एथिल एसीटोएसिटेट: Difference between revisions

Ethyl acetoacetate
Names
	Preferred IUPAC name Ethyl 3-oxobutanoate
	Other names Acetoacetic acid ethyl ester; Ethyl acetylacetate; 3-Oxobutanoic acid ethyl ester;
Identifiers
CAS Number	141-97-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:4893;
ChEMBL	ChEMBL169176 ;
ChemSpider	13865426 ;
EC Number	205-516-1;
KEGG	C03500 ;
PubChem CID	8868;
RTECS number	AK5250000;
UNII	IZP61H3TB1 ;
UN number	1993
	InChI InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 Key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 Key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP;
	SMILES CCOC(=O)CC(=O)C;
Properties
Chemical formula	C6H10O3
Molar mass	130.14 g/mol
Appearance	Colourless liquid
Odor	Fruit or rum
Density	1.021 g/cm3, liquid
Melting point	−45 °C (−49 °F; 228 K)
Boiling point	180.8 °C (357.4 °F; 453.9 K)
Solubility in water	2.86 g/100 ml (20 °C)
Acidity (pKa)	10.68 (in H2O); 14.2 (in DMSO);
Magnetic susceptibility (χ)	−71.67×10−6cm3/mol
Hazards
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H319
Precautionary statements	P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 2
Flash point	70 °C (158 °F; 343 K)
Related compounds
Related esters	Methyl acetoacetate; Ethyl acetate; Diethyl malonate;
Related compounds	Acetone; Acetylacetone; Diketene;
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

Revision as of 08:22, 27 July 2023

कार्बनिक यौगिक एथिल एसीटोएसिटेट (ईएए) एसिटोएसिटिक एसिड का एथिल समूह एस्टर है। यह रंगहीन तरल पदार्थ है। यह व्यापक रूप से विभिन्न प्रकार के यौगिकों के उत्पादन में रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है।

निर्माण

इथेनॉल के साथ डाइकेटीन के उपचार द्वारा एथिल एसीटोएसिटेट का उत्पादन औद्योगिक रूप से किया जाता है।^[2]एथिल एसीटोएसेटेट का निर्माण क्लासिक प्रयोगशाला प्रक्रिया है।^[3] इसे एथिल एसीटेट के क्लेसेन संघनन के माध्यम से तैयार किया जाता है। एथिल एसीटेट के दो मोल संघनित होकर एथिल एसीटो एसीटेट एवं इथेनॉल का - मोल बनाते हैं।

प्रतिक्रियाशीलता

अम्लता

एथिल एसीटोएसेटेट द्विप्रोटिक है:^[4]:सीएच₃सी(ओ)सीएच₂सीओ₂एवं + NaH → CH₃सी(ओ)सीएच(ना)सीओ₂एवं + एच₂

सीएच₃सी(ओ)सीएच(ना)सीओ₂एवं + ब्यूलि → LiCH₂सी(ओ)सीएच(ना)सीओ₂एट + बुह

कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म

एथिल एसीटोएसिटेट कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म के अधीन है। 33 डिग्री सेल्सियस पर साफ तरल में, एनोल कुल का 15% होता है।^[5]

मल्टीकार्बन बिल्डिंग ब्लॉक

एथिल एसिटोएसिटिक एसिड कार्बनिक संश्लेषण में बिल्डिंग ब्लॉक है क्योंकि प्रोटॉन अल्फा से कार्बोनिल समूह अम्लीय होते हैं, एवं परिणामस्वरूप कार्बोनियन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरता है। एथिल एसीटोएसिटेट का उपयोग अक्सर एसिटोएसिटिक एस्टर संश्लेषण में किया जाता है, मैलोनिक एस्टर संश्लेषण या नोवेनगेल संघनन में डायथाइल मैलोनेट के समान। बाद में थर्मल डीकार्बाक्सिलेशन भी संभव है।^[6] एथिलैसिटोएसेटेट का डायनियन भी उपयोगी बिल्डिंग ब्लॉक है, सिवाय इसके कि इलेक्ट्रोफाइल टर्मिनल कार्बन में जोड़ता है। रणनीति को निम्नलिखित सरलीकृत रूप में दर्शाया जा सकता है:^[4]

LiCH₂सी(ओ)सीएच(ना)सीओ₂एट + आर्स → आरसीएच₂सी(ओ)सीएच(ना)सीओ₂एवं + LiX

लिगैंड

एसिटाइलएसीटोन के व्यवहार के समान, एथिल एसीटोएसीटेट का एनोलेट भी बाइडेंटेट लिगैंड के रूप में काम कर सकता है। उदाहरण के लिए, यह लौह (III) लवणों के साथ बैंगनी समन्वय परिसर बनाता है:

कमी

एथिल एसीटोएसिटेट की कमी से एथिल 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट मिलता है।

ट्रांसएस्टरीफिकेशन

एथिल एसीटोएसिटेट एसिटाइलकेटीन से युक्त तंत्र के माध्यम से बेंज़िल एसीटोएसीटेट देने के लिए ट्रांसएस्टराइज़ करता है। एथिल (एवं अन्य) एसीटोएसिटेट नाइट्रोसेट को एसिटिक एसिड में इक्विमोलर सोडियम नाइट्राइट के साथ आसानी से जोड़ता है, ताकि संबंधित ऑक्सीमिनोएसिटोएसीटेट एस्टर को वहन किया जा सके। कीटोएस्टर या बीटा-डाइकेटोन की उपस्थिति में एसिटिक एसिड में इनकी घुलनशील-जस्ता कमी नॉर पाइरोल संश्लेषण का निर्माण करती है, जो पॉरफाइरिन की तैयारी के लिए उपयोगी है।

यह भी देखें

फ्रुक्टोन, एथिल एसीटोएसीटेट का एथिलीन ग्लाइकोल केटल, सुगंध यौगिक

संदर्भ

↑ Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 2021-12-19.
↑ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (2005). एस्टर, जैविक. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 3527306730.
↑ J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926). "Ethyl Acetoacetate". Organic Syntheses. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.
↑ ^4.0 ^4.1 Jin, Yinghua; Roberts, Frank G.; Coates, Robert M. (2007). "Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(E, E, E)-Geranylgeraniol from (E, E)-Farnesol". Organic Syntheses. 84: 43. doi:10.15227/orgsyn.084.0043.
↑ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds". J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.
↑ Carey, Francis A. (2006). कार्बनिक रसायन विज्ञान (Sixth ed.). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.

बाहरी संबंध

[1] Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 2021-12-19.

[2] Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (2005). एस्टर, जैविक. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 3527306730.

[3] J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926). "Ethyl Acetoacetate". Organic Syntheses. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.

[RmC-4] 4.0 ^4.1 Jin, Yinghua; Roberts, Frank G.; Coates, Robert M. (2007). "Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(E, E, E)-Geranylgeraniol from (E, E)-Farnesol". Organic Syntheses. 84: 43. doi:10.15227/orgsyn.084.0043.

[5] Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds". J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.

[6] Carey, Francis A. (2006). कार्बनिक रसायन विज्ञान (Sixth ed.). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.

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[4]

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-कार्बनिक यौगिक एथिल एसीटोएसिटेट (ईएए) [[एसिटोएसिटिक एसिड]] का एथिल समूह [[एस्टर]] है। यह  रंगहीन तरल पदार्थ है. यह व्यापक रूप से विभिन्न प्रकार के यौगिकों के उत्पादन में  [[रासायनिक मध्यवर्ती]] के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है।
+कार्बनिक यौगिक '''एथिल एसीटोएसिटेट''' (ईएए) [[एसिटोएसिटिक एसिड]] का एथिल समूह [[एस्टर]] है। यह रंगहीन तरल पदार्थ है। यह व्यापक रूप से विभिन्न प्रकार के यौगिकों के उत्पादन में [[रासायनिक मध्यवर्ती]] के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है।
-==तैयारी==
+==निर्माण==
-इथेनॉल के साथ डाइकेटीन के उपचार द्वारा एथिल एसीटोएसिटेट का उत्पादन औद्योगिक रूप से किया जाता है।<ref>{{cite book|doi=10.1002/14356007.a09_565.pub2|title=एस्टर, जैविक|year=2005|last1=Riemenschneider|first1=Wilhelm|last2=Bolt|first2=Hermann M.|isbn=3527306730}}</ref>
+इथेनॉल के साथ डाइकेटीन के उपचार द्वारा एथिल एसीटोएसिटेट का उत्पादन औद्योगिक रूप से किया जाता है।<ref>{{cite book|doi=10.1002/14356007.a09_565.pub2|title=एस्टर, जैविक|year=2005|last1=Riemenschneider|first1=Wilhelm|last2=Bolt|first2=Hermann M.|isbn=3527306730}}</ref>एथिल एसीटोएसेटेट का निर्माण क्लासिक प्रयोगशाला प्रक्रिया है।<ref>{{OrgSynth | author = J. K. H. Inglis and K. C. Roberts | title = Ethyl Acetoacetate | volume = 6 | pages = 36 | doi = 10.15227/orgsyn.006.0036 | year = 1926}}</ref> इसे [[एथिल एसीटेट]] के [[क्लेसेन संघनन]] के माध्यम से तैयार किया जाता है। एथिल एसीटेट के दो मोल संघनित होकर एथिल एसीटो एसीटेट एवं इथेनॉल का - मोल बनाते हैं।
-एथिल एसीटोएसेटेट की तैयारी  क्लासिक प्रयोगशाला प्रक्रिया है।<ref>{{OrgSynth | author = J. K. H. Inglis and K. C. Roberts | title = Ethyl Acetoacetate | volume = 6 | pages = 36 | doi = 10.15227/orgsyn.006.0036 | year = 1926}}</ref> इसे [[एथिल एसीटेट]] के [[क्लेसेन संघनन]] के माध्यम से तैयार किया जाता है। एथिल एसीटेट के दो मोल संघनित होकर एथिल एसीटो एसीटेट और इथेनॉल का - मोल बनाते हैं।
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 ===अम्लता===
-एथिल एसीटोएसेटेट द्विप्रोटिक है:<ref name=RmC/>:सीएच<sub>3</sub>सी(ओ)सीएच<sub>2</sub>सीओ<sub>2</sub>और + NaH → CH<sub>3</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>और + एच<sub>2</sub>
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+:सीएच<sub>3</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>एवं + ब्यूलि → LiCH<sub>2</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>एट + बुह
 ===[[कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म]]===
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 '''मल्टीकार्बन बिल्डिंग ब्लॉक'''
-एथिल एसिटोएसिटिक एसिड कार्बनिक संश्लेषण में  बिल्डिंग ब्लॉक है क्योंकि प्रोटॉन अल्फा से [[कार्बोनिल समूह]] अम्लीय होते हैं, और परिणामस्वरूप कार्बोनियन [[न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन]] से गुजरता है। एथिल एसीटोएसिटेट का उपयोग अक्सर [[एसिटोएसिटिक एस्टर संश्लेषण]] में किया जाता है, [[मैलोनिक एस्टर संश्लेषण]] या नोवेनगेल संघनन में [[डायथाइल मैलोनेट]] के समान। बाद में [[थर्मल डीकार्बाक्सिलेशन]] भी संभव है।<ref>{{cite book | first=Francis A. | last=Carey | year=2006 | title=कार्बनिक रसायन विज्ञान| edition=Sixth | publisher=McGraw-Hill | location=New York, NY | isbn=0-07-111562-5}}</ref>
+एथिल एसिटोएसिटिक एसिड कार्बनिक संश्लेषण में  बिल्डिंग ब्लॉक है क्योंकि प्रोटॉन अल्फा से [[कार्बोनिल समूह]] अम्लीय होते हैं, एवं परिणामस्वरूप कार्बोनियन [[न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन]] से गुजरता है। एथिल एसीटोएसिटेट का उपयोग अक्सर [[एसिटोएसिटिक एस्टर संश्लेषण]] में किया जाता है, [[मैलोनिक एस्टर संश्लेषण]] या नोवेनगेल संघनन में [[डायथाइल मैलोनेट]] के समान। बाद में [[थर्मल डीकार्बाक्सिलेशन]] भी संभव है।<ref>{{cite book | first=Francis A. | last=Carey | year=2006 | title=कार्बनिक रसायन विज्ञान| edition=Sixth | publisher=McGraw-Hill | location=New York, NY | isbn=0-07-111562-5}}</ref>
 एथिलैसिटोएसेटेट का डायनियन भी  उपयोगी बिल्डिंग ब्लॉक है, सिवाय इसके कि इलेक्ट्रोफाइल टर्मिनल कार्बन में जोड़ता है। रणनीति को निम्नलिखित सरलीकृत रूप में दर्शाया जा सकता है:<ref name=RmC>{{cite journal |doi=10.15227/orgsyn.084.0043|title=Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(''E, E, E'')-Geranylgeraniol from (''E, E'')-Farnesol|journal=Organic Syntheses|year=2007|volume=84|page=43|first1=Yinghua|last1=Jin|first2=Frank G.|last2=Roberts|first3=Robert M.|last3=Coates}}</ref>
-:LiCH<sub>2</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>एट + आर्स → आरसीएच<sub>2</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>और + LiX
+:LiCH<sub>2</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>एट + आर्स → आरसीएच<sub>2</sub>सी(ओ)सीएच(ना)सीओ<sub>2</sub>एवं + LiX
 ===लिगैंड===
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 ===ट्रांसएस्टरीफिकेशन===
-एथिल एसीटोएसिटेट एसिटाइलकेटीन से युक्त  तंत्र के माध्यम से बेंज़िल एसीटोएसीटेट देने के लिए ट्रांसएस्टराइज़ करता है। एथिल (और अन्य) एसीटोएसिटेट नाइट्रोसेट को एसिटिक एसिड में इक्विमोलर सोडियम नाइट्राइट के साथ आसानी से जोड़ता है, ताकि संबंधित ऑक्सीमिनोएसिटोएसीटेट एस्टर को वहन किया जा सके। कीटोएस्टर या बीटा-डाइकेटोन की उपस्थिति में एसिटिक एसिड में इनकी घुलनशील-जस्ता कमी नॉर पाइरोल संश्लेषण का निर्माण करती है, जो [[पॉरफाइरिन]] की तैयारी के लिए उपयोगी है।
+एथिल एसीटोएसिटेट एसिटाइलकेटीन से युक्त  तंत्र के माध्यम से बेंज़िल एसीटोएसीटेट देने के लिए ट्रांसएस्टराइज़ करता है। एथिल (एवं अन्य) एसीटोएसिटेट नाइट्रोसेट को एसिटिक एसिड में इक्विमोलर सोडियम नाइट्राइट के साथ आसानी से जोड़ता है, ताकि संबंधित ऑक्सीमिनोएसिटोएसीटेट एस्टर को वहन किया जा सके। कीटोएस्टर या बीटा-डाइकेटोन की उपस्थिति में एसिटिक एसिड में इनकी घुलनशील-जस्ता कमी नॉर पाइरोल संश्लेषण का निर्माण करती है, जो [[पॉरफाइरिन]] की तैयारी के लिए उपयोगी है।
 ==यह भी देखें==

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निर्माण

प्रतिक्रियाशीलता

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कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म

लिगैंड

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निर्माण

प्रतिक्रियाशीलता

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