इमिनियम: Difference between revisions

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[[Image:Iminium-2D.png|thumb|right|150px|एक इमिनियम धनायन की सामान्य संरचना]]कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक इमिनियम धनायन सामान्य संरचना {{chem2|[R^{1}R^{2}C\dNR^{3}R^{4}]+}}.<ref>{{GoldBookRef | file = I02958 | title = iminium compounds}}</ref>के साथ एक बहुपरमाणुक आयन है।ये कृत्रिम रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान में साधारण हैं।  


== संरचना ==
=== संरचना ===
इमिनियम केशन [[एल्केन]] जैसी ज्यामिति को अपनाते हैं। केंद्रीय सी = एन इकाई सभी चार पदार्थों के साथ लगभग समतलीय है। सी = एन दूरियां, जो लंबाई में 129 पिकोमीटर के करीब हैं, सी-एन सिंगल बॉन्ड से कम हैं। सीआईएस / ट्रांस आइसोमर्स देखे जाते हैं।
इमिनियम धनायन एल्केन जैसी ज्यामिति को दर्शाते हैं: केंद्रीय C = N इकाई लगभग सभी चार पदार्थों के साथ समतलीय है। सीस और ट्रांस समावयवो के रूप में असममित इमिनियम धनायन उपस्थित हो सकते हैं। C = N बंध  जो लंबाई में 129 पीकोमीटर के समीप  हैं, C-N एकल बंध से कम हैं। इनमे सिस / ट्रांस समावयवी देखे जाते हैं। C = N की दूरी जनक की तुलना में इमिनियम धनायन में थोड़ी कम है, और संगणनात्मक अध्ययनों से संकेत मिलता है कि C = N बंध इमिनियम बनाम इमाइन में भी प्रबल है, यद्यपि C = N दूरी कुछ ही कम होती है। इन परिणामों से यह संकेत मिलता है कि घूर्णन के लिए बाधा जनक की तुलना में अधिक है
[[File:KIGPUL.png|thumb|लवण में धनायन की संरचना [मी<sub>2</sub>एन = सी (एच) टोलिल]<sup>+</sup>ओटीएफ<sup>−</sup> इमिनियम कार्यात्मक समूह की निकट समतलीयता को दर्शाता है।<ref>{{cite journal|title=Electrophilic Reactivity of a 2‐Azaallenium and of a 2‐Azaallylium Ion|authors=Guido M. Böttger Roland Fröhlich Ernst‐Ulrich Würthwein|journal=European Journal of Organic Chemistry|year=2000|volume=2000|issue=8|pages=1589–1593|doi=10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1589::AID-EJOC1589>3.0.CO;2-T}}.</ref>]]
[[File:KIGPUL.png|thumb|लवण में धनायन की संरचना [Me<sub>2</sub><nowiki>N= C (H)]</nowiki><sup>+</sup> OTf<sup>-</sup> इमिनियम कार्यात्मक समूह की निकट समतलीयता को दर्शाता है।<ref>{{cite journal|title=Electrophilic Reactivity of a 2‐Azaallenium and of a 2‐Azaallylium Ion|authors=Guido M. Böttger Roland Fröhlich Ernst‐Ulrich Würthwein|journal=European Journal of Organic Chemistry|year=2000|volume=2000|issue=8|pages=1589–1593|doi=10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1589::AID-EJOC1589>3.0.CO;2-T}}.</ref>]]


== गठन ==
== गठन ==
इमिनियम केशन [[प्रोटोनेशन]] और [[ मुझे मेरा ]] के क्षारीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:
इमिनियम धनायन प्रोटॉनिकरण और इमाइन के क्षारीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं::
:<chem>RN=CR'_2  +  H+  ->  [RNH=CR'_2]+</chem>
:<chem>RN=CR'_2  +  H+  ->  [RNH=CR'_2]+</chem>
:<chem>RN=CR'_2 + R''+ -> [RR''N=CR'_2]+</chem>
:<chem>RN=CR'_2 + R''+ -> [RR''N=CR'_2]+</chem>
वे केटोन्स या एल्डिहाइड के साथ द्वितीयक अमाइन के संघनन से भी उत्पन्न होते हैं:
वे कीटोन या एल्डिहाइड के साथ द्वितीयक एमाइन के संघनन से भी उत्पन्न होते हैं:
:<chem>O=CR'_2  +  R2NH  +  H+  <=> [R2N=CR'_2]+  +  H2O</chem>
:<chem>O=CR'_2  +  R2NH  +  H+  <=> [R2N=CR'_2]+  +  H2O</chem>
यह तीव्र, उत्क्रमणीय प्रतिक्रिया इमिनियम कटैलिसीस का एक चरण है।<ref>{{cite journal|title=इमिनियम कटैलिसीस|first1=Anniinä|last1= Erkkilä|first2=Inkeri|last2=Majander|first3=Petri M.|last3=Pihko|journal=Chem. Rev.|year=2007|volume=107|issue=12|pages=5416–70|doi=10.1021/cr068388p|pmid=18072802}}</ref>
यह तीव्र, प्रतिवर्ती अभिक्रिया "इमिनियम उत्प्रेरण" में एक कदम है।<ref>{{cite journal|title=इमिनियम कटैलिसीस|first1=Anniinä|last1= Erkkilä|first2=Inkeri|last2=Majander|first3=Petri M.|last3=Pihko|journal=Chem. Rev.|year=2007|volume=107|issue=12|pages=5416–70|doi=10.1021/cr068388p|pmid=18072802}}</ref> इमिनियम धनायन के अधिक विदेशी मार्ग ज्ञात हैं, उदा। पिरिडीन की वलय-अभिमुख अभिक्रियाओं से प्राप्त मार्ग।<ref>{{cite journal| first1=Klaus|last1=Hafner |first2=Klaus-Peter|last2=Meinhardt | title = Azulene|journal=Organic Syntheses | year = 1984 | volume = 62 | pages = 134| doi= 10.15227/orgsyn.062.0134}}</ref>
इमिनियम के अधिक विदेशी मार्ग ज्ञात हैं, उदा। [[ पिरिडीन ]] की रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं से।<ref>{{cite journal| first1=Klaus|last1=Hafner |first2=Klaus-Peter|last2=Meinhardt | title = Azulene|journal=Organic Syntheses | year = 1984 | volume = 62 | pages = 134| doi= 10.15227/orgsyn.062.0134}}</ref>
=== घटना ===
जीव विज्ञान में इमिनियम व्युत्पन्न साधारण हैं। पाइरिडोक्सल फॉस्फेट एमीनो अम्ल के साथ अभिक्रिया करके इमिनियम व्युत्पन्न प्रदान करता  है। कृत्रिम कार्बनिक रसायन में कई इमीनियम लवण पाए जाते हैं।<ref>{{cite encyclopedia|author=E. F. Kleinman|title=डाइमिथाइलमेथिलेनेमोनियम आयोडाइड और क्लोराइड|encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|year=2004|publisher=J. Wiley & Sons|location=New York|doi=10.1002/047084289X.rd346}}</ref>


 
=== अभिक्रियाएं ===
== घटना ==
जीव विज्ञान में इमिनियम डेरिवेटिव आम हैं। [[पाइरिडोक्सल फॉस्फेट]] अमीनो एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके इमिनियम डेरिवेटिव देता है। सिंथेटिक ऑर्गेनिक केमिस्ट्री में कई इमीनियम साल्ट पाए जाते हैं।
[[image:Eschenmosersalz.png|thumb|right|Eschenmoser का नमक एक इमिनियम नमक का एक प्रसिद्ध उदाहरण है।<ref>{{cite encyclopedia|author=E. F. Kleinman|title=डाइमिथाइलमेथिलेनेमोनियम आयोडाइड और क्लोराइड|encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|year=2004|publisher=J. Wiley & Sons|location=New York|doi=10.1002/047084289X.rd346}}</ref>
 
== प्रतिक्रियाएं ==
संबंधित कीटोन या एल्डिहाइड देने के लिए इमिनियम लवण जल अपघटित होते हैं:<ref>{{cite journal|title=A General Synthesis of Cyclobutanones from Olefins and Tertiary Amides: 3-Hexylcyclobutanone|authors=C. Schmit, J. B. Falmagne, J. Escudero, H. Vanlierde, L. Ghosez
संबंधित कीटोन या एल्डिहाइड देने के लिए इमिनियम लवण जल अपघटित होते हैं:<ref>{{cite journal|title=A General Synthesis of Cyclobutanones from Olefins and Tertiary Amides: 3-Hexylcyclobutanone|authors=C. Schmit, J. B. Falmagne, J. Escudero, H. Vanlierde, L. Ghosez
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इमिनियम के धनायन आसानी से ऐमीनों में अपचित हो जाते हैं, उदा. [[ सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड ]] द्वारा। वे कीटोन्स और एल्डिहाइड के [[रिडक्टिव एमिनेशन]] में मध्यवर्ती हैं।
इमिनियम धनायन एमाइन में अपचयित हो जाते हैं, उदा। सोडियम सायनोबोरोहाइड्राइड द्वारा। कीटोन् और एल्डिहाइड के अपचायक एमिनेमिनीकरण में इमिनियम धनायन मध्यवर्ती होते हैं।
 
असममित इमिनियम धनायन सिस-ट्रांस समावयवता से गुजरते हैं। समावयवीकरण नाभिकरागी द्वारा उत्प्रेरित होता है, जो असंतृप्त कार्बन में जोड़ता है, और C=N दोहरे बंधन को तोड़ता है।


=== नामित प्रतिक्रियाएं जिनमें इमिनियम प्रजातियां शामिल हैं ===
=== नामित अभिक्रियाएं जिनमें इमिनियम प्रजातियां सम्मिलित हैं ===
* एज़ा-कोप पुनर्व्यवस्था<ref name=grieco>{{cite journal |last1=Grieco |first1=P. A. |last2=Larsen |first2=S. D. |year=1990 |title=Iminium Ion-Based Diels–Alder Reactions: N-Benzyl-2-Azanorborene |url=http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV8P0031.pdf |journal=Organic Syntheses |volume=68 |page=206 |doi=10.15227/orgsyn.068.0206}}</ref>
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* [[बेकमैन पुनर्व्यवस्था]]
* [[बेकमैन पुनर्व्यवस्था]]
* [[डफ प्रतिक्रिया]]
* [[डफ प्रतिक्रिया|डफ अभिक्रिया]]
* मनिच प्रतिक्रिया
* मनिच अभिक्रिया
* [[पिक्टेट-स्पेंगलर प्रतिक्रिया]]
* [[पिक्टेट-स्पेंगलर प्रतिक्रिया|पिक्टेट-स्पेंगलर अभिक्रिया]]
*[[स्टीफन एल्डिहाइड संश्लेषण]]
*[[स्टीफन एल्डिहाइड संश्लेषण]]
* [[स्टॉर्क एनामाइन अल्काइलेशन]]
* [[स्टॉर्क एनामाइन अल्काइलेशन|स्टॉर्क एनामाइन अल्काइलेकरण]]
*विल्समेयर-हैक अभिक्रिया और [[विल्समीयर अभिकर्मक]]
*विल्समेयर-हैक अभिक्रिया और [[विल्समीयर अभिकर्मक]]


== इमिनियम आयन ==
=== इमिनियम आयन ===
इमिनियम आयनों की सामान्य संरचना आर है<sub>2</sub>सी = एन<sup>+</sup>. वे [[नाइट्रेनियम आयन]]ों का एक उपवर्ग बनाते हैं।<ref>{{GoldBookRef | title = iminylium ions | file = I02964}}</ref>
इमिनिलियम आयनों की सामान्य संरचना R<sub>2</sub>C=N होती है। वे नाइट्रेनियम आयनों का एक उपवर्ग बनाते हैं।<ref>{{GoldBookRef | title = iminylium ions | file = I02964}}</ref>
 
=== यह भी देखें ===
 
== यह भी देखें ==
* [[अमोनियम]]
* [[अमोनियम]]
*मुझे मेरा
*इमाईन
* चतुर्धातुक अमोनियम कटियन
* चतुर्धातुक अमोनियम धनायन


==संदर्भ==
===संदर्भ===
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Latest revision as of 16:30, 3 May 2023

File:Iminium-2D.png
एक इमिनियम धनायन की सामान्य संरचना

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक इमिनियम धनायन सामान्य संरचना [R1R2C=NR3R4]+.[1]के साथ एक बहुपरमाणुक आयन है।ये कृत्रिम रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान में साधारण हैं।

संरचना

इमिनियम धनायन एल्केन जैसी ज्यामिति को दर्शाते हैं: केंद्रीय C = N इकाई लगभग सभी चार पदार्थों के साथ समतलीय है। सीस और ट्रांस समावयवो के रूप में असममित इमिनियम धनायन उपस्थित हो सकते हैं। C = N बंध  जो लंबाई में 129 पीकोमीटर के समीप  हैं, C-N एकल बंध से कम हैं। इनमे सिस / ट्रांस समावयवी देखे जाते हैं। C = N की दूरी जनक की तुलना में इमिनियम धनायन में थोड़ी कम है, और संगणनात्मक अध्ययनों से संकेत मिलता है कि C = N बंध इमिनियम बनाम इमाइन में भी प्रबल है, यद्यपि C = N दूरी कुछ ही कम होती है। इन परिणामों से यह संकेत मिलता है कि घूर्णन के लिए बाधा जनक की तुलना में अधिक है

लवण में धनायन की संरचना [Me2N= C (H)]+ OTf- इमिनियम कार्यात्मक समूह की निकट समतलीयता को दर्शाता है।[2]

गठन

इमिनियम धनायन प्रोटॉनिकरण और इमाइन के क्षारीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं::

वे कीटोन या एल्डिहाइड के साथ द्वितीयक एमाइन के संघनन से भी उत्पन्न होते हैं:

यह तीव्र, प्रतिवर्ती अभिक्रिया "इमिनियम उत्प्रेरण" में एक कदम है।[3] इमिनियम धनायन के अधिक विदेशी मार्ग ज्ञात हैं, उदा। पिरिडीन की वलय-अभिमुख अभिक्रियाओं से प्राप्त मार्ग।[4]

घटना

जीव विज्ञान में इमिनियम व्युत्पन्न साधारण हैं। पाइरिडोक्सल फॉस्फेट एमीनो अम्ल के साथ अभिक्रिया करके इमिनियम व्युत्पन्न प्रदान करता  है। कृत्रिम कार्बनिक रसायन में कई इमीनियम लवण पाए जाते हैं।[5]

अभिक्रियाएं

संबंधित कीटोन या एल्डिहाइड देने के लिए इमिनियम लवण जल अपघटित होते हैं:[6]

इमिनियम धनायन एमाइन में अपचयित हो जाते हैं, उदा। सोडियम सायनोबोरोहाइड्राइड द्वारा। कीटोन् और एल्डिहाइड के अपचायक एमिनेमिनीकरण में इमिनियम धनायन मध्यवर्ती होते हैं।

असममित इमिनियम धनायन सिस-ट्रांस समावयवता से गुजरते हैं। समावयवीकरण नाभिकरागी द्वारा उत्प्रेरित होता है, जो असंतृप्त कार्बन में जोड़ता है, और C=N दोहरे बंधन को तोड़ता है।

नामित अभिक्रियाएं जिनमें इमिनियम प्रजातियां सम्मिलित हैं

इमिनियम आयन

इमिनिलियम आयनों की सामान्य संरचना R2C=N होती है। वे नाइट्रेनियम आयनों का एक उपवर्ग बनाते हैं।[8]

यह भी देखें

  • अमोनियम
  • इमाईन
  • चतुर्धातुक अमोनियम धनायन

संदर्भ

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "iminium compounds". doi:10.1351/goldbook.I02958
  2. ↑ Guido M. Böttger Roland Fröhlich Ernst‐Ulrich Würthwein (2000). "Electrophilic Reactivity of a 2‐Azaallenium and of a 2‐Azaallylium Ion". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (8): 1589–1593. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1589::AID-EJOC1589>3.0.CO;2-T.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link).
  3. ↑ Erkkilä, Anniinä; Majander, Inkeri; Pihko, Petri M. (2007). "इमिनियम कटैलिसीस". Chem. Rev. 107 (12): 5416–70. doi:10.1021/cr068388p. PMID 18072802.
  4. ↑ Hafner, Klaus; Meinhardt, Klaus-Peter (1984). "Azulene". Organic Syntheses. 62: 134. doi:10.15227/orgsyn.062.0134.
  5. ↑ E. F. Kleinman (2004). "डाइमिथाइलमेथिलेनेमोनियम आयोडाइड और क्लोराइड". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd346.
  6. ↑ C. Schmit, J. B. Falmagne, J. Escudero, H. Vanlierde, L. Ghosez (1990). "A General Synthesis of Cyclobutanones from Olefins and Tertiary Amides: 3-Hexylcyclobutanone". Org. Synth. 69: 199. doi:10.15227/orgsyn.069.0199.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  7. ↑ Grieco, P. A.; Larsen, S. D. (1990). "Iminium Ion-Based Diels–Alder Reactions: N-Benzyl-2-Azanorborene" (PDF). Organic Syntheses. 68: 206. doi:10.15227/orgsyn.068.0206.
  8. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "iminylium ions". doi:10.1351/goldbook.I02964
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