एन-मिथाइलमोर्फोलिन एन-ऑक्साइड: Difference between revisions

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''एन''-मिथाइल[[मॉर्फोलिन]] ''एन''-ऑक्साइड (अधिक सही ढंग से 4-मिथाइलमॉर्फोलिन 4-ऑक्साइड), एनएमओ या एनएमएमओ एक कार्बनिक यौगिक है। इस [[हेटरोसायकल]] [[अमीन ऑक्साइड]] और मॉर्फोलिन व्युत्पन्न का उपयोग [[कार्बनिक रसायन विज्ञान]] में सह-ऑक्सीडेंट और [[कार्बनिक ऑक्सीकरण]] प्रतिक्रियाओं में [[बलि उत्प्रेरक]] के रूप में किया जाता है, उदाहरण के लिए [[ऑस्मियम टेट्रोक्साइड]] ऑक्सीकरण और [[शार्पलेस असममित डाइहाइड्रॉक्सिलेशन]] या [[टेट्राप्रोपाइलमोनियम पेरुथेनेट]] के साथ ऑक्सीकरण।<ref>Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 {{doi|10.1002/047084289X.rm216.pub2}}</ref> एनएमओ को व्यावसायिक रूप से [[ monohydrate ]] सी दोनों के रूप में आपूर्ति की जाती है<sub>5</sub>H<sub>11</sub>नहीं<sub>2</sub>·एच<sub>2</sub>O और निर्जल यौगिक के रूप में। मोनोहाइड्रेट का उपयोग [[सेल्यूलोज]] फाइबर के उत्पादन के लिए [[लियोसेल]] प्रक्रिया में सेल्युलोज के लिए [[विलायक]] के रूप में किया जाता है।
N-मिथाइलमॉर्फोलिन N-ऑक्साइड (अधिक सही ढंग से 4-मिथाइलमॉर्फोलिन 4-ऑक्साइड), NMO या NMMO एक कार्बनिक यौगिक है। इस हेट्रोसाइक्लिक एमाइन ऑक्साइड और मॉर्फोलिन व्युत्पन्न का उपयोग कार्बनिक रसायन विज्ञान में सह-ऑक्सीकारक और ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में बलि उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है, उदाहरण के लिए ऑस्मियम टेट्रोक्साइड ऑक्सीकरण और शार्पलेस असममित डाइहाइड्रॉक्सिकरण या TPAP के साथ ऑक्सीकरण।<ref>Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 {{doi|10.1002/047084289X.rm216.pub2}}</ref> NMO को व्यावसायिक रूप से मोनोहाइड्रेट C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>·H<sub>2</sub>O और निर्जल यौगिक दोनों के रूप में आपूर्ति की जाती है। मोनोहाइड्रेट का उपयोग सेल्युलोज फाइबर के उत्पादन के लिए लियोसेल प्रक्रिया में सेल्युलोज के लिए विलायक के रूप में किया जाता है।


==उपयोग==
===उपयोग===


===सेलूलोज़ का विलायक===
===सेलूलोज़ का विलायक===
एनएमएमओ मोनोहाइड्रेट का उपयोग लियोसेल फाइबर का उत्पादन करने के लिए लियोसेल प्रक्रिया में विलायक के रूप में किया जाता है।<ref>Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a05_375.pub2}}</ref> यह डोप नामक घोल बनाने के लिए सेल्युलोज को घोलता है, और फाइबर का उत्पादन करने के लिए सेल्युलोज को पानी के स्नान में पुनः अवक्षेपित किया जाता है। यह प्रक्रिया समान है लेकिन [[विस्कोस]] प्रक्रिया के अनुरूप नहीं है। विस्कोस प्रक्रिया में, सेलूलोज़ को उसके [[ज़ैंथेट]] डेरिवेटिव में परिवर्तित करके घुलनशील बनाया जाता है। एनएमएमओ के साथ, सेल्युलोज को व्युत्पन्न नहीं किया जाता है बल्कि एक सजातीय बहुलक समाधान देने के लिए घुल जाता है। परिणामी फाइबर विस्कोस के समान है; यह देखा गया, उदाहरण के लिए, [[ वाल्लून ओक ]] सेलूलोज़ माइक्रोफाइब्रिल्स के लिए। पानी के साथ तनुकरण से सेल्युलोज पुनः अवक्षेपित हो जाता है, अर्थात एनएमएमओ के साथ सेल्युलोज का घोलना एक जल संवेदनशील प्रक्रिया है।<ref>Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved via EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.</ref>
NMMO मोनोहाइड्रेट का उपयोग लियोसेल फाइबर का उत्पादन करने के लिए लियोसेल प्रक्रिया में विलायक के रूप में किया जाता है।<ref>Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a05_375.pub2}}</ref> यह डोप नामक घोल बनाने के लिए सेल्युलोज को घोलता है, और फाइबर का उत्पादन करने के लिए सेल्युलोज को जल के स्नान में पुनः अवक्षेपित किया जाता है। यह प्रक्रिया समान है लेकिन श्यान प्रक्रिया के अनुरूप नहीं है। श्यान प्रक्रिया में, सेलूलोज़ को उसके ज़ैंथेट व्युत्पन्न  में परिवर्तित करके घुलनशील बनाया जाता है। NMMO के साथ, सेल्युलोज को व्युत्पन्न नहीं किया जाता है बल्कि एक सजातीय बहुलक का विलयन देने के लिए घुल जाता है। यह देखा गया,परिणामी फाइबर श्यान के समान है; उदाहरण के लिए, वालोनिया सेलूलोज़ माइक्रोफाइब्रिल् के लिए। जल के साथ तनुकरण से सेल्युलोज पुनः अवक्षेपित हो जाता है, अर्थात NMMO के साथ सेल्युलोज का घोल एक जल संवेदनशील प्रक्रिया है।<ref>Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved via EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.</ref>सेलूलोज़ अधिकांश विलायकों में अघुलनशील रहता है क्योंकि इसमें एक मजबूत और उच्च संरचित अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध नेटवर्क होता है, जो सामान्य विलायकों को प्रतिरोध प्रदान करता है।NMMO हाइड्रोजन बंध नेटवर्क को तोड़ता है जो सेलूलोज़ को जल और अन्य विलायकों में अघुलनशील रखता है। कुछ विलायको विशेष रूप से डाइमिथाइल एसिटामाइड और कुछ हाइड्रोफिलिक आयनिक तरल पदार्थों में लिथियम क्लोराइड का मिश्रण से समान घुलनशीलता प्राप्त की गई है।
सेलूलोज़ अधिकांश सॉल्वैंट्स में अघुलनशील रहता है क्योंकि इसमें एक मजबूत और उच्च संरचित अंतर-आण्विक हाइड्रोजन बॉन्डिंग नेटवर्क होता है, जो सामान्य सॉल्वैंट्स का प्रतिरोध करता है। एनएमएमओ हाइड्रोजन बॉन्डिंग नेटवर्क को तोड़ता है जो सेलूलोज़ को पानी और अन्य सॉल्वैंट्स में अघुलनशील रखता है। कुछ सॉल्वैंट्स में समान घुलनशीलता प्राप्त की गई है, विशेष रूप से [[डाइमिथाइल एसिटामाइड]] और कुछ हाइड्रोफिलिक [[आयनिक तरल]] पदार्थों में [[लिथियम क्लोराइड]] का मिश्रण।


===[[स्क्लेरोप्रोटीन]] का विघटन===
===[[स्क्लेरोप्रोटीन]] का विघटन===
एनएमएमओ का एक अन्य उपयोग स्क्लेरोप्रोटीन (जानवरों के ऊतकों में पाया जाने वाला) के विघटन में है। यह विघटन क्रिस्टल क्षेत्रों में होता है जो अधिक सजातीय होते हैं और इनमें [[ग्लाइसिन]] और एलेनिन अवशेष के साथ कम संख्या में अन्य अवशेष होते हैं। एनएमएमओ इन प्रोटीनों को कैसे घोलता है, इसका शायद ही अध्ययन किया गया है। हालाँकि, अन्य अध्ययन समान [[एमाइड]] सिस्टम (यानी [[हेक्सापेप्टाइड]]) में किए गए हैं। एनएमएमओ द्वारा एमाइड्स के [[हाइड्रोजन बंध]] को तोड़ा जा सकता है।<ref name="Sashina 2008">E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, "Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide." Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved via EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.</ref>
NMMO का एक अन्य उपयोग स्क्लेरोप्रोटीन (जानवरों के ऊतकों में पाया जाने वाला) के विघटन में है। यह विघटन क्रिस्टल क्षेत्रों में होता है जो अधिक सजातीय होते हैं और इनमें ग्लाइसिन और एलेनिन अवशेष के साथ कम संख्या में अन्य अवशेष होते हैं। NMMO इन प्रोटीनों को कैसे घोलता है, इसका अध्ययन इसमें किया गया है।यद्यपि अन्य अध्ययन समान एमाइड निकाय (अर्थात हेक्सापेप्टाइड) में किए गए हैं। एमाइड् के हाइड्रोजन बंध को NMMO द्वारा तोड़ा जा सकता है।<ref name="Sashina 2008">E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, "Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide." Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved via EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.</ref>
===ऑक्सीकारक ===
[[File:NMO example.svg|center|frame|[[एसीटोन]]/पानी 5:1 कमरे के तापमान 12 घंटे में ऑस्मियम टेट्रोक्साइड (0.06 eq.) और NMO (1.2 eq.) के साथ एक [[ एल्केन ]] का ऑक्सीकरण।<ref>''Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines'' U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl [[Arkivoc]] '''2002''' (x) 61-66 [https://www.arkat-usa.org/get-file/18768/ online article]</ref>]]NMO ,N-ऑक्साइड के रूप में, अपजॉन डाइहाइड्रॉक्सिलीकरण में एक ऑक्सीकारक है। इसका उपयोग प्रायः पदार्थ द्वारा प्राथमिक (उत्प्रेरक) ऑक्सीकारक का अपचयन करने के बाद पुनर्जीवित करने के लिए द्वितीयक ऑक्सीकारक (एक सह-ऑक्सीकारक) के रूप में स्टोइकोमेट्रिक मात्रा में किया जाता है। उदाहरण के लिए, विसिनल सिन-डिहाइड्रॉक्सिलीकरण अभिक्रियाओं के लिए, सिद्धांत रूप में, विषाक्त, अस्थिर और महंगे ऑस्मियम टेट्रोक्साइड की स्टोइकोमेट्रिक मात्रा की आवश्यकता होती है, परन्तु यदि NMO के साथ इसे निरंतर  पुनर्जीवित किया जाता है, तो आवश्यक मात्रा को उत्प्रेरक मात्रा में कम किया जा सकता है।


 
===संदर्भ===
==ऑक्सीडेंट==
[[File:NMO example.svg|center|frame|[[एसीटोन]]/पानी 5:1 कमरे के तापमान 12 घंटे में ऑस्मियम टेट्रोक्साइड (0.06 eq.) और NMO (1.2 eq.) के साथ एक [[ एल्केन ]] का ऑक्सीकरण।<ref>''Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines'' U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl [[Arkivoc]] '''2002''' (x) 61-66 [https://www.arkat-usa.org/get-file/18768/ online article]</ref>]]एनएमओ, [[एन-ऑक्साइड]] के रूप में, [[अपजॉन डाइहाइड्रॉक्सिलेशन]] में एक ऑक्सीडेंट है। इसका उपयोग आम तौर पर सब्सट्रेट द्वारा प्राथमिक ([[उत्प्रेरक]]) ऑक्सीडेंट को कम करने के बाद पुनर्जीवित करने के लिए द्वितीयक ऑक्सीडेंट (एक सह-ऑक्सीडेंट) के रूप में स्टोइकोमेट्रिक मात्रा में किया जाता है। उदाहरण के लिए, विसिनल सिन-डिहाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रियाओं के लिए, सिद्धांत रूप में, विषाक्त, अस्थिर और महंगे ऑस्मियम टेट्रोक्साइड की स्टोइकोमेट्रिक मात्रा की आवश्यकता होती है, लेकिन अगर एनएमओ के साथ लगातार पुनर्जीवित किया जाता है, तो आवश्यक मात्रा को उत्प्रेरक मात्रा में कम किया जा सकता है।
 
==संदर्भ==
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Revision as of 15:13, 26 July 2023

N-Methylmorpholine N-oxide
NMO.png
N-methylmorpholine-N-oxide-3D-balls.png
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 checkY
    Key: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
    Key: LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
  • C[N+]1(CCOCC1)[O-]
Properties
C5H11NO2
Molar mass 117.15 g/mol
Melting point 180 to 184 °C (356 to 363 °F; 453 to 457 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verify (what is checkY☒N ?)

N-मिथाइलमॉर्फोलिन N-ऑक्साइड (अधिक सही ढंग से 4-मिथाइलमॉर्फोलिन 4-ऑक्साइड), NMO या NMMO एक कार्बनिक यौगिक है। इस हेट्रोसाइक्लिक एमाइन ऑक्साइड और मॉर्फोलिन व्युत्पन्न का उपयोग कार्बनिक रसायन विज्ञान में सह-ऑक्सीकारक और ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में बलि उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है, उदाहरण के लिए ऑस्मियम टेट्रोक्साइड ऑक्सीकरण और शार्पलेस असममित डाइहाइड्रॉक्सिकरण या TPAP के साथ ऑक्सीकरण।[1] NMO को व्यावसायिक रूप से मोनोहाइड्रेट C5H11NO2·H2O और निर्जल यौगिक दोनों के रूप में आपूर्ति की जाती है। मोनोहाइड्रेट का उपयोग सेल्युलोज फाइबर के उत्पादन के लिए लियोसेल प्रक्रिया में सेल्युलोज के लिए विलायक के रूप में किया जाता है।

उपयोग

सेलूलोज़ का विलायक

NMMO मोनोहाइड्रेट का उपयोग लियोसेल फाइबर का उत्पादन करने के लिए लियोसेल प्रक्रिया में विलायक के रूप में किया जाता है।[2] यह डोप नामक घोल बनाने के लिए सेल्युलोज को घोलता है, और फाइबर का उत्पादन करने के लिए सेल्युलोज को जल के स्नान में पुनः अवक्षेपित किया जाता है। यह प्रक्रिया समान है लेकिन श्यान प्रक्रिया के अनुरूप नहीं है। श्यान प्रक्रिया में, सेलूलोज़ को उसके ज़ैंथेट व्युत्पन्न  में परिवर्तित करके घुलनशील बनाया जाता है। NMMO के साथ, सेल्युलोज को व्युत्पन्न नहीं किया जाता है बल्कि एक सजातीय बहुलक का विलयन देने के लिए घुल जाता है। यह देखा गया,परिणामी फाइबर श्यान के समान है; उदाहरण के लिए, वालोनिया सेलूलोज़ माइक्रोफाइब्रिल् के लिए। जल के साथ तनुकरण से सेल्युलोज पुनः अवक्षेपित हो जाता है, अर्थात NMMO के साथ सेल्युलोज का घोल एक जल संवेदनशील प्रक्रिया है।[3]सेलूलोज़ अधिकांश विलायकों में अघुलनशील रहता है क्योंकि इसमें एक मजबूत और उच्च संरचित अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध नेटवर्क होता है, जो सामान्य विलायकों को प्रतिरोध प्रदान करता है।NMMO हाइड्रोजन बंध नेटवर्क को तोड़ता है जो सेलूलोज़ को जल और अन्य विलायकों में अघुलनशील रखता है। कुछ विलायको विशेष रूप से डाइमिथाइल एसिटामाइड और कुछ हाइड्रोफिलिक आयनिक तरल पदार्थों में लिथियम क्लोराइड का मिश्रण से समान घुलनशीलता प्राप्त की गई है।

स्क्लेरोप्रोटीन का विघटन

NMMO का एक अन्य उपयोग स्क्लेरोप्रोटीन (जानवरों के ऊतकों में पाया जाने वाला) के विघटन में है। यह विघटन क्रिस्टल क्षेत्रों में होता है जो अधिक सजातीय होते हैं और इनमें ग्लाइसिन और एलेनिन अवशेष के साथ कम संख्या में अन्य अवशेष होते हैं। NMMO इन प्रोटीनों को कैसे घोलता है, इसका अध्ययन इसमें किया गया है।यद्यपि अन्य अध्ययन समान एमाइड निकाय (अर्थात हेक्सापेप्टाइड) में किए गए हैं। एमाइड् के हाइड्रोजन बंध को NMMO द्वारा तोड़ा जा सकता है।[4]

ऑक्सीकारक

एसीटोन/पानी 5:1 कमरे के तापमान 12 घंटे में ऑस्मियम टेट्रोक्साइड (0.06 eq.) और NMO (1.2 eq.) के साथ एक एल्केन का ऑक्सीकरण।[5]

NMO ,N-ऑक्साइड के रूप में, अपजॉन डाइहाइड्रॉक्सिलीकरण में एक ऑक्सीकारक है। इसका उपयोग प्रायः पदार्थ द्वारा प्राथमिक (उत्प्रेरक) ऑक्सीकारक का अपचयन करने के बाद पुनर्जीवित करने के लिए द्वितीयक ऑक्सीकारक (एक सह-ऑक्सीकारक) के रूप में स्टोइकोमेट्रिक मात्रा में किया जाता है। उदाहरण के लिए, विसिनल सिन-डिहाइड्रॉक्सिलीकरण अभिक्रियाओं के लिए, सिद्धांत रूप में, विषाक्त, अस्थिर और महंगे ऑस्मियम टेट्रोक्साइड की स्टोइकोमेट्रिक मात्रा की आवश्यकता होती है, परन्तु यदि NMO के साथ इसे निरंतर  पुनर्जीवित किया जाता है, तो आवश्यक मात्रा को उत्प्रेरक मात्रा में कम किया जा सकता है।

संदर्भ

  1. ↑ Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2
  2. ↑ Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_375.pub2
  3. ↑ Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved via EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.
  4. ↑ E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, "Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide." Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved via EBSCO, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.
  5. ↑ Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 online article
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