स्क्वैलिन

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स्क्वैलिन
स्क्वैलिन का कंकाल सूत्र
स्क्वेलिन का स्पेसफिल मॉडल
स्क्वेलिन का बॉल और स्टिक मॉडल
Names
Preferred IUPAC name
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene[1]
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet
1728919
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 203-826-1
KEGG
MeSH Squalene
RTECS number
  • XB6010000
UNII
  • InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ checkY
    Key: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N checkY
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  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
Properties
C30H50
Molar mass 410.730 g·mol−1
Appearance Colourless oil
Density 0.858 g·cm−3
Melting point −5 °C (23 °F; 268 K)[4]
Boiling point 285 °C (545 °F; 558 K) at 3.3 kPa[2]
log P 12.188
1.4956 (at 20 °C) [3]
Viscosity 12 cP (at 20 °C)
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)
1
1
0
Flash point 110 °C (230 °F; 383 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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स्क्वैलिन एक कार्बनिक यौगिक है। यह C30H50 सूत्र के साथ एक ट्राइटरपेनॉइड है। यह एक रंगहीन तेल है, हालांकि अशुद्ध नमूने पीले रंग के दिखाई देते हैं। यह मूल रूप से शार्क लिवर ऑयल से प्राप्त किया गया था (इसलिए इसका नाम, क्योंकि स्क्वैलस शार्क की एक प्रजाति है)। एक अनुमान के अनुसार मनुष्यों में शारीरिक स्क्वैलिन का 12% सीबम में पाया जाता है।[5] त्वचा की सामयिक चिकनाई (स्नेहन) और सुरक्षा में स्क्वैलिन की भूमिका होती है।[6]

अधिकांश पौधे, कवक और जानवर मानव शरीर में कोलेस्ट्रॉल और स्टेरॉयड हार्मोन सहित स्टेरोल जैवसंश्लेषण में जैव रासायनिक अग्रगामी के रूप में स्क्वैलिन का उत्पादन करते हैं।[7][8][9] यह कई बैक्टीरिया में होपानोइड्स के जैवसंश्लेषण में एक मध्यवर्ती भी है।[10]

स्क्वैलिन कुछ वैक्सीन सहायकों में एक महत्वपूर्ण घटक है: नोवार्टिस और ग्लैक्सोस्मिथक्लाइन सहायक को क्रमशः एमएफ59 और एएस03 कहा जाता है।[11]

ट्राइटरपेनॉइड संश्लेषण में भूमिका

स्क्वैलिन स्टेरॉयड और होपानोइड्स दोनों का जैव रासायनिक अग्रगामी है।[12] स्टेरोल्स के लिए, स्क्वैलिन रूपांतरण इसके टर्मिनल डबल बॉन्ड में से एक के ऑक्सीकरण (स्क्वैलिन मोनोऑक्सीजिनेज के माध्यम से) से प्रारम्भ होता है, जिसके परिणामस्वरूप 2,3-ऑक्सीडोस्क्वेलीन होता है। इसके बाद यह लैनोस्टेरॉल का उत्पादन करने के लिए एक एंजाइम-उत्प्रेरित चक्रीकरण से गुजरता है, जिसे तीन मिथाइल समूहों को हटाकर मल्टीस्टेप प्रक्रिया में अन्य स्टेरॉयड जैसे कोलेस्ट्रॉल और एर्गोस्टेरॉल में विस्तारित किया जा सकता है। एनएडीपीएच द्वारा एक दोहरे बंधन की कमी और दूसरे दोहरे बंधन का स्थानांतरण होता है।[13] कई पौधों में, यह स्टिग्मास्टरोल में परिवर्तित हो जाता है, जबकि कई कवक में, यह एर्गोस्टेरॉल का अग्रगामी होता है।

जैवसंश्लेषक मार्ग कई बैक्टीरिया, और अधिकांश यूकेरियोट्स में पाया जाता है,[14] हालांकि आर्किया में नहीं पाया गया है।[15]

उत्पादन

जैवसंश्लेषण

फ़ार्नेसिल पायरोफ़ॉस्फेट के दो अणुओं को जोड़कर स्क्वैलिन को जैवसंश्लेषित किया जाता है। संघनन के लिए एनएडीपीएच और एंजाइम स्क्वेलिन सिंथेज़ की आवश्यकता होती है।

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Statin Pathway edit
  1. The interactive pathway map can be edited at WikiPathways: "Statin_Pathway_WP430".

उद्योग

सिंथेटिक स्क्वैलिन व्यावसायिक रूप से जेरानिलैसिटोन से तैयार किया जाता है।[16]

शार्क संरक्षण

2020 में, संरक्षणवादियों ने COVID-19 वैक्सीन के लिए स्क्वैलिन प्राप्त करने के लिए शार्क के संभावित वध के बारे में चिंता जताई है।[17]

शार्क के शिकार पर पर्यावरण और अन्य चिंताओं ने इसके निष्कर्षण को अन्य स्रोतों से प्रेरित किया है। जैवसंश्लेषक प्रक्रियाएं आनुवांशिक रूप से बनाया गया खमीर या बैक्टीरिया का उपयोग करती हैं।[18][19]

उपयोग

टीकों में सहायक के रूप में

इम्यूनोलॉजिकल सहायक पदार्थ ऐसे पदार्थ होते हैं, जिन्हें टीके के साथ संयोजन में प्रशासित किया जाता है, जो प्रतिरक्षा प्रणाली को संदीप्त करते हैं और टीके के प्रति प्रतिक्रिया को बढ़ाते हैं। स्क्वैलिन स्वयं एक सहायक नहीं है, लेकिन इसका उपयोग कुछ सहायक योगों में सर्फेक्टेंट के साथ संयोजन में किया गया है।[11]

स्क्वैलिन का उपयोग करने वाला एक सहायक सेकिरस का मालिकाना एमएफ59 है, जिसे सीडी4 मेमोरी कोशिकाओं के उत्पादन के माध्यम से मानव शरीर की प्रतिरक्षा प्रतिक्रिया को संदीप्त करने में मदद करने के लिए इन्फ्लूएंजा टीकों में जोड़ा जाता है। यह मौसमी इन्फ्लूएंजा वायरस वैक्सीन के साथ संयोजन में व्यावसायीकरण किया जाने वाला पहला तेल-जल में इन्फ्लूएंजा वैक्सीन सहायक है। इसे 1990 के दशक में सिबा-गीगी और चिरोन के शोधकर्ताओं द्वारा विकसित किया गया था; बाद में दोनों कंपनियों को नोवार्टिस द्वारा अधिग्रहित कर लिया गया।[11] नोवार्टिस को बाद में सीएसएल बेरिंग द्वारा अधिग्रहण कर लिया गया और कंपनी सेकिरस बनाई गई। यह एक इमल्शन के रूप में उपस्थित होता है और वैक्सीन को अधिक इम्युनोजेनिक बनाने के लिए इसे मिलाया जाता है।[11] हालाँकि, कार्रवाई का तंत्र अज्ञात बना हुआ है। एमएफ59 कई जीनों को चालू करने में सक्षम है जो आंशिक रूप से अन्य सहायकों द्वारा सक्रिय किए गए जीनों के साथ ओवरलैप होते हैं।[20] ये परिवर्तन कैसे उत्पन्न होते हैं यह स्पष्ट नहीं है; आज तक, एमएफ59 पर प्रतिक्रिया करने वाले किसी भी रिसेप्टर की पहचान नहीं की गई है। एक संभावना यह है कि एमएफ59 लिपिड चयापचय को बदलकर, अर्थात् लक्ष्य कोशिकाओं के भीतर तटस्थ लिपिड के संचय को प्रेरित करके कोशिका व्यवहार को प्रभावित करता है।[21] फ्लूअड नामक एक इन्फ्लूएंजा वैक्सीन, जिसमें सहायक के रूप में एमएफ59 का उपयोग किया गया था, को अमेरिका में 65 वर्ष और उससे अधिक उम्र के लोगों में उपयोग के लिए मंजूरी दे दी गई थी, जिसकी शुरुआत 2016-2017 फ्लू के मौसम से हुई थी।[22]

2009 के एक मेटा-विश्लेषण ने स्क्वैलीन युक्त सहायक एमएफ59 के साथ इन्फ्लूएंजा टीकों के 64 नैदानिक ​​परीक्षणों के डेटा का मूल्यांकन किया और उनकी तुलना बिना सहायक वाले टीकों के प्रभावों से की। विश्लेषण में बताया गया कि एडजुवेटेड टीके पुरानी बीमारियों के थोड़े कम जोखिम से जुड़े थे, लेकिन किसी भी प्रकार के टीकों ने ऑटोइम्यून बीमारियों की दर में बदलाव नहीं किया; लेखकों ने निष्कर्ष निकाला कि उनका डेटा "एमएफ59-एडजुवेटेड इन्फ्लूएंजा टीकों से जुड़ी अच्छी सुरक्षा प्रोफ़ाइल का समर्थन करता है और सुझाव देता है कि गैर-एमएफ59-युक्त टीकों पर नैदानिक ​​लाभ हो सकता है"।[23]

सुरक्षा

विषविज्ञान अध्ययनों से पता चलता है कि सौंदर्य प्रसाधनों में उपयोग की जाने वाली सांद्रता में, स्क्वैलीन में कम तीव्र विषाक्तता होती है, और यह एक महत्वपूर्ण संपर्क एलर्जी या उत्तेजक नहीं है।[24][25]

विश्व स्वास्थ्य संगठन और अमेरिकी रक्षा विभाग दोनों ने व्यापक रिपोर्ट प्रकाशित की है जो इस बात पर जोर देती है कि स्क्वैलीन स्वाभाविक रूप से होता है, यहां तक कि मानव के उंगलियों के निशान में जो तेल पाया जाता हैl [11][26] डब्लूएचओ यह भी समझाता है कि 1997 के बाद से यूरोप में रोगियों को दिए गए 22 मिलियन से अधिक फ्लू टीकों में स्क्वैलीन, बिना किसी महत्वपूर्ण वैक्सीन-संबंधी प्रतिकूल घटनाओं के उपस्थित रहा है।[11]

विवाद

स्क्वैलीन को खाड़ी युद्ध सिंड्रोम से जोड़ने के प्रयासों को अस्वीकार कर दिया गया है।[27][28][29][30]

संदर्भ

  1. CID 1105 from PubChem
  2. Merck Index, 11th Edition, 8727
  3. Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (December 2022). "On the intensity of light scattered by molecular liquids - Comparison of experiment and quantum chemical calculations". The Journal of Chemical Physics (in English). 157 (24): 244501. Bibcode:2022JChPh.157x4501P. doi:10.1063/5.0133511. PMID 36586992.
  4. Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (December 1976). "Crystal structure of squalene". Angewandte Chemie (in Deutsch). 88 (24): 851. doi:10.1002/ange.19760882414.
  5. Ronco, Alvaro L.; De Stéfani, Eduardo (20 December 2013). "Squalene: a multi-task link in the crossroads of cancer and aging". Functional Foods in Health and Disease. 3 (12): 462–476. doi:10.31989/ffhd.v3i12.30. ISSN 2160-3855.
  6. Pappas, A (1 April 2009). "एपिडर्मल सतह लिपिड". Dermato-Endocrinology. Taylor & Francis. 1 (2): 72–76. doi:10.4161/derm.1.2.7811. PMC 2835894. PMID 20224687.
  7. Micera, Marco; Botto, Alfonso; Geddo, Federica; Antoniotti, Susanna; Bertea, Cinzia Margherita; Levi, Renzo; Gallo, Maria Pia; Querio, Giulia (2 August 2020). "Squalene: More than a Step toward Sterols". Antioxidants. 9 (8): 688. doi:10.3390/antiox9080688. PMC 7464659. PMID 32748847.
  8. Cerqueira, Nuno M. F. S. A.; Oliveira, Eduardo F.; Gesto, Diana S.; Santos-Martins, Diogo; Moreira, Cátia; Moorthy, Hari N.; Ramos, Maria J.; Fernandes, P. A. (4 October 2016). "Cholesterol Biosynthesis: A Mechanistic Overview". Biochemistry. 55 (39): 5483–5506. doi:10.1021/acs.biochem.6b00342. PMID 27604037.
  9. ZANDEE, DI (27 June 1964). "कुछ आर्थ्रोपोड्स में स्टेरोल संश्लेषण की अनुपस्थिति". Nature. 202 (4939): 1335–6. Bibcode:1964Natur.202.1335Z. doi:10.1038/2021335a0. PMID 14210972. S2CID 4221673.
  10. Abe, Ikuro (2007). "चक्रीय ट्राइटरपीन का एंजाइमेटिक संश्लेषण". Natural Product Reports. 24 (6): 1311–1331. doi:10.1039/b616857b. PMID 18033581.
  11. 11.0 11.1 11.2 11.3 11.4 11.5 "टीकों में स्क्वैलीन-आधारित सहायक". Global Advisory Committee on Vaccine Safety. World Health Organization. 21 July 2006. Archived from the original on November 4, 2012.
  12. Bloch, Konrad E. (1983). "स्टेरोल, संरचना और झिल्ली कार्य". Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology. 14 (1): 47–92. doi:10.3109/10409238309102790. PMID 6340956.
  13. Cerqueira, Nuno M. F. S. A.; Oliveira, Eduardo F.; Gesto, Diana S.; Santos-Martins, Diogo; Moreira, Cátia; Moorthy, Hari N.; Ramos, Maria J.; Fernandes, P. A. (4 October 2016). "Cholesterol Biosynthesis: A Mechanistic Overview". Biochemistry. 55 (39): 5483–5506. doi:10.1021/acs.biochem.6b00342. PMID 27604037.
  14. Rohmer, M.; Bouvier-Nave, P.; Ourisson, G. (1 May 1984). "प्रोकैरियोट्स में होपानॉइड ट्राइटरपेन्स का वितरण". Microbiology. 130 (5): 1137–1150. doi:10.1099/00221287-130-5-1137.
  15. Santana-Molina, Carlos; Rivas-Marin, Elena; Rojas, Ana M; Devos, Damien P (1 July 2020). "पॉलीसाइक्लिक ट्राइटरपीन संश्लेषण की उत्पत्ति और विकास". Molecular Biology and Evolution. 37 (7): 1925–1941. doi:10.1093/molbev/msaa054. PMC 7306690. PMID 32125435.
  16. Eggersdorfer, Manfred (15 June 2000). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
  17. Bowman, Emma (10 October 2020). "संरक्षणवादियों ने चेतावनी दी है कि एक कोरोना वायरस वैक्सीन आधे मिलियन शार्क को मार सकती है". National Public Radio.
  18. Spanova, Miroslava; Daum, Günther (17 August 2011). "स्क्वेलीन - जैव रसायन, आणविक जीव विज्ञान, प्रक्रिया जैव प्रौद्योगिकी, और अनुप्रयोग". European Journal of Lipid Science and Technology. 113 (11): 1299–1320. doi:10.1002/ejlt.201100203.
  19. Pan, Jian-Jung; Solbiati, Jose O.; Ramamoorthy, Gurusankar; Hillerich, Brandan S.; Seidel, Ronald D.; Cronan, John E.; Almo, Steven C.; Poulter, C. Dale (20 April 2015). "Biosynthesis of Squalene from Farnesyl Diphosphate in Bacteria: Three Steps Catalysed by Three Enzymes". ACS Central Science. 1 (2): 77–82. doi:10.1021/acscentsci.5b00115. PMC 4527182. PMID 26258173.
  20. Mosca, Frank J.; Tritto, Elaine; Muzzi, Alessandro; Monaci, Ernesto; Bagnoli, Franco; Iavarone, Claudia; O'Hagan, Derek; Rappuoli, Rino; De Gregorio, Ennio (29 July 2008). "मानव वैक्सीन सहायक के आणविक और सेलुलर हस्ताक्षर". Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (30): 10501–10506. Bibcode:2008PNAS..10510501M. doi:10.1073/pnas.0804699105. PMC 2483233. PMID 18650390.
  21. Kalvodova, Lucie (12 March 2010). "स्क्वैलीन-आधारित तेल-इन-वॉटर इमल्शन सहायक तटस्थ लिपिड के चयापचय को बाधित करता है और लिपिड बूंदों के गठन को बढ़ाता है". Biochemical and Biophysical Research Communications. 393 (3): 350–355. doi:10.1016/j.bbrc.2009.12.062. PMID 20018176.
  22. "फ़्लूएडी, सहायक के साथ फ़्लू का टीका". Centers for Disease Control and Prevention, National Center for Immunization and Respiratory Diseases. 14 December 2017.
  23. Pellegrini, Michele; Nicolay, Uwe; Lindert, Kelly; Groth, Nicola; Della Cioppa, Giovanni (16 November 2009). "MF59-adjuvated versus non-adjuvated influenza vaccines: Integrated analysis from a large safety database". Vaccine. 27 (49): 6959–6965. doi:10.1016/j.vaccine.2009.08.101. PMID 19751689.
  24. "स्क्वैलेन और स्क्वैलेन के सुरक्षा मूल्यांकन पर अंतिम रिपोर्ट" (PDF). International Journal of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. S2CID 31454284.
  25. Huang, Zih-Rou; Lin, Yin-Ku; Fang, Jia-You (16 November 2009). "Biological and Pharmacological Activities of Squalene and Related Compounds: Potential Uses in Cosmetic Dermatology" (PDF). Molecules. 14 (1): 540–554. doi:10.3390/molecules14010540. PMC 6253993. PMID 19169201.
  26. Asano, Keiji G.; Bayne, Charles K.; Horsman, Katie M.; Buchanan, Michelle V. (17 January 2002). "लिंग निर्धारण के लिए उंगलियों के निशान की रासायनिक संरचना". Journal of Forensic Sciences. 47 (4): 805–807. doi:10.1520/JFS15460J. PMID 12136987.
  27. Sox, Harold C.; Fulco, Carolyn; Liverman, Catharyn T. (2000). खाड़ी युद्ध और स्वास्थ्य. National Academies Press. p. 311. ISBN 978-0-30907-178-9.
  28. Del Giudice, Giuseppe; Fragapane, Elena; Bugarini, Roberto; Hora, Maninder; Henriksson, Thomas; Palla, Emanuela; O'Hagan, Derek; Donnelly, John; Rappuoli, Rino; Podda, Audino (7 September 2006). "Vaccines with the MF59 Adjuvant Do Not Stimulate Antibody Responses against Squalene". Clinical and Vaccine Immunology. 13 (9): 1010–1013. doi:10.1128/CVI.00191-06. PMC 1563566. PMID 16960112.
  29. "Gulf War illnesses: Questions About the Presence of Squalene Antibodies in Veterans Can Be Resolved" (PDF). U.S. Government Accountability Office. March 1999. Archived from the original (PDF) on 27 February 2021.
  30. Jess Henig (18 Oct 2009). "FactCheck: Swine Flu Vaccine Fears Greatly Exaggerated". Newsweek.

बाहरी संबंध