अल्काइनाइलेशन: Difference between revisions

Revision as of 12:13, 21 November 2022

कार्बनिक रसायन विज्ञान में, अल्काइनीकरण एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया ( additional reaction) है जिसमें एक टर्मिनल एल्केनी (−C≡CH) एक कार्बोनिल समूह में जोड़ा जाता है (C=O) एक अल्फा और बीटा कार्बन बनाने के लिए α-alkynyl अल्कोहल (रसायन विज्ञान) (R₂C(−OH)−C≡C−R).^[1] ^[2]

जब एसिटिलीन से एसिटाइलाइड बनता है (HC≡CH), प्रतिक्रिया एक α- एथिनिल अल्कोहल देती है। इस प्रक्रिया को अधिकांशतः एथिनाइलेशन के रूप में जाना जाता है। ऐसी प्रक्रियाओं में अधिकतर धातु एसिटाइलाइड मध्यवर्ती उपयोग होते हैं।

स्कोप(scope)

रुचि की प्रमुख प्रतिक्रिया में एसिटिलीन का जोड़ प्रयोग है (HC≡HR) एक कीटोन के लिए (R₂C=O) या एल्डिहाइड (R−CH=O):

{\ce {RR'C=O + HC#CR'' -> RR'C(OH)C#CR''}}

प्रतिक्रिया ट्रिपल बॉन्ड के प्रतिधारण के साथ आगे बढ़ती है। एल्डिहाइड और असममित (असिमेट्रिक) कीटोन के लिए, उत्पाद एक चिराल रूप में होता है, इसलिए असममित रूपों में रुचि है। इन प्रतिक्रियाओं में हमेशा धातु-एसिटाइलाइड मध्यवर्ती उपयोग होते हैं।

इस प्रतिक्रिया की खोज रसायनज्ञ जॉन लरिक नेफ (रसायनज्ञ) रसायनज्ञ) ने 1899 में मौलिक सोडियम, फेनिलएसेटिलीन और एसेटोफेनोन की प्रतिक्रियाओं के साथ प्रयोग करते हुए की थी।^[3]^[4] इस कारण से, प्रतिक्रिया को कभी-कभी नेफ संश्लेषण के रूप में जाना जाता है। कभी-कभी इस प्रतिक्रिया को गलती से नेफ प्रतिक्रिया कहा जाता है, एक नाम जिसे अधिकतर एक अलग प्रतिक्रिया का वर्णन करने के लिए प्रयोग किया जाता है (नेफ प्रतिक्रिया देखें)।^[1]^[3]^[5] केमिस्ट वाल्टर रेपे ने एसिटिलीन और कार्बोनिल यौगिकों के साथ अपने काम के दौरान एथिनाइलेशन शब्द का आविष्कार किया।^[1]

निम्नलिखित प्रतिक्रिया (योजना 1) में, एथिल प्रोपियोलेट के एल्केनी प्रोटॉन को एन-ब्यूटिलिथियम द्वारा -78 डिग्री सेल्सियस पर लिथियम एथिल प्रोपियोलेट बनाने के लिए अवक्षेपित किया जाता है जिसमें साइक्लोपेंटेनोन को एक अल्कोक्सी समूह बनाकर जोड़ा जाता है। लिथियम को हटाने और मुक्त अल्कोहल को मुक्त करने के लिए सिरका अम्ल मिलाया जाता है।^[6]

संशोधन

ऐल्कीनायलेशन अभिक्रियाओं के कई संशोधन ज्ञात हैं:

एरेन्स-वैन डॉर्प सिंथेसिस में यौगिक एथोक्सीसेटिलीन^[7] एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक में परिवर्तित हो जाता है और एक कीटोन के साथ प्रतिक्रिया करता है, प्रतिक्रिया उत्पाद एक प्रोपरगिल अल्कोहल है।^[8]^[9]
इस्लर संशोधन एरेन्स-वैन डॉर्प सिंथेसिस का एक संशोधन है जहां एथोक्सीसेटिलीन को अल्फा और बीटा कार्बन है| β-क्लोरोविनाइल ईथर और लिथियम एमाइड द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।^[8]

उत्प्रेरक प्रकार

असममित विविधता सहित अल्काइनीकरण को धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के रूप में विकसित किया गया है।^[10]^[1] जल में वैद्युत-कण-संचलन के लिए एल्काइनों के विभिन्न उत्प्रेरक परिवर्धन भी विकसित किए गए हैं। ^[11]

उपयोग

अल्काइनीकरण ठीक रसायन फार्मास्यूटिकल्स के कार्बनिक संश्लेषण में विशेष रूप से स्टेरॉयड हार्मोन की तैयारी में उपयोग होता है।^[12] उदाहरण के लिए, 17-केटोस्टेरॉइड के एथिनाइलेशन से महत्वपूर्ण गर्भनिरोधक दवाएं पैदा होती हैं जिन्हें प्रोजेस्टिन कहा जाता है। उदाहरणों में नोर्थिस्ट्रोने , वे पीछे हट रहे थे और लिनेस्ट्रेनोल जैसी दवाएं सम्मलित हैं।^[13] इन यौगिकों का हाइड्रोजनीकरण मौखिक जैवउपलब्धता के साथ उपचय स्टेरॉयड्स का उत्पादन करता है, जैसे कि नोरेथंड्रोलोन ^[14]

एल्काइनाइलेशन का उपयोग कमोडिटी रसायनों जैसे प्रोपरगिल अल्कोहल को तैयार करने के लिए किया जाता है,^[1]^[15] ब्यूटिनेडियोल , 2-मिथाइलबट-3-यन-2-ओएल |2-मिथाइलबट-3-यन-2-ओएल (विटामिन ए जैसे आइसोप्रेन के लिए एक अग्रदूत (रसायन)), 3-हेक्सिन-2,5-डायोल (ए फुरानोल के अग्रदूत),^[16] और 2-मिथाइल-2-हेप्टेन-6-एक ( लिनालूल का अग्रदूत)।

प्रतिक्रिया की स्थिति

क्षार धातु या क्षारीय पृथ्वी एसिटाइलाइड्स को सम्मलित करने वाली स्टोइकोमेट्रिक प्रतिक्रियाओं के लिए, वर्क-अप (रसायन विज्ञान) | प्रतिक्रिया के लिए वर्क-अप के लिए अल्कोहल की मुक्ति की आवश्यकता होती है। इस हाइड्रोलिसिस को प्राप्त करने के लिए, जलीय अम्लों को अधिक्तर नियोजित किया जाता है।^[6]^[17]

{\ce {RR'C(ONa)C#CR''{}+ {\overset {acetic\, acid}{CH3COOH}}-> RR'C(OH)C#CR''{}+ {\overset {sodium\, acetate}{CH3COONa}}}}

प्रतिक्रिया के लिए सामान्य सॉल्वैंट्स में ईथर , एसिटल्स , डाइमिथाइलफॉर्मामाइड ,^[1]और डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड है।^[18]

विविधताएं

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक

एसिटिलीन या एल्काइन्स के ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों का उपयोग यौगिकों पर एल्केनाइलेशन करने के लिए किया जा सकता है जो एनोलेट प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती के माध्यम से बहुलकीकरण प्रतिक्रियाओं के लिए उत्तरदायी हैं। यद्यपि, सोडियम या पोटैशियम एसिटाइलाइड के लिए लिथियम को प्रतिस्थापित करने से समान परिणाम मिलते हैं, प्रायः इस मार्ग को पारंपरिक प्रतिक्रिया पर थोड़ा लाभ मिलता है।^[1]

अनुकूल प्रतिक्रिया

फवोरस्की प्रतिक्रिया की स्थिति का एक वैकल्पिक सेट है, जिसमें KOH जैसे क्षार धातु हीड्राकसीड के साथ एसिटिलीन की पूर्व प्रतिक्रिया सम्मलित है।^[1] प्रतिक्रिया रासायनिक संतुलन के माध्यम से आगे बढ़ती है, जिससे प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया होती है:

${\ce {HC#CH + KOH <=> HC#CK + H2O}}$

${\ce {RR'C=O + HC#CK <=> RR'C(OK)C#CH}}$

इस उत्क्रमणीयता को दूर करने के लिए, प्रतिक्रिया अधिक्तर पानी को हाइड्रेट के रूप में फंसाने के लिए आधार की अधिकता का उपयोग करती है।^[1]

रेप केमिस्ट्री

केमिस्ट वाल्टर रेपे ने क्षार धातु और तांबे (I) एसिटाइलाइड्स के साथ एसिटिलीन का उपयोग करते हुए उत्प्रेरक, औद्योगिक-पैमाने पर एथिनाइलेशन का मार्गदर्शन किया :^[1]

इन प्रतिक्रियाओं का उपयोग प्रोपरगिल अल्कोहल और ब्यूटिनेडियोल के निर्माण के लिए किया जाता है।^[15] क्षार धातु एसिटाइलाइड्स, जो अधिक्तर कीटोन परिवर्धन के लिए अधिक प्रभावी होते हैं, एसिटिलीन और एसीटोन से 2-मिथाइल-3-ब्यूटिन-2-ओल का उत्पादन करने के लिए उपयोग किया जाता है।

यह भी देखें

एल्काइन युग्मन अभिक्रियाएं (Alkyne coupling reactions)

ग्लेसर युग्मन
कैडियट-चोडकिविज़ कपलिंग
कास्त्रो-स्टीफंस कपलिंग
A3 युग्मन प्रतिक्रिया

संदर्भ

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[14] Hershberg, E. B.; Oliveto, Eugene P.; Gerold, Corinne; Johnson, Lois (1951). "असंतृप्त स्टेरॉयड का चयनात्मक कमी और हाइड्रोजनीकरण". Journal of the American Chemical Society. 73 (11): 5073–5076. doi:10.1021/ja01155a015.

[Ullmann-15] 15.0 ^15.1 Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard; Bässler, Jürgen; Behringer, Hartmut; Mayer, Dieter (2008). "Acetylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a01_097.pub3. ISBN 978-3527306732.

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-कार्बनिक रसायन विज्ञान में, अल्काइनाइलेशन एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया ( additional reaction) है जिसमें एक टर्मिनल एल्केनी ({{chem2|\sC\tCH}}) एक [[ कार्बोनिल समूह ]] में जोड़ा जाता है ({{chem2|C\dO}}) एक अल्फा और बीटा कार्बन बनाने के लिए|α-alkynyl अल्कोहल (रसायन विज्ञान) ({{chem2|R2C(\sOH)\sC\tC\sR}}).<ref name=Viehe>{{cite book|last1=Viehe|first1=Heinz Günter|title=एसिटिलीन की रसायन विज्ञान|url=https://archive.org/details/chemistryofacety0000vieh|url-access=registration|date=1969|publisher=Marcel Dekker, inc.|location=New York|pages=[https://archive.org/details/chemistryofacety0000vieh/page/169 169]& 207–241|edition=1st|doi=10.1002/ange.19720840843}}</ref> <ref>{{cite book|last1=Trost|first1=B.M.|last2=Li|first2=C.-J.|title=आधुनिक एल्काइन रसायन: उत्प्रेरक और परमाणु (आर्थिक परिवर्तन)|date=2014|publisher=Wiley VCH|location=Weinheim}}</ref>
+कार्बनिक रसायन विज्ञान में, अल्काइनीकरण एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया ( additional reaction) है जिसमें एक टर्मिनल एल्केनी ({{chem2|\sC\tCH}}) एक [[ कार्बोनिल समूह ]] में जोड़ा जाता है ({{chem2|C\dO}}) एक अल्फा और बीटा कार्बन बनाने के लिए α-alkynyl अल्कोहल (रसायन विज्ञान) ({{chem2|R2C(\sOH)\sC\tC\sR}}).<ref name=Viehe>{{cite book|last1=Viehe|first1=Heinz Günter|title=एसिटिलीन की रसायन विज्ञान|url=https://archive.org/details/chemistryofacety0000vieh|url-access=registration|date=1969|publisher=Marcel Dekker, inc.|location=New York|pages=[https://archive.org/details/chemistryofacety0000vieh/page/169 169]& 207–241|edition=1st|doi=10.1002/ange.19720840843}}</ref> <ref>{{cite book|last1=Trost|first1=B.M.|last2=Li|first2=C.-J.|title=आधुनिक एल्काइन रसायन: उत्प्रेरक और परमाणु (आर्थिक परिवर्तन)|date=2014|publisher=Wiley VCH|location=Weinheim}}</ref>
 जब [[ एसिटिलीन | एसिटिलीन]] से एसिटाइलाइड बनता है ({{chem2|HC\tCH}}), प्रतिक्रिया एक α-[[ एथिनिल | एथिनिल]] अल्कोहल देती है। इस प्रक्रिया को अधिकांशतः एथिनाइलेशन के रूप में जाना जाता है। ऐसी प्रक्रियाओं में अधिकतर धातु [[ एसिटाइलाइड | एसिटाइलाइड]] मध्यवर्ती उपयोग होते हैं।
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 रुचि  की प्रमुख प्रतिक्रिया में एसिटिलीन का जोड़ प्रयोग है ({{chem2|HC\tHR}}) एक [[ कीटोन | कीटोन]] के लिए ({{chem2|R2C\dO}}) या [[ एल्डिहाइड | एल्डिहाइड]] ({{chem2|R\sCH\dO}}):
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-प्रतिक्रिया ट्रिपल बॉन्ड के प्रतिधारण के साथ आगे बढ़ती है। एल्डिहाइड और असममित (असिमेट्रिक) कीटोन के लिए, उत्पाद [[ chiral | chiral]] है, इसलिए असममित रूपों में रुचि है। इन प्रतिक्रियाओं में हमेशा धातु-एसिटाइलाइड मध्यवर्ती उपयोग होते हैं।
+प्रतिक्रिया ट्रिपल बॉन्ड के प्रतिधारण के साथ आगे बढ़ती है। एल्डिहाइड और असममित (असिमेट्रिक) कीटोन के लिए, उत्पाद एक [[ chiral |चिराल]] रूप में होता है, इसलिए असममित रूपों में रुचि है। इन प्रतिक्रियाओं में हमेशा धातु-एसिटाइलाइड मध्यवर्ती उपयोग होते हैं।
 इस प्रतिक्रिया की खोज रसायनज्ञ [[ जॉन Ulric Nef (रसायनज्ञ) | जॉन  लरिक नेफ  (रसायनज्ञ)]] रसायनज्ञ) ने 1899 में मौलिक सोडियम, फेनिलएसेटिलीन और [[ acetophenone | एसेटोफेनोन]] की प्रतिक्रियाओं के साथ प्रयोग करते हुए की थी।<ref name="Wolfrom">{{cite book|authorlink1=Melville Wolfrom|last1=Wolfrom|first1=Melville L.|title=जीवनी संबंधी संस्मरण|chapter=John Ulric Nef: 1862—1915|date=1960|publisher=National Academy of Sciences|location=Washington, DC|page=218|edition=1st|chapter-url=http://www.nasonline.org/publications/biographical-memoirs/memoir-pdfs/nef-john-u.pdf|accessdate=24 February 2016}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Nef|first1=John Ulric|title=फेनिलएसिटिलीन पर, इसके लवण और इसके हलोजन प्रतिस्थापन उत्पाद|journal=Justus Liebigs Annalen der Chemie|date=1899|volume=308|issue=3|pages=264–328|doi=10.1002/jlac.18993080303|url=https://zenodo.org/record/1427517/files/article.pdf}}</ref> इस कारण से, प्रतिक्रिया को कभी-कभी नेफ संश्लेषण के रूप में जाना जाता है। कभी-कभी इस प्रतिक्रिया को गलती से [[ नेफ प्रतिक्रिया | नेफ प्रतिक्रिया]] कहा जाता है, एक नाम जिसे अधिकतर एक अलग प्रतिक्रिया का वर्णन करने के लिए प्रयोग किया जाता है (नेफ प्रतिक्रिया देखें)।<ref name="Viehe" /><ref name="Wolfrom" /><ref>{{cite book|last1=Smith|first1=Michael B.|last2=March|first2=Jerry|title=मार्च की उन्नत कार्बनिक रसायन विज्ञान: प्रतिक्रियाएं, तंत्र और संरचना|url=https://archive.org/details/marchsadvancedor00smit_543|url-access=limited|chapter=Chapter 16. Addition to Carbon–Hetero Multiple Bonds|date=2007|publisher=John Wiley & Sons, Inc.|location=Hoboken, New Jersey|isbn=9780471720911|pages=[https://archive.org/details/marchsadvancedor00smit_543/page/n1378 1359]–1360|edition=6th|doi=10.1002/9780470084960.ch16}}</ref> केमिस्ट वाल्टर रेपे ने एसिटिलीन और कार्बोनिल यौगिकों के साथ अपने काम के दौरान एथिनाइलेशन शब्द का आविष्कार किया।<ref name="Viehe" />
-निम्नलिखित प्रतिक्रिया (योजना 1) में, [[ एथिल प्रोपियोलेट | एथिल प्रोपियोलेट]] के एल्केनी प्रोटॉन को एन-ब्यूटिलिथियम | एन-ब्यूटिलिथियम द्वारा -78 डिग्री सेल्सियस पर लिथियम एथिल प्रोपियोलेट बनाने के लिए अवक्षेपित (PRECIPITATED) किया जाता है जिसमें [[ साइक्लोपेंटेनोन | साइक्लोपेंटेनोन]] को एक [[ अल्कोक्सी समूह | अल्कोक्सी समूह]] बनाकर जोड़ा जाता है। लिथियम को हटाने और मुक्त अल्कोहल को मुक्त करने के लिए [[ सिरका अम्ल | सिरका अम्ल]]  मिलाया जाता है।<ref name="Midland" />
+निम्नलिखित प्रतिक्रिया (योजना 1) में, [[ एथिल प्रोपियोलेट | एथिल प्रोपियोलेट]] के एल्केनी प्रोटॉन को एन-ब्यूटिलिथियम द्वारा -78 डिग्री सेल्सियस पर लिथियम एथिल प्रोपियोलेट बनाने के लिए अवक्षेपित किया जाता है जिसमें [[ साइक्लोपेंटेनोन | साइक्लोपेंटेनोन]] को एक [[ अल्कोक्सी समूह | अल्कोक्सी समूह]] बनाकर जोड़ा जाता है। लिथियम को हटाने और मुक्त अल्कोहल को मुक्त करने के लिए [[ सिरका अम्ल | सिरका अम्ल]]  मिलाया जाता है।<ref name="Midland" />
 [[Image:Acetylide carbonyl addition.png|600px|center|योजना 1. लिथियम एसिटाइलाइड बनाने के लिए एन-ब्यूटाइल लिथियम के साथ एथिल प्रोपियोलेट की प्रतिक्रिया।]]
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 ऐल्कीनायलेशन अभिक्रियाओं के कई संशोधन ज्ञात हैं:
 *एरेन्स-वैन डॉर्प सिंथेसिस में यौगिक ''एथोक्सीसेटिलीन''<ref>{{cite journal|last1=Jones|first1=E. R. H.|last2=Eglinton|first2=Geoffrey|authorlink2 = Geoffrey Eglinton|last3=Whiting|first3=M. C.|last4=Shaw|first4=B. L.|title=एथोक्साइसेटिलीन|journal=Organic Syntheses|date=1954|volume=34|page=46|doi=10.15227/orgsyn.034.0046}}</ref> एक [[ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक | ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक]]  में परिवर्तित हो जाता है और एक कीटोन के साथ प्रतिक्रिया करता है, प्रतिक्रिया उत्पाद एक [[ प्रोपरगिल अल्कोहल | प्रोपरगिल अल्कोहल]]  है।<ref name="Isler">{{cite book|editor-last1=Wang|editor-first1=Zerong|title=व्यापक कार्बनिक नाम प्रतिक्रियाएं और अभिकर्मक|chapter=Arens–Van Dorp Reaction (Isler Modification)|date=2009|publisher=Wiley-Interscience|location=Hoboken, NJ|isbn=9780471704508|edition=1st|doi=10.1002/9780470638859.conrr023}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Van Dorp|first1=D. A.|last2=Arens|first2=J. F.|title=विटामिन ए एल्डिहाइड का संश्लेषण-|journal=Nature|date=1947|volume=160|issue=4058|page=189|doi=10.1038/160189a0|pmid=20256189|bibcode=1947Natur.160..189V}}</ref>
-*इस्लर संशोधन एरेन्स-वैन डॉर्प सिंथेसिस का एक संशोधन है जहां एथोक्सीसेटिलीन को अल्फा और बीटा कार्बन | β-क्लोरोविनाइल ईथर और [[ लिथियम एमाइड | लिथियम एमाइड]]  द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।<ref name="Isler" />
+*इस्लर संशोधन एरेन्स-वैन डॉर्प सिंथेसिस का एक संशोधन है जहां एथोक्सीसेटिलीन को अल्फा और बीटा कार्बन है| β-क्लोरोविनाइल ईथर और [[ लिथियम एमाइड | लिथियम एमाइड]]  द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।<ref name="Isler" />
 [[Image:RMV6 Arens-van Dorp Reaktion Isler Modifikation.svg|600px|center|इस्लर संशोधन]]
 ===उत्प्रेरक प्रकार===
-असममित विविधता सहित अल्काइनाइलेशन को धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के रूप में विकसित किया गया है।<ref>{{cite journal|title=कार्बोनिल समूहों में एल्काइन न्यूक्लियोफाइल का एनेंटियोसेलेक्टिव जोड़|author1=Trost, Barry M. |author2=Weiss, Andrew H.|journal=Advanced Synthesis & Catalysis|year=2009|volume=351|issue=7–8|pages=963–983|doi=10.1002/adsc.200800776|pmid=24353484|pmc=3864370}}</ref><ref name="Viehe" />जल में वैद्युतकणसंचलन (Electrophoresis) लिए एल्काइनों के विभिन्न उत्प्रेरक परिवर्धन भी विकसित किए गए हैं। <ref>{{cite journal|title=पानी में टर्मिनल एल्केनेस के उत्प्रेरक न्यूक्लियोफिलिक परिवर्धन का विकास|author=Li, C.-J.|journal=Acc. Chem. Res.|year=2010|volume=43|pages=581–590|doi=10.1021/ar9002587}}</ref>
+असममित विविधता सहित अल्काइनीकरण को धातु-उत्प्रेरित प्रतिक्रियाओं के रूप में विकसित किया गया है।<ref>{{cite journal|title=कार्बोनिल समूहों में एल्काइन न्यूक्लियोफाइल का एनेंटियोसेलेक्टिव जोड़|author1=Trost, Barry M. |author2=Weiss, Andrew H.|journal=Advanced Synthesis & Catalysis|year=2009|volume=351|issue=7–8|pages=963–983|doi=10.1002/adsc.200800776|pmid=24353484|pmc=3864370}}</ref><ref name="Viehe" /> जल में वैद्युत-कण-संचलन के लिए एल्काइनों के विभिन्न उत्प्रेरक परिवर्धन भी विकसित किए गए हैं। <ref>{{cite journal|title=पानी में टर्मिनल एल्केनेस के उत्प्रेरक न्यूक्लियोफिलिक परिवर्धन का विकास|author=Li, C.-J.|journal=Acc. Chem. Res.|year=2010|volume=43|pages=581–590|doi=10.1021/ar9002587}}</ref>
 ==उपयोग==
-अल्काइनाइलेशन ठीक रसायन # फार्मास्यूटिकल्स के [[ कार्बनिक संश्लेषण | कार्बनिक संश्लेषण]] में विशेष रूप से स्टेरॉयड हार्मोन की तैयारी में उपयोग होता  है।<ref>{{cite journal|last1=Sandow|first1=Jürgen|last2=Scheiffele|first2=Ekkehard|last3=Haring|first3=Michael|last4=Neef|first4=Günter|last5=Prezewowsky|first5=Klaus|last6=Stache|first6=Ulrich|title=हार्मोन|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|date=2000|doi=10.1002/14356007.a13_089|isbn=3527306730}}</ref> उदाहरण के लिए, [[ 17-केटोस्टेरॉइड | 17-केटोस्टेरॉइड]] ्स के एथिनाइलेशन से महत्वपूर्ण [[ गर्भनिरोधक | गर्भनिरोधक]] दवाएं पैदा होती हैं जिन्हें [[ प्रोजेस्टिन | प्रोजेस्टिन]] कहा जाता है। उदाहरणों में [[ norethisterone | नोर्थिस्ट्रोने]] , [[ वे पीछे हट रहे थे | वे पीछे हट रहे थे]] और [[ लिनेस्ट्रेनोल | लिनेस्ट्रेनोल]] जैसी दवाएं सम्मलित हैं।<ref>{{cite journal|last1=Sondheimer|first1=Franz|last2=Rosenkranz|first2=G.|last3=Miramontes|first3=L.|last4=Djerassi|first4=Carl|title=स्टेरॉयड। एलआईवी। 19-Nor-17α-ethynyltestosterone और 19-Nor-17α-मिथाइलटेस्टोस्टेरोन का संश्लेषण|journal=Journal of the American Chemical Society|date=1954|volume=76|issue=16|pages=4092–4094|doi=10.1021/ja01645a010}}</ref> इन यौगिकों का [[ हाइड्रोजनीकरण | हाइड्रोजनीकरण]] मौखिक [[ जैवउपलब्धता | जैवउपलब्धता]] के साथ [[ उपचय स्टेरॉयड्स | उपचय स्टेरॉयड्स]] का उत्पादन करता है, जैसे कि [[ नोरेथंड्रोलोन | नोरेथंड्रोलोन]] <ref>{{cite journal|last1=Hershberg|first1=E. B.|last2=Oliveto|first2=Eugene P.|last3=Gerold|first3=Corinne|last4=Johnson|first4=Lois|title=असंतृप्त स्टेरॉयड का चयनात्मक कमी और हाइड्रोजनीकरण|journal=Journal of the American Chemical Society|date=1951|volume=73|issue=11|pages=5073–5076|doi=10.1021/ja01155a015}}</ref>
+अल्काइनीकरण ठीक रसायन फार्मास्यूटिकल्स के [[ कार्बनिक संश्लेषण | कार्बनिक संश्लेषण]] में विशेष रूप से स्टेरॉयड हार्मोन की तैयारी में उपयोग होता  है।<ref>{{cite journal|last1=Sandow|first1=Jürgen|last2=Scheiffele|first2=Ekkehard|last3=Haring|first3=Michael|last4=Neef|first4=Günter|last5=Prezewowsky|first5=Klaus|last6=Stache|first6=Ulrich|title=हार्मोन|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|date=2000|doi=10.1002/14356007.a13_089|isbn=3527306730}}</ref> उदाहरण के लिए, [[ 17-केटोस्टेरॉइड | 17-केटोस्टेरॉइड]] के एथिनाइलेशन से महत्वपूर्ण [[ गर्भनिरोधक | गर्भनिरोधक]] दवाएं पैदा होती हैं जिन्हें [[ प्रोजेस्टिन | प्रोजेस्टिन]] कहा जाता है। उदाहरणों में [[ norethisterone | नोर्थिस्ट्रोने]] , [[ वे पीछे हट रहे थे | वे पीछे हट रहे थे]] और [[ लिनेस्ट्रेनोल |लिनेस्ट्रेनोल]] जैसी दवाएं सम्मलित हैं।<ref>{{cite journal|last1=Sondheimer|first1=Franz|last2=Rosenkranz|first2=G.|last3=Miramontes|first3=L.|last4=Djerassi|first4=Carl|title=स्टेरॉयड। एलआईवी। 19-Nor-17α-ethynyltestosterone और 19-Nor-17α-मिथाइलटेस्टोस्टेरोन का संश्लेषण|journal=Journal of the American Chemical Society|date=1954|volume=76|issue=16|pages=4092–4094|doi=10.1021/ja01645a010}}</ref> इन यौगिकों का [[ हाइड्रोजनीकरण | हाइड्रोजनीकरण]] मौखिक [[ जैवउपलब्धता | जैवउपलब्धता]] के साथ [[ उपचय स्टेरॉयड्स | उपचय स्टेरॉयड्स]] का उत्पादन करता है, जैसे कि [[ नोरेथंड्रोलोन | नोरेथंड्रोलोन]] <ref>{{cite journal|last1=Hershberg|first1=E. B.|last2=Oliveto|first2=Eugene P.|last3=Gerold|first3=Corinne|last4=Johnson|first4=Lois|title=असंतृप्त स्टेरॉयड का चयनात्मक कमी और हाइड्रोजनीकरण|journal=Journal of the American Chemical Society|date=1951|volume=73|issue=11|pages=5073–5076|doi=10.1021/ja01155a015}}</ref>
 एल्काइनाइलेशन का उपयोग कमोडिटी रसायनों जैसे प्रोपरगिल अल्कोहल को तैयार करने के लिए किया जाता है,<ref name="Viehe" /><ref name="Ullmann" />[[ ब्यूटिनेडियोल | ब्यूटिनेडियोल]] , [[ 2-मिथाइलबट-3-यन-2-ओएल | 2-मिथाइलबट-3-यन-2-ओएल]] |2-मिथाइलबट-3-यन-2-ओएल (विटामिन ए जैसे [[ आइसोप्रेन | आइसोप्रेन]] के लिए एक अग्रदूत (रसायन)), 3-हेक्सिन-2,5-डायोल (ए [[ फुरानोल | फुरानोल]] के अग्रदूत),<ref>{{cite journal|last1=Fahlbusch|first1=Karl-Georg|last2=Hammerschmidt|first2=Franz-Josef|last3=Panten|first3=Johannes|last4=Pickenhagen|first4=Wilhelm|last5=Schatkowski|first5=Dietmar|last6=Bauer|first6=Kurt|last7=Garbe|first7=Dorothea|last8=Surburg|first8=Horst|title=स्वाद और सुगंध|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|date=2003|doi=10.1002/14356007.a11_141|isbn=3527306730}}</ref> और [[ 2-मिथाइल-2-हेप्टेन-6-एक | 2-मिथाइल-2-हेप्टेन-6-एक]] ([[ लिनालूल | लिनालूल]] का अग्रदूत)।
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 :<chem>RR'C(ONa)C#CR''{} + \overset{acetic\, acid}{CH3COOH} -> RR'C(OH)C#CR''{} + \overset{sodium\, acetate}{CH3COONa}</chem>
-प्रतिक्रिया के लिए सामान्य सॉल्वैंट्स में [[ ईथर | ईथर]] , [[ एसिटल्स | एसिटल्स]] , [[ डाइमिथाइलफॉर्मामाइड | डाइमिथाइलफॉर्मामाइड]] ,<ref name="Viehe" />और [[ डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड | डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड]] ।<ref name="DMSOmethod">{{cite journal|last1=Sobenina|first1=L. N.|last2=Tomilin|first2=D. N.|last3=Petrova|first3=O. V.|last4=Mikhaleva|first4=A. I.|last5=Trofimov|first5=B. A.|title=सिस्टम KOH-H<sub>2</sub>O-DMSO में सुगंधित और हेटेरोएरोमैटिक एल्डिहाइड और एसिटिलीन से द्वितीयक प्रोपरगिल अल्कोहल का संश्लेषण|journal=Russian Journal of Organic Chemistry|date=2013|volume=49|issue=3|pages=356–359|doi=10.1134/S107042801303007X}}</ref>
+प्रतिक्रिया के लिए सामान्य सॉल्वैंट्स में [[ ईथर | ईथर]] , [[ एसिटल्स | एसिटल्स]] , [[ डाइमिथाइलफॉर्मामाइड | डाइमिथाइलफॉर्मामाइड]] ,<ref name="Viehe" />और [[ डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड | डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड]] है।<ref name="DMSOmethod">{{cite journal|last1=Sobenina|first1=L. N.|last2=Tomilin|first2=D. N.|last3=Petrova|first3=O. V.|last4=Mikhaleva|first4=A. I.|last5=Trofimov|first5=B. A.|title=सिस्टम KOH-H<sub>2</sub>O-DMSO में सुगंधित और हेटेरोएरोमैटिक एल्डिहाइड और एसिटिलीन से द्वितीयक प्रोपरगिल अल्कोहल का संश्लेषण|journal=Russian Journal of Organic Chemistry|date=2013|volume=49|issue=3|pages=356–359|doi=10.1134/S107042801303007X}}</ref>
 ==विविधताएं==
 ===ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक===
 एसिटिलीन या एल्काइन्स के ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों का उपयोग यौगिकों पर एल्केनाइलेशन करने के लिए किया जा सकता है जो एनोलेट [[ प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती | प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती]] के माध्यम से [[ बहुलकीकरण | बहुलकीकरण]] प्रतिक्रियाओं के लिए उत्तरदायी हैं। यद्यपि, सोडियम या [[ पोटैशियम | पोटैशियम]] एसिटाइलाइड के लिए [[ लिथियम | लिथियम]] को प्रतिस्थापित करने से समान परिणाम मिलते हैं, प्रायः इस मार्ग को पारंपरिक प्रतिक्रिया पर थोड़ा लाभ मिलता है।<ref name="Viehe" />
-===अनुकूल प्रतिक्रिया (favorskii reaction)===
+===अनुकूल प्रतिक्रिया===
-फवोरस्की  प्रतिक्रिया की स्थिति का एक वैकल्पिक सेट है, जिसमें KOH जैसे क्षार धातु [[ हीड्राकसीड | हीड्राकसीड]] के साथ एसिटिलीन की पूर्व प्रतिक्रिया सम्मलित है।<ref name="Viehe" />प्रतिक्रिया [[ रासायनिक संतुलन | रासायनिक संतुलन]] के माध्यम से आगे बढ़ती है, जिससे प्रतिक्रिया [[ प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया | प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया]] होती है:
+फवोरस्की  प्रतिक्रिया की स्थिति का एक वैकल्पिक सेट है, जिसमें KOH जैसे क्षार धातु [[ हीड्राकसीड | हीड्राकसीड]] के साथ एसिटिलीन की पूर्व प्रतिक्रिया सम्मलित है।<ref name="Viehe" /> प्रतिक्रिया [[ रासायनिक संतुलन | रासायनिक संतुलन]] के माध्यम से आगे बढ़ती है, जिससे प्रतिक्रिया [[ प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया | प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया]] होती है:
 <chem>HC#CH + KOH <=> HC#CK + H2O</chem>
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 <chem>RR'C=O + HC#CK <=> RR'C(OK)C#CH</chem>
-इस उत्क्रमणीयता( REVERSIBILITY) को दूर करने के लिए, प्रतिक्रिया अधिक्तर पानी को [[ हाइड्रेट | हाइड्रेट]] के रूप में फंसाने के लिए आधार की अधिकता का उपयोग करती है।<ref name="Viehe" />
+इस उत्क्रमणीयता को दूर करने के लिए, प्रतिक्रिया अधिक्तर पानी को [[ हाइड्रेट | हाइड्रेट]] के रूप में फंसाने के लिए आधार की अधिकता का उपयोग करती है।<ref name="Viehe" />
 ===रेप केमिस्ट्री===
 केमिस्ट वाल्टर रेपे ने क्षार धातु और तांबे (I) एसिटाइलाइड्स के साथ एसिटिलीन का उपयोग करते हुए उत्प्रेरक, औद्योगिक-पैमाने पर एथिनाइलेशन का मार्गदर्शन किया :<ref name="Viehe" />
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 ==यह भी देखें==
-*[[ alkylation | अल्काइनाइलेशन]]
+*[[ alkylation | अल्काइनीकरण]]
 *[[ मेथिलिकरण | मेथिलिकरण]]
 *ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक

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अल्काइनाइलेशन: Difference between revisions

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