इमिने: Difference between revisions

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{{Short description|1=Organic compound or functional group containing a C=N bond}}
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[[File:Imine general structure B.svg|thumb|right|150px|एक imine की सामान्य संरचना]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, एक इमाइन ({{IPAc-en|ᵻ|ˈ|m|iː|n}} या {{IPAc-en|ˈ|ɪ|m|ɪ|n}}) एक [[कार्यात्मक समूह]] या [[कार्बन]]िक यौगिक है जिसमें कार्बन-[[नाइट्रोजन]] डबल बॉन्ड होता है ({{chem2|C\dN}}). नाइट्रोजन परमाणु को [[हाइड्रोजन]] या कार्बनिक समूह (आर) से जोड़ा जा सकता है। कार्बन परमाणु में दो अतिरिक्त [[एकल बंधन]] होते हैं।<ref>{{goldbookref| file = I02957 | title = imines}}</ref><ref>{{cite book|last=March|first=Jerry|year=1985|title=Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure|url=https://www.google.co.in/books/edition/Advanced_Organic_Chemistry/ZKqWAQAACAAJ?hl=en|publisher=New York: Wiley, inc.|isbn=0-471-85472-7|oclc=642506595|edition=3rd }}</ref> इमाइन सिंथेटिक और प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले यौगिकों में आम हैं और वे कई प्रतिक्रियाओं में भाग लेते हैं।<ref>{{cite book|url=https://www.google.co.in/books/edition/The_Chemistry_of_Carbon_Nitrogen_Double/yfsoAAAAYAAJ?hl=en|title=Carbon–Nitrogen Double Bonds|publisher=John Wiley & Sons|year=1970|isbn=9780471669425|editor=Saul Patai|doi=10.1002/9780470771204|oclc=639112179}}</ref>
[[File:Imine general structure B.svg|thumb|right|150px|एक इमाइन की सामान्य संरचना]][[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में, इमाइन एक [[कार्यात्मक समूह|क्रियात्मक समूह]] या कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्बन-[[नाइट्रोजन]] द्विबंध ({{chem2|C\dN}}) होता है नाइट्रोजन परमाणु को [[हाइड्रोजन]] या कार्बनिक समूह (R) से जोड़ा जा सकता है। कार्बन परमाणु में दो अतिरिक्त [[एकल बंधन]] होते हैं।<ref>{{goldbookref| file = I02957 | title = imines}}</ref><ref>{{cite book|last=March|first=Jerry|year=1985|title=Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure|url=https://www.google.co.in/books/edition/Advanced_Organic_Chemistry/ZKqWAQAACAAJ?hl=en|publisher=New York: Wiley, inc.|isbn=0-471-85472-7|oclc=642506595|edition=3rd }}</ref> इमाइन कृत्रिम और प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले यौगिकों में सामान्य हैं और ये कई अभिक्रियाओं में भाग लेता है।<ref>{{cite book|url=https://www.google.co.in/books/edition/The_Chemistry_of_Carbon_Nitrogen_Double/yfsoAAAAYAAJ?hl=en|title=Carbon–Nitrogen Double Bonds|publisher=John Wiley & Sons|year=1970|isbn=9780471669425|editor=Saul Patai|doi=10.1002/9780470771204|oclc=639112179}}</ref>
=== संरचना ===
केटामाइन और एल्डिमाइन् के लिए, क्रमशः पांच केंद्र परमाणु (C<sub>2</sub>C=NX and C(H)C=NX, X = H or C) समतलीय हैं। पारस्परिक रूप से दोहरे बंध वाले कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं के sp2-संकरण से समतलता का परिणाम प्राप्त होता है। गैर-संयुग्मित इमाइनों के लिए C=N दूरी 1.29-1.31 Å और संयुग्मित इमाइनों के लिए 1.35 Å है। इसके विपरीत, एमाइन और नाइट्राइल में C-N दूरी क्रमशः 1.47 और 1.16 Å है।<ref>{{cite book|title=Carbon–Nitrogen Double Bonds|editor=Saul Patai|year= 1970|publisher=John Wiley & Sons|doi=10.1002/9780470771204.ch1|chapter=General and theoretical aspects |author=C. Sandorfy|pages=1–60|isbn=9780470771204}}</ref> C=N बंध के चारों ओर घूर्णन धीमा होता है। NMR स्पेक्ट्रोस्कोपी का उपयोग करते हुए, एल्डिमाइन् के E- और Z- समावयवी का पता लगाया गया है। त्रिविमविन्यासी प्रभावों के कारण, E समावयव सबसे अधिक पसंद किया जाता है।<ref>{{cite journal |doi=10.1039/P29740001081|title=''E–Z''-isomerism in Aldimines|year=1974|last1=Bjørgo|first1=Johannes|last2=Boyd|first2=Derek R.|last3=Watson|first3=Christopher G.|last4=Jennings|first4=W. Brian|last5=Jerina|first5=Donald M.|journal=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2|issue=9|pages=1081–1084}}</ref>
=== नामकरण और वर्गीकरण ===
इमाइन शब्द 1883 में जर्मन रसायनज्ञ [[अल्बर्ट लाडेनबर्ग]] द्वारा निर्मित किया गया था।<ref>{{cite journal |last=Ladenburg |first=A. |year=1883 |title=Ueber die Imine |trans-title=About imines |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=osu.32435060218708;view=1up;seq=31 |url-status=live |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society) |language=de |volume=16 |pages=1149–1152 |doi=10.1002/cber.188301601259 |quote=From p. 1150: Denn offenbar gehört auch das Piperidin in die Klasse der von mir gesuchten Verbindungen, für welche der Name Imine durch die bestehende Nomenklatur angezeigt ist. |trans-quote=For obviously piperidine also belongs in the class of compounds that are sought by me, for which the name "imines" is indicated by the prevailing nomenclature.}}</ref> सामान्यतः इमाइन सामान्य सूत्र R2C = NR वाले यौगिकों को संदर्भित करता है, जैसा कि नीचे चर्चा की गई है।<ref name="Fletcher">{{Cite book|url=https://www.google.co.in/books/edition/_/xQrwAAAAMAAJ?hl=en|title=Nomenclature of Organic Compounds|year=1974|isbn=9780841201910|series=Advances in Chemistry|volume=126|pages=180–188|chapter=Amines and Imines|doi=10.1021/ba-1974-0126.ch023|oclc=922539}}</ref>प्राचीन साहित्य में, इमाइन एक एपॉक्साइड के एज़ा-एनालॉग को संदर्भित करता है। इस प्रकार, एथिलीनिमाइन तीन-सदस्यीय चक्र प्रजाति एज़िरिडीन C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>NH है।<ref>{{Cite journal |year=1950 |title=Ethylenimine |url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0433 |journal=[[Organic Syntheses]] |volume=30 |page=38 |doi=10.15227/orgsyn.030.0038}}</ref> द्विबंध और एकल बंध वाले एमाइन से इमाइन के संबंध को इमाइड और एमाइड के साथ सहसंबद्ध किया जा सकता है, जैसा कि सक्सीनिमाइड बनाम एसिटामाइड में होता है।


NR समूह के साथ ऑक्सीजन के प्रतिस्थापन के द्वारा इमाइन कीटोन और एल्डिहाइड से संबंधित हैं। जब R = H, यौगिक प्राथमिक इमाइन होता है, जब R हाइड्रोकार्बिल होता है, तो यौगिक द्वितीयक इमाइन होता है। यदि यह समूह हाइड्रोजन परमाणु नहीं है, तो यौगिक को कभी-कभी शिफ क्षार के रूप में संदर्भित किया जा सकता है।<ref>{{GoldBookRef|title=Schiff base|file=S05498}}</ref> जब R<sub>3</sub>OH होता है, तो इमाइन को ऑक्सीम कहा जाता है, और जब R<sub>3</sub>NH<sub>2</sub> होता है, तो इमाइन को हाइड्रोज़ोन कहा जाता है।।


== संरचना ==
प्राथमिक इमाइन जिसमें C दोनों हाइड्रोकार्बिल से जुड़ा होता है,और H प्राथमिक एल्डिमाइन कहलाता है; ऐसे समूहों के साथ द्वितीयक इमाइन को द्वितीयक एल्डिमाइन कहा जाता है।<ref>{{goldbookref|file=A00209.html|title=aldimines}}</ref>प्राथमिक इमाइन जिसमें C दो हाइड्रोकार्बिल् से जुड़ा होता है उसे प्राथमिक केटामाइन कहा जाता है; ऐसे समूहों के साथ द्वितीयक इमाइन को द्वितीयक केटामाइन कहा जाता है ।<ref>{{goldbookref|file=K03381.html|title=ketimines}}</ref>
केटिमाइन्स और एल्डिमाइन्स के लिए, क्रमशः पांच कोर परमाणु (सी<sub>2</sub>C=NX और C(H)C=NX, X = H या C) समतलीय हैं। एसपी से प्लानरिटी का परिणाम<sup>2</sup>-पारस्परिक रूप से दोहरे बंध वाले कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं का संकरण। गैर-संयुग्मित इमाइनों के लिए सी = एन दूरी 1.29-1.31 Å और संयुग्मित इमाइनों के लिए 1.35 Å है। इसके विपरीत, [[अमाइन]] और [[Nitrile]] में सी-एन दूरी क्रमशः 1.47 और 1.16 ए है।<ref>{{cite book|title=Carbon–Nitrogen Double Bonds|editor=Saul Patai|year= 1970|publisher=John Wiley & Sons|doi=10.1002/9780470771204.ch1|chapter=General and theoretical aspects |author=C. Sandorfy|pages=1–60|isbn=9780470771204}}</ref> C=N बंध के चारों ओर घूर्णन धीमा है। [[एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी]] का उपयोग करते हुए, एल्डिमाइन्स के ई- और जेड-आइसोमर्स दोनों का पता लगाया गया है। स्टेरिक प्रभाव के कारण, ई आइसोमर इष्ट है।<ref>{{cite journal |doi=10.1039/P29740001081|title=''E–Z''-isomerism in Aldimines|year=1974|last1=Bjørgo|first1=Johannes|last2=Boyd|first2=Derek R.|last3=Watson|first3=Christopher G.|last4=Jennings|first4=W. Brian|last5=Jerina|first5=Donald M.|journal=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2|issue=9|pages=1081–1084}}</ref>
 
 
== नामकरण और वर्गीकरण ==
इमाइन शब्द 1883 में जर्मन रसायनज्ञ [[अल्बर्ट लाडेनबर्ग]] द्वारा गढ़ा गया था।<ref>{{cite journal |last=Ladenburg |first=A. |year=1883 |title=Ueber die Imine |trans-title=About imines |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=osu.32435060218708;view=1up;seq=31 |url-status=live |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society) |language=de |volume=16 |pages=1149–1152 |doi=10.1002/cber.188301601259 |quote=From p. 1150: Denn offenbar gehört auch das Piperidin in die Klasse der von mir gesuchten Verbindungen, für welche der Name Imine durch die bestehende Nomenklatur angezeigt ist. |trans-quote=For obviously piperidine also belongs in the class of compounds that are sought by me, for which the name "imines" is indicated by the prevailing nomenclature.}}</ref>
आम तौर पर इमीन्स सामान्य सूत्र आर के साथ यौगिकों को संदर्भित करता है<sub>2</sub>सी = एनआर, जैसा कि नीचे चर्चा की गई है।<ref name="Fletcher">{{Cite book|url=https://www.google.co.in/books/edition/_/xQrwAAAAMAAJ?hl=en|title=Nomenclature of Organic Compounds|year=1974|isbn=9780841201910|series=Advances in Chemistry|volume=126|pages=180–188|chapter=Amines and Imines|doi=10.1021/ba-1974-0126.ch023|oclc=922539}}</ref> पुराने साहित्य में, इमाइन एक [[एपॉक्साइड]] के एज़ा-एनालॉग को संदर्भित करता है। इस प्रकार, एथिलीनिमाइन तीन-सदस्यीय रिंग प्रजाति [[जरदान]] सी है<sub>2</sub>H<sub>4</sub>एनएच।<ref>{{Cite journal |year=1950 |title=Ethylenimine |url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0433 |journal=[[Organic Syntheses]] |volume=30 |page=38 |doi=10.15227/orgsyn.030.0038}}</ref> डबल और सिंगल बॉन्ड वाले एमाइन से इमाइन के संबंध को इमाइड और एमाइड के साथ सहसंबद्ध किया जा सकता है, जैसा कि [[सक्सीनिमाइड]] बनाम [[एसिटामाइड]] में होता है।
 
एनआर ग्रुप के साथ ऑक्सीजन के प्रतिस्थापन के द्वारा इमाइंस [[कीटोन]] और [[एल्डिहाइड]] से संबंधित हैं। जब R = H, यौगिक प्राथमिक इमाइन होता है, जब R [[हाइड्रोकार्बिल]] होता है, तो यौगिक द्वितीयक इमाइन होता है। यदि यह समूह हाइड्रोजन परमाणु नहीं है, तो यौगिक को कभी-कभी [[शिफ आधार]] के रूप में संदर्भित किया जा सकता है।<ref>{{GoldBookRef|title=Schiff base|file=S05498}}</ref> जब आर<sup>3</sup> OH है, इमाइन को [[ऑक्सीम]] कहा जाता है, और जब R<sup>3</sup> एनएच है<sub>2</sub> इमाइन को [[हाइड्रोज़ोन]] कहा जाता है।
 
प्राथमिक इमाइन जिसमें C हाइड्रोकार्बिल और H दोनों से जुड़ा होता है, प्राथमिक एल्डिमाइन कहलाता है; ऐसे समूहों के साथ द्वितीयक इमाइन को द्वितीयक एल्डिमाइन कहा जाता है।<ref>{{goldbookref|file=A00209.html|title=aldimines}}</ref> प्राथमिक इमाइन जिसमें सी दो हाइड्रोकार्बिल्स से जुड़ा होता है उसे प्राथमिक केटिमाइन कहा जाता है; ऐसे समूहों के साथ द्वितीयक इमाइन को द्वितीयक केटिमाइन कहा जाता है।<ref>{{goldbookref|file=K03381.html|title=ketimines}}</ref>


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[[N-Sulfinyl Imine]] | N-Sulfinyl imines एक विशेष वर्ग का इमाइन है जिसमें नाइट्रोजन परमाणु से जुड़ा एक सल्फिनाइल समूह होता है।
N-सल्फिनियल इमाइन, नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े एक सल्फिनियल समूह वाले इमाइन का एक विशेष वर्ग है।


== imines का संश्लेषण ==
=== इमाइन का संश्लेषण ===
:[[File:Imine-synthesis.svg|thumb|left|300px|एक प्राथमिक अमीन और एक कार्बोनिल यौगिक से इमाइन संश्लेषण।]]
:[[File:Imine-synthesis.svg|thumb|left|300px|एक प्राथमिक अमीन और एक कार्बोनिल यौगिक से इमाइन संश्लेषण।]]


=== कार्बोनिल-एमीन संघनन ===
=== कार्बोनिल-एमीन संघनन ===
इमाइन आमतौर पर प्राथमिक अमाइन और एल्डिहाइड या केटोन्स के संघनन द्वारा तैयार किए जाते हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.050.0066|title=Directed Aldol Condensations:b-Phenylcinnamaldehyde|journal=Organic Syntheses|year=1970|volume=50|page=66|author=G. Wittig, A. Hesse}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Bigelow|first1=Lucius A.|last2=Eatough|first2=Harry|doi=10.15227/orgsyn.008.0022|title=बेंजालेनिलिन|journal=Organic Syntheses|year=1928|volume=8|page=22}}</ref> केटोन्स समान प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, लेकिन एल्डिहाइड की तुलना में कम। तंत्र के संदर्भ में, इस तरह की प्रतिक्रियाएं [[न्यूक्लियोफिलिक जोड़]] के माध्यम से आगे बढ़ती हैं, एक [[hemiaminal]] -सी (ओएच) (एनएचआर) - इंटरमीडिएट देती हैं, इसके बाद इमाइन उत्पन्न करने के लिए पानी की एक [[उन्मूलन प्रतिक्रिया]] होती है (विस्तृत तंत्र के लिए [[अल्काइलिमिनो-डी-ऑक्सो-बिसबस्टिट्यूशन]] देखें) ). इस प्रतिक्रिया में संतुलन आमतौर पर [[कार्बोनिल]] यौगिक और अमाइन के पक्ष में होता है, ताकि एज़ोट्रोपिक आसवन या डीहाइड्रेटिंग एजेंट का उपयोग, जैसे कि [[आणविक छलनी]] या [[मैग्नीशियम सल्फेट]], इमाइन गठन के पक्ष में आवश्यक हो। हाल के वर्षों में, ट्रिस(2,2,2-ट्राइफ्लोरोइथाइल) बोरेट|ट्रिस(2,2,2-ट्राइफ्लूरोइथाइल) बोरेट [बी(ओसीएच) जैसे कई अभिकर्मक<sub>2</sub>सीएफ़<sub>3</sub>)<sub>3</sub>],<ref>{{Cite journal|last1=Reeves|first1=Jonathan T.|last2=Visco|first2=Michael D.|last3=Marsini|first3=Maurice A.|last4=Grinberg|first4=Nelu|last5=Busacca|first5=Carl A.|last6=Mattson|first6=Anita E.|last7=Senanayake|first7=Chris H.|date=2015-05-15|title=A General Method for Imine Formation Using B(OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>)<sub>3</sub>|journal=Organic Letters|volume=17|issue=10|pages=2442–2445|doi=10.1021/acs.orglett.5b00949|issn=1523-7060|pmid=25906082}}</ref> पाइरोलिडाइन<ref>{{Cite journal|last1=Morales|first1=Sara|last2=Guijarro|first2=Fernando G.|last3=García Ruano|first3=José Luis|last4=Cid|first4=M. Belén|date=2014-01-22|title=A General Aminocatalytic Method for the Synthesis of Aldimines|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=136|issue=3|pages=1082–1089|doi=10.1021/ja4111418|issn=0002-7863|pmid=24359453}}</ref> या [[टाइटेनियम एथोक्साइड]] [तिवारी (OEt)]<sub>4</sub>]<ref>{{Cite journal|last1=Collados|first1=Juan F.|last2=Toledano|first2=Estefanía|last3=Guijarro|first3=David|last4=Yus|first4=Miguel|date=2012-07-06|title=Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure N-(tert-Butylsulfinyl)imines|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=77|issue=13|pages=5744–5750|doi=10.1021/jo300919x|issn=0022-3263|pmid=22694241}}</ref> imine गठन को उत्प्रेरित करने के लिए दिखाया गया है।
इमाइन सामान्यतः प्राथमिक एमाइन और एल्डिहाइड या कीटोन के संघनन द्वारा तैयार किए जाते हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.050.0066|title=Directed Aldol Condensations:b-Phenylcinnamaldehyde|journal=Organic Syntheses|year=1970|volume=50|page=66|author=G. Wittig, A. Hesse}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Bigelow|first1=Lucius A.|last2=Eatough|first2=Harry|doi=10.15227/orgsyn.008.0022|title=बेंजालेनिलिन|journal=Organic Syntheses|year=1928|volume=8|page=22}}</ref> कीटोन एल्डिहाइड की तुलना में अलग अलग अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। क्रियाविधि के संदर्भ में, इस तरह की अभिक्रियाएं नाभिकरागी योग के माध्यम से आगे बढ़ती हैं, जो एक हेमीमिनल -C(OH)(NHR)-अन्तःस्थायी देती हैं, इसके बाद इमाइन उत्पन्न करने के लिए जल का निष्कासन होता है <ref>{{Cite journal|last1=Reeves|first1=Jonathan T.|last2=Visco|first2=Michael D.|last3=Marsini|first3=Maurice A.|last4=Grinberg|first4=Nelu|last5=Busacca|first5=Carl A.|last6=Mattson|first6=Anita E.|last7=Senanayake|first7=Chris H.|date=2015-05-15|title=A General Method for Imine Formation Using B(OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub>)<sub>3</sub>|journal=Organic Letters|volume=17|issue=10|pages=2442–2445|doi=10.1021/acs.orglett.5b00949|issn=1523-7060|pmid=25906082}}</ref> इस अभिक्रिया में संतुलन सामान्यतः कार्बोनिल यौगिक और एमाइन के पक्ष में होता है, जिससे स्थिरक्वाथी आसवन या निर्जलन कारक का उपयोग, जैसे कि आणविक छलनी या मैग्नीशियम सल्फेट, इमाइन गठन के पक्ष में आवश्यक हो। आधुनिक वर्षों में, त्रित(2,2,2-ट्राइफ्लोरोइथाइल) बोरेट [B(OCH2CF3)3] पाइरोलिडाइन<ref>{{Cite journal|last1=Morales|first1=Sara|last2=Guijarro|first2=Fernando G.|last3=García Ruano|first3=José Luis|last4=Cid|first4=M. Belén|date=2014-01-22|title=A General Aminocatalytic Method for the Synthesis of Aldimines|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=136|issue=3|pages=1082–1089|doi=10.1021/ja4111418|issn=0002-7863|pmid=24359453}}</ref> या टाइटेनियम एथोक्साइड [Ti(OEt)4]<ref>{{Cite journal|last1=Collados|first1=Juan F.|last2=Toledano|first2=Estefanía|last3=Guijarro|first3=David|last4=Yus|first4=Miguel|date=2012-07-06|title=Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure N-(tert-Butylsulfinyl)imines|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=77|issue=13|pages=5744–5750|doi=10.1021/jo300919x|issn=0022-3263|pmid=22694241}}</ref>जैसे कई अभिकर्मकों के गठन को उत्प्रेरित करने के लिए दर्शाया गया है।
 
प्राथमिक अमाइन की तुलना में दुर्लभ अमोनिया का उपयोग प्राथमिक इमीन देने के लिए होता है।<ref>{{Cite journal|author1=Verardo, G.|author2=Giumanini, A. G.|author3=Strazzolini, P.|author4=Poiana, M.|title=Ketimines From Ketones and Ammonia|journal=Synthetic Communications|volume=18|issue=13|pages=1501–1511|doi=10.1080/00397918808081307|year=1988}}</ref> हेक्साफ्लोरोएसीटोन के मामले में, हेमियामिनल इंटरमीडिएट को अलग किया जा सकता है।<ref name=OS>{{cite journal|first1= W. J.|last1=Middleton|first2=H. D.|last2=Carlson|title=Hexafluoroacetone imine|journal=Org. Syntheses|volume=50|year=1970|pages=81–3|doi=10.15227/orgsyn.050.0081}}</ref>
 


प्राथमिक एमाइन की तुलना में दुर्लभ अमोनिया का उपयोग प्राथमिक इमीन उत्पन्न करने के लिए होता है।<ref>{{Cite journal|author1=Verardo, G.|author2=Giumanini, A. G.|author3=Strazzolini, P.|author4=Poiana, M.|title=Ketimines From Ketones and Ammonia|journal=Synthetic Communications|volume=18|issue=13|pages=1501–1511|doi=10.1080/00397918808081307|year=1988}}</ref> हेक्साफ्लोरोएसीटोन में, हेमियामिनल मध्यवर्ती को अलग किया जा सकता है।<ref name=OS>{{cite journal|first1= W. J.|last1=Middleton|first2=H. D.|last2=Carlson|title=Hexafluoroacetone imine|journal=Org. Syntheses|volume=50|year=1970|pages=81–3|doi=10.15227/orgsyn.050.0081}}</ref>
=== नाइट्राइल से ===
=== नाइट्राइल से ===
[[प्राथमिक (रसायन विज्ञान)]] केटिमाइन को नाइट्राइल के साथ [[ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया]] के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है। इस विधि को मोरेउ-मिग्नोनैक केटिमाइन संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।<ref>{{Cite book|date=2010-09-15|chapter=Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis|title=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents|language=en|location=Hoboken, NJ, USA|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|pages=1988–1990|doi=10.1002/9780470638859.conrr446|isbn=9780470638859}}</ref> <ref>{{cite journal|last1=Koos|first1=Miroslav|last2=Mosher|first2=Harry S.|title=α-Amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile: A potential reagent for NMR determination of enantiomeric purity of acids|journal=Tetrahedron|date=1993|volume=49|issue=8|pages=1541–1546|doi=10.1016/S0040-4020(01)80341-0}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Moureu|first1=Charles|last2=Mignonac|first2=Georges|title=Les Cetimines|journal=Annales de Chimie|date=1920|volume=9|issue=13|pages=322–359|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3816273;view=1up;seq=682|access-date=18 June 2014}}</ref> उदाहरण के लिए, [[बेंजोफेनोन इमाइन]] [[फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड]] के अलावा [[बेंज़ोनाइट्राइल]] के बाद सावधानीपूर्वक हाइड्रोलिसिस द्वारा [[संश्लेषण (रासायनिक)]] भी हो सकता है (ऐसा न हो कि इमाइन हाइड्रोलाइज्ड हो):<ref name=":0">{{Cite journal|last1=Pickard|first1=P. L.|last2=Tolbert|first2=T. L.|date=December 1961|title=An Improved Method of Ketimine Synthesis|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=EN|volume=26|issue=12|pages=4886–4888|doi=10.1021/jo01070a025|issn=0022-3263}}</ref> :सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>सीएन + सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>एमजीबीआर → (सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनएमजीबीआर
नाइट्राइल के साथ ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया के माध्यम से प्राथमिक केटामाइन को संश्लेषित किया जा सकता है। इस विधि को मोरेउ-मिग्नोनैक केटामाइन संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।<ref>{{Cite book|date=2010-09-15|chapter=Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis|title=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents|language=en|location=Hoboken, NJ, USA|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|pages=1988–1990|doi=10.1002/9780470638859.conrr446|isbn=9780470638859}}</ref> <ref>{{cite journal|last1=Koos|first1=Miroslav|last2=Mosher|first2=Harry S.|title=α-Amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile: A potential reagent for NMR determination of enantiomeric purity of acids|journal=Tetrahedron|date=1993|volume=49|issue=8|pages=1541–1546|doi=10.1016/S0040-4020(01)80341-0}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Moureu|first1=Charles|last2=Mignonac|first2=Georges|title=Les Cetimines|journal=Annales de Chimie|date=1920|volume=9|issue=13|pages=322–359|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3816273;view=1up;seq=682|access-date=18 June 2014}}</ref> उदाहरण के लिए, बेंजोफेनोन इमाइन को फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ बेंज़ोनाइट्राइल में मिलाकर सावधानीपूर्वक जल अपघटन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है (ऐसा न हो कि इमाइन जल अपघटित हो):<ref name=":0">{{Cite journal|last1=Pickard|first1=P. L.|last2=Tolbert|first2=T. L.|date=December 1961|title=An Improved Method of Ketimine Synthesis|journal=The Journal of Organic Chemistry|language=EN|volume=26|issue=12|pages=4886–4888|doi=10.1021/jo01070a025|issn=0022-3263}}</ref>
:(सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनएमजीबीआर + एच<sub>2</sub>→ (सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनएच + एमजीबीआर (ओएच)
:: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CN + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>MgBr → (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NMgBr
:: (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NMgBr + H<sub>2</sub>O → (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NH + MgBr(OH


=== विशिष्ट तरीके ===
=== विशिष्ट उपाय ===
<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
इमीन्स के संश्लेषण के लिए कई अन्य विधियां मौजूद हैं।
इमीन् के संश्लेषण के लिए कई अन्य विधियां उपस्थित हैं।
* धातु कार्बेनोइड्स (डायज़ोकार्बोनिल यौगिकों से उत्पादित) के साथ कार्बनिक एज़ाइड्स की प्रतिक्रिया।<ref>{{cite journal|last1=Mandler|first1=Michael|last2=Truong|first2=Phong|last3=Zavalij|first3=Peter|last4=Doyle|first4=Michael|title=Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Imines: Applications to the Synthesis of Tetrahydropyrimidines and β-Lactams|journal=Organic Letters|date=Jan 14, 2014|volume=16|issue=3|pages=740–743|doi=10.1021/ol403427s|pmid=24423056}}</ref>
* धातु कार्बेनोइड् (डायज़ोकार्बोनिल यौगिकों से उत्पादित) के साथ कार्बनिक एज़ाइड् की अभिक्रिया ।<ref>{{cite journal|last1=Mandler|first1=Michael|last2=Truong|first2=Phong|last3=Zavalij|first3=Peter|last4=Doyle|first4=Michael|title=Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Imines: Applications to the Synthesis of Tetrahydropyrimidines and β-Lactams|journal=Organic Letters|date=Jan 14, 2014|volume=16|issue=3|pages=740–743|doi=10.1021/ol403427s|pmid=24423056}}</ref>
* [[नाइट्रोजनवाला]] यौगिकों के साथ कार्बन अम्लों का संघनन।
* [[नाइट्रोजनवाला|नाइट्रोजन]] यौगिकों के साथ कार्बन अम्लों का संघनन।
* [[स्टिग्लिट्ज़ पुनर्व्यवस्था]] में ट्रिटाइल एन-हेलोमाइन्स की पुनर्व्यवस्था।
* [[स्टिग्लिट्ज़ पुनर्व्यवस्था]] में ट्रिटाइल एन-हेलोमाइन् की पुनर्व्यवस्था।
* श्मिट अभिक्रिया में हाइड्रोजोइक अम्ल के साथ ऐल्कीनों की अभिक्रिया द्वारा।
* श्मिट अभिक्रिया में हाइड्रोजोइक अम्ल के साथ ऐल्कीनों की अभिक्रिया द्वारा।
* हॉश अभिक्रिया में एक नाइट्राइल, हाइड्रोक्लोरिक अम्ल और एक ऐरीन की अभिक्रिया द्वारा।
* हॉश अभिक्रिया में एक नाइट्राइल, हाइड्रोक्लोरिक अम्ल और एक ऐरीन की अभिक्रिया द्वारा।
* एसिंगर प्रतिक्रिया में 3-थियाज़ोलिन का बहुघटक संश्लेषण।
* एसिंगर अभिक्रिया में 3-थियाज़ोलिन का बहुघटक संश्लेषण।
* ऑक्सीम का [[थर्मल अपघटन]]।<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.010.0028|title=Diphenylmethane Imine Hydrochloride|journal=Organic Syntheses|year=1930|volume=10|page=28|author=Arthur Lachman}}</ref>
* ऑक्सीम का [[थर्मल अपघटन|ऊष्मीय अपघटन]]।<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.010.0028|title=Diphenylmethane Imine Hydrochloride|journal=Organic Syntheses|year=1930|volume=10|page=28|author=Arthur Lachman}}</ref>


=== अभिक्रियाएं ===<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
[[File:Hexafluoroacetone imine.svg|thumb|150px|Hexafluoroacetone imine एक असामान्य प्राथमिक केटामाइन है जो आसानी से अलग हो सकता है।<ref name=OS/>]]


== प्रतिक्रियाएं ==<!-- This section is linked from [[Organic reaction]] -->
=== जल अपघटन ===
[[File:Hexafluoroacetone imine.svg|thumb|150px|Hexafluoroacetone imine एक असामान्य प्राथमिक केटिमाइन है जो आसानी से अलग हो सकता है।<ref name=OS/>]]
इमाइन की मुख्य अभिक्रिया अवांछनीय होती है, इनका जल अपघटन पुनः ऐमीन और कार्बोनिल पूर्ववर्ती में होता है।
:R<sub>2</sub>C=NR' + H<sub>2</sub>O ⇌ R<sub>2</sub>C=O + R'NH<sub>2</sub>
=== विषमचक्रों के पूर्ववर्ती ===
इमाइन व्यापक रूप से विषमचक्रीय संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है।
* पोवारोव अभिक्रिया में ऐरोमैटिक इमाइन [[एनोल ईथर]] से [[क्विनोलिन]] के साथ अभिक्रिया करता है।
* इमाइन् [2+2] साइक्लो योग में कीटोन के साथ [[स्टुडिंगर संश्लेषण]] में β-लैक्टम बनाने के लिए, ऊष्मीय रूप से अभिक्रिया करते हैं।<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.072.0014|title=(3S,4S)-3-Amino-1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-4-&#91;(R)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolan-4-Yl&#93;-2-Azetidinone|journal=Organic Syntheses|year=1995|volume=72|page=14|first1=Christian|last1=Hubschwerlen|first2=Jean-Luc|last2=Specklin}}</ref> इसमें कई रूपों का वर्णन किया गया है।<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.065.0140|title=1,3-Dimethyl-3-Methoxy-4-Phenylazetidinone|journal=Organic Syntheses|year=1987|volume=65|page=140|first1= Lous S.|last1=Hegedus|first2=Michael A.|last2=McGuire|first3=Lisa M.|last3=Schultze}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.088.0138|title=PHOSPHINE-CATALYZED &#91;3 + 2&#93; ANNULATION: SYNTHESIS OF ETHYL 5-(tert-BUTYL)-2-PHENYL-1-TOSYL-3-PYRROLINE-3-CARBOXYLATE|journal=Organic Syntheses|year=2011|volume=88|page=138|author= Ian P. Andrews and Ohyun Kwon|doi-access=free}}</ref>
* इमाइन एक टेट्राहाइड्रोपाइरिडीन के लिए इमाइन डील्स -एल्डर अभिक्रिया में डायनेस के साथ अभिक्रिया करता है।
*एज़-बायलिस-हिलमैन अभिक्रिया में एलिलिक एमाइन देने के लिए टोसिलीमाइन α, β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक के साथ अभिक्रिया करता है।


=== हाइड्रोलिसिस ===
===अम्ल-क्षार अभिक्रियाएँ===
इमाइन की मुख्य प्रतिक्रिया, अक्सर अवांछनीय होती है, उनका हाइड्रोलिसिस वापस अमीन और कार्बोनिल अग्रदूत में होता है।
जनक ऐमीन की तरह, इमीनियम लवण देने के लिए इमाइन हल्के बुनियादी और विपरीत रूप से प्रोटोनित होते हैं:<!--pKa?-->  
:आर<sub>2</sub>सी = एनआर' + एच<sub>2</sub>O  {{Eqm}} आर<sub>2</sub>सी = ओ + आरएनएच<sub>2</sub>


R<sub>2</sub>C=NR' + H<sup>+</sup>  [R<sub>2</sub>C=NHR']<sup>+</sup>


=== विषमचक्रों के अग्रदूत ===
वैकल्पिक रूप से, प्राथमिक इमीन् N- ऐल्किलन की अनुमति देने के लिए पर्याप्त रूप से अम्लीय होते हैं, जैसा कि बेंजोफेनोन इमाइन के साथ दर्शाया गया है:<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.095.0374|title=Trimethylsilyldiazo&#91;13C&#93;methane: A Versatile <sup>13</sup>C-Labelling Reagent|year=2018|journal=Organic Syntheses|volume=95|pages=374–402|first1=Chris|last1=Nottingham|first2=Guy C.|last2=Lloyd-Jones|doi-access=free}}</ref>
इमाइन व्यापक रूप से हेटरोसायकल के संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है।
:: (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NH + CH<sub>3</sub>Li → (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NLi + CH<sub>4</sub>
* पोवारोव अभिक्रिया में ऐरोमैटिक इमाइन [[एनोल ईथर]] से [[क्विनोलिन]] के साथ प्रतिक्रिया करता है।
:: (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NLi + CH<sub>3</sub>I → (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C=NCH<sub>3</sub> + Li
* इमाइन्स [2+2] साइक्लोएडिशन में केटीन्स के साथ [[स्टुडिंगर संश्लेषण]] में β-लैक्टम बनाने के लिए, थर्मल रूप से प्रतिक्रिया करते हैं।<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.072.0014|title=(3S,4S)-3-Amino-1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-4-&#91;(R)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolan-4-Yl&#93;-2-Azetidinone|journal=Organic Syntheses|year=1995|volume=72|page=14|first1=Christian|last1=Hubschwerlen|first2=Jean-Luc|last2=Specklin}}</ref> कई रूपों का वर्णन किया गया है।<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.065.0140|title=1,3-Dimethyl-3-Methoxy-4-Phenylazetidinone|journal=Organic Syntheses|year=1987|volume=65|page=140|first1= Lous S.|last1=Hegedus|first2=Michael A.|last2=McGuire|first3=Lisa M.|last3=Schultze}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.088.0138|title=PHOSPHINE-CATALYZED &#91;3 + 2&#93; ANNULATION: SYNTHESIS OF ETHYL 5-(tert-BUTYL)-2-PHENYL-1-TOSYL-3-PYRROLINE-3-CARBOXYLATE|journal=Organic Syntheses|year=2011|volume=88|page=138|author= Ian P. Andrews and Ohyun Kwon|doi-access=free}}</ref>
* इमाइन डाइएल्स-एल्डर प्रतिक्रिया में इमाइन प्रतिक्रिया करता है। टेट्राहाइड्रोपाइरीडीन के लिए इमाइन डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया।
*[[tosyl]]ीमाइन α,β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक के साथ अभिक्रिया करके Aza-Baylis-Hillman प्रतिक्रिया में [[एलिल]]िक एमाइन देता है।


===अम्ल-क्षार प्रतिक्रियाएँ===
=== लुईस अम्ल क्षार अभिक्रियाएं ===
कुछ हद तक माता-पिता अमाइन की तरह, इमीनियम नमक देने के लिए इमाइन हल्के बुनियादी और विपरीत रूप से प्रोटोनेट होते हैं:<!--pKa?--> :आर<sub>2</sub>सी = एनआर' + एच<sup>+</sup>  {{EqmR}} [आर<sub>2</sub>सी = एनएचआर ']<sup>+</sup>
[[समन्वय रसायन]] विज्ञान में इमाइन् [[लिगेंड]] हैं। विशेष रूप से लोकप्रिय उदाहरण सैलिसिलडिहाइड, सैलेन लिगैंड् से प्राप्त शिफ क्षार लिगेंड के साथ पाए जाते हैं। इस तरह के परिसरों के माध्यम से इमीन् की धातु-उत्प्रेरित अभिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं। शास्त्रीय समन्वय परिसर नाइट्रोजन के माध्यम से धातुओं को बांधता है कम- संकर्तृक धातुओं के लिए, η2-इमाइन लिगेंड प्रयोग किये जाते हैं।


वैकल्पिक रूप से, प्राथमिक इमीन्स एन-अल्काइलेशन की अनुमति देने के लिए पर्याप्त रूप से अम्लीय होते हैं, जैसा कि बेंजोफेनोन इमाइन के साथ दिखाया गया है:<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.095.0374|title=Trimethylsilyldiazo&#91;13C&#93;methane: A Versatile <sup>13</sup>C-Labelling Reagent|year=2018|journal=Organic Syntheses|volume=95|pages=374–402|first1=Chris|last1=Nottingham|first2=Guy C.|last2=Lloyd-Jones|doi-access=free}}</ref>
=== नाभिकरागी संयोजन ===
:(सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनएच + केवल<sub>3</sub>ली → (सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनएल मैं + सीएच<sub>4</sub>
कीटोन और एल्डिहाइड के समान, प्राथमिक इमाइन कार्बनिक समकक्षों द्वारा अभिक्रिया करने के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। यह विधि द्वितीयक एमाइन के संश्लेषण की अनुमति देती है:<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.097.0262|title=Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands (Ming-Phos)(S, Rs)-M|year=2020|journal=Organic Syntheses|volume=97|pages=262–273|s2cid=235020219|first1=Anjing|last1=Hu|first2=Zhan-Ming|last2=Zhang|first3=Yuanjing|last3= Xiao|first4=Junliang|last4=Zhang
:(सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनएल मैं + सीएच<sub>3</sub>मैं → (सी<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>सी = एनसीएच<sub>3</sub> + ली
 
=== लुईस एसिड-बेस प्रतिक्रियाएं ===
[[समन्वय रसायन]] विज्ञान में इमाइन्स आम [[लिगेंड]] हैं। विशेष रूप से लोकप्रिय उदाहरण [[Salicylaldehyde]], [[सालेन लिगैंड]] से प्राप्त शिफ बेस लिगेंड के साथ पाए जाते हैं। इस तरह के परिसरों के माध्यम से इमीन्स की धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं। शास्त्रीय समन्वय परिसरों में, नाइट्रोजन के माध्यम से धातुओं को बांधता है। कम-वैलेंट धातुओं के लिए, η<sup>2</sup>-इमाइन लिगेंड देखे गए हैं।
 
=== न्यूक्लियोफिलिक जोड़ ===
केटोन्स और एल्डिहाइड के बहुत समान, प्राथमिक इमाइन कार्बनियन समकक्षों द्वारा हमला करने के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। विधि द्वितीयक अमाइन के संश्लेषण की अनुमति देती है:<ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.097.0262|title=Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands (Ming-Phos)(S, Rs)-M|year=2020|journal=Organic Syntheses|volume=97|pages=262–273|s2cid=235020219|first1=Anjing|last1=Hu|first2=Zhan-Ming|last2=Zhang|first3=Yuanjing|last3= Xiao|first4=Junliang|last4=Zhang
|doi-access=free}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.084.0306|title= Chiral Lithium Amide Base Desymmetrization of a Ring Fused Imide: Formation of (3aS,7aS)-2[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-1,3-dioxo-octahydro-isoindole-3a-Carboxylic Acid Methyl Ester |journal=Organic Syntheses|year=2007|volume=84|page=306|author= Vincent Rodeschini, Nigel S. Simpkins, and Fengzhi Zhang }}</ref>
|doi-access=free}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.084.0306|title= Chiral Lithium Amide Base Desymmetrization of a Ring Fused Imide: Formation of (3aS,7aS)-2[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-1,3-dioxo-octahydro-isoindole-3a-Carboxylic Acid Methyl Ester |journal=Organic Syntheses|year=2007|volume=84|page=306|author= Vincent Rodeschini, Nigel S. Simpkins, and Fengzhi Zhang }}</ref>
:आर<sub>2</sub>सी = एनआर' + आर ली आर<sub>2</sub>आर सीएन (ली) आर '
:: R<sub>2</sub>C=NR' + R"Li R<sub>2</sub>R"CN(Li)R'
:आर<sub>2</sub>आर सीएन (ली) आर '+ एच<sub>2</sub>आर<sub>2</sub>आर सीएनएचआर' + लिओएच
:: R<sub>2</sub>R"CN(Li)R' + H<sub>2</sub>O R<sub>2</sub>R"CNHR' + LiOH


=== इमाइन रिडक्शन ===
=== इमाइन अपचयन ===
{{Main article|Hydrogenation of carbon-nitrogen double bonds}}
{{Main article| कार्बन नाइट्रोजन द्विबंध का ह्यड्रोजनीकरण}}
[[रिडक्टिव एमिनेशन]] के माध्यम से इमाइन को कम किया जाता है। उदाहरण के लिए m-tolylbenzylamine के संश्लेषण में [[हाइड्रोजनीकरण]] के माध्यम से एक अमाइन को अमाइन में कम किया जा सकता है:<ref>{{OrgSynth | collvol = 3 | pages = 827 | title = ''m''-Tolylbenzylamine | year = 1955 | prep = cv3p0827 | author = C. F. H. Allen and James VanAllan}}</ref>


:[[Image:ImineReduction.svg|500px|इमाइन हाइड्रोजनीकरण]]अन्य कम करने वाले एजेंट [[लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड]] और [[सोडियम बोरोहाइड्राइड]] हैं।<ref>For example: {{OrgSynth | collvol = 6 | collvolpages = 905 | year = 1988 | prep = cv6p0905 | title = Aldehydes from 2-Benzyl-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-1,3(4H)-oxazine: 1-Phenylcyclopentanecarboxaldehyde | author = Ieva R. Politzer and A. I. Meyers}}</ref>
अपचयित एमिन के माध्यम से इमाइन को अपचयित किया जाता है। उदाहरण के लिए m-टॉलीबेन्ज़िलएमिन के संश्लेषण में हाइड्रोजनीकरण के माध्यम से एक इमाइन को एमाइन में अपचयित किया जा सकता है:<ref>{{OrgSynth | collvol = 3 | pages = 827 | title = ''m''-Tolylbenzylamine | year = 1955 | prep = cv3p0827 | author = C. F. H. Allen and James VanAllan}}</ref>
रोडियम-डीआईओपी उत्प्रेरक का उपयोग करके [[हाइड्रोसिलिलेशन]] द्वारा इमाइन की [[असममित संश्लेषण]] कमी हासिल की गई है।<ref>{{cite journal | doi = 10.1016/S0040-4039(01)87358-5 | title = Synthese asymetrique d'amines par hydrosilylation d'imines catalysee par un complexe chiral du rhodium | year = 1973 | last1 = Langlois | first1 = N | journal = [[Tetrahedron Lett.]] | volume = 14 | pages = 4865–4868 | issue = 49}}</ref> तब से कई प्रणालियों की जांच की जा चुकी है।<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/cr980414z | title = Catalytic Enantioselective Addition to Imines | year = 1999 | last1 = Kobayashi | first1 = Shū | last2 = Ishitani | first2 = Haruro | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 99 | pages = 1069–94 | issue = 5| pmid = 11749440 }}</ref><ref name=Martens>J. Martens: Reduction of Imino Groups (C=N) in (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann) Houben-Weyl Stereoselective Synthesis, Workbench Edition E21 Volume 7, S. 4199-4238, Thieme Verlag Stuttgart, 1996, {{ISBN|3-13-106124-3}}.</ref>
उनकी बढ़ी हुई इलेक्ट्रोफिलिसिटी के कारण, इमिनियम डेरिवेटिव विशेष रूप से अमाइन में कमी के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। इस तरह की कटौती [[स्थानांतरण हाइड्रोजनीकरण]] या [[सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड]] की स्टोइकोमेट्रिक क्रिया द्वारा प्राप्त की जा सकती है। चूँकि असममित कीटोन्स से प्राप्त होने वाली इमीन्स [[व्याप्त]] हैं, इसलिए उनकी कमी चिरल एमाइन के लिए एक मार्ग को परिभाषित करती है।


=== पॉलिमराइजेशन ===
:[[Image:ImineReduction.svg|500px|इमाइन हाइड्रोजनीकरण]]
जैसा कि [[मिथाइलमाइन]] और [[formaldehyde]] के संघनन द्वारा चित्रित किया गया है, जो हेक्साहाइड्रो-1,3,5-ट्राईज़ीन देता है।
:अन्य अपचायक कारक [[लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड]] और [[सोडियम बोरोहाइड्राइड]] हैं।<ref>For example: {{OrgSynth | collvol = 6 | collvolpages = 905 | year = 1988 | prep = cv6p0905 | title = Aldehydes from 2-Benzyl-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-1,3(4H)-oxazine: 1-Phenylcyclopentanecarboxaldehyde | author = Ieva R. Politzer and A. I. Meyers}}</ref>
रोडियम-DIOP उत्प्रेरक का उपयोग करके हाइड्रोसिलिलेशन द्वारा इमाइन का असममित अपचयन प्राप्त किया गया।<ref>{{cite journal | doi = 10.1016/S0040-4039(01)87358-5 | title = Synthese asymetrique d'amines par hydrosilylation d'imines catalysee par un complexe chiral du rhodium | year = 1973 | last1 = Langlois | first1 = N | journal = [[Tetrahedron Lett.]] | volume = 14 | pages = 4865–4868 | issue = 49}}</ref> इसमें कई प्रणालियों की जांच की जा चुकी है।<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/cr980414z | title = Catalytic Enantioselective Addition to Imines | year = 1999 | last1 = Kobayashi | first1 = Shū | last2 = Ishitani | first2 = Haruro | journal = [[Chem. Rev.]] | volume = 99 | pages = 1069–94 | issue = 5| pmid = 11749440 }}</ref><ref name=Martens>J. Martens: Reduction of Imino Groups (C=N) in (G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann) Houben-Weyl Stereoselective Synthesis, Workbench Edition E21 Volume 7, S. 4199-4238, Thieme Verlag Stuttgart, 1996, {{ISBN|3-13-106124-3}}.</ref> उनकी बढ़ी हुई इलेक्ट्रॉनरागिता के कारण, इमिनियम व्युत्पन्न विशेष रूप से एमाइन अपचयन के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। इस तरह की कटौती स्थानांतरण हाइड्रोजनीकरण या सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड की स्टोइकोमेट्रिक क्रिया द्वारा प्राप्त की जा सकती है। चूँकि असममित कीटोन् से प्राप्त होने वाली इमीन् प्रोकाइरल हैं, इसलिए इनका अपचयन काइरल एमाइन के लिए एक मार्ग को परिभाषित करता है।।


इमाइन पॉलिमर (पॉलीमाइन्स) को बहुस्तरीय [[एल्डीहाइड]] और [[अमीन]] से संश्लेषित किया जा सकता है।<ref>{{Cite journal| last = Schoustra| first = Sybren K.| author2 = Groeneveld, Timo| author3 = Smulders, Maarten M. J.| title = The effect of polarity on the molecular exchange dynamics in imine-based covalent adaptable networks | journal = Polymer Chemistry | year = 2021| volume = 12 | issue = 11| pages = 1635–1642 | doi = 10.1039/D0PY01555E| doi-access = free}}</ref> कमरे के तापमान पर एल्डिहाइड और अमाइन मोनोमर्स को एक साथ मिलाने पर पोलीमराइजेशन रिएक्शन सीधे आगे बढ़ता है। ज्यादातर मामलों में, (छोटी) मात्रा में विलायक की अभी भी आवश्यकता हो सकती है। [[विट्रीमर्स]] के रूप में उनके आवेदन के कारण पॉलीमाइन्स विशेष रूप से दिलचस्प सामग्री हैं। इमाइन बॉन्ड की गतिशील सहसंयोजक प्रकृति के कारण, पॉलीमाइन को अपेक्षाकृत आसानी से पुनर्नवीनीकरण किया जा सकता है। इसके अलावा, पॉलीमाइन अपने आत्म-चिकित्सा व्यवहार के लिए जाने जाते हैं।<ref>{{Cite journal|last=Schoustra|first=Sybren K.|author2=Dijksman, Joshua A.|author3=Zuilhof, Han|author4=Smulders, Maarten M. J.|title=Molecular control over vitrimer-like mechanics – tuneable dynamic motifs based on the Hammett equation in polyimine materials|journal=Chemical Science|year=2021|volume=12|issue=1|pages=293–302|doi=10.1039/d0sc05458e|issn=2041-6520|pmid=34163597|pmc=8178953}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Zhu|first=Jiaqi| title=A self-healing transparent polydimethylsiloxane elastomer based on imine bonds|journal=European Polymer Journal|year=2020|volume=123|page=109382|doi=10.1016/j.eurpolymj.2019.109382|s2cid=214199868|url=https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2019.109382}}</ref>
=== बहुलकीकरण ===
जैसा कि मिथाइल एमाइन और फॉर्मेल्डीहाइड के संघनन द्वारा चित्रित किया गया है, जो हेक्साहाइड्रो-1,3,5-ट्राईज़ीन देता है।


इमाइन बहुलक (पॉलीइमाइन) को बहुसंयोजक एल्डिहाइड और एमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है।<ref>{{Cite journal| last = Schoustra| first = Sybren K.| author2 = Groeneveld, Timo| author3 = Smulders, Maarten M. J.| title = The effect of polarity on the molecular exchange dynamics in imine-based covalent adaptable networks | journal = Polymer Chemistry | year = 2021| volume = 12 | issue = 11| pages = 1635–1642 | doi = 10.1039/D0PY01555E| doi-access = free}}</ref> कमरे के तापमान पर एल्डिहाइड और एमाइन एकलक को एक साथ मिलाने पर बहुलकीकरण अभिक्रिया आगे बढ़तीं है।अधिकांश स्थितियो में कम मात्रा में विलायक की आवश्यकता हो सकती है। [[विट्रीमर्स]] के रूप में उनके आवेदन के कारण पॉलीमाइन् विशेष रूप से अच्छी सामग्री हैं। इमाइन बंध की गतिशील सहसंयोजक प्रकृति के कारण, पॉलीमाइन को अपेक्षाकृत आसानी से पुनर्नवीनीकरण किया जा सकता है। इसके अतिरिक्त पॉलीमाइन अपने चिकित्सा व्यवहार के लिए जाने जाते हैं।<ref>{{Cite journal|last=Schoustra|first=Sybren K.|author2=Dijksman, Joshua A.|author3=Zuilhof, Han|author4=Smulders, Maarten M. J.|title=Molecular control over vitrimer-like mechanics – tuneable dynamic motifs based on the Hammett equation in polyimine materials|journal=Chemical Science|year=2021|volume=12|issue=1|pages=293–302|doi=10.1039/d0sc05458e|issn=2041-6520|pmid=34163597|pmc=8178953}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Zhu|first=Jiaqi| title=A self-healing transparent polydimethylsiloxane elastomer based on imine bonds|journal=European Polymer Journal|year=2020|volume=123|page=109382|doi=10.1016/j.eurpolymj.2019.109382|s2cid=214199868|url=https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2019.109382}}</ref>
=== विविध अभिक्रियाएं ===
[[पिनाकोल कपलिंग|पिनाकोल युग्मन]] के समान, इमाइन अपचायक युग्मन के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं जो 1,2-डाई एमीन की ओर ले जाते हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.076.0023|title=(''R,R'')- and (''S,S'')-N,N'-Dimethyl-1,2-Diphenylethylene-1,2-Diamine|journal=Organic Syntheses|year=1999|volume=76|page=23|first1=Alex|last1=Alexakis|first2=Isabelle|last2=Aujard|first3=Tonis|last3=Kanger|first4=Pierre|last4=Mangeney}}</ref>


=== विविध प्रतिक्रियाएं ===
इमाइन को मेटा-क्लोरोपरॉक्सीबेंजोइकअम्ल (mCPBA) के साथ ऑक्सीज़िरिडाइन देने के लिए ऑक्सीकृत किया जाता है।
[[पिनाकोल कपलिंग]] के समान, इमाइन रिडक्टिव कपलिंग के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं जो 1,2-[[diamine]] की ओर ले जाते हैं।
<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.076.0023|title=(''R,R'')- and (''S,S'')-N,N'-Dimethyl-1,2-Diphenylethylene-1,2-Diamine|journal=Organic Syntheses|year=1999|volume=76|page=23|first1=Alex|last1=Alexakis|first2=Isabelle|last2=Aujard|first3=Tonis|last3=Kanger|first4=Pierre|last4=Mangeney}}</ref>
इमाइन को [[मेटा-क्लोरोपरॉक्सीबेंजोइक एसिड]] (mCPBA) के साथ [[ऑक्साज़िरिडीन]] देने के लिए ऑक्सीकृत किया जाता है।


Eschweiler-Clarke प्रतिक्रिया में फॉर्मिक एसिड के साथ एमाइन के क्षारीकरण में इमाइन मध्यवर्ती हैं।
एशवाइलर क्लार्क अभिक्रिया में फॉर्मिक अम्ल के साथ एमाइन के क्षारीकरण में इमाइन मध्यवर्ती हैं।


कार्बोहाइड्रेट रसायन विज्ञान में एक पुनर्व्यवस्था जिसमें इमाइन शामिल है, अमादोरी पुनर्व्यवस्था है।
कार्बोहाइड्रेट रसायन विज्ञान में एक पुनर्व्यवस्था जिसमें इमाइन सम्मिलित है।


एक अस्थिर सल्फोनियम [[ylide]] द्वारा एक इमाइन की मेथिलीन स्थानांतरण प्रतिक्रिया एक एज़िरिडाइन प्रणाली दे सकती है।
एक अस्थिर सल्फोनियम हैलाइड द्वारा इमाइन की मेथिलीन स्थानांतरण अभिक्रिया एक एज़िरिडाइन प्रणाली दे सकती है। इमाइन पुडोविक अभिक्रिया और कबाचनिक-फील्ड् अभिक्रिया में डाईएल्काइल फॉस्फेट के साथ अभिक्रिया करता है।
इमाइन [[पुडोविक प्रतिक्रिया]] और कबाचनिक-फील्ड्स प्रतिक्रिया में [[फॉस्फेट एस्टर]] के साथ प्रतिक्रिया करता है


== जैविक भूमिका ==
=== जैविक भूमिका ===
इमाइन प्रकृति में आम हैं।<ref>{{Cite web|title=Researchers look to nature to unearth the secrets of cyclic imine cleavage|url=https://www.eurekalert.org/pub_releases/2019-03/uot-rlt030719.php|access-date=2021-07-22|website=EurekAlert!|language=en}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Borchert|first1=Andrew J.|last2=Ernst|first2=Dustin C.|last3=Downs|first3=Diana M.|date=2019|title=Reactive Enamines and Imines ''in vivo'': Lessons from the RidA Paradigm|journal=Trends in Biochemical Sciences|volume=44|issue=10|pages=849–860|doi=10.1016/j.tibs.2019.04.011|issn=0968-0004|pmc=6760865|pmid=31103411}}</ref> [[पाइरिडोक्सल फॉस्फेट]]-आश्रित एंजाइम (पीएलपी एंजाइम) एल्डीमाइन (या शिफ बेस) से जुड़ी असंख्य प्रतिक्रियाओं को उत्प्रेरित करते हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021|title=Pyridoxal Phosphate Enzymes: Mechanistic, Structural, and Evolutionary Considerations|year=2004|last1= Eliot|first1=Andrew C.|last2=Kirsch|first2=Jack F.|journal=Annual Review of Biochemistry|volume=73|pages= 383–415|pmid=15189147}}</ref>
इमाइन प्रकृति में सामान्य हैं।<ref>{{Cite web|title=Researchers look to nature to unearth the secrets of cyclic imine cleavage|url=https://www.eurekalert.org/pub_releases/2019-03/uot-rlt030719.php|access-date=2021-07-22|website=EurekAlert!|language=en}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Borchert|first1=Andrew J.|last2=Ernst|first2=Dustin C.|last3=Downs|first3=Diana M.|date=2019|title=Reactive Enamines and Imines ''in vivo'': Lessons from the RidA Paradigm|journal=Trends in Biochemical Sciences|volume=44|issue=10|pages=849–860|doi=10.1016/j.tibs.2019.04.011|issn=0968-0004|pmc=6760865|pmid=31103411}}</ref> [[पाइरिडोक्सल फॉस्फेट]]-निर्भर एंजाइम (PLPएंजाइम) एल्डीमाइन (या शिफ क्षार) से जुड़ी असंख्य अभिक्रियाओं को उत्प्रेरित करते हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021|title=Pyridoxal Phosphate Enzymes: Mechanistic, Structural, and Evolutionary Considerations|year=2004|last1= Eliot|first1=Andrew C.|last2=Kirsch|first2=Jack F.|journal=Annual Review of Biochemistry|volume=73|pages= 383–415|pmid=15189147}}</ref>
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== यह भी देखें ==
=== यह भी देखें ===


*[[एनमाइन]]
*[[एनमाइन]]
* शिफ बेस
* शिफ क्षार
*[[कार्बोक्सिमिडेट]]
*[[कार्बोक्सिमिडेट]]
*ऑक्सीम
*ऑक्सीम
*[[Oxazolidine]]
*ऑक्साजोलिडाइन
* सीएन डबल बॉन्ड वाले अन्य कार्यात्मक समूह: ऑक्सीम्स, हाइड्रोज़ोन
* C=N द्विबंध वाले अन्य क्रियात्मक समूह: ऑक्सीम्स, हाइड्रोज़ोन
* CN ट्रिपल बॉन्ड वाले अन्य कार्यात्मक समूह: नाइट्राइल, [[isonitrile]]
* CN त्रिबंध वाले अन्य क्रियात्मक समूह: नाइट्राइल,सोनिट्रील


==संदर्भ==
===संदर्भ===
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Latest revision as of 16:59, 1 May 2023

एक इमाइन की सामान्य संरचना

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, इमाइन एक क्रियात्मक समूह या कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्बन-नाइट्रोजन द्विबंध (C=N) होता है नाइट्रोजन परमाणु को हाइड्रोजन या कार्बनिक समूह (R) से जोड़ा जा सकता है। कार्बन परमाणु में दो अतिरिक्त एकल बंधन होते हैं।[1][2] इमाइन कृत्रिम और प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले यौगिकों में सामान्य हैं और ये कई अभिक्रियाओं में भाग लेता है।[3]

संरचना

केटामाइन और एल्डिमाइन् के लिए, क्रमशः पांच केंद्र परमाणु (C2C=NX and C(H)C=NX, X = H or C) समतलीय हैं। पारस्परिक रूप से दोहरे बंध वाले कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं के sp2-संकरण से समतलता का परिणाम प्राप्त होता है। गैर-संयुग्मित इमाइनों के लिए C=N दूरी 1.29-1.31 Å और संयुग्मित इमाइनों के लिए 1.35 Å है। इसके विपरीत, एमाइन और नाइट्राइल में C-N दूरी क्रमशः 1.47 और 1.16 Å है।[4] C=N बंध के चारों ओर घूर्णन धीमा होता है। NMR स्पेक्ट्रोस्कोपी का उपयोग करते हुए, एल्डिमाइन् के E- और Z- समावयवी का पता लगाया गया है। त्रिविमविन्यासी प्रभावों के कारण, E समावयव सबसे अधिक पसंद किया जाता है।[5]

नामकरण और वर्गीकरण

इमाइन शब्द 1883 में जर्मन रसायनज्ञ अल्बर्ट लाडेनबर्ग द्वारा निर्मित किया गया था।[6] सामान्यतः इमाइन सामान्य सूत्र R2C = NR वाले यौगिकों को संदर्भित करता है, जैसा कि नीचे चर्चा की गई है।[7]प्राचीन साहित्य में, इमाइन एक एपॉक्साइड के एज़ा-एनालॉग को संदर्भित करता है। इस प्रकार, एथिलीनिमाइन तीन-सदस्यीय चक्र प्रजाति एज़िरिडीन C2H4NH है।[8] द्विबंध और एकल बंध वाले एमाइन से इमाइन के संबंध को इमाइड और एमाइड के साथ सहसंबद्ध किया जा सकता है, जैसा कि सक्सीनिमाइड बनाम एसिटामाइड में होता है।

NR समूह के साथ ऑक्सीजन के प्रतिस्थापन के द्वारा इमाइन कीटोन और एल्डिहाइड से संबंधित हैं। जब R = H, यौगिक प्राथमिक इमाइन होता है, जब R हाइड्रोकार्बिल होता है, तो यौगिक द्वितीयक इमाइन होता है। यदि यह समूह हाइड्रोजन परमाणु नहीं है, तो यौगिक को कभी-कभी शिफ क्षार के रूप में संदर्भित किया जा सकता है।[9] जब R3OH होता है, तो इमाइन को ऑक्सीम कहा जाता है, और जब R3NH2 होता है, तो इमाइन को हाइड्रोज़ोन कहा जाता है।।

प्राथमिक इमाइन जिसमें C दोनों हाइड्रोकार्बिल से जुड़ा होता है,और H प्राथमिक एल्डिमाइन कहलाता है; ऐसे समूहों के साथ द्वितीयक इमाइन को द्वितीयक एल्डिमाइन कहा जाता है।[10]प्राथमिक इमाइन जिसमें C दो हाइड्रोकार्बिल् से जुड़ा होता है उसे प्राथमिक केटामाइन कहा जाता है; ऐसे समूहों के साथ द्वितीयक इमाइन को द्वितीयक केटामाइन कहा जाता है ।[11]

N-सल्फिनियल इमाइन, नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े एक सल्फिनियल समूह वाले इमाइन का एक विशेष वर्ग है।

इमाइन का संश्लेषण

एक प्राथमिक अमीन और एक कार्बोनिल यौगिक से इमाइन संश्लेषण।

कार्बोनिल-एमीन संघनन

इमाइन सामान्यतः प्राथमिक एमाइन और एल्डिहाइड या कीटोन के संघनन द्वारा तैयार किए जाते हैं।[12][13] कीटोन एल्डिहाइड की तुलना में अलग अलग अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। क्रियाविधि के संदर्भ में, इस तरह की अभिक्रियाएं नाभिकरागी योग के माध्यम से आगे बढ़ती हैं, जो एक हेमीमिनल -C(OH)(NHR)-अन्तःस्थायी देती हैं, इसके बाद इमाइन उत्पन्न करने के लिए जल का निष्कासन होता है [14] इस अभिक्रिया में संतुलन सामान्यतः कार्बोनिल यौगिक और एमाइन के पक्ष में होता है, जिससे स्थिरक्वाथी आसवन या निर्जलन कारक का उपयोग, जैसे कि आणविक छलनी या मैग्नीशियम सल्फेट, इमाइन गठन के पक्ष में आवश्यक हो। आधुनिक वर्षों में, त्रित(2,2,2-ट्राइफ्लोरोइथाइल) बोरेट [B(OCH2CF3)3] पाइरोलिडाइन[15] या टाइटेनियम एथोक्साइड [Ti(OEt)4][16]जैसे कई अभिकर्मकों के गठन को उत्प्रेरित करने के लिए दर्शाया गया है।

प्राथमिक एमाइन की तुलना में दुर्लभ अमोनिया का उपयोग प्राथमिक इमीन उत्पन्न करने के लिए होता है।[17] हेक्साफ्लोरोएसीटोन में, हेमियामिनल मध्यवर्ती को अलग किया जा सकता है।[18]

नाइट्राइल से

नाइट्राइल के साथ ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया के माध्यम से प्राथमिक केटामाइन को संश्लेषित किया जा सकता है। इस विधि को मोरेउ-मिग्नोनैक केटामाइन संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।[19] [20][21] उदाहरण के लिए, बेंजोफेनोन इमाइन को फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ बेंज़ोनाइट्राइल में मिलाकर सावधानीपूर्वक जल अपघटन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है (ऐसा न हो कि इमाइन जल अपघटित हो):[22]

C6H5CN + C6H5MgBr → (C6H5)2C=NMgBr
(C6H5)2C=NMgBr + H2O → (C6H5)2C=NH + MgBr(OH

विशिष्ट उपाय

इमीन् के संश्लेषण के लिए कई अन्य विधियां उपस्थित हैं।

  • धातु कार्बेनोइड् (डायज़ोकार्बोनिल यौगिकों से उत्पादित) के साथ कार्बनिक एज़ाइड् की अभिक्रिया ।[23]
  • नाइट्रोजन यौगिकों के साथ कार्बन अम्लों का संघनन।
  • स्टिग्लिट्ज़ पुनर्व्यवस्था में ट्रिटाइल एन-हेलोमाइन् की पुनर्व्यवस्था।
  • श्मिट अभिक्रिया में हाइड्रोजोइक अम्ल के साथ ऐल्कीनों की अभिक्रिया द्वारा।
  • हॉश अभिक्रिया में एक नाइट्राइल, हाइड्रोक्लोरिक अम्ल और एक ऐरीन की अभिक्रिया द्वारा।
  • एसिंगर अभिक्रिया में 3-थियाज़ोलिन का बहुघटक संश्लेषण।
  • ऑक्सीम का ऊष्मीय अपघटन[24]

अभिक्रियाएं

Hexafluoroacetone imine एक असामान्य प्राथमिक केटामाइन है जो आसानी से अलग हो सकता है।[18]

जल अपघटन

इमाइन की मुख्य अभिक्रिया अवांछनीय होती है, इनका जल अपघटन पुनः ऐमीन और कार्बोनिल पूर्ववर्ती में होता है।

R2C=NR' + H2O ⇌ R2C=O + R'NH2

विषमचक्रों के पूर्ववर्ती

इमाइन व्यापक रूप से विषमचक्रीय संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है।

  • पोवारोव अभिक्रिया में ऐरोमैटिक इमाइन एनोल ईथर से क्विनोलिन के साथ अभिक्रिया करता है।
  • इमाइन् [2+2] साइक्लो योग में कीटोन के साथ स्टुडिंगर संश्लेषण में β-लैक्टम बनाने के लिए, ऊष्मीय रूप से अभिक्रिया करते हैं।[25] इसमें कई रूपों का वर्णन किया गया है।[26][27]
  • इमाइन एक टेट्राहाइड्रोपाइरिडीन के लिए इमाइन डील्स -एल्डर अभिक्रिया में डायनेस के साथ अभिक्रिया करता है।
  • एज़-बायलिस-हिलमैन अभिक्रिया में एलिलिक एमाइन देने के लिए टोसिलीमाइन α, β-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक के साथ अभिक्रिया करता है।

अम्ल-क्षार अभिक्रियाएँ

जनक ऐमीन की तरह, इमीनियम लवण देने के लिए इमाइन हल्के बुनियादी और विपरीत रूप से प्रोटोनित होते हैं:

R2C=NR' + H+  [R2C=NHR']+

वैकल्पिक रूप से, प्राथमिक इमीन् N- ऐल्किलन की अनुमति देने के लिए पर्याप्त रूप से अम्लीय होते हैं, जैसा कि बेंजोफेनोन इमाइन के साथ दर्शाया गया है:[28]

(C6H5)2C=NH + CH3Li → (C6H5)2C=NLi + CH4
(C6H5)2C=NLi + CH3I → (C6H5)2C=NCH3 + Li

लुईस अम्ल क्षार अभिक्रियाएं

समन्वय रसायन विज्ञान में इमाइन् लिगेंड हैं। विशेष रूप से लोकप्रिय उदाहरण सैलिसिलडिहाइड, सैलेन लिगैंड् से प्राप्त शिफ क्षार लिगेंड के साथ पाए जाते हैं। इस तरह के परिसरों के माध्यम से इमीन् की धातु-उत्प्रेरित अभिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं। शास्त्रीय समन्वय परिसर नाइट्रोजन के माध्यम से धातुओं को बांधता है कम- संकर्तृक धातुओं के लिए, η2-इमाइन लिगेंड प्रयोग किये जाते हैं।

नाभिकरागी संयोजन

कीटोन और एल्डिहाइड के समान, प्राथमिक इमाइन कार्बनिक समकक्षों द्वारा अभिक्रिया करने के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। यह विधि द्वितीयक एमाइन के संश्लेषण की अनुमति देती है:[29][30]

R2C=NR' + R"Li → R2R"CN(Li)R'
R2R"CN(Li)R' + H2O → R2R"CNHR' + LiOH

इमाइन अपचयन

अपचयित एमिन के माध्यम से इमाइन को अपचयित किया जाता है। उदाहरण के लिए m-टॉलीबेन्ज़िलएमिन के संश्लेषण में हाइड्रोजनीकरण के माध्यम से एक इमाइन को एमाइन में अपचयित किया जा सकता है:[31]

इमाइन हाइड्रोजनीकरण
अन्य अपचायक कारक लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड और सोडियम बोरोहाइड्राइड हैं।[32]

रोडियम-DIOP उत्प्रेरक का उपयोग करके हाइड्रोसिलिलेशन द्वारा इमाइन का असममित अपचयन प्राप्त किया गया।[33] इसमें कई प्रणालियों की जांच की जा चुकी है।[34][35] उनकी बढ़ी हुई इलेक्ट्रॉनरागिता के कारण, इमिनियम व्युत्पन्न विशेष रूप से एमाइन अपचयन के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। इस तरह की कटौती स्थानांतरण हाइड्रोजनीकरण या सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड की स्टोइकोमेट्रिक क्रिया द्वारा प्राप्त की जा सकती है। चूँकि असममित कीटोन् से प्राप्त होने वाली इमीन् प्रोकाइरल हैं, इसलिए इनका अपचयन काइरल एमाइन के लिए एक मार्ग को परिभाषित करता है।।

बहुलकीकरण

जैसा कि मिथाइल एमाइन और फॉर्मेल्डीहाइड के संघनन द्वारा चित्रित किया गया है, जो हेक्साहाइड्रो-1,3,5-ट्राईज़ीन देता है।

इमाइन बहुलक (पॉलीइमाइन) को बहुसंयोजक एल्डिहाइड और एमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है।[36] कमरे के तापमान पर एल्डिहाइड और एमाइन एकलक को एक साथ मिलाने पर बहुलकीकरण अभिक्रिया आगे बढ़तीं है।अधिकांश स्थितियो में कम मात्रा में विलायक की आवश्यकता हो सकती है। विट्रीमर्स के रूप में उनके आवेदन के कारण पॉलीमाइन् विशेष रूप से अच्छी सामग्री हैं। इमाइन बंध की गतिशील सहसंयोजक प्रकृति के कारण, पॉलीमाइन को अपेक्षाकृत आसानी से पुनर्नवीनीकरण किया जा सकता है। इसके अतिरिक्त पॉलीमाइन अपने चिकित्सा व्यवहार के लिए जाने जाते हैं।[37][38]

विविध अभिक्रियाएं

पिनाकोल युग्मन के समान, इमाइन अपचायक युग्मन के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं जो 1,2-डाई एमीन की ओर ले जाते हैं।[39]

इमाइन को मेटा-क्लोरोपरॉक्सीबेंजोइकअम्ल (mCPBA) के साथ ऑक्सीज़िरिडाइन देने के लिए ऑक्सीकृत किया जाता है।

एशवाइलर क्लार्क अभिक्रिया में फॉर्मिक अम्ल के साथ एमाइन के क्षारीकरण में इमाइन मध्यवर्ती हैं।

कार्बोहाइड्रेट रसायन विज्ञान में एक पुनर्व्यवस्था जिसमें इमाइन सम्मिलित है।

एक अस्थिर सल्फोनियम हैलाइड द्वारा इमाइन की मेथिलीन स्थानांतरण अभिक्रिया एक एज़िरिडाइन प्रणाली दे सकती है। इमाइन पुडोविक अभिक्रिया और कबाचनिक-फील्ड् अभिक्रिया में डाईएल्काइल फॉस्फेट के साथ अभिक्रिया करता है।

जैविक भूमिका

इमाइन प्रकृति में सामान्य हैं।[40][41] पाइरिडोक्सल फॉस्फेट-निर्भर एंजाइम (PLPएंजाइम) एल्डीमाइन (या शिफ क्षार) से जुड़ी असंख्य अभिक्रियाओं को उत्प्रेरित करते हैं।[42]

एलैनिन और सिस्टीन की पाइरिडोक्सल फॉस्फेट-मध्यस्थता अभिक्रियाओं में कदम, एल्डीमाइन के लिए एक जैविक भूमिका का चित्रण।

यह भी देखें

  • एनमाइन
  • शिफ क्षार
  • कार्बोक्सिमिडेट
  • ऑक्सीम
  • ऑक्साजोलिडाइन
  • C=N द्विबंध वाले अन्य क्रियात्मक समूह: ऑक्सीम्स, हाइड्रोज़ोन
  • CN त्रिबंध वाले अन्य क्रियात्मक समूह: नाइट्राइल,सोनिट्रील

संदर्भ

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