एथिल एसीटोएसिटेट

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Ethyl acetoacetate
Skeletal formula of ethyl acetoacetate
Space-filling model of the ethyl acetoacetate molecule
Names
Preferred IUPAC name
Ethyl 3-oxobutanoate
Other names
  • Acetoacetic acid ethyl ester
  • Ethyl acetylacetate
  • 3-Oxobutanoic acid ethyl ester
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 205-516-1
KEGG
RTECS number
  • AK5250000
UNII
UN number 1993
  • InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 checkY
    Key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
    Key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
  • CCOC(=O)CC(=O)C
Properties
C6H10O3
Molar mass 130.14 g/mol
Appearance Colourless liquid
Odor Fruit or rum
Density 1.021 g/cm3, liquid
Melting point −45 °C (−49 °F; 228 K)
Boiling point 180.8 °C (357.4 °F; 453.9 K)
2.86 g/100 ml (20 °C)
Acidity (pKa)
  • 10.68 (in H2O)
  • 14.2 (in DMSO)
−71.67×10−6cm3/mol
Hazards
GHS labelling:[1]
GHS07: Exclamation mark
Warning
H319
P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)
2
2
Flash point 70 °C (158 °F; 343 K)
Related compounds
Related esters
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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कार्बनिक यौगिक एथिल एसीटोएसिटेट (ईएए) एसिटोएसिटिक अम्ल का एथिल समूह एस्टर है। यह रंगहीन तरल पदार्थ है। यह व्यापक रूप से विभिन्न प्रकार के यौगिकों के उत्पादन में रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है।

निर्माण

इथेनॉल के साथ डाइकेटीन के उपचार द्वारा एथिल एसीटोएसिटेट का उत्पादन औद्योगिक रूप से किया जाता है।[2]एथिल एसीटोएसेटेट का निर्माण क्लासिक प्रयोगशाला प्रक्रिया है।[3] इसे एथिल एसीटेट के क्लेसेन संघनन के माध्यम से प्रस्तुत किया जाता है। एथिल एसीटेट के दो मोल संघनित होकर एथिल एसीटो एसीटेट एवं इथेनॉल का - मोल बनाते हैं।

एथिल एसीटोएसिटेट की तैयारी

प्रतिक्रियाशीलता

अम्लता

एथिल एसीटोएसेटेट द्विप्रोटिक है:[4]: CH3C(O)CH2CO2Et + NaH → CH3C(O)CH(Na)CO2Et + H2

CH3C(O)CH(Na)CO2Et + BuLi → LiCH2C(O)CH(Na)CO2Et + BuH

कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म

एथिल एसीटोएसिटेट कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म के अधीन है। 33 डिग्री सेल्सियस पर शुद्ध तरल में, एनोल का 15% होता है।[5]

मल्टीकार्बन निर्माण खंड

एथिल एसिटोएसिटिक अम्ल कार्बनिक संश्लेषण में निर्माण खंड है क्योंकि प्रोटॉन अल्फा से कार्बोनिल समूह अम्लीय होते हैं, एवं परिणामस्वरूप कार्बोनियन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन से निकलता है। एथिल एसीटोएसिटेट का उपयोग प्रायः एसिटोएसिटिक एस्टर संश्लेषण में किया जाता है, जो मैलोनिक एस्टर संश्लेषण या नोवेनगेल संघनन में डायथाइल मैलोनेट के समान होता है। पश्चात में थर्मल डीकार्बाक्सिलेशन भी संभव है।[6]एथिलैसिटोएसेटेट का डायनियन भी उपयोगी निर्माण खंड है, अपितु इसके कि इलेक्ट्रोफाइल टर्मिनल कार्बन में जोड़ता है। रणनीति को निम्नलिखित सरलीकृत रूप में प्रदर्शित किया जा सकता है:[4]

LiCH2C(O)CH(Na)CO2Et + RX → RCH2C(O)CH(Na)CO2Et + LiX

लिगैंड

एसिटाइलएसीटोन के व्यवहार के समान, एथिल एसीटोएसीटेट का एनोलेट भी बाइडेंटेट लिगैंड के रूप में कार्य कर सकता है। उदाहरण के लिए, यह लौह (III) लवणों के साथ बैंगनी समन्वय परिसर बनाता है:

Beta-keto acid iron complex.svg

कमी

एथिल एसीटोएसिटेट की कमी से एथिल 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटाइरेट प्राप्त होता है।

ट्रांसएस्टरीफिकेशन

एथिल एसीटोएसिटेट एसिटाइलकेटीन से युक्त विधि के माध्यम से बेंज़िल एसीटोएसीटेट देने के लिए ट्रांसएस्टराइज़ करता है। एथिल (एवं अन्य) एसीटोएसिटेट नाइट्रोसेट को एसिटिक अम्ल में इक्विमोलर सोडियम नाइट्राइट के साथ सरलता से जोड़ता है, जिससे संबंधित ऑक्सीमिनोएसिटोएसीटेट एस्टर को वहन किया जा सकता है। कीटोएस्टर या बीटा-डाइकेटोन की उपस्थिति में एसिटिक अम्ल में इनकी घुलनशील-जस्ता कमी नॉर पाइरोल संश्लेषण का निर्माण करती है, जो पॉरफाइरिन के निर्माण के लिए उपयोगी है।

यह भी देखें

  • फ्रुक्टोन, एथिल एसीटोएसीटेट का एथिलीन ग्लाइकोल केटल, सुगंध यौगिक है।

संदर्भ

  1. ↑ Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 2021-12-19.
  2. ↑ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. (2005). एस्टर, जैविक. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. ISBN 3527306730.
  3. ↑ J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926). "Ethyl Acetoacetate". Organic Syntheses. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.
  4. ↑ 4.0 4.1 Jin, Yinghua; Roberts, Frank G.; Coates, Robert M. (2007). "Stereoselective Isoprenoid Chain Extension with Acetoacetate Dianion: [(E, E, E)-Geranylgeraniol from (E, E)-Farnesol". Organic Syntheses. 84: 43. doi:10.15227/orgsyn.084.0043.
  5. ↑ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). "Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls Studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds". J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021/ja01065a003.
  6. ↑ Carey, Francis A. (2006). कार्बनिक रसायन विज्ञान (Sixth ed.). New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.


बाहरी संबंध

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