सोई प्रतिक्रिया: Difference between revisions

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कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सोई प्रतिक्रिया [[diisopropylzinc]] के साथ पाइरीमिडीन-5-कार्बाल्डिहाइड का क्षारीकरण है। यह प्रतिक्रिया [[ऑटोकैटलिटिक प्रतिक्रिया]] है और इससे उत्पाद के समान [[एनैन्टीओमर]] की मात्रा तेजी से बढ़ती है। उत्पाद पाइरीमिडिल अल्कोहल चिरल है और आगे के उत्प्रेरक चक्रों में उसी चिरलिटी को प्रेरित करता है। कम एनैन्टीओमेरिक आधिक्य (ईई) से शुरू करके बहुत अधिक एनैन्टीओमेरिक आधिक्य वाला उत्पाद तैयार किया जाता है।<ref>{{cite book | url = https://books.google.com/books?id=c8Ml9HRTeKkC&pg=PA16 | pages = 16–17| title = Chirality and Life: A Short Introduction to the Early Phases of Chemical Evolution | vauthors = Flügel RM  |publisher= Springer |date= January 11, 2011 |isbn= 978-3-642-16977-9 }}</ref> जैव अणुओं के कुछ वर्गों के बीच [[समरूपता]] की उत्पत्ति के बारे में सुराग के लिए प्रतिक्रिया का अध्ययन किया गया है।<ref>{{cite journal | vauthors = Blackmond DG | title = असममित ऑटोकैटलिसिस और समरूपता की उत्पत्ति के लिए इसके निहितार्थ| journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 101 | issue = 16 | pages = 5732–6 | date = April 2004 | pmid = 15067112 | pmc = 395976 | doi = 10.1073/pnas.0308363101 | bibcode = 2004PNAS..101.5732B | doi-access = free }}</ref>
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, '''सोई प्रतिक्रिया (Soai reaction)''' डायसोप्रोपाइल जिंक के साथ पाइरीमिडीन-5-कार्बाल्डिहाइड का क्षारीकरण है। प्रतिक्रिया स्वतः उत्प्रेरक होती है और उत्पाद के समान एनैन्टीओमर की मात्रा में तेजी से वृद्धि करती है। उत्पाद पाइरीमिडिल अल्कोहल चिरल है और आगे के उत्प्रेरक चक्रों में उसी चिरलिटी को प्रेरित करता है। कम एनैन्टीओमेरिक आधिक्य ("ईई") से शुरू करके बहुत अधिक एनैन्टीओमेरिक आधिक्य वाला उत्पाद तैयार किया जाता है।<ref>{{cite book | url = https://books.google.com/books?id=c8Ml9HRTeKkC&pg=PA16 | pages = 16–17| title = Chirality and Life: A Short Introduction to the Early Phases of Chemical Evolution | vauthors = Flügel RM  |publisher= Springer |date= January 11, 2011 |isbn= 978-3-642-16977-9 }}</ref> बायोमोलेक्युलस के कुछ वर्गों के बीच होमोचिरैलिटी की उत्पत्ति के बारे में सुराग के लिए प्रतिक्रिया का अध्ययन किया गया है।<ref>{{cite journal | vauthors = Blackmond DG | title = असममित ऑटोकैटलिसिस और समरूपता की उत्पत्ति के लिए इसके निहितार्थ| journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 101 | issue = 16 | pages = 5732–6 | date = April 2004 | pmid = 15067112 | pmc = 395976 | doi = 10.1073/pnas.0308363101 | bibcode = 2004PNAS..101.5732B | doi-access = free }}</ref>


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अन्य चिरल एडिटिव्स का उपयोग [[असममित प्रेरण]] के प्रारंभिक स्रोत के रूप में किया जा सकता है, उस पहली प्रतिक्रिया के प्रमुख उत्पाद को तेजी से बढ़ाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सोई के समूह ने प्रदर्शित किया है कि चिरल क्वाटरनेरी यौगिक हाइड्रोकार्बन, जिनके पास न्यूक्लियोफाइल को बांधने के लिए कोई स्पष्ट लुईस मूल साइट नहीं है, फिर भी प्रतिक्रिया में असममित उत्प्रेरक को प्रेरित करने में सक्षम हैं।<ref name=ja061429e>{{cite journal | vauthors = Kawasaki T, Tanaka H, Tsutsumi T, Kasahara T, Sato I, Soai K | title = असममित ऑटोकैटलिसिस द्वारा क्रिप्टोचिरल संतृप्त चतुर्धातुक और तृतीयक हाइड्रोकार्बन का चिरल भेदभाव| journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 128 | issue = 18 | pages = 6032–3 | date = May 2006 | pmid = 16669661 | doi = 10.1021/ja061429e }}</ref>
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कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सोई प्रतिक्रिया (Soai reaction) डायसोप्रोपाइल जिंक के साथ पाइरीमिडीन-5-कार्बाल्डिहाइड का क्षारीकरण है। प्रतिक्रिया स्वतः उत्प्रेरक होती है और उत्पाद के समान एनैन्टीओमर की मात्रा में तेजी से वृद्धि करती है। उत्पाद पाइरीमिडिल अल्कोहल चिरल है और आगे के उत्प्रेरक चक्रों में उसी चिरलिटी को प्रेरित करता है। कम एनैन्टीओमेरिक आधिक्य ("ईई") से शुरू करके बहुत अधिक एनैन्टीओमेरिक आधिक्य वाला उत्पाद तैयार किया जाता है।[1] बायोमोलेक्युलस के कुछ वर्गों के बीच होमोचिरैलिटी की उत्पत्ति के बारे में सुराग के लिए प्रतिक्रिया का अध्ययन किया गया है।[2]

Soai reaction scheme.png
जापानी रसायनज्ञ केन्सो सोई (1950-) ने 1995 में प्रतिक्रिया की खोज की।[3][4] चिरायता और समरूपता की उत्पत्ति को स्पष्ट करने में उनके काम के लिए, सोई को 2010 में जापान की केमिकल सोसायटी पुरस्कार मिला।[5]

अन्य चिरल एडिटिव्स का उपयोग असममित प्रेरण के प्रारंभिक स्रोत के रूप में किया जा सकता है, उस पहली प्रतिक्रिया के प्रमुख उत्पाद को तेजी से बढ़ाया जा सकता है। उदाहरण के लिए, सोई के समूह ने प्रदर्शित किया है कि चिरल क्वाटरनेरी यौगिक हाइड्रोकार्बन, जिनके पास न्यूक्लियोफाइल को बांधने के लिए कोई स्पष्ट लुईस मूल साइट नहीं है, फिर भी प्रतिक्रिया में असममित उत्प्रेरक को प्रेरित करने में सक्षम हैं।[6]

Cryptochiral asymmetric autocatalysis in Soai reaction.pngमाना जाता है कि चिरल प्रेरण अल्केन के सी-एच बांड और एल्डिहाइड के पाई इलेक्ट्रॉनों के बीच बातचीत के परिणामस्वरूप होता है।[6]

एक अन्य उदाहरण में, सोई और सहकर्मियों ने दिखाया कि [15एन](2आर, 3एस)-बीआईएस(डाइमिथाइलैमिनो)ब्यूटेन, जिसकी चिरायता पूरी तरह से अंतर के कारण उत्पन्न होती है 14एन और 15N (7% समस्थानिक द्रव्यमान अंतर), स्टोइकोमेट्रिक लिगैंड के रूप में उपयोग किए जाने पर 45% ee देता है।[7]


संदर्भ

  1. ↑ Flügel RM (January 11, 2011). Chirality and Life: A Short Introduction to the Early Phases of Chemical Evolution. Springer. pp. 16–17. ISBN 978-3-642-16977-9.
  2. ↑ Blackmond DG (April 2004). "असममित ऑटोकैटलिसिस और समरूपता की उत्पत्ति के लिए इसके निहितार्थ". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 101 (16): 5732–6. Bibcode:2004PNAS..101.5732B. doi:10.1073/pnas.0308363101. PMC 395976. PMID 15067112.
  3. ↑ Soai K, Shibata T, Morioka H, Choji K (1995). "असममित ऑटोकैटलिसिस और एक चिरल अणु के एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त का प्रवर्धन". Nature. 378 (6559): 767–768. Bibcode:1995Natur.378..767S. doi:10.1038/378767a0. S2CID 4258847.
  4. ↑ Shibata T, Morioka H, Hayase T, Choji K, Soai K (1996). "चिरल पाइरीमिडिल अल्कोहल का अत्यधिक एनेंटियोसेलेक्टिव कैटेलिटिक असममित ऑटोमल्टीप्लिकेशन". Journal of the American Chemical Society. 118 (2): 471–472. doi:10.1021/ja953066g.
  5. ↑ "CSJ Award 2010: Prof. Kenso Soai". The Chemical Society of Japan. Retrieved 2015-04-14.
  6. ↑ 6.0 6.1 Kawasaki T, Tanaka H, Tsutsumi T, Kasahara T, Sato I, Soai K (May 2006). "असममित ऑटोकैटलिसिस द्वारा क्रिप्टोचिरल संतृप्त चतुर्धातुक और तृतीयक हाइड्रोकार्बन का चिरल भेदभाव". Journal of the American Chemical Society. 128 (18): 6032–3. doi:10.1021/ja061429e. PMID 16669661.
  7. ↑ Matsumoto A, Ozaki H, Harada S, Tada K, Ayugase T, Ozawa H, et al. (December 2016). "Asymmetric Induction by a Nitrogen 14 N/15 N Isotopomer in Conjunction with Asymmetric Autocatalysis". Angewandte Chemie. 55 (49): 15246–15249. doi:10.1002/anie.201608955. PMC 5132014. PMID 27754589.


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