एज़ोबिसिसोब्यूटिरोनिट्राइल: Difference between revisions

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==विघटन की क्रियाविधि==
==विघटन की क्रियाविधि==
अपनी सबसे विशिष्ट प्रतिक्रिया में, एआईबीएन [[रासायनिक अपघटन]], [[नाइट्रोजन]] गैस के एक अणु को नष्ट करके दो 2-साइनोप्रोप-2-वाईएल रेडिकल बनाता है:
अपनी सबसे विशिष्ट प्रतिक्रिया में, एआईबीएन [[रासायनिक अपघटन]], [[नाइट्रोजन]] गैस के एक अणु को नष्ट करके दो 2-साइनोप्रोप-2-वाईएल रेडिकल बनाता है:                                                          
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क्योंकि एज़ोबिसिसोब्यूटिरोनिट्राइल सरलता से मुक्त कण छोड़ता है, इसे  अधिकांशतः एक मौलिक सर्जक के रूप में उपयोग किया जाता है। यह 40 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर होता है, <ref>2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile) 441090. (n.d.). Retrieved from https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/441090?lang=en®ion=US</ref> किंतु प्रयोगों में यह आमतौर पर 66 डिग्री सेल्सियस और 72 डिग्री सेल्सियस के बीच के तापमान पर किया जाता है<ref name="ClaydenMTM">Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2017). Organic chemistry. MTM.</ref> इस अपघटन में 131 kJ/mol<ref name="ClaydenMTM" /> का Δ''G''<sup>‡</sup> होता है और इसके परिणामस्वरूप दो 2-साइनो-2-प्रोपाइल (कार्बन) रेडिकल और नाइट्रोजन गैस का एक अणु बनता है। नाइट्रोजन गैस की रिहाई एन्ट्रापी में वृद्धि के कारण इस अपघटन को आगे बढ़ाती है। और 2-साइनो-2-प्रोपाइल रेडिकल को −CN समूह द्वारा स्थिर किया जाता है।
क्योंकि एज़ोबिसिसोब्यूटिरोनिट्राइल सरलता से मुक्त कण छोड़ता है, इसे  अधिकांशतः एक मौलिक सर्जक के रूप में उपयोग किया जाता है। यह 40 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर होता है, <ref>2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile) 441090. (n.d.). Retrieved from https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/441090?lang=en®ion=US</ref> किंतु प्रयोगों में यह आमतौर पर 66 डिग्री सेल्सियस और 72 डिग्री सेल्सियस के बीच के तापमान पर किया जाता है<ref name="ClaydenMTM">Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2017). Organic chemistry. MTM.</ref> इस अपघटन में 131 kJ/mol<ref name="ClaydenMTM" /> का Δ''G''<sup>‡</sup> होता है और इसके परिणामस्वरूप दो 2-साइनो-2-प्रोपाइल (कार्बन) रेडिकल और नाइट्रोजन गैस का एक अणु बनता है। नाइट्रोजन गैस की रिहाई एन्ट्रापी में वृद्धि के कारण इस अपघटन को आगे बढ़ाती है। और 2-साइनो-2-प्रोपाइल रेडिकल को −CN समूह द्वारा स्थिर किया जाता है।
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संबंधित एज़ो यौगिक समान व्यवहार करते हैं, जैसे 1,1′-एज़ोबिस (साइक्लोहेक्सेनकार्बोनिट्राइल)। पानी में घुलनशील एज़ो आरंभकर्ता भी उपलब्ध हैं।<ref>{{cite web|title=उत्पाद ग्रेड ग्लास|url=http://www2.dupont.com/Vazo/en_US/products/grades/grades.html|website=www2.dupont.com}}</ref><ref>[http://www.wako-chem.co.jp/specialty/waterazo/index.htm Water-soluble Azo initiators<!-- Bot generated title -->]</ref>
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==सुरक्षा==
==सुरक्षा==
एआईबीएन बेंज़ॉयल पेरोक्साइड (एक अन्य मौलिक सर्जक) की तुलना में उपयोग करने के लिए अधिक सुरक्षित है क्योंकि विस्फोट का विप्पति बहुत कम है। चूँकि , इसे अभी भी एक विस्फोटक यौगिक माना जाता है, जो 65 डिग्री सेल्सियस से ऊपर विघटित होता है। एक श्वासयंत्र धूल मास्क, सुरक्षात्मक दस्ताने और सुरक्षा चश्मे की पक्षसमर्थन की जाती है। गठित 2-साइनोप्रोपाइल रेडिकल्स के लिए जाल के बिना एआईबीएन के पायरोलिसिस के परिणामस्वरूप टेट्रामिथाइलसुसिनिनोनिट्राइल का निर्माण होता है, जो अत्यधिक विषैला होता है।                                                                                                                                                               
एआईबीएन बेंज़ॉयल पेरोक्साइड (एक अन्य मौलिक सर्जक) की तुलना में उपयोग करने के लिए अधिक सुरक्षित है क्योंकि विस्फोट का विप्पति बहुत कम है। चूँकि , इसे अभी भी एक विस्फोटक यौगिक माना जाता है, जो 65 डिग्री सेल्सियस से ऊपर विघटित होता है। एक श्वासयंत्र धूल मास्क, सुरक्षात्मक दस्ताने और सुरक्षा चश्मे की पक्षसमर्थन की जाती है। गठित <math>2                                                                                                                                                                
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==संदर्भ==
==संदर्भ                                                                                                                                 ==
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Revision as of 08:57, 27 July 2023

एज़ोबिसिसोब्यूटिरोनिट्राइल
The chemical structure of AIBN
3D model of the AIBN molecule
Names
IUPAC name
2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile), 2-(azo(1-cyano-1-methylethyl))-2-methylpropane nitrile
Other names
Azobisisobutyronitrile
Azobisisobutylonitrile
AIBN
Identifiers
3D model (JSmol)
Abbreviations AIBN
ChemSpider
EC Number
  • 201-132-3
RTECS number
  • UG0800000
UNII
UN number 3234 1325
  • InChI=1S/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+ checkY
    Key: OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N checkY
  • InChI=1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
    Key: OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFBT
  • CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N
Properties
C8H12N4
Molar mass 164.21 g/mol
Appearance white crystals
Density 1.1 g cm−3
Melting point 103 to 105 °C (217 to 221 °F; 376 to 378 K)
poor
Hazards
GHS labelling:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
Warning
H242, H302, H332, H412
P210, P220, P234, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P312, P330, P370+P378, P403+P235, P411, P420, P501
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)


एज़ोबिसोब्यूटिरोनिट्राइल (संक्षिप्त रूप में एआईबीएन) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र [(CH3)2C(CN)]2N2 है। यह सफेद पाउडर अल्कोहल और सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है किंतु पानी में अघुलनशील है। इसका उपयोग अधिकांशतः प्लास्टिक और रबर में फोमर के रूप में और एक मौलिक सर्जक के रूप में किया जाता है।

एज़ो सर्जक के रूप में, एआईबीएन से उत्पन्न रेडिकल्स के सामान्य कार्बनिक पेरोक्साइड की तुलना में कई लाभ हैं[1] उदाहरण के लिए, उनमें ऑक्सीजन युक्त उपोत्पाद या अधिक पीला मलिनकिरण नहीं होता है। इसके अतिरिक्त, वे बहुत अधिक ग्राफ्टिंग का कारण नहीं बनते हैं और इसलिए अधिकांशतः चिपकने वाले पदार्थ, ऐक्रेलिक फाइबर, डिटर्जेंट आदि बनाते समय उपयोग किया जाता है।

विघटन की क्रियाविधि

अपनी सबसे विशिष्ट प्रतिक्रिया में, एआईबीएन रासायनिक अपघटन, नाइट्रोजन गैस के एक अणु को नष्ट करके दो 2-साइनोप्रोप-2-वाईएल रेडिकल बनाता है:

क्योंकि एज़ोबिसिसोब्यूटिरोनिट्राइल सरलता से मुक्त कण छोड़ता है, इसे अधिकांशतः एक मौलिक सर्जक के रूप में उपयोग किया जाता है। यह 40 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर होता है, [2] किंतु प्रयोगों में यह आमतौर पर 66 डिग्री सेल्सियस और 72 डिग्री सेल्सियस के बीच के तापमान पर किया जाता है[3] इस अपघटन में 131 kJ/mol[3] का ΔG‡ होता है और इसके परिणामस्वरूप दो 2-साइनो-2-प्रोपाइल (कार्बन) रेडिकल और नाइट्रोजन गैस का एक अणु बनता है। नाइट्रोजन गैस की रिहाई एन्ट्रापी में वृद्धि के कारण इस अपघटन को आगे बढ़ाती है। और 2-साइनो-2-प्रोपाइल रेडिकल को −CN समूह द्वारा स्थिर किया जाता है।

रासायनिक प्रतिक्रियाएँ

एआईबीएन के अपघटन से बनने वाले ये रेडिकल मुक्त -रेडिकल पोलीमराइजेशन और अन्य रेडिकल-प्रेरित प्रतिक्रियाएं प्रारंभ कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, टोल्यूनि में स्टाइरीन और मैलिक एनहाइड्राइड का मिश्रण गर्म होने पर प्रतिक्रिया करता है, जिससे एआईबीएन जुड़ने पर सहबहुलक बन जाता है। एआईबीएन द्वारा प्रारंभ की जा सकने वाली मौलिक प्रतिक्रिया का एक और उदाहरण मार्कोवनिकोव का नियम है | अल्केन्स का एंटी-मार्कोवनिकोव हाइड्रोहैलोजनेशन एआईबीएन का उपयोग वोहल-ज़ीग्लर ब्रोमिनेशन के लिए मौलिक आरंभकर्ता के रूप में भी किया गया है। एआईबीएन-व्युत्पन्न 2-साइनो-2-प्रोपाइल रेडिकल ट्रिब्यूटिल्टिन हाइड्राइड से हाइड्रोजन को अलग करता है।[4] जिससे यह परिणामी ट्रिब्यूटिल्टिन रेडिकल का उपयोग ब्रोमीन परमाणु को हटाने के लिए किया जा सकता है।

एआईबीएन-व्युत्पन्न रेडिकल ब्रोमीन रेडिकल देने के लिए एचबीआर से हाइड्रोजन को अलग करते हैं, जो एल्केन में जुड़ सकता है। एल्कीन का इस प्रकार का हाइड्रोहैलोजनीकरण एंटी-मार्कोवनिकोव चयनात्मकता के साथ आगे बढ़ता है।

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उत्पादन और अनुरूपता

एआईबीएन का उत्पादन एसीटोन साइनोहाइड्रिन से दो चरणों में किया जाता है। हाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया से प्रतिस्थापित डायलकिलहाइड्राज़ीन प्राप्त होता है। दूसरे चरण में, हाइड्राज़ीन को एज़ो व्युत्पन्न में ऑक्सीकृत किया जाता है:[5][6]

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl


संबंधित एज़ो यौगिक समान व्यवहार करते हैं, जैसे 1,1′-एज़ोबिस (साइक्लोहेक्सेनकार्बोनिट्राइल)। पानी में घुलनशील एज़ो आरंभकर्ता भी उपलब्ध हैं।[7][8]

सुरक्षा

एआईबीएन बेंज़ॉयल पेरोक्साइड (एक अन्य मौलिक सर्जक) की तुलना में उपयोग करने के लिए अधिक सुरक्षित है क्योंकि विस्फोट का विप्पति बहुत कम है। चूँकि , इसे अभी भी एक विस्फोटक यौगिक माना जाता है, जो 65 डिग्री सेल्सियस से ऊपर विघटित होता है। एक श्वासयंत्र धूल मास्क, सुरक्षात्मक दस्ताने और सुरक्षा चश्मे की पक्षसमर्थन की जाती है। गठित -साइनोप्रोपाइल रेडिकल्स के लिए जाल के बिना एआईबीएन के पायरोलिसिस के परिणामस्वरूप टेट्रामिथाइलसुसिनिनोनिट्राइल का निर्माण होता है, जो अत्यधिक विषैला होता है।

संदर्भ

  1. ↑ AIBN initiator and other azo initiators. (n.d.). Retrieved from https://polymerchemistry.nouryon.com/products-applications/acrylic-polymer-initiators/aibn/
  2. ↑ 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile) 441090. (n.d.). Retrieved from https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/441090?lang=en®ion=US
  3. ↑ 3.0 3.1 Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2017). Organic chemistry. MTM.
  4. ↑ Giese, Bernd; Gröninger, Kay S. (1990). "1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-a-D-GLUCOPYRANOSE". Organic Syntheses. 69: 66. doi:10.15227/orgsyn.069.0066.
  5. ↑ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul. "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  6. ↑ Overberger, C. G., O'Shaughnessy, M. T., Shalit, H. (1949). The Preparation of Some Aliphatic Azo Nitriles and their Decomposition in Solution. Journal of the American Chemical Society, 71(8), 2661-2666. doi:10.1021/ja01176a018
  7. ↑ "उत्पाद ग्रेड ग्लास". www2.dupont.com.
  8. ↑ Water-soluble Azo initiators


बाहरी संबंध

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