डेकामेथिलफेरोसीन: Difference between revisions

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डेकामेथिलफेरोसीन या बीआईएस (पेंटामिथाइलसाइक्लोपेंटैडिएनिल) आयरन (II) सूत्र के साथ एक [[रासायनिक यौगिक]] है {{chem2|Fe(C5(CH3)5)2}} या {{chem2|C20H30Fe}}. यह एक [[सैंडविच यौगिक]] है, जिसके अणु में आयरन|आयरन(II) धनायन होता है {{chem2|Fe(2+)}} दो [[पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएनिल]] आयनों के बीच समन्वय बंधों द्वारा जुड़ा हुआ ({{chem2|Cp\*(-)}}, {{chem2|(CH3)5C5(-)}}). इसे [[ फेरोसिन ]] के व्युत्पन्न के रूप में भी देखा जा सकता है, जिसमें [[मिथाइल समूह]] अपने [[cyclopentadiene]] रिंगों के प्रत्येक [[हाइड्रोजन]] परमाणु की जगह लेता है। नाम और सूत्र को अक्सर DmFc के रूप में संक्षिप्त किया जाता है,<ref name=torri>{{cite journal | year = 2014 | title = Characterization of decamethylferrocene and ferrocene in ionic liquids: argon and vacuum effect on their electrochemical properties | journal = Electrochimica Acta | volume = 137 | pages = 235–244 | doi = 10.1016/j.electacta.2014.06.005 | last1 = Torriero | first1 = Angel A. J.}}</ref> {{chem2|Me10Fc}} <ref name=novi>{{cite journal |last1=Noviandri |first1=Indra |last2=Brown |first2=Kylie N. |last3=Fleming |first3=Douglas S. |last4=Gulyas |first4=Peter T. |last5=Lay |first5=Peter A. |last6=Masters |first6=Anthony F. |last7=Phillips |first7=Leonidas |title=The Decamethylferrocenium/Decamethylferrocene Redox Couple: A Superior Redox Standard to the Ferrocenium/Ferrocene Redox Couple for Studying Solvent Effects on the Thermodynamics of Electron Transfer |journal=The Journal of Physical Chemistry B |date=1 August 1999 |volume=103 |issue=32 |pages=6713–6722 |doi=10.1021/jp991381+ |issn=1520-6106}}</ref> या {{chem2|FeCp\*2}}.<ref name=malis>{{cite journal | year = 2016 | title = डिकैमेथिलफेरोसिन डाइकेशन के लवणों का अलगाव और संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक लक्षण वर्णन| journal = Science | volume = 353 | issue = 6300| pages = 678–682 | doi = 10.1126/science.aaf6362 | pmid = 27516596 | last1 = Malischewski | first1 = M. | last2 = Adelhardt | first2 = M. | last3 = Sutter | first3 = J. | last4 = Meyer | first4 = K. | last5 = Seppelt | first5 = K. | bibcode = 2016Sci...353..678M | s2cid = 43385610 }}</ref>
डेकामेथिलफेरोसीन या बीआईएस (पेंटामिथाइलसाइक्लोपेंटैडिएनिल) आयरन (II) सूत्र के साथ [[रासायनिक यौगिक]] है {{chem2|Fe(C5(CH3)5)2}} या {{chem2|C20H30Fe}}. यह [[सैंडविच यौगिक]] है, जिसके अणु में आयरन|आयरन(II) धनायन होता है {{chem2|Fe(2+)}} दो [[पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएनिल]] आयनों के बीच समन्वय बंधों द्वारा जुड़ा हुआ ({{chem2|Cp\*(-)}}, {{chem2|(CH3)5C5(-)}}). इसे [[ फेरोसिन |फेरोसिन]] के व्युत्पन्न के रूप में भी देखा जा सकता है, जिसमें [[मिथाइल समूह]] अपने [[cyclopentadiene]] रिंगों के प्रत्येक [[हाइड्रोजन]] परमाणु की जगह लेता है। नाम और सूत्र को अक्सर DmFc के रूप में संक्षिप्त किया जाता है,<ref name=torri>{{cite journal | year = 2014 | title = Characterization of decamethylferrocene and ferrocene in ionic liquids: argon and vacuum effect on their electrochemical properties | journal = Electrochimica Acta | volume = 137 | pages = 235–244 | doi = 10.1016/j.electacta.2014.06.005 | last1 = Torriero | first1 = Angel A. J.}}</ref> {{chem2|Me10Fc}} <ref name=novi>{{cite journal |last1=Noviandri |first1=Indra |last2=Brown |first2=Kylie N. |last3=Fleming |first3=Douglas S. |last4=Gulyas |first4=Peter T. |last5=Lay |first5=Peter A. |last6=Masters |first6=Anthony F. |last7=Phillips |first7=Leonidas |title=The Decamethylferrocenium/Decamethylferrocene Redox Couple: A Superior Redox Standard to the Ferrocenium/Ferrocene Redox Couple for Studying Solvent Effects on the Thermodynamics of Electron Transfer |journal=The Journal of Physical Chemistry B |date=1 August 1999 |volume=103 |issue=32 |pages=6713–6722 |doi=10.1021/jp991381+ |issn=1520-6106}}</ref> या {{chem2|FeCp\*2}}.<ref name=malis>{{cite journal | year = 2016 | title = डिकैमेथिलफेरोसिन डाइकेशन के लवणों का अलगाव और संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक लक्षण वर्णन| journal = Science | volume = 353 | issue = 6300| pages = 678–682 | doi = 10.1126/science.aaf6362 | pmid = 27516596 | last1 = Malischewski | first1 = M. | last2 = Adelhardt | first2 = M. | last3 = Sutter | first3 = J. | last4 = Meyer | first4 = K. | last5 = Seppelt | first5 = K. | bibcode = 2016Sci...353..678M | s2cid = 43385610 }}</ref>
यह यौगिक एक पीला क्रिस्टलीय ठोस है जिसका उपयोग रासायनिक प्रयोगशालाओं में कमजोर [[ कम करना ]] के रूप में किया जाता है। आयरन (II) कोर आसानी से आयरन (III) में [[ऑक्सीकरण]] करता है, जिससे मोनोवैलेंट धनायन डेकामेथिलफेरोसेनियम प्राप्त होता है, और यहां तक ​​कि उच्च ऑक्सीकरण अवस्था भी प्राप्त होती है।<ref name = malis/>
यह यौगिक पीला क्रिस्टलीय ठोस है जिसका उपयोग रासायनिक प्रयोगशालाओं में कमजोर [[ कम करना |कम करना]] के रूप में किया जाता है। आयरन (II) कोर आसानी से आयरन (III) में [[ऑक्सीकरण]] करता है, जिससे मोनोवैलेंट धनायन डेकामेथिलफेरोसेनियम प्राप्त होता है, और यहां तक ​​कि उच्च ऑक्सीकरण अवस्था भी प्राप्त होती है।<ref name = malis/>




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== रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं ==
== रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं ==
फेरोसीन की तरह, डेकामेथिलफेरोसीन एक स्थिर धनायन बनाता है क्योंकि Fe(II) आसानी से Fe(III) में ऑक्सीकृत हो जाता है। इलेक्ट्रॉन दान करने वाले मिथाइल समूहों के कारण {{chem2|Cp\*}} समूह, डिकैमेथिलफेरोसीन, फेरोसीन की तुलना में अधिक अपचायक है। [[acetonitrile]] के घोल में कमी की संभावना {{chem2|[FeCp\*2]^{+/0}|}} युगल a की तुलना में −0.59 V है {{chem2|[FeCp2]^{0/+}|}} संदर्भ (−0.48 V बनाम Fc/{{chem2|Fc(+)}} में {{chem2|CH2Cl2}}).<ref name=Con>{{cite journal |last1=Connelly |first1=N. |last2=Geiger |first2=W. E. |title = ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान के लिए रासायनिक रेडॉक्स एजेंट| journal= [[Chem. Rev.]] | volume = 96 | year = 1996 |issue=2 | pages = 877–910 | doi = 10.1021/cr940053x | pmid=11848774}}</ref> अम्लीय घोल में डिकैमेथिलफेरोसीन द्वारा ऑक्सीजन को [[हाइड्रोजन पेरोक्साइड]] में बदल दिया जाता है।<ref>{{cite journal|last1=Su|first1=Bin|last2=Hatay|first2=Imren|last3=Ge|first3=Pei Yu|last4=Mendez|first4=Manuel|last5=Corminboeuf|first5=Clemence|author-link5=Clémence Corminboeuf|last6=Samec|first6=Zdenek|last7=Ersoz|first7=Mustafa|last8=Girault|first8=Hubert H.|year=2010|title=गैर-जलीय अम्लीय मीडिया में डिकैमेथिलफेरोसीन द्वारा ऑक्सीजन और प्रोटॉन की कमी|url=http://infoscience.epfl.ch/record/147815|journal=[[Chem. Commun.]]|volume=46|issue=17|pages=2918–2919|doi=10.1039/B926963K|pmid=20386822}}</ref>
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शक्तिशाली ऑक्सीडेंट का उपयोग करना (उदा. {{chem2|SbF5}} या {{chem2|AsF5}} में {{chem2|SO2}}, या {{chem2|XeF(+)/Sb2F11(-)}} में {{chem2|HF/SbF5}}) डेकामेथिलफेरोसिन को आयरन (IV) कोर के साथ एक स्थिर डाइकेशन में ऑक्सीकृत किया जाता है। में {{chem2|Sb2F11(-)}} नमक, द {{chem2|Cp\*}} वलय समानांतर हैं। इसके विपरीत, के बीच 17° का झुकाव कोण होता है {{chem2|Cp\*}} के क्रिस्टल संरचना में छल्ले देखे जाते हैं {{chem2|SbF6(-)}} नमक।<ref name=malis/>
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Revision as of 09:52, 29 July 2023

डेकामेथिलफेरोसीन
Decamethylferrocene.svg
Names
Preferred IUPAC name
Decamethylferrocene
Other names
  • Bis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)iron(II)
  • Decamethyl-ferrocene
  • 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′,5,5′-Decamethyl-ferrocene
  • Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II)
  • Permethylferrocene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/2C10H15.Fe/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2 ☒N
    Key: SEYZDJPFVVXSRB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/2C10H15.Fe/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2
    Key: SEYZDJPFVVXSRB-UHFFFAOYAP
  • C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.[Fe+2]
Properties
C20H30Fe
Molar mass 326.305 g·mol−1
Appearance Yellow crystalline solid[1]
Melting point 291 to 295 °C (556 to 563 °F; 564 to 568 K)[1]
413 K, 5.3 Pa[2]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

डेकामेथिलफेरोसीन या बीआईएस (पेंटामिथाइलसाइक्लोपेंटैडिएनिल) आयरन (II) सूत्र के साथ रासायनिक यौगिक है Fe(C5(CH3)5)2 या C20H30Fe. यह सैंडविच यौगिक है, जिसके अणु में आयरन|आयरन(II) धनायन होता है Fe2+ दो पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडिएनिल आयनों के बीच समन्वय बंधों द्वारा जुड़ा हुआ (Cp*−, (CH3)5C−5). इसे फेरोसिन के व्युत्पन्न के रूप में भी देखा जा सकता है, जिसमें मिथाइल समूह अपने cyclopentadiene रिंगों के प्रत्येक हाइड्रोजन परमाणु की जगह लेता है। नाम और सूत्र को अक्सर DmFc के रूप में संक्षिप्त किया जाता है,[3] Me10Fc [4] या FeCp*2.[5] यह यौगिक पीला क्रिस्टलीय ठोस है जिसका उपयोग रासायनिक प्रयोगशालाओं में कमजोर कम करना के रूप में किया जाता है। आयरन (II) कोर आसानी से आयरन (III) में ऑक्सीकरण करता है, जिससे मोनोवैलेंट धनायन डेकामेथिलफेरोसेनियम प्राप्त होता है, और यहां तक ​​कि उच्च ऑक्सीकरण अवस्था भी प्राप्त होती है।[5]


तैयारी

डेकामेथिलफेरोसीन को पेंटामेथिलसाइक्लोपेंटैडीन से फेरोसीन की तरह ही तैयार किया जाता है। इस विधि का उपयोग अन्य डिकैमेथाइलसाइक्लोपेंटैडिएनिल सैंडविच यौगिकों का उत्पादन करने के लिए किया जा सकता है।[1]

2 ली(सी5मुझे5) + FeCl2 → Fe(C5मुझे5)2 + 2 LiCl

उत्पाद को उर्ध्वपातन (चरण संक्रमण) द्वारा शुद्ध किया जा सकता है। FeCp*2 लड़खड़ा गया है Cp* छल्ले. लोहे और प्रत्येक कार्बन के बीच की औसत दूरी लगभग 2.050 Å है। इस संरचना की पुष्टि एक्स - रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा की गई है।[6]


रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं

फेरोसीन की तरह, डेकामेथिलफेरोसीन स्थिर धनायन बनाता है क्योंकि Fe(II) आसानी से Fe(III) में ऑक्सीकृत हो जाता है। इलेक्ट्रॉन दान करने वाले मिथाइल समूहों के कारण Cp* समूह, डिकैमेथिलफेरोसीन, फेरोसीन की तुलना में अधिक अपचायक है। acetonitrile के घोल में कमी की संभावना [FeCp*2]+/0 युगल a की तुलना में −0.59 V है [FeCp2]0/+ संदर्भ (−0.48 V बनाम Fc/Fc+ में CH2Cl2).[2] अम्लीय घोल में डिकैमेथिलफेरोसीन द्वारा ऑक्सीजन को हाइड्रोजन पेरोक्साइड में बदल दिया जाता है।[7] शक्तिशाली ऑक्सीडेंट का उपयोग करना (उदा. SbF5 या AsF5 में SO2, या XeF+/Sb2F−11 में HF/SbF5) डेकामेथिलफेरोसिन को आयरन (IV) कोर के साथ स्थिर डाइकेशन में ऑक्सीकृत किया जाता है। में Sb2F−11 नमक, द Cp* वलय समानांतर हैं। इसके विपरीत, के बीच 17° का झुकाव कोण होता है Cp* के क्रिस्टल संरचना में छल्ले देखे जाते हैं SbF−6 नमक।[5]


संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 King, R. B.; Bisnette, M. B. (1967). "Organometallic Chemistry of the Transition Metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl Derivatives of Various Transition Metals". J. Organomet. Chem. 8 (2): 287–297. doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.
  2. ↑ 2.0 2.1 Connelly, N.; Geiger, W. E. (1996). "ऑर्गेनोमेटेलिक रसायन विज्ञान के लिए रासायनिक रेडॉक्स एजेंट". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
  3. ↑ Torriero, Angel A. J. (2014). "Characterization of decamethylferrocene and ferrocene in ionic liquids: argon and vacuum effect on their electrochemical properties". Electrochimica Acta. 137: 235–244. doi:10.1016/j.electacta.2014.06.005.
  4. ↑ Noviandri, Indra; Brown, Kylie N.; Fleming, Douglas S.; Gulyas, Peter T.; Lay, Peter A.; Masters, Anthony F.; Phillips, Leonidas (1 August 1999). "The Decamethylferrocenium/Decamethylferrocene Redox Couple: A Superior Redox Standard to the Ferrocenium/Ferrocene Redox Couple for Studying Solvent Effects on the Thermodynamics of Electron Transfer". The Journal of Physical Chemistry B. 103 (32): 6713–6722. doi:10.1021/jp991381+. ISSN 1520-6106.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 Malischewski, M.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Seppelt, K. (2016). "डिकैमेथिलफेरोसिन डाइकेशन के लवणों का अलगाव और संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक लक्षण वर्णन". Science. 353 (6300): 678–682. Bibcode:2016Sci...353..678M. doi:10.1126/science.aaf6362. PMID 27516596. S2CID 43385610.
  6. ↑ Freyberg, Derek P.; Robbins, John L.; Raymond, Kenneth N.; Smart, James C. (1979). "डेकामेथिलमैंगानोसीन और डेकामेथिलफेरोसीन की क्रिस्टल और आणविक संरचनाएं। मेटालोसीन में स्थिर जाह्न-टेलर विरूपण". J. Am. Chem. Soc. 101 (4): 892–897. doi:10.1021/ja00498a017.
  7. ↑ Su, Bin; Hatay, Imren; Ge, Pei Yu; Mendez, Manuel; Corminboeuf, Clemence; Samec, Zdenek; Ersoz, Mustafa; Girault, Hubert H. (2010). "गैर-जलीय अम्लीय मीडिया में डिकैमेथिलफेरोसीन द्वारा ऑक्सीजन और प्रोटॉन की कमी". Chem. Commun. 46 (17): 2918–2919. doi:10.1039/B926963K. PMID 20386822.
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