इमिनियम
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक इमिनियम कटियन सामान्य संरचना के साथ एक बहुपरमाणुक आयन है [R1R2C=NR3R4]+.[1] वे सिंथेटिक रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान में आम हैं।
संरचना
इमिनियम केशन एल्केन जैसी ज्यामिति को अपनाते हैं। केंद्रीय सी = एन इकाई सभी चार पदार्थों के साथ लगभग समतलीय है। सी = एन दूरियां, जो लंबाई में 129 पिकोमीटर के करीब हैं, सी-एन सिंगल बॉन्ड से कम हैं। सीआईएस / ट्रांस आइसोमर्स देखे जाते हैं।
गठन
इमिनियम केशन प्रोटोनेशन और मुझे मेरा के क्षारीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:
वे केटोन्स या एल्डिहाइड के साथ द्वितीयक अमाइन के संघनन से भी उत्पन्न होते हैं:
यह तीव्र, उत्क्रमणीय प्रतिक्रिया इमिनियम कटैलिसीस का एक चरण है।[3] इमिनियम के अधिक विदेशी मार्ग ज्ञात हैं, उदा। पिरिडीन की रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं से।[4]
घटना
जीव विज्ञान में इमिनियम डेरिवेटिव आम हैं। पाइरिडोक्सल फॉस्फेट अमीनो एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके इमिनियम डेरिवेटिव देता है। सिंथेटिक ऑर्गेनिक केमिस्ट्री में कई इमीनियम साल्ट पाए जाते हैं। [[image:Eschenmosersalz.png|thumb|right|Eschenmoser का नमक एक इमिनियम नमक का एक प्रसिद्ध उदाहरण है।[5]
प्रतिक्रियाएं
संबंधित कीटोन या एल्डिहाइड देने के लिए इमिनियम लवण जल अपघटित होते हैं:[6]
इमिनियम के धनायन आसानी से ऐमीनों में अपचित हो जाते हैं, उदा. सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड द्वारा। वे कीटोन्स और एल्डिहाइड के रिडक्टिव एमिनेशन में मध्यवर्ती हैं।
नामित प्रतिक्रियाएं जिनमें इमिनियम प्रजातियां शामिल हैं
- एज़ा-कोप पुनर्व्यवस्था[7]
- बेकमैन पुनर्व्यवस्था
- डफ प्रतिक्रिया
- मनिच प्रतिक्रिया
- पिक्टेट-स्पेंगलर प्रतिक्रिया
- स्टीफन एल्डिहाइड संश्लेषण
- स्टॉर्क एनामाइन अल्काइलेशन
- विल्समेयर-हैक अभिक्रिया और विल्समीयर अभिकर्मक
इमिनियम आयन
इमिनियम आयनों की सामान्य संरचना आर है2सी = एन+. वे नाइट्रेनियम आयनों का एक उपवर्ग बनाते हैं।[8]
यह भी देखें
- अमोनियम
- मुझे मेरा
- चतुर्धातुक अमोनियम कटियन
संदर्भ
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "iminium compounds". doi:10.1351/goldbook.I02958
- ↑ Guido M. Böttger Roland Fröhlich Ernst‐Ulrich Würthwein (2000). "Electrophilic Reactivity of a 2‐Azaallenium and of a 2‐Azaallylium Ion". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (8): 1589–1593. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1589::AID-EJOC1589>3.0.CO;2-T.
{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link). - ↑ Erkkilä, Anniinä; Majander, Inkeri; Pihko, Petri M. (2007). "इमिनियम कटैलिसीस". Chem. Rev. 107 (12): 5416–70. doi:10.1021/cr068388p. PMID 18072802.
- ↑ Hafner, Klaus; Meinhardt, Klaus-Peter (1984). "Azulene". Organic Syntheses. 62: 134. doi:10.15227/orgsyn.062.0134.
- ↑ E. F. Kleinman (2004). "डाइमिथाइलमेथिलेनेमोनियम आयोडाइड और क्लोराइड". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd346.
- ↑ C. Schmit, J. B. Falmagne, J. Escudero, H. Vanlierde, L. Ghosez (1990). "A General Synthesis of Cyclobutanones from Olefins and Tertiary Amides: 3-Hexylcyclobutanone". Org. Synth. 69: 199. doi:10.15227/orgsyn.069.0199.
{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link) - ↑ Grieco, P. A.; Larsen, S. D. (1990). "Iminium Ion-Based Diels–Alder Reactions: N-Benzyl-2-Azanorborene" (PDF). Organic Syntheses. 68: 206. doi:10.15227/orgsyn.068.0206.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "iminylium ions". doi:10.1351/goldbook.I02964
