मेथिलिकरण: Difference between revisions

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=== ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़ ===
=== ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़ ===
{{Main|ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज}}
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[[एनीसोल]] डेरिवेटिव(व्युत्पन्न) देने के लिए विभिन्न प्रकार के फिनोल ओ-मेथिलिकरण से गुजरती है। [[कैफॉयल-सीओए ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़|कैफॉयल-CoA ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़]] जैसे एंजाइमों द्वारा उत्प्रेरित यह प्रक्रिया, [[मोनोलिग्नोल|लिग्नोल्स]] के जैवसंश्लेषण में एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया है, जो पौधों का एक प्रमुख संरचनात्मक घटक [[लिग्निन]] के [[अग्रदूत (रसायन विज्ञान)|प्रतिवर्ती (रसायन विज्ञान)]] है।
[[एनीसोल]] डेरिवेटिव(व्युत्पन्न) देने के लिए विभिन्न प्रकार के फिनोल ओ-मेथिलिकरण से गुजरती है। [[कैफॉयल-सीओए ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़|कैफॉयल-CoA ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़]] जैसे एंजाइमों द्वारा उत्प्रेरित यह प्रक्रिया, [[मोनोलिग्नोल|लिग्नोल्स]] के जैवसंश्लेषण में एक महत्वपूर्ण अभिक्रिया है, जो पौधों का एक प्रमुख संरचनात्मक घटक [[लिग्निन]] के [[अग्रदूत (रसायन विज्ञान)|प्रतिवर्ती (रसायन विज्ञान)]] है।


पौधे हाइड्रॉक्सिल समूह, अर्थात [[मेथॉक्सी समूह]] पर मेथिलिकरण के साथ फ्लेवोनोइड्स और आइसोफ्लेवोन्स का उत्पादन करते हैं। यह 5-ओ-मेथिलिकरण फ्लेवोनोइड की जल में घुलनशीलता को प्रभावित करता है। उदाहरण हैं [[5-ओ-मेथिलजेनिस्टीन]] [[5-ओ-मेथिलमाइरिकेटिन]] या [[5-ओ-मिथाइलक्वेरसेटिन]], जिन्हें एज़ेलेटिन के नाम से भी जाना जाता है।
पौधे हाइड्रॉक्सिल समूह, अर्थात [[मेथॉक्सी समूह]] पर मेथिलिकरण के साथ फ्लेवोनोइड्स और आइसोफ्लेवोन्स का उत्पादन करते हैं। यह 5-ओ-मेथिलिकरण फ्लेवोनोइड की जल में घुलनशीलता को प्रभावित करता है। उदाहरण हैं [[5-ओ-मेथिलजेनिस्टीन]] [[5-ओ-मेथिलमाइरिकेटिन]] या [[5-ओ-मिथाइलक्वेरसेटिन]], जिन्हें एज़ेलेटिन के नाम से भी जाना जाता है।
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[[Ubiquitin|सर्वव्यापीकरण]] और [[फास्फारिलीकरण]] के साथ मिलकर, प्रोटीन प्रकार्य को संशोधित करने के लिए मेथिलिकरण एक प्रमुख जैव रासायनिक प्रक्रिया है। सबसे अधिक प्रचलित प्रोटीन मेथिलिकरण विशिष्ट हिस्टोन के आर्गिनिन और लाइसिन अवशेषों को प्रभावित करते हैं। अन्यथा हिस्टडीन, ग्लूटामेट, शतावरी, सिस्टीन मेथिलिकरण के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। इनमें से कुछ उत्पादों में S-मिथाइलसिस्टीन, N-मिथाइलहिस्टिडाइन के दो समावयवी और N-मिथाइलर्जिनिन के दो समावयवी सम्मलित हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.1074/jbc.AW118.003235|pmid=29743234|pmc=6036201|title=The ribosome: A hot spot for the identification of new types of protein methyltransferases|journal=Journal of Biological Chemistry|volume=293|issue=27|pages=10438–10446|year=2018|last1=Clarke|first1=Steven G.|doi-access=free}}</ref>
[[Ubiquitin|सर्वव्यापीकरण]] और [[फास्फारिलीकरण]] के साथ मिलकर, प्रोटीन प्रकार्य को संशोधित करने के लिए मेथिलिकरण एक प्रमुख जैव रासायनिक प्रक्रिया है। सबसे अधिक प्रचलित प्रोटीन मेथिलिकरण विशिष्ट हिस्टोन के आर्गिनिन और लाइसिन अवशेषों को प्रभावित करते हैं। अन्यथा हिस्टडीन, ग्लूटामेट, शतावरी, सिस्टीन मेथिलिकरण के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। इनमें से कुछ उत्पादों में S-मिथाइलसिस्टीन, N-मिथाइलहिस्टिडाइन के दो समावयवी और N-मिथाइलर्जिनिन के दो समावयवी सम्मलित हैं।<ref>{{cite journal|doi=10.1074/jbc.AW118.003235|pmid=29743234|pmc=6036201|title=The ribosome: A hot spot for the identification of new types of protein methyltransferases|journal=Journal of Biological Chemistry|volume=293|issue=27|pages=10438–10446|year=2018|last1=Clarke|first1=Steven G.|doi-access=free}}</ref>
==== मेथिओनाइन सिंथेज़ ====
==== मेथिओनाइन सिंथेज़ ====
[[File:VitaminB12 2.png|thumb|right|[[मेथिओनिन सिंथेज़]] द्वारा उत्प्रेरित मेथिलिकरण प्रतिक्रिया]][[मेथियोनीन]] सिंथेज़ [[होमोसिस्टीन]] (हसी) से मेथियोनाइन (मेट) को पुन: उत्पन्न करता है। समग्र प्रतिक्रिया [[5-मिथाइलटेट्राहाइड्रोफोलेट]] (एन<sup>5</sup>-MeTHF) को [[टेट्राहाइड्रोफोलेट]] (THF) में बदल देता है जबकि मिथाइल समूह को Hcy में Met बनाने के लिए स्थानांतरित कर देता है। मेथिओनिन संश्लेषण कोबालिन-निर्भर और कोबालिन-स्वतंत्र हो सकते हैं: पौधों में दोनों होते हैं, जानवर मिथाइलकोबालामिन-निर्भर रूप पर निर्भर होते हैं।
[[File:VitaminB12 2.png|thumb|right|[[मेथिओनिन सिंथेज़]] द्वारा उत्प्रेरित मेथिलिकरण अभिक्रिया]][[मेथियोनीन]] सिंथेज़ [[होमोसिस्टीन]] (Hcy) से मेथियोनाइन (मेट) को पुन: उत्पन्न करता है। समग्र अभिक्रिया [[5-मिथाइलटेट्राहाइड्रोफोलेट]] (N<sup>5</sup>-MeTHF) को [[टेट्राहाइड्रोफोलेट]] (THF) में बदल देती है जबकि मिथाइल समूह को Hcy में स्थानांतरित करके Met बनाया जाता है। मेथिओनिन संश्लेषण कोबालामिन-आश्रित और कोबालामिन-स्वतंत्र हो सकता हैं: पौधों में दोनों होते हैं, जानवर मिथाइलकोबालामिन-आश्रित रूप पर निर्भर होते हैं।


एंजाइम के मिथाइलकोबालामिन-आश्रित रूपों में, प्रतिक्रिया पिंग-पोंग प्रतिक्रिया में दो चरणों से आगे बढ़ती है। एन से मिथाइल समूह के स्थानांतरण द्वारा एंजाइम को शुरू में प्रतिक्रियाशील अवस्था में रखा जाता है<sup>5</sup>-MeTHF to Co(I) एंजाइम-बाउंड [[कोबालिन]] (Cob) में, मिथाइल-कोबालिन (Me-Cob) बनाता है जिसमें अब Me-Co (III) होता है और एंजाइम को सक्रिय करता है। फिर, एक हसी जिसने प्रतिक्रियाशील थिओलेट बनाने के लिए एंजाइम-बाध्य [[जस्ता]] को समन्वयित किया है, मी-कोब के साथ प्रतिक्रिया करता है। सक्रिय मिथाइल समूह को Me-Cob से Hcy thiolate में स्थानांतरित किया जाता है, जो Cob में Co(I) को पुन: उत्पन्न करता है, और Met को एंजाइम से मुक्त किया जाता है।<ref name = Zinc>{{Cite journal | last1 = Matthews | first1 = R. G. | last2 = Smith | first2 = A. E. | last3 = Zhou | first3 = Z. S. | last4 = Taurog | first4 = R. E. | last5 = Bandarian | first5 = V. | last6 = Evans | first6 = J. C. | last7 = Ludwig | first7 = M. | doi = 10.1002/hlca.200390329 | title = Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem? | journal = Helvetica Chimica Acta | volume = 86 | issue = 12 | pages = 3939–3954 | year = 2003 }}</ref>
एंजाइम के मिथाइलकोबालामिन-आश्रित रूपों में, अभिक्रिया पिंग-पोंग अभिक्रिया में दो चरणों से आगे बढ़ती है। एंजाइम को प्रारंभ में एंजाइम-बाध्य कोबालिन (Cob) में N<sup>5</sup>-MeTHF से Co(I) में मिथाइल समूह के स्थानांतरण द्वारा प्रतिक्रियाशील अवस्था में तैयार किया जाता है, मिथाइल-कोबालामिन (Me-Cob) बनाता है जिसमें अब Me-Co (III) होता है और एंजाइम को सक्रिय करता है। फिर, एक Hcy जिसने प्रतिक्रियाशील थिओलेट बनाने के लिए एंजाइम-बाध्य [[जस्ता]] को समन्वयित किया है, Me-Cob के साथ अभिक्रिया करता है। सक्रिय मिथाइल समूह को Me-Cob से Hcy थियोलेट में स्थानांतरित किया जाता है, जो Cob में Co(I) को पुन: उत्पन्न करता है, और Met को एंजाइम से मुक्त किया जाता है।<ref name = Zinc>{{Cite journal | last1 = Matthews | first1 = R. G. | last2 = Smith | first2 = A. E. | last3 = Zhou | first3 = Z. S. | last4 = Taurog | first4 = R. E. | last5 = Bandarian | first5 = V. | last6 = Evans | first6 = J. C. | last7 = Ludwig | first7 = M. | doi = 10.1002/hlca.200390329 | title = Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem? | journal = Helvetica Chimica Acta | volume = 86 | issue = 12 | pages = 3939–3954 | year = 2003 }}</ref>
 
=== भारी धातुएं: [[ हरताल |आर्सेनिक]] , पारा, कैडमियम ===
 
[[बायोमिथाइलेशन|जैव]] [[डीएनए मेथिलिकरण|मेथिलिकरण]] कुछ भारी तत्वों को अधिक मोबाइल या अधिक घातक डेरिवेटिव(व्युत्पन्न) में परिवर्तित करने का मार्ग है जो [[खाद्य श्रृंखला]] में प्रवेश कर सकते हैं। आर्सेनिक यौगिकों का जैव मेथिलिकरण मेथेनेयरसोनेट के निर्माण के साथ शुरू होता है। इस प्रकार, त्रिसंयोजी अकार्बनिक आर्सेनिक यौगिकों को मेथेनारसोनेट देने के लिए मिथाइलयुक्त किया जाता है। [[S-adenosylmethionine|S-एडेनोसिलमेथियोनीन]] मिथाइल दाता है। [[methanearsonate|मीथेनियरसोनेट्स]] डाइमिथाइलार्सोनेट्स के पूर्ववर्ती हैं, पुनः[[ रिडॉक्स ]]के चक्र द्वारा (मिथाइलार्सोनस अम्ल के लिए) के बाद एक दूसरा मेथिलिकरण होता है।<ref name=Cullen>{{cite journal|title=चूहे और मानव कोशिकाओं में त्रिसंयोजक और पेंटावैलेंट अकार्बनिक और मिथाइलेटेड आर्सेनिक की तुलनात्मक विषाक्तता|author1=Styblo, M. |author2=Del Razo, L. M. |author3=Vega, L. |author4=Germolec, D. R. |author5=LeCluyse, E. L. |author6=Hamilton, G. A. |author7=Reed, W. |author8=Wang, C. |author9=Cullen, W. R. |author10=Thomas, D. J. |journal=Archives of Toxicology|year=2000|volume=74|issue=6|pages=289–299|doi=10.1007/s002040000134|pmid=11005674|s2cid=1025140}}</ref> संबंधित मार्ग [[मिथाइलमर्करी]] के जैवसंश्लेषण पर लागू होते हैं।
=== भारी धातुएं: [[ हरताल ]], पारा, कैडमियम ===
[[बायोमिथाइलेशन]] कुछ भारी तत्वों को अधिक मोबाइल या अधिक घातक डेरिवेटिव(व्युत्पन्न) में परिवर्तित करने का मार्ग है जो [[खाद्य श्रृंखला]] में प्रवेश कर सकते हैं। आर्सेनिक यौगिकों का बायोमिथाइलेशन मेथेनेयरसोनेट के निर्माण के साथ शुरू होता है। इस प्रकार, त्रिसंयोजी अकार्बनिक आर्सेनिक यौगिकों को मेथेनारसोनेट देने के लिए मिथाइलेट किया जाता है। [[S-adenosylmethionine]] मिथाइल डोनर है। [[methanearsonate]] डाइमिथाइलार्सोनेट्स के अग्रदूत हैं, फिर से [[ रिडॉक्स ]] के चक्र (मिथाइलार्सोनस एसिड के लिए) के बाद एक दूसरा मेथिलिकरण होता है।<ref name=Cullen>{{cite journal|title=चूहे और मानव कोशिकाओं में त्रिसंयोजक और पेंटावैलेंट अकार्बनिक और मिथाइलेटेड आर्सेनिक की तुलनात्मक विषाक्तता|author1=Styblo, M. |author2=Del Razo, L. M. |author3=Vega, L. |author4=Germolec, D. R. |author5=LeCluyse, E. L. |author6=Hamilton, G. A. |author7=Reed, W. |author8=Wang, C. |author9=Cullen, W. R. |author10=Thomas, D. J. |journal=Archives of Toxicology|year=2000|volume=74|issue=6|pages=289–299|doi=10.1007/s002040000134|pmid=11005674|s2cid=1025140}}</ref> संबंधित रास्ते [[मिथाइलमर्करी]] के जैवसंश्लेषण पर लागू होते हैं।


=== एपिजेनेटिक मेथिलिकरण ===
=== एपिजेनेटिक मेथिलिकरण ===
<!-- NOTE: "Epigenetic methylation" redirects here; if this section heading is removed or changed, add {{Anchor|Epigenetic methylation}} to another appropriate section. -->
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====DNA/RNA मेथिलिकरण ====
 
कशेरुकियों में [[डीएनए मेथिलिकरण|DNA मेथिलिकरण]] सामान्यतः CpG साइटों (साइटोसिन-फॉस्फेट-गुआनिन साइटों) पर होता है {{ndash}} अर्थात, जहां DNA अनुक्रम में एक [[साइटोसिन]] सीधे ग्वानिन द्वारा पीछा किया जाता है)। इस मेथिलिकरण के परिणामस्वरूप साइटोसिन का [[5 मिथाइलसिटोसाइन]] में रूपांतरण होता है। Me-CpG का निर्माण एंजाइम [[डीएनए मिथाइलट्रांसफेरेज़|DNA मिथाइलट्रांसफेरेज़]] द्वारा उत्प्रेरित होता है। स्तनधारियों में, DNA मेथिलिकरण शरीर की कोशिकाओं में आम है,<ref name="pmid19842073">{{cite journal| author=Tost J| title=DNA methylation: an introduction to the biology and the disease-associated changes of a promising biomarker. | journal=Mol Biotechnol | year= 2010 | volume= 44 | issue= 1 | pages= 71–81 | pmid=19842073 | doi=10.1007/s12033-009-9216-2 | s2cid=20307488 }}</ref> और CpG साइटों का मेथिलिकरण डिफ़ॉल्ट लगता है।<ref name="ReferenceC">{{cite journal | vauthors = Lister R, Pelizzola M, Dowen RH, Hawkins RD, Hon G, Tonti-Filippini J, Nery JR, Lee L, Ye Z, Ngo QM, Edsall L, Antosiewicz-Bourget J, Stewart R, Ruotti V, Millar AH, Thomson JA, Ren B, Ecker JR | title = बेस रेजोल्यूशन में मानव डीएनए मिथाइलोम्स व्यापक एपिजेनोमिक अंतर दिखाते हैं| journal = Nature | volume = 462 | issue = 7271 | pages = 315–22 | date = November 2009 | pmid = 19829295 | pmc = 2857523 | doi = 10.1038/nature08514 | bibcode = 2009Natur.462..315L }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Stadler MB, Murr R, Burger L, Ivanek R, Lienert F, Schöler A, van Nimwegen E, Wirbelauer C, Oakeley EJ, Gaidatzis D, Tiwari VK, Schübeler D | title = डीएनए-बाध्यकारी कारक दूरस्थ विनियामक क्षेत्रों में माउस मिथाइलोम को आकार देते हैं| journal = Nature | volume = 480 | issue = 7378 | pages = 490–5 | date = December 2011 | pmid = 22170606 | doi = 10.1038/nature11086 | doi-access = free }}</ref> मानव DNA में लगभग 80-90% CpG साइटों का मेथिलिकरण होता है, लेकिन कुछ ऐसे क्षेत्र हैं, जिन्हें CpG साइट #CpG द्वीपों के रूप में जाना जाता है, जो CG-समृद्ध (उच्च साइटोसिन और गुआनिन सामग्री, लगभग 65% CG [[अवशेष (रसायन विज्ञान)]] से बना है) ), जिसमें कोई भी मिथाइलेटेड नहीं है। ये सभी [[हाउसकीपिंग जीन]] सहित 56% स्तनधारी जीन के [[प्रमोटर (आनुवांशिकी)]] से जुड़े हैं। मानव जीनोम का एक से दो प्रतिशत CpG क्लस्टर हैं, और CpG मेथिलिकरण और ट्रांसक्रिप्शनल गतिविधि के बीच एक व्युत्क्रम संबंध है। DNA मेथिलिकरण या प्रोटीन मेथिलिकरण के माध्यम से एपिजेनेटिक वंशानुक्रम में योगदान करने वाला मेथिलिकरण हो सकता है। मानव जीन के अनुचित मेथिलिकरण से रोग का विकास हो सकता है,<ref name = "Rotondo_2013">{{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Selvatici R, Di Domenico M, Marci R, Vesce F, Tognon M, Martini F | title = H19 अंकित जीन पर मेथिलिकरण हानि बांझ पुरुषों से वीर्य के नमूनों में मिथाइलनेटेट्राहाइड्रोफोलेट रिडक्टेस जीन प्रमोटर हाइपरमेथिलेशन के साथ संबंधित है| journal = Epigenetics | volume = 8 | issue = 9 | pages = 990–7 | date = September 2013 | pmid = 23975186 | pmc = 3883776 | doi = 10.4161/epi.25798 }}</ref><ref name = "Rotondo_2012">{{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Bosi S, Bazzan E, Di Domenico M, De Mattei M, Selvatici R, Patella A, Marci R, Tognon M, Martini F | title = बांझ दंपतियों के वीर्य के नमूनों में मिथाइलनेटेट्राहाइड्रोफोलेट रिडक्टेस जीन प्रमोटर हाइपरमेथिलेशन आवर्तक सहज गर्भपात से संबंधित है| journal = Human Reproduction | volume = 27 | issue = 12 | pages = 3632–8 | date = December 2012 | pmid = 23010533 | doi = 10.1093/humrep/des319 |url= https://academic.oup.com/humrep/article/27/12/3632/651064| doi-access = free }</ref> कैंसर सहित। रेफरी नाम= pmid27223861 >{{cite journal |vauthors=Rotondo JC, Borghi A, Selvatici R, Magri E, Bianchini E, Montinari E, Corazza M, Virgili A, Tognon M, Martini F | title = लाइकेन स्क्लेरोसस से जुड़े वल्वर स्क्वैमस सेल कार्सिनोमा की प्रगति में संभावित प्रारंभिक घटना के रूप में IRF6 जीन की हाइपरमेथिलेशन-प्रेरित निष्क्रियता| journal = JAMA Dermatology | volume = 152| issue = 8 | pages = 928–33 |date=2016 | pmid = 27223861 | doi = 10.1001/jamadermatol.2016.1336 }}</ref><ref name = "Rotondo_2018">{{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Borghi A, Selvatici R, Mazzoni E, Bononi I, Corazza M, Kussini J, Montinari E, Gafà R, Tognon M, Martini F | title = एसोसिएशन ऑफ रेटिनोइक एसिड रिसेप्टर β जीन विथ ऑनसेट एंड प्रोग्रेशन ऑफ लाइकेन स्क्लेरोसस-एसोसिएटेड वल्वर स्क्वैमस सेल कार्सिनोमा| journal = JAMA Dermatology | volume = 154| issue = 7| pages = 819–823 | date = 2018 | pmid = 29898214| doi = 10.1001/jamadermatol.2018.1373| pmc = 6128494 }}</ref>
====डीएनए/RNA मेथिलिकरण ====
इसी तरह, RNA मेथिलिकरण विभिन्न RNA प्रजातियों में होता है। [[tRNA]], [[rRNA]], [[mRNA]], [[tmRNA]], [[snRNA]], [[snoRNA]], [[miRNA]] और वायरल RNA। विभिन्न प्रकार के RNA-मिथाइलट्रांसफेरेज़ द्वारा RNA मेथिलिकरण के लिए विभिन्न उत्प्रेरक रणनीतियों को नियोजित किया जाता है। माना जाता है कि RNA मेथिलिकरण पृथ्वी पर जीवन के प्रारंभिक रूपों में DNA मेथिलिकरण से पहले अस्तित्व में था।
कशेरुकियों में [[डीएनए मेथिलिकरण]] सामान्यतः CpG साइटों (साइटोसिन-फॉस्फेट-गुआनिन साइटों) पर होता है {{ndash}} अर्थात, जहां डीएनए अनुक्रम में एक [[साइटोसिन]] सीधे ग्वानिन द्वारा पीछा किया जाता है)। इस मेथिलिकरण के परिणामस्वरूप साइटोसिन का [[5 मिथाइलसिटोसाइन]] में रूपांतरण होता है। Me-CpG का निर्माण एंजाइम [[डीएनए मिथाइलट्रांसफेरेज़]] द्वारा उत्प्रेरित होता है। स्तनधारियों में, डीएनए मेथिलिकरण शरीर की कोशिकाओं में आम है,<ref name="pmid19842073">{{cite journal| author=Tost J| title=DNA methylation: an introduction to the biology and the disease-associated changes of a promising biomarker. | journal=Mol Biotechnol | year= 2010 | volume= 44 | issue= 1 | pages= 71–81 | pmid=19842073 | doi=10.1007/s12033-009-9216-2 | s2cid=20307488 }}</ref> और CpG साइटों का मेथिलिकरण डिफ़ॉल्ट लगता है।<ref name="ReferenceC">{{cite journal | vauthors = Lister R, Pelizzola M, Dowen RH, Hawkins RD, Hon G, Tonti-Filippini J, Nery JR, Lee L, Ye Z, Ngo QM, Edsall L, Antosiewicz-Bourget J, Stewart R, Ruotti V, Millar AH, Thomson JA, Ren B, Ecker JR | title = बेस रेजोल्यूशन में मानव डीएनए मिथाइलोम्स व्यापक एपिजेनोमिक अंतर दिखाते हैं| journal = Nature | volume = 462 | issue = 7271 | pages = 315–22 | date = November 2009 | pmid = 19829295 | pmc = 2857523 | doi = 10.1038/nature08514 | bibcode = 2009Natur.462..315L }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Stadler MB, Murr R, Burger L, Ivanek R, Lienert F, Schöler A, van Nimwegen E, Wirbelauer C, Oakeley EJ, Gaidatzis D, Tiwari VK, Schübeler D | title = डीएनए-बाध्यकारी कारक दूरस्थ विनियामक क्षेत्रों में माउस मिथाइलोम को आकार देते हैं| journal = Nature | volume = 480 | issue = 7378 | pages = 490–5 | date = December 2011 | pmid = 22170606 | doi = 10.1038/nature11086 | doi-access = free }}</ref> मानव डीएनए में लगभग 80-90% CpG साइटों का मेथिलिकरण होता है, लेकिन कुछ ऐसे क्षेत्र हैं, जिन्हें CpG साइट #CpG द्वीपों के रूप में जाना जाता है, जो CG-समृद्ध (उच्च साइटोसिन और गुआनिन सामग्री, लगभग 65% CG [[अवशेष (रसायन विज्ञान)]] से बना है) ), जिसमें कोई भी मिथाइलेटेड नहीं है। ये सभी [[हाउसकीपिंग जीन]] सहित 56% स्तनधारी जीन के [[प्रमोटर (आनुवांशिकी)]] से जुड़े हैं। मानव जीनोम का एक से दो प्रतिशत CpG क्लस्टर हैं, और CpG मेथिलिकरण और ट्रांसक्रिप्शनल गतिविधि के बीच एक व्युत्क्रम संबंध है। डीएनए मेथिलिकरण या प्रोटीन मेथिलिकरण के माध्यम से एपिजेनेटिक वंशानुक्रम में योगदान करने वाला मेथिलिकरण हो सकता है। मानव जीन के अनुचित मेथिलिकरण से रोग का विकास हो सकता है,<ref name = "Rotondo_2013">{{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Selvatici R, Di Domenico M, Marci R, Vesce F, Tognon M, Martini F | title = H19 अंकित जीन पर मेथिलिकरण हानि बांझ पुरुषों से वीर्य के नमूनों में मिथाइलनेटेट्राहाइड्रोफोलेट रिडक्टेस जीन प्रमोटर हाइपरमेथिलेशन के साथ संबंधित है| journal = Epigenetics | volume = 8 | issue = 9 | pages = 990–7 | date = September 2013 | pmid = 23975186 | pmc = 3883776 | doi = 10.4161/epi.25798 }}</ref><ref name = "Rotondo_2012">{{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Bosi S, Bazzan E, Di Domenico M, De Mattei M, Selvatici R, Patella A, Marci R, Tognon M, Martini F | title = बांझ दंपतियों के वीर्य के नमूनों में मिथाइलनेटेट्राहाइड्रोफोलेट रिडक्टेस जीन प्रमोटर हाइपरमेथिलेशन आवर्तक सहज गर्भपात से संबंधित है| journal = Human Reproduction | volume = 27 | issue = 12 | pages = 3632–8 | date = December 2012 | pmid = 23010533 | doi = 10.1093/humrep/des319 |url= https://academic.oup.com/humrep/article/27/12/3632/651064| doi-access = free }</ref> कैंसर सहित। रेफरी नाम= pmid27223861 >{{cite journal |vauthors=Rotondo JC, Borghi A, Selvatici R, Magri E, Bianchini E, Montinari E, Corazza M, Virgili A, Tognon M, Martini F | title = लाइकेन स्क्लेरोसस से जुड़े वल्वर स्क्वैमस सेल कार्सिनोमा की प्रगति में संभावित प्रारंभिक घटना के रूप में IRF6 जीन की हाइपरमेथिलेशन-प्रेरित निष्क्रियता| journal = JAMA Dermatology | volume = 152| issue = 8 | pages = 928–33 |date=2016 | pmid = 27223861 | doi = 10.1001/jamadermatol.2016.1336 }}</ref><ref name = "Rotondo_2018">{{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Borghi A, Selvatici R, Mazzoni E, Bononi I, Corazza M, Kussini J, Montinari E, Gafà R, Tognon M, Martini F | title = एसोसिएशन ऑफ रेटिनोइक एसिड रिसेप्टर β जीन विथ ऑनसेट एंड प्रोग्रेशन ऑफ लाइकेन स्क्लेरोसस-एसोसिएटेड वल्वर स्क्वैमस सेल कार्सिनोमा| journal = JAMA Dermatology | volume = 154| issue = 7| pages = 819–823 | date = 2018 | pmid = 29898214| doi = 10.1001/jamadermatol.2018.1373| pmc = 6128494 }}</ref>
इसी तरह, RNA मेथिलिकरण विभिन्न RNA प्रजातियों में होता है। [[tRNA]], [[rRNA]], [[mRNA]], [[tmRNA]], [[snRNA]], [[snoRNA]], [[miRNA]] और वायरल RNA। विभिन्न प्रकार के RNA-मिथाइलट्रांसफेरेज़ द्वारा RNA मेथिलिकरण के लिए विभिन्न उत्प्रेरक रणनीतियों को नियोजित किया जाता है। माना जाता है कि RNA मेथिलिकरण पृथ्वी पर जीवन के प्रारंभिक रूपों में डीएनए मेथिलिकरण से पहले अस्तित्व में था।
रेफरी>{{Cite journal|last1=Rana|first1=Ajay K.|last2=Ankri|first2=Serge|date=2016-01-01|title=आरएनए वर्ल्ड को पुनर्जीवित करना: आरएनए मिथाइलट्रांसफेरेज़ की उपस्थिति में एक अंतर्दृष्टि|journal=Front Genet|pages=99|doi=10.3389/fgene.2016.00099|volume=7|pmid=27375676|pmc=4893491|doi-access=free}}</ref>
रेफरी>{{Cite journal|last1=Rana|first1=Ajay K.|last2=Ankri|first2=Serge|date=2016-01-01|title=आरएनए वर्ल्ड को पुनर्जीवित करना: आरएनए मिथाइलट्रांसफेरेज़ की उपस्थिति में एक अंतर्दृष्टि|journal=Front Genet|pages=99|doi=10.3389/fgene.2016.00099|volume=7|pmid=27375676|pmc=4893491|doi-access=free}}</ref>


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==== [[प्रोटीन मेथिलिकरण]] ====
==== [[प्रोटीन मेथिलिकरण]] ====
प्रोटीन मेथिलिकरण सामान्यतः प्रोटीन अनुक्रम में [[arginine]] या [[लाइसिन]] [[ एमिनो एसिड ]] अवशेषों पर होता है।<ref name="isbn0-9747077-3-2.">{{cite book |first1=Christopher |last1=Walsh |title=Posttranslational modification of proteins: expanding nature's inventory |publisher=Roberts and Co. Publishers |year=2006 |chapter=Chapter 5 – Protein Methylation |isbn=978-0-9747077-3-0 |chapter-url=http://www.roberts-publishers.com/walsh/chapter5.pdf |archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/http://www.roberts-publishers.com/walsh/chapter5.pdf |archive-date=2022-10-09 |url-status=live }}{{dead link|date=January 2018 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> {{anchor|Arginine methylation}आर्गिनिन को एक बार (मोनोमेथिलेटेड आर्जिनिन) या दो बार मिथाइलेट किया जा सकता है, या तो दोनों मिथाइल समूहों के साथ एक टर्मिनल नाइट्रोजन ([[ असममित डाइमिथाइलार्जिनिन ]]) पर या एक दोनों नाइट्रोजेन्स (सिमेट्रिक डाइमिथाइलार्जिनिन) पर, [[प्रोटीन आर्जिनिन मिथाइलट्रांसफेरेज़]] (PRMTs) द्वारा। लाइसिन को एक बार, दो बार या तीन बार [[लाइसिन मिथाइलट्रांसफेरेज़]] द्वारा मिथाइलेट किया जा सकता है। [[हिस्टोन]]्स में प्रोटीन मेथिलिकरण का सबसे अधिक अध्ययन किया गया है। [[एस-एडेनोसिल मेथिओनाइन]] से हिस्टोन में मिथाइल समूहों का स्थानांतरण [[हिस्टोन मिथाइलट्रांसफेरेज़]] नामक एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होता है। हिस्टोन जो कुछ अवशेषों पर मिथाइलेटेड होते हैं, जीन अभिव्यक्ति को दबाने या सक्रिय करने के लिए एपिजेनेटिक्स का कार्य कर सकते हैं।<ref name="Grewal2004">{{Cite journal | last1 = Grewal | first1 = S. I. | last2 = Rice | first2 = J. C. | doi = 10.1016/j.ceb.2004.04.002 | title = हिस्टोन मेथिलिकरण और छोटे आरएनए द्वारा हेटरोक्रोमैटिन का विनियमन| journal = Current Opinion in Cell Biology | volume = 16 | issue = 3 | pages = 230–238 | year = 2004 | pmid =  15145346| url = https://zenodo.org/record/1258832 }}</ref><ref name="Nakayama2001">{{Cite journal | last1 = Nakayama | first1 = J. -I. | last2 = Rice | first2 = J. C. | last3 = Strahl | first3 = B. D. | last4 = Allis | first4 = C. D. | last5 = Grewal | first5 = S. I. | title = Role of Histone H3 Lysine 9 Methylation in Epigenetic Control of Heterochromatin Assembly | doi = 10.1126/science.1060118 | journal = Science | volume = 292 | issue = 5514 | pages = 110–113 | year = 2001 | pmid =  11283354| bibcode = 2001Sci...292..110N | s2cid = 16975534 }}</ref> प्रोटीन मेथिलिकरण एक प्रकार का [[ अनुवाद के बाद का संशोधन ]] है।
प्रोटीन मेथिलिकरण सामान्यतः प्रोटीन अनुक्रम में [[arginine]] या [[लाइसिन]] [[ एमिनो एसिड | एमिनो अम्ल]] अवशेषों पर होता है।<ref name="isbn0-9747077-3-2.">{{cite book |first1=Christopher |last1=Walsh |title=Posttranslational modification of proteins: expanding nature's inventory |publisher=Roberts and Co. Publishers |year=2006 |chapter=Chapter 5 – Protein Methylation |isbn=978-0-9747077-3-0 |chapter-url=http://www.roberts-publishers.com/walsh/chapter5.pdf |archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/http://www.roberts-publishers.com/walsh/chapter5.pdf |archive-date=2022-10-09 |url-status=live }}{{dead link|date=January 2018 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> {{anchor|Arginine methylation}आर्गिनिन को एक बार (मोनोमेथिलेटेड आर्जिनिन) या दो बार मिथाइलेट किया जा सकता है, या तो दोनों मिथाइल समूहों के साथ एक टर्मिनल नाइट्रोजन ([[ असममित डाइमिथाइलार्जिनिन ]]) पर या एक दोनों नाइट्रोजेन्स (सिमेट्रिक डाइमिथाइलार्जिनिन) पर, [[प्रोटीन आर्जिनिन मिथाइलट्रांसफेरेज़]] (PRMTs) द्वारा। लाइसिन को एक बार, दो बार या तीन बार [[लाइसिन मिथाइलट्रांसफेरेज़]] द्वारा मिथाइलेट किया जा सकता है। [[हिस्टोन]]्स में प्रोटीन मेथिलिकरण का सबसे अधिक अध्ययन किया गया है। [[एस-एडेनोसिल मेथिओनाइन]] से हिस्टोन में मिथाइल समूहों का स्थानांतरण [[हिस्टोन मिथाइलट्रांसफेरेज़]] नामक एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होता है। हिस्टोन जो कुछ अवशेषों पर मिथाइलेटेड होते हैं, जीन अभिव्यक्ति को दबाने या सक्रिय करने के लिए एपिजेनेटिक्स का कार्य कर सकते हैं।<ref name="Grewal2004">{{Cite journal | last1 = Grewal | first1 = S. I. | last2 = Rice | first2 = J. C. | doi = 10.1016/j.ceb.2004.04.002 | title = हिस्टोन मेथिलिकरण और छोटे आरएनए द्वारा हेटरोक्रोमैटिन का विनियमन| journal = Current Opinion in Cell Biology | volume = 16 | issue = 3 | pages = 230–238 | year = 2004 | pmid =  15145346| url = https://zenodo.org/record/1258832 }}</ref><ref name="Nakayama2001">{{Cite journal | last1 = Nakayama | first1 = J. -I. | last2 = Rice | first2 = J. C. | last3 = Strahl | first3 = B. D. | last4 = Allis | first4 = C. D. | last5 = Grewal | first5 = S. I. | title = Role of Histone H3 Lysine 9 Methylation in Epigenetic Control of Heterochromatin Assembly | doi = 10.1126/science.1060118 | journal = Science | volume = 292 | issue = 5514 | pages = 110–113 | year = 2001 | pmid =  11283354| bibcode = 2001Sci...292..110N | s2cid = 16975534 }}</ref> प्रोटीन मेथिलिकरण एक प्रकार का [[ अनुवाद के बाद का संशोधन ]] है।


=== विकास ===
=== विकास ===
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=== इलेक्ट्रोफिलिक मेथिलिकरण ===
=== इलेक्ट्रोफिलिक मेथिलिकरण ===
मेथिलिकरण सामान्यतः इलेक्ट्रोफिलिक मिथाइल स्रोतों जैसे [[ आयोडोमीथेन ]] का उपयोग करके किया जाता है।<ref>{{cite journal|last1=Vyas|first1=G. N.|last2=Shah|first2=N. M.|title=क्यूनिनेसेटोफेनोन मोनोमेथिल ईथर|journal=[[Organic Syntheses]] |date=1951|volume=31|page=90|doi=10.15227/orgsyn.031.0090}}</ref> [[डाइमिथाइल सल्फेट]],<ref>{{cite journal|last1=Hiers|first1=G. S.|title=एनीसोल|journal=Organic Syntheses|date=1929|volume=9|page=12|doi=10.15227/orgsyn.009.0012}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Icke|first1=Roland N.|last2=Redemann|first2=Ernst|last3=Wisegarver|first3=Burnett B.|last4=Alles|first4=Gordon A.|title=एम-मेथॉक्सीबेंज़लडिहाइड|journal=Organic Syntheses|date=1949|volume=29|page=63|doi=10.15227/orgsyn.029.0063}}</ref> [[डाइमिथाइल कार्बोनेट]],<ref>{{cite journal|last1=Tundo|first1=Pietro|last2=Selva|first2=Maurizio|last3=Bomben|first3=Andrea|title=Mono-C-methylathion of arylacetonitriles and methyl arylacetates by dimethyl carbonate: a general method for the synthesis of pure 2-arylpropionic acids. 2-Phenylpropionic acid|journal=Organic Syntheses|date=1999|volume=76|page=169|doi=10.15227/orgsyn.076.0169}}</ref> या [[टेट्रामेथिलअमोनियम क्लोराइड]]।<ref>{{cite journal|last1=Nenad|first1=Maraš|last2=Polanc|first2=Slovenko|last3=Kočevar|first3=Marijan|title=Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> or Cs<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>|journal=Tetrahedron|date=2008|volume=64|issue=51|pages=11618–11624|doi=10.1016/j.tet.2008.10.024}}</ref> कम सामान्य लेकिन अधिक शक्तिशाली (और अधिक खतरनाक) मिथाइलेटिंग अभिकर्मकों में [[मिथाइल ट्राइफलेट]] सम्मलित हैं,<ref>{{cite journal|last1=Poon|first1=Kevin W. C.|last2=Albiniak|first2=Philip A.|last3=Dudley|first3=Gregory B.|title=Protection of alcohols using 2-benzyloxy-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfanonate: Methyl (R)-(-)-3-benzyloxy-2-methyl propanoate|journal=Organic Syntheses|date=2007|volume=84|page=295|doi=10.15227/orgsyn.084.0295}}</ref> [[डायज़ोमेथेन]],<ref>{{cite journal|last1=Neeman|first1=M.|last2=Johnson|first2=William S.|title=कोलेस्टेनिल मिथाइल ईथर|journal=Organic Syntheses|date=1961|volume=41|page=9|doi=10.15227/orgsyn.041.0009}}</ref> और मिथाइल फ्लोरोसल्फोनेट ([[ जादू मिथाइल ]])। ये सभी अभिकर्मक एस के माध्यम से प्रतिक्रिया करते हैं<sub>N</sub>2 [[न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन]]। उदाहरण के लिए, मिथाइल [[एस्टर]] देने के लिए ऑक्सीजन पर [[कार्बोक्सिलेट]] को मिथाइलेट किया जा सकता है; एक [[एल्कोक्साइड]] नमक {{chem2|RO-}} इसी तरह एक [[ईथर]] देने के लिए मिथाइलेट किया जा सकता है, {{chem2|ROCH3}}; या [[कीटोन]] [[अलग करना]] को एक नया कीटोन बनाने के लिए कार्बन पर मिथाइलेट किया जा सकता है।
मेथिलिकरण सामान्यतः इलेक्ट्रोफिलिक मिथाइल स्रोतों जैसे [[ आयोडोमीथेन ]] का उपयोग करके किया जाता है।<ref>{{cite journal|last1=Vyas|first1=G. N.|last2=Shah|first2=N. M.|title=क्यूनिनेसेटोफेनोन मोनोमेथिल ईथर|journal=[[Organic Syntheses]] |date=1951|volume=31|page=90|doi=10.15227/orgsyn.031.0090}}</ref> [[डाइमिथाइल सल्फेट]],<ref>{{cite journal|last1=Hiers|first1=G. S.|title=एनीसोल|journal=Organic Syntheses|date=1929|volume=9|page=12|doi=10.15227/orgsyn.009.0012}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Icke|first1=Roland N.|last2=Redemann|first2=Ernst|last3=Wisegarver|first3=Burnett B.|last4=Alles|first4=Gordon A.|title=एम-मेथॉक्सीबेंज़लडिहाइड|journal=Organic Syntheses|date=1949|volume=29|page=63|doi=10.15227/orgsyn.029.0063}}</ref> [[डाइमिथाइल कार्बोनेट]],<ref>{{cite journal|last1=Tundo|first1=Pietro|last2=Selva|first2=Maurizio|last3=Bomben|first3=Andrea|title=Mono-C-methylathion of arylacetonitriles and methyl arylacetates by dimethyl carbonate: a general method for the synthesis of pure 2-arylpropionic acids. 2-Phenylpropionic acid|journal=Organic Syntheses|date=1999|volume=76|page=169|doi=10.15227/orgsyn.076.0169}}</ref> या [[टेट्रामेथिलअमोनियम क्लोराइड]]।<ref>{{cite journal|last1=Nenad|first1=Maraš|last2=Polanc|first2=Slovenko|last3=Kočevar|first3=Marijan|title=Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> or Cs<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>|journal=Tetrahedron|date=2008|volume=64|issue=51|pages=11618–11624|doi=10.1016/j.tet.2008.10.024}}</ref> कम सामान्य लेकिन अधिक शक्तिशाली (और अधिक खतरनाक) मिथाइलेटिंग अभिकर्मकों में [[मिथाइल ट्राइफलेट]] सम्मलित हैं,<ref>{{cite journal|last1=Poon|first1=Kevin W. C.|last2=Albiniak|first2=Philip A.|last3=Dudley|first3=Gregory B.|title=Protection of alcohols using 2-benzyloxy-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfanonate: Methyl (R)-(-)-3-benzyloxy-2-methyl propanoate|journal=Organic Syntheses|date=2007|volume=84|page=295|doi=10.15227/orgsyn.084.0295}}</ref> [[डायज़ोमेथेन]],<ref>{{cite journal|last1=Neeman|first1=M.|last2=Johnson|first2=William S.|title=कोलेस्टेनिल मिथाइल ईथर|journal=Organic Syntheses|date=1961|volume=41|page=9|doi=10.15227/orgsyn.041.0009}}</ref> और मिथाइल फ्लोरोसल्फोनेट ([[ जादू मिथाइल ]])। ये सभी अभिकर्मक एस के माध्यम से अभिक्रिया करते हैं<sub>N</sub>2 [[न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन]]। उदाहरण के लिए, मिथाइल [[एस्टर]] देने के लिए ऑक्सीजन पर [[कार्बोक्सिलेट]] को मिथाइलेट किया जा सकता है; एक [[एल्कोक्साइड]] नमक {{chem2|RO-}} इसी तरह एक [[ईथर]] देने के लिए मिथाइलेट किया जा सकता है, {{chem2|ROCH3}}; या [[कीटोन]] [[अलग करना]] को एक नया कीटोन बनाने के लिए कार्बन पर मिथाइलेट किया जा सकता है।


:[[Image:Iodomethane rxn1.png|350px|आयोडोमेथेन का उपयोग करके एक [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब]] नमक और एक [[फिनोल]] का मिथाइलेशन]][[Purdie मेथिलिकरण]] आयोडोमेथेन और [[सिल्वर ऑक्साइड]] का उपयोग करके [[कार्बोहाइड्रेट]] के ऑक्सीजन में मेथिलिकरण के लिए एक विशिष्ट है।<ref name="Purdie1903">{{Cite journal | last1 = Purdie | first1 = T. | last2 = Irvine | first2 = J. C. | doi = 10.1039/CT9038301021 | title = C.?The alkylation of sugars | journal = Journal of the Chemical Society, Transactions | volume = 83 | pages = 1021–1037 | year = 1903 | url = https://zenodo.org/record/2039403 }}</ref>
:[[Image:Iodomethane rxn1.png|350px|आयोडोमेथेन का उपयोग करके एक [[कार्बोज़ाइलिक तेजाब]] नमक और एक [[फिनोल]] का मिथाइलेशन]][[Purdie मेथिलिकरण]] आयोडोमेथेन और [[सिल्वर ऑक्साइड]] का उपयोग करके [[कार्बोहाइड्रेट]] के ऑक्सीजन में मेथिलिकरण के लिए एक विशिष्ट है।<ref name="Purdie1903">{{Cite journal | last1 = Purdie | first1 = T. | last2 = Irvine | first2 = J. C. | doi = 10.1039/CT9038301021 | title = C.?The alkylation of sugars | journal = Journal of the Chemical Society, Transactions | volume = 83 | pages = 1021–1037 | year = 1903 | url = https://zenodo.org/record/2039403 }}</ref>
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=== एस्चवीलर-क्लार्क मेथिलिकरण ===
=== एस्चवीलर-क्लार्क मेथिलिकरण ===
Eschweiler-Clarke प्रतिक्रिया [[अमाइन]] के मेथिलिकरण के लिए एक विधि है।<ref>{{cite journal|last1=Icke|first1=Roland N.|last2=Wisegarver|first2=Burnett B.|last3=Alles|first3=Gordon A.|title=β-Phenylethyldimethylamine|journal=Organic Syntheses|date=1945|volume=25|page=89|doi=10.15227/orgsyn.025.0089}}</ref> यह विधि [[चतुष्कोणीकरण]] के जोखिम से बचाती है, जो तब होता है जब एमाइन को मिथाइल हलाइड्स के साथ मिथाइलेट किया जाता है।
Eschweiler-Clarke अभिक्रिया [[अमाइन]] के मेथिलिकरण के लिए एक विधि है।<ref>{{cite journal|last1=Icke|first1=Roland N.|last2=Wisegarver|first2=Burnett B.|last3=Alles|first3=Gordon A.|title=β-Phenylethyldimethylamine|journal=Organic Syntheses|date=1945|volume=25|page=89|doi=10.15227/orgsyn.025.0089}}</ref> यह विधि [[चतुष्कोणीकरण]] के जोखिम से बचाती है, जो तब होता है जब एमाइन को मिथाइल हलाइड्स के साथ मिथाइलेट किया जाता है।
[[Image:Eschweiler-Clarke Reaction.svg|center|300px|Eschweiler-Clarke प्रतिक्रिया का उपयोग मिथाइलेट एमाइन के लिए किया जाता है।]]
[[Image:Eschweiler-Clarke Reaction.svg|center|300px|Eschweiler-Clarke अभिक्रिया का उपयोग मिथाइलेट एमाइन के लिए किया जाता है।]]


=== डायज़ोमेथेन और [[ट्राइमेथिलसिलील्डियाज़ोमेथेन]] ===
=== डायज़ोमेथेन और [[ट्राइमेथिलसिलील्डियाज़ोमेथेन]] ===
डायज़ोमेथेन और सुरक्षित एनालॉग ट्राइमेथिलसिलील्डियाज़ोमेथेन मिथाइलेट कार्बोक्जिलिक एसिड, फ़िनॉल और अल्कोहल भी:
डायज़ोमेथेन और सुरक्षित एनालॉग ट्राइमेथिलसिलील्डियाज़ोमेथेन मिथाइलेट कार्बोक्जिलिक अम्ल, फ़िनॉल और अल्कोहल भी:
:<chem>RCO2H  +  tmsCHN2  +  CH3OH  -> RCO2CH3  +  CH3Otms  +  N2</chem>
:<chem>RCO2H  +  tmsCHN2  +  CH3OH  -> RCO2CH3  +  CH3Otms  +  N2</chem>
विधि यह लाभ प्रदान करती है कि उत्पाद मिश्रण से साइड उत्पादों को आसानी से हटा दिया जाता है।<ref>{{cite encyclopedia|chapter=Trimethylsilyldiazomethane|authors=Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy|title=कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|encyclopedia=e-EROS कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|year=2001|doi=10.1002/047084289X.rt298.pub2|isbn=978-0471936237}}</ref>
विधि यह लाभ प्रदान करती है कि उत्पाद मिश्रण से साइड उत्पादों को आसानी से हटा दिया जाता है।<ref>{{cite encyclopedia|chapter=Trimethylsilyldiazomethane|authors=Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy|title=कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|encyclopedia=e-EROS कार्बनिक संश्लेषण के लिए अभिकर्मकों का विश्वकोश|year=2001|doi=10.1002/047084289X.rt298.pub2|isbn=978-0471936237}}</ref>
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=== जीव विज्ञान विषय ===
=== जीव विज्ञान विषय ===
*[[बिसल्फ़ाइट अनुक्रमण]] - डीएनए अनुक्रम पर मिथाइल समूहों की उपस्थिति या अनुपस्थिति को निर्धारित करने के लिए उपयोग की जाने वाली जैव रासायनिक विधि
*[[बिसल्फ़ाइट अनुक्रमण]] - DNA अनुक्रम पर मिथाइल समूहों की उपस्थिति या अनुपस्थिति को निर्धारित करने के लिए उपयोग की जाने वाली जैव रासायनिक विधि
* [[मेथडीबी]] डीएनए मेथिलिकरण डेटाबेस
* [[मेथडीबी]] DNA मेथिलिकरण डेटाबेस
*[[ सूक्ष्म थर्मोफोरेसिस ]] - डीएनए की मिथाइलाइजेशन स्थिति निर्धारित करने के लिए एक बायोफिजिकल विधि<ref name=Wienken2>{{cite journal |vauthors=Wienken CJ, Baaske P, Duhr S, Braun D | title=थर्मोफोरेटिक पिघलने वाले वक्र आरएनए और डीएनए की संरचना और स्थिरता को मापते हैं| journal=Nucleic Acids Research | year=2011 |  doi = 10.1093/nar/gkr035 | volume=39 | issue=8 | pages=e52 | pmid=21297115 | pmc=3082908}}</ref>
*[[ सूक्ष्म थर्मोफोरेसिस ]] - DNA की मिथाइलाइजेशन स्थिति निर्धारित करने के लिए एक बायोफिजिकल विधि<ref name=Wienken2>{{cite journal |vauthors=Wienken CJ, Baaske P, Duhr S, Braun D | title=थर्मोफोरेटिक पिघलने वाले वक्र आरएनए और डीएनए की संरचना और स्थिरता को मापते हैं| journal=Nucleic Acids Research | year=2011 |  doi = 10.1093/nar/gkr035 | volume=39 | issue=8 | pages=e52 | pmid=21297115 | pmc=3082908}}</ref>




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* [[पेटासिस अभिकर्मक]]
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* निस्टेड अभिकर्मक
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* [[विटिग प्रतिक्रिया]]
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* टेब्बे का अभिकर्मक
* टेब्बे का अभिकर्मक


Revision as of 19:40, 28 June 2023

रासायनिक विज्ञान में, मेथिलिकरण एक सब्सट्रेट (रसायन विज्ञान) पर मिथाइल समूह के जुड़ने, या मिथाइल समूह द्वारा एक परमाणु (या समूह) के प्रतिस्थापन को दर्शाता है। मेथिलिकरण क्षारीकरण का एक रूप है, जिसमें मिथाइल समूह हाइड्रोजन परमाणु की जगह लेता है। ये शब्द सामान्यतः रसायन विज्ञान, जैव रसायन, मृदा विज्ञान और जीव विज्ञान में उपयोग किए जाते हैं।

जैविक प्रणालियों में, मेथिलिकरण एंजाइमों द्वारा उत्प्रेरित होता है; इस तरह के मेथिलिकरण को भारी धातुओं के संशोधन, जीन अभिव्यक्ति के विनियमन, प्रोटीन प्रकार्य के विनियमन और RNA प्रसंस्करण में सम्मलित किया जा सकता है। ऊतक के नमूनों का कृत्रिम परिवेशीय मेथिलिकरण भी कुछ ऊतकीय धुंधलापन कलाकृतियों को कम करने का एक तरीका है। मेथिलिकरण का उल्टा विमेथिलन है।

जीव विज्ञान में

जैविक प्रणालियों में, मेथिलिकरण एंजाइमों द्वारा पूरा किया जाता है। मेथिलिकरण भारी धातुओं को संशोधित कर सकता है, जीन अभिव्यक्ति, RNA प्रसंस्करण और प्रोटीन प्रकार्य को नियंत्रित कर सकता है। इसे एपिजेनेटिक्स में अंतर्निहित एक महत्वपूर्ण प्रक्रिया के रूप में मान्यता दी गई है।

मेथनोजेनेसिस

मीथेनोजेनेसिस, वह प्रक्रिया जो CO2 से मीथेन उत्पन्न करती है, इसमें मेथिलिकरण अभिक्रियाओं की एक श्रृंखला सम्मलित है। ये अभिक्रियाएं अवायवीय रोगाणुओं के एक परिवार द्वारा प्राप्त एंजाइमों के एक समूह द्वारा प्रभावित होती हैं।[1]

मीथेनोजेनेसिस के लिए चक्र, मध्यवर्ती दिखा रहा है

उलटे हुए मेथनोजेनेसिस में, मीथेन मिथाइलेटिंग अभिकर्ता के रूप में कार्य करता है।[उद्धरण वांछित]

ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़

Main article: ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज

एनीसोल डेरिवेटिव(व्युत्पन्न) देने के लिए विभिन्न प्रकार के फिनोल ओ-मेथिलिकरण से गुजरती है। कैफॉयल-CoA ओ-मिथाइलट्रांसफेरेज़ जैसे एंजाइमों द्वारा उत्प्रेरित यह प्रक्रिया, लिग्नोल्स के जैवसंश्लेषण में एक महत्वपूर्ण अभिक्रिया है, जो पौधों का एक प्रमुख संरचनात्मक घटक लिग्निन के प्रतिवर्ती (रसायन विज्ञान) है।

पौधे हाइड्रॉक्सिल समूह, अर्थात मेथॉक्सी समूह पर मेथिलिकरण के साथ फ्लेवोनोइड्स और आइसोफ्लेवोन्स का उत्पादन करते हैं। यह 5-ओ-मेथिलिकरण फ्लेवोनोइड की जल में घुलनशीलता को प्रभावित करता है। उदाहरण हैं 5-ओ-मेथिलजेनिस्टीन 5-ओ-मेथिलमाइरिकेटिन या 5-ओ-मिथाइलक्वेरसेटिन, जिन्हें एज़ेलेटिन के नाम से भी जाना जाता है।

प्रोटीन

सर्वव्यापीकरण और फास्फारिलीकरण के साथ मिलकर, प्रोटीन प्रकार्य को संशोधित करने के लिए मेथिलिकरण एक प्रमुख जैव रासायनिक प्रक्रिया है। सबसे अधिक प्रचलित प्रोटीन मेथिलिकरण विशिष्ट हिस्टोन के आर्गिनिन और लाइसिन अवशेषों को प्रभावित करते हैं। अन्यथा हिस्टडीन, ग्लूटामेट, शतावरी, सिस्टीन मेथिलिकरण के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं। इनमें से कुछ उत्पादों में S-मिथाइलसिस्टीन, N-मिथाइलहिस्टिडाइन के दो समावयवी और N-मिथाइलर्जिनिन के दो समावयवी सम्मलित हैं।[2]

मेथिओनाइन सिंथेज़

मेथिओनिन सिंथेज़ द्वारा उत्प्रेरित मेथिलिकरण अभिक्रिया

मेथियोनीन सिंथेज़ होमोसिस्टीन (Hcy) से मेथियोनाइन (मेट) को पुन: उत्पन्न करता है। समग्र अभिक्रिया 5-मिथाइलटेट्राहाइड्रोफोलेट (N5-MeTHF) को टेट्राहाइड्रोफोलेट (THF) में बदल देती है जबकि मिथाइल समूह को Hcy में स्थानांतरित करके Met बनाया जाता है। मेथिओनिन संश्लेषण कोबालामिन-आश्रित और कोबालामिन-स्वतंत्र हो सकता हैं: पौधों में दोनों होते हैं, जानवर मिथाइलकोबालामिन-आश्रित रूप पर निर्भर होते हैं।

एंजाइम के मिथाइलकोबालामिन-आश्रित रूपों में, अभिक्रिया पिंग-पोंग अभिक्रिया में दो चरणों से आगे बढ़ती है। एंजाइम को प्रारंभ में एंजाइम-बाध्य कोबालिन (Cob) में N5-MeTHF से Co(I) में मिथाइल समूह के स्थानांतरण द्वारा प्रतिक्रियाशील अवस्था में तैयार किया जाता है, मिथाइल-कोबालामिन (Me-Cob) बनाता है जिसमें अब Me-Co (III) होता है और एंजाइम को सक्रिय करता है। फिर, एक Hcy जिसने प्रतिक्रियाशील थिओलेट बनाने के लिए एंजाइम-बाध्य जस्ता को समन्वयित किया है, Me-Cob के साथ अभिक्रिया करता है। सक्रिय मिथाइल समूह को Me-Cob से Hcy थियोलेट में स्थानांतरित किया जाता है, जो Cob में Co(I) को पुन: उत्पन्न करता है, और Met को एंजाइम से मुक्त किया जाता है।[3]

भारी धातुएं: आर्सेनिक , पारा, कैडमियम

जैव मेथिलिकरण कुछ भारी तत्वों को अधिक मोबाइल या अधिक घातक डेरिवेटिव(व्युत्पन्न) में परिवर्तित करने का मार्ग है जो खाद्य श्रृंखला में प्रवेश कर सकते हैं। आर्सेनिक यौगिकों का जैव मेथिलिकरण मेथेनेयरसोनेट के निर्माण के साथ शुरू होता है। इस प्रकार, त्रिसंयोजी अकार्बनिक आर्सेनिक यौगिकों को मेथेनारसोनेट देने के लिए मिथाइलयुक्त किया जाता है। S-एडेनोसिलमेथियोनीन मिथाइल दाता है। मीथेनियरसोनेट्स डाइमिथाइलार्सोनेट्स के पूर्ववर्ती हैं, पुनःरिडॉक्स के चक्र द्वारा (मिथाइलार्सोनस अम्ल के लिए) के बाद एक दूसरा मेथिलिकरण होता है।[4] संबंधित मार्ग मिथाइलमर्करी के जैवसंश्लेषण पर लागू होते हैं।

एपिजेनेटिक मेथिलिकरण

DNA/RNA मेथिलिकरण

कशेरुकियों में DNA मेथिलिकरण सामान्यतः CpG साइटों (साइटोसिन-फॉस्फेट-गुआनिन साइटों) पर होता है – अर्थात, जहां DNA अनुक्रम में एक साइटोसिन सीधे ग्वानिन द्वारा पीछा किया जाता है)। इस मेथिलिकरण के परिणामस्वरूप साइटोसिन का 5 मिथाइलसिटोसाइन में रूपांतरण होता है। Me-CpG का निर्माण एंजाइम DNA मिथाइलट्रांसफेरेज़ द्वारा उत्प्रेरित होता है। स्तनधारियों में, DNA मेथिलिकरण शरीर की कोशिकाओं में आम है,[5] और CpG साइटों का मेथिलिकरण डिफ़ॉल्ट लगता है।[6][7] मानव DNA में लगभग 80-90% CpG साइटों का मेथिलिकरण होता है, लेकिन कुछ ऐसे क्षेत्र हैं, जिन्हें CpG साइट #CpG द्वीपों के रूप में जाना जाता है, जो CG-समृद्ध (उच्च साइटोसिन और गुआनिन सामग्री, लगभग 65% CG अवशेष (रसायन विज्ञान) से बना है) ), जिसमें कोई भी मिथाइलेटेड नहीं है। ये सभी हाउसकीपिंग जीन सहित 56% स्तनधारी जीन के प्रमोटर (आनुवांशिकी) से जुड़े हैं। मानव जीनोम का एक से दो प्रतिशत CpG क्लस्टर हैं, और CpG मेथिलिकरण और ट्रांसक्रिप्शनल गतिविधि के बीच एक व्युत्क्रम संबंध है। DNA मेथिलिकरण या प्रोटीन मेथिलिकरण के माध्यम से एपिजेनेटिक वंशानुक्रम में योगदान करने वाला मेथिलिकरण हो सकता है। मानव जीन के अनुचित मेथिलिकरण से रोग का विकास हो सकता है,[8][9] कैंसर सहित। रेफरी नाम= pmid27223861 >Rotondo JC, Borghi A, Selvatici R, Magri E, Bianchini E, Montinari E, Corazza M, Virgili A, Tognon M, Martini F (2016). "लाइकेन स्क्लेरोसस से जुड़े वल्वर स्क्वैमस सेल कार्सिनोमा की प्रगति में संभावित प्रारंभिक घटना के रूप में IRF6 जीन की हाइपरमेथिलेशन-प्रेरित निष्क्रियता". JAMA Dermatology. 152 (8): 928–33. doi:10.1001/jamadermatol.2016.1336. PMID 27223861.</ref>[10] इसी तरह, RNA मेथिलिकरण विभिन्न RNA प्रजातियों में होता है। tRNA, rRNA, mRNA, tmRNA, snRNA, snoRNA, miRNA और वायरल RNA। विभिन्न प्रकार के RNA-मिथाइलट्रांसफेरेज़ द्वारा RNA मेथिलिकरण के लिए विभिन्न उत्प्रेरक रणनीतियों को नियोजित किया जाता है। माना जाता है कि RNA मेथिलिकरण पृथ्वी पर जीवन के प्रारंभिक रूपों में DNA मेथिलिकरण से पहले अस्तित्व में था। रेफरी>Rana, Ajay K.; Ankri, Serge (1 January 2016). "आरएनए वर्ल्ड को पुनर्जीवित करना: आरएनए मिथाइलट्रांसफेरेज़ की उपस्थिति में एक अंतर्दृष्टि". Front Genet. 7: 99. doi:10.3389/fgene.2016.00099. PMC 4893491. PMID 27375676.</ref>

N6-मिथाइलडेनोसिन | N6-मिथाइलडेनोसिन (m6A) यूकेरियोट्स में मौजूद RNA अणुओं (mRNA) में सबसे आम और प्रचुर मात्रा में मेथिलिकरण संशोधन है। 5-मेथिलसीटोसिन (5-एमसी) भी सामान्यतः विभिन्न RNA अणुओं में होता है। हाल के आंकड़े दृढ़ता से सुझाव देते हैं कि एम6ए और 5-एमसी RNA मेथिलिकरण RNA स्थिरता और एमआरएनए अनुवाद जैसी विभिन्न जैविक प्रक्रियाओं के नियमन को प्रभावित करता है। रेफरी>Choi, Junhong; Ieong, Ka-Weng; Demirci, Hasan; Chen, Jin; Petrov, Alexey; Prabhakar, Arjun; O'Leary, Seán E.; Dominissini, Dan; Rechavi, Gideon (February 2016). "MRNA में N6-मिथाइलडेनोसिन tRNA चयन और अनुवाद-विस्तार गतिकी को बाधित करता है". Nature Structural & Molecular Biology (in English). 23 (2): 110–115. doi:10.1038/nsmb.3148. ISSN 1545-9993. PMC 4826618. PMID 26751643.</ref> और वह असामान्य RNA मेथिलिकरण मानव रोगों के एटियलजि में योगदान देता है। रेफरी>Stewart, Kendal (15 September 2017). "मिथाइलेशन (MTHFR) परीक्षण और फोलेट की कमी". Archived from the original on 12 October 2017. Retrieved 11 October 2017.</ref>

प्रोटीन मेथिलिकरण

प्रोटीन मेथिलिकरण सामान्यतः प्रोटीन अनुक्रम में arginine या लाइसिन एमिनो अम्ल अवशेषों पर होता है।[11] {{anchor|Arginine methylation}आर्गिनिन को एक बार (मोनोमेथिलेटेड आर्जिनिन) या दो बार मिथाइलेट किया जा सकता है, या तो दोनों मिथाइल समूहों के साथ एक टर्मिनल नाइट्रोजन (असममित डाइमिथाइलार्जिनिन ) पर या एक दोनों नाइट्रोजेन्स (सिमेट्रिक डाइमिथाइलार्जिनिन) पर, प्रोटीन आर्जिनिन मिथाइलट्रांसफेरेज़ (PRMTs) द्वारा। लाइसिन को एक बार, दो बार या तीन बार लाइसिन मिथाइलट्रांसफेरेज़ द्वारा मिथाइलेट किया जा सकता है। हिस्टोन्स में प्रोटीन मेथिलिकरण का सबसे अधिक अध्ययन किया गया है। एस-एडेनोसिल मेथिओनाइन से हिस्टोन में मिथाइल समूहों का स्थानांतरण हिस्टोन मिथाइलट्रांसफेरेज़ नामक एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होता है। हिस्टोन जो कुछ अवशेषों पर मिथाइलेटेड होते हैं, जीन अभिव्यक्ति को दबाने या सक्रिय करने के लिए एपिजेनेटिक्स का कार्य कर सकते हैं।[12][13] प्रोटीन मेथिलिकरण एक प्रकार का अनुवाद के बाद का संशोधन है।

विकास

मिथाइल चयापचय बहुत प्राचीन है और पृथ्वी पर सभी जीवों में पाया जा सकता है, बैक्टीरिया से लेकर मनुष्यों तक, शरीर विज्ञान के लिए मिथाइल चयापचय के महत्व को दर्शाता है।[14] वास्तव में, मानव, माउस, मछली, मक्खी, राउंडवॉर्म, पौधे, शैवाल और सायनोबैक्टीरिया से लेकर प्रजातियों में वैश्विक मेथिलिकरण का औषधीय निषेध उनके जैविक लय पर समान प्रभाव डालता है, विकास के दौरान मेथिलिकरण की संरक्षित शारीरिक भूमिकाओं का प्रदर्शन करता है।[15]


रसायन विज्ञान में

कार्बनिक रसायन विज्ञान में मेथिलिकरण शब्द का अर्थ क्षारीकरण प्रक्रिया से है, जिसका इस्तेमाल a की डिलीवरी का वर्णन करने के लिए किया जाता है CH3 समूह।[16]


इलेक्ट्रोफिलिक मेथिलिकरण

मेथिलिकरण सामान्यतः इलेक्ट्रोफिलिक मिथाइल स्रोतों जैसे आयोडोमीथेन का उपयोग करके किया जाता है।[17] डाइमिथाइल सल्फेट,[18][19] डाइमिथाइल कार्बोनेट,[20] या टेट्रामेथिलअमोनियम क्लोराइड।[21] कम सामान्य लेकिन अधिक शक्तिशाली (और अधिक खतरनाक) मिथाइलेटिंग अभिकर्मकों में मिथाइल ट्राइफलेट सम्मलित हैं,[22] डायज़ोमेथेन,[23] और मिथाइल फ्लोरोसल्फोनेट (जादू मिथाइल )। ये सभी अभिकर्मक एस के माध्यम से अभिक्रिया करते हैंN2 न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन। उदाहरण के लिए, मिथाइल एस्टर देने के लिए ऑक्सीजन पर कार्बोक्सिलेट को मिथाइलेट किया जा सकता है; एक एल्कोक्साइड नमक RO− इसी तरह एक ईथर देने के लिए मिथाइलेट किया जा सकता है, ROCH3; या कीटोन अलग करना को एक नया कीटोन बनाने के लिए कार्बन पर मिथाइलेट किया जा सकता है।

आयोडोमेथेन का उपयोग करके एक कार्बोज़ाइलिक तेजाब नमक और एक फिनोल का मिथाइलेशनPurdie मेथिलिकरण आयोडोमेथेन और सिल्वर ऑक्साइड का उपयोग करके कार्बोहाइड्रेट के ऑक्सीजन में मेथिलिकरण के लिए एक विशिष्ट है।[24]
Purdie मेथिलिकरण

एस्चवीलर-क्लार्क मेथिलिकरण

Eschweiler-Clarke अभिक्रिया अमाइन के मेथिलिकरण के लिए एक विधि है।[25] यह विधि चतुष्कोणीकरण के जोखिम से बचाती है, जो तब होता है जब एमाइन को मिथाइल हलाइड्स के साथ मिथाइलेट किया जाता है।

Eschweiler-Clarke अभिक्रिया का उपयोग मिथाइलेट एमाइन के लिए किया जाता है।

डायज़ोमेथेन और ट्राइमेथिलसिलील्डियाज़ोमेथेन

डायज़ोमेथेन और सुरक्षित एनालॉग ट्राइमेथिलसिलील्डियाज़ोमेथेन मिथाइलेट कार्बोक्जिलिक अम्ल, फ़िनॉल और अल्कोहल भी:

विधि यह लाभ प्रदान करती है कि उत्पाद मिश्रण से साइड उत्पादों को आसानी से हटा दिया जाता है।[26]


न्यूक्लियोफिलिक मेथिलिकरण

मेथिलिकरण में कभी-कभी न्यूक्लियोफाइल मिथाइल अभिकर्मकों का उपयोग सम्मलित होता है। अत्यधिक न्यूक्लियोफिलिक मिथाइलेटिंग एजेंटों में मिथाइल लिथियम सम्मलित हैं (CH3Li)[27] या ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक जैसे मिथाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (CH3MgX).[28] उदाहरण के लिए, CH3Li कीटोन्स और एल्डिहाइड के कार्बोनिल (C = O) में मिथाइल समूह जोड़ देगा।

मिथाइल लिथियम द्वारा एसीटोन का मिथाइलेशनमाइल्ड मिथाइलेटिंग एजेंटों में टेट्रामेथिलटिन, डाइमिथाइलजिंक और ट्राइमिथाइल एल्युमिनियम सम्मलित हैं।[29]


यह भी देखें

जीव विज्ञान विषय


कार्बनिक रसायन विषय

संदर्भ

  1. ↑ Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, volume 144, pages 2377-2406.
  2. ↑ Clarke, Steven G. (2018). "The ribosome: A hot spot for the identification of new types of protein methyltransferases". Journal of Biological Chemistry. 293 (27): 10438–10446. doi:10.1074/jbc.AW118.003235. PMC 6036201. PMID 29743234.
  3. ↑ Matthews, R. G.; Smith, A. E.; Zhou, Z. S.; Taurog, R. E.; Bandarian, V.; Evans, J. C.; Ludwig, M. (2003). "Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?". Helvetica Chimica Acta. 86 (12): 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329.
  4. ↑ Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. (2000). "चूहे और मानव कोशिकाओं में त्रिसंयोजक और पेंटावैलेंट अकार्बनिक और मिथाइलेटेड आर्सेनिक की तुलनात्मक विषाक्तता". Archives of Toxicology. 74 (6): 289–299. doi:10.1007/s002040000134. PMID 11005674. S2CID 1025140.
  5. ↑ Tost J (2010). "DNA methylation: an introduction to the biology and the disease-associated changes of a promising biomarker". Mol Biotechnol. 44 (1): 71–81. doi:10.1007/s12033-009-9216-2. PMID 19842073. S2CID 20307488.
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  8. ↑ Rotondo JC, Selvatici R, Di Domenico M, Marci R, Vesce F, Tognon M, Martini F (September 2013). "H19 अंकित जीन पर मेथिलिकरण हानि बांझ पुरुषों से वीर्य के नमूनों में मिथाइलनेटेट्राहाइड्रोफोलेट रिडक्टेस जीन प्रमोटर हाइपरमेथिलेशन के साथ संबंधित है". Epigenetics. 8 (9): 990–7. doi:10.4161/epi.25798. PMC 3883776. PMID 23975186.
  9. ↑ {{cite journal | vauthors = Rotondo JC, Bosi S, Bazzan E, Di Domenico M, De Mattei M, Selvatici R, Patella A, Marci R, Tognon M, Martini F | title = बांझ दंपतियों के वीर्य के नमूनों में मिथाइलनेटेट्राहाइड्रोफोलेट रिडक्टेस जीन प्रमोटर हाइपरमेथिलेशन आवर्तक सहज गर्भपात से संबंधित है| journal = Human Reproduction | volume = 27 | issue = 12 | pages = 3632–8 | date = December 2012 | pmid = 23010533 | doi = 10.1093/humrep/des319 |url= https://academic.oup.com/humrep/article/27/12/3632/651064%7C doi-access = free }
  10. ↑ Rotondo JC, Borghi A, Selvatici R, Mazzoni E, Bononi I, Corazza M, Kussini J, Montinari E, Gafà R, Tognon M, Martini F (2018). "एसोसिएशन ऑफ रेटिनोइक एसिड रिसेप्टर β जीन विथ ऑनसेट एंड प्रोग्रेशन ऑफ लाइकेन स्क्लेरोसस-एसोसिएटेड वल्वर स्क्वैमस सेल कार्सिनोमा". JAMA Dermatology. 154 (7): 819–823. doi:10.1001/jamadermatol.2018.1373. PMC 6128494. PMID 29898214.
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बाहरी संबंध

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  • deltaMasses Detection of Methylations after Mass Spectrometry
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