रेजियोसेलेक्टिविटी
रसायन विज्ञान में, रीजियोसेलेक्टिविटी अन्य सभी संभावित दिशाओं की तुलना में एक दिशा में रासायनिक बंधन या टूटने की प्राथमिकता है।[1][2] यह अक्सर इस बात पर लागू हो सकता है कि अभिकर्मक कई संभावित स्थितियों में से किस स्थिति को प्रभावित करेगा, जैसे कि कौन सा प्रोटोन एक मजबूत आधार (रसायन विज्ञान) एक कार्बनिक यौगिक से हाइड्रोजन परमाणु को अलग करेगा, या जहां एक प्रतिस्थापित बेंजीन रिंग पर एक और प्रतिस्थापन जोड़ा जाएगा।
एक विशिष्ट उदाहरण 2-प्रोपेनिलबेंजीन के साथ हेलोहाइड्रिन निर्माण प्रतिक्रिया है:[3]
एक उत्पाद (रसायन विज्ञान) के दूसरे उत्पाद के निर्माण को प्राथमिकता देने के कारण, प्रतिक्रिया चयनात्मक होती है। यह प्रतिक्रिया प्रतिगामी है क्योंकि यह दूसरे के बजाय चयनात्मक रूप से एक संवैधानिक आइसोमर उत्पन्न करती है।
कुछ शर्तों के तहत रासायनिक यौगिकों के कुछ वर्गों के लिए नियमों के रूप में रीजियोसेलेक्टिविटी के विभिन्न उदाहरण तैयार किए गए हैं, जिनमें से कई के नाम दिए गए हैं। रसायन विज्ञान के छात्रों को सबसे पहले जो परिचय दिया गया उनमें अल्केन्स में प्रोटिक अम्ल जोड़ने के लिए मार्कोवनिकोव का नियम और साइक्लोहेक्सिन के डेरिवेटिव, विशेष रूप से एपॉक्साइड डेरिवेटिव में न्यूक्लियोफाइल को जोड़ने के लिए फ़र्स्ट-प्लैटनर नियम शामिल हैं।[4][5] रिंग-क्लोजर प्रतिक्रियाओं में रेजियोसेलेक्टिविटी बाल्डविन के नियमों के अधीन है। यदि किसी प्रतिक्रिया के दौरान दो या दो से अधिक अभिविन्यास उत्पन्न हो सकते हैं, तो उनमें से एक प्रमुख है (उदाहरण के लिए, दोहरे बंधन में मार्कोवनिकोव/एंटी-मार्कोवनिकोव जोड़)
रेजियोसेलेक्टिविटी को विशिष्ट प्रतिक्रियाओं पर भी लागू किया जा सकता है जैसे कि पाई लिगेंड्स को जोड़ना।
चयनात्मकता कार्बाइन सम्मिलन प्रतिक्रियाओं में भी होती है, उदाहरण के लिए बेयर-विलेगर प्रतिक्रिया में। इस प्रतिक्रिया में, आसन्न कार्बोनिल समूह के पास ऑक्सीजन को पुनः चयनात्मक रूप से डाला जाता है। कीटोन्स में, यह सम्मिलन कार्बन की ओर निर्देशित होता है जो कि अधिक उच्च रूप से प्रतिस्थापित होता है (अर्थात मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार)। उदाहरण के लिए, acetophenone से जुड़े एक अध्ययन में, इस ऑक्सीजन को मिथाइल बेंजोएट के बजाय एसिटल खुशबूदार एस्टर देने के लिए कार्बोनिल और एरोमैटिक रिंग के बीच अधिमानतः डाला गया था।[6]
यह भी देखें
- रसायन चयनात्मकता
- क्रिप्टोरेगियोकेमिस्ट्री
- Enantioselectivity
- कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म
- stereoselectivity
- जैतसेव का शासन
संदर्भ
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ↑ http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity
- ↑ Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008
- ↑ W. Markownikoff (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie 153 (1): 228–259.
- ↑ Fürst, A.; Plattner, P. A. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 275
- ↑ Palmer, Billy W.; Fry, Arthur (1970). "Variation of carbon-14 isotope effect with substituent and the mechanism of the m-chloroperbenzoic acid oxidation of laeled para-substituted acetophenones". Journal of the American Chemical Society. 92 (8): 2580–2581. doi:10.1021/ja00711a079.
