्रयोगशालाओं में ऑक्सो स्थानान्तरण अभिकर्मक के रूप में उपयोग किया जाता है।

तैयारी और संरचना

आयोडोसोबेंजीन आयोडोबेंजीन से तैयार किया जाता है। यह पेरासिटिक अम्ल द्वारा आयोडोबेंजीन को ऑक्सीकरण करके तैयार किया जाता है। परिणामी डाईऐसीटेट का जल अपघटन करने पर "PhIO" प्राप्त होता हैं।

C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O
C6H5I(O2CCH3)2 + H2O → C6H5IO + 2 CH3CO2H

आयोडोसोबेंजीन की संरचना को एक्स - किरण क्रिस्टलोग्राफी द्वारा सत्यापित किया गया है।[2] संबंधित व्युत्पन्न भी ओलिगोमेरिक हैं। अधिकांश विलायक और कंपन स्पेक्ट्रोस्कोपी में इसकी कम घुलनशीलता से यह संकेत मिलता है कि यह आणविक नहीं है, लेकिन बहुलक है, जिसमें -I-O-I-O- श्रृंखला सम्मिलित हैं।[3] संबंधित डाईऐसीटेट C6H5I(O2CCH3)2 कई बँधो के बिना T -आकार की ज्यामिति को अपनाने के लिए आयोडीन (III) की ऑक्सीकरण अवस्था को दर्शाता है।[4] सैद्धांतिक अध्ययनों से पता चलता है कि आयोडोसोबेंज़ीन में आयोडीन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच का बंध एकल मूल I-O सिग्मा बंध का प्रतिनिधित्व करता है, जो द्विबंध I = O की अनुपस्थिति की पुष्टि करता है। एक मोनोमेरिक व्युत्पन्न आयोडोसिलबेंज़ीन को 2-(टर्ट-ब्यूटिलसल्फ़ोनील)आयोडोसिलबेंज़ीन एक पीले ठोस के रूप में जाना जाता है। C-I-O कोण 94.78° है, C-I और I-O की बंध दूरियां 2.128 और 1.848 Å हैं।

2- (टर्ट-ब्यूटिलसल्फोनील) आयोडोसिलबेंजीन की संरचना।

अनुप्रयोग

आयोडोसोबेंजीन का कोई व्यावसायिक उपयोग नहीं है, लेकिन प्रयोगशाला में इसे "ऑक्सो-स्थानांतरक अभिकर्मक " के रूप में नियोजित किया जाता है। यह कुछ एल्कीन को एपॉक्सीकृत करता है और कुछ धातु परिसरों को संबंधित ऑक्सो व्युत्पन्नो में परिवर्तित करता है। सामान्यतः यह एक ऑक्सीकारक है, यह हल्का न्यूक्लियोफिलिक भी है। ये ऑक्सो-स्थानांतरण अभिक्रियाओं की अभिवर्तन मध्यस्थता द्वारा संचालित होती हैं PhI=O→M, जो PhI को मुक्त करती हैं।[5] एसीटिक अम्ल में आयोडोसोबेंजीन और सोडियम एज़ाइड का मिश्रण एल्कीन को विसाइनल डाईएजाइड में परिवर्तित कर देता है।[6][7]

R2C=CR2 + 2 NaN3 + PhIO + 2 NaOH → (N3)R2C−CR2(N3) + PhI + 2 NaOH

सुरक्षा

यह यौगिक विस्फोटक है और इसे निर्वात में गरम नहीं करना चाहिए।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 661. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Wegeberg, Christina; Frankær, Christian Grundahl; McKenzie, Christine J. (2016). "Reduction of hypervalent iodine by coordination to iron(III) and the crystal structures of PhIO and PhIO2". Dalton Transactions. 45 (44): 17714–17722. doi:10.1039/C6DT02937J. PMID 27761533.
  3. ↑ Hans Siebert; Monika Handrich (1976). "Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen". Z. anorg. allg. Chem. 426 (2): 173–183. doi:10.1002/zaac.19764260206.
  4. ↑ C. J. Carmalt, Claire J.; J. G. Crossley; J. G. Knight; P. Lightfoot; A. Martín; M. P. Muldowney; N. C. Norman; A. G. Orpen (1994). "An examination of the structures of iodosylbenzene (PhIO) and the related imido compound, PhINSO2-4-Me-C6H4, by X-ray powder diffraction and EXAFS (extended X-ray absorption fine structure) spectroscopy". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (20): 2367–2368. doi:10.1039/C39940002367.
  5. ↑ Lennartson, Anders; McKenzie, Christine J. (2012). "An Iron(III) Iodosylbenzene Complex: A Masked Non-Heme FeVO". Angewandte Chemie International Edition. 51 (27): 6767–6770. doi:10.1002/anie.201202487. PMID 22639404.
  6. ↑ Robert M.Moriarty, Jaffar S.Khosrowshahi (1986). "A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine". Tetrahedron Lett. 27 (25): 2809–2812. doi:10.1016/S0040-4039(00)84648-1.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  7. ↑ March, J.; Smith, M. B. (2007). Advanced Organic Chemistry (6th ed.). New York: John Wiley & Sons. p. 1182. ISBN 978-0-471-72091-1.
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