मिथाइल समूह
कार्बनिक रसायन विज्ञान में मिथाइल समूह मीथेन से प्राप्त एल्किल होता है, जिसमें एक कार्बन परमाणु रासायनिक बंध तीन हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ होता है, जिसका रासायनिक सूत्र CH3 होता है। रासायनिक सूत्रों में समूह को अधिकांशतः Me के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। यह हाइड्रोकार्बन समूह कई कार्बनिक यौगिकों में पाया जाता है। यह अधिकांश अणुओं में एक बहुत ही स्थिर समूह है। जबकि मिथाइल समूह सामान्यतः बड़े अणुओं का हिस्सा होता है, जो किसी एकल सहसंयोजक बंध(−CH3) द्वारा शेष अणु से घिरा होता है, यह तीन स्वरूपों में पाया जा सकता है: मीथेनाइड आयन (CH−3), मिथाइलियम कैटआयन (CH+3) या मिथाइल रेडिकल (रसायन विज्ञान) (CH•
3), आयनों में 8 संयोजी इलेक्ट्रॉन होते हैं, रेडिकल में सात और धनायन(कैटआयन)में छह संयोजी इलेक्ट्रॉन होते हैं। तीनों रूप अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं और दुर्लभ रूप से पाए जाते हैं।[1]
मिथाइल कैटायन, आयन, और रेडिकल
मिथाइल कैटायन
मिथाइलियम कैटायन (CH+3) गैस अवस्था में उपलब्ध है, इसलिए इसके लिए अत्यधिक संघर्ष की आवश्यकता नहीं होती है। CH+3 धनायन को कुछ यौगिकों को का स्रोत माना जाता है, और इस सरलीकरण का व्यापक रूप से कार्बनिक रसायन विज्ञान में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, मेथनॉल का प्रोटोनेशन एक इलेक्ट्रोफिलिक मिथाइलिंग अभिकर्मक देता है जो SN2 प्रक्रिया द्वारा प्रतिक्रिया करता है:
- CH3OH + H+ → [CH3OH2]+
इसी तरह, मिथाइल आयोडाइड और मिथाइल ट्राइफ्लेट को मिथाइल कैटायन के समतुल्य माना जाता है क्योंकि वे आसानी से कमजोर न्यूक्लियोफाइल द्वारा SN2 से प्रतिक्रिया करता है।
मिथाइल आयन
मीथेनाइड आयन (CH−3) सिर्फ दुर्लभ गैस अवस्था या असाधारण परिस्थितियों में उपलब्ध है। यह कम दबाव(वायुमंडलीय दाब से कम) पर केटीन में विद्युत निर्वहन द्वारा उत्पादित किया जा सकता है और इसकी प्रतिक्रिया की तापीय धारिता लगभग 252.2±3.3 kJ/mol निर्धारित की जाती है। [2] यह एक शक्तिशाली सुपरबेस है, सिर्फ लिथियम मोनोऑक्साइड आयन(LiO−) और डायथाइनिलबेंज़ीन डायनियन अधिक शक्तिशाली माने जाते हैं।[3] कार्बनिक प्रतिक्रियाओं की संरचना के सन्दर्भ में, मिथाइल लिथियम और संबंधित ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों को अधिकांशतः CH−3 का लवण माना जाता है और यद्यपि मॉडल विवरण और विश्लेषण के लिए उपयोगी हो सकता है, किन्तु यह सिर्फ एक उपयोगी कल्पना है। ऐसे अभिकर्मक सामान्यतः मिथाइल हैलाइड से तैयार किए जाते हैं:
- 2 M + CH3X → MCH3 + MX
जहाँ M एक क्षार धातु है।
मिथाइल रेडिकल
मिथाइल रेडिकल(रसायन विज्ञान) का सूत्र है CH•
3 यह तनु गैसों में उपलब्ध है, लेकिन अधिक सांद्र रूप में यह सरलता से ईथेन में बदल जाता है। यह केवल कुछ यौगिकों के ऊष्मीय अपघटन द्वारा उत्पादित किया जा सकता है, विशेष रूप से -N=N- बँध।
प्रतिक्रियाशीलता
मिथाइल समूह की प्रतिक्रियाशीलता आसन्न प्रतिस्थापन पर निर्भर करती है। मिथाइल समूह अक्रियाशील हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, कार्बनिक यौगिकों में, मिथाइल समूह सबसे मजबूत एसिड द्वारा भी आपेक्षित प्रतिरोध करता है।
ऑक्सीकरण
मिथाइल समूह का ऑक्सीकरण प्रकृति और उद्योग में व्यापक रूप से होता है। -CH2OH, -CHO और -COOH मिथाइल से प्राप्त ऑक्सीकरण उत्पाद हैं। उदाहरण के लिए, परमैंगनेट अधिकांशतः मिथाइल समूह को कार्बोक्सिल (-COOH) समूह में परिवर्तित करता है। उदाहरण के लिए, टालूईन का बेंजोइक अम्ल में रूपांतरण। अंततः मिथाइल समूहों का ऑक्सीकरण प्रोटॉन और कार्बन डाइऑक्साइड द्वारा होता है, जैसा कि ज्वलनशीलता में देखा जाता है।
मिथाइलेशन
डीमेथिलेशन(मिथाइल समूह का दूसरे यौगिक में स्थानांतरण) एक सामान्य प्रक्रिया है, और इस प्रतिक्रिया से होने वाले अभिकर्मकों को मिथाइलिंग एजेंट कहा जाता है। सामान्य मिथाइलेटिंग एजेंट डाइमिथाइल सल्फेट, मिथाइल आयोडाइड और मिथाइल ट्राइफ्लेट हैं। प्राकृतिक गैस का स्रोत मेथनोजेनेसिस डीमेथिलेशन प्रतिक्रिया के माध्यम से उत्पन्न होता है।[4] यूबिकिटिन और फॉस्फोराइलेशन के साथ, मिथाइलेशन प्रोटीन फ़ंक्शन को संशोधित करने के लिए एक प्रमुख जैव रासायनिक प्रक्रिया है।[5]
अवक्षेपण
कुछ मिथाइल समूहों को अवक्षेपित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एसीटोन((CH3)2CO) में मिथाइल समूहों की अम्लता मीथेन की तुलना में लगभग 1020 गुना अधिक अम्लीय होती है। कार्बनिक संश्लेषण और जैवसंश्लेषण में कई प्रतिक्रियाओं में परिणामी कार्बनियन प्रमुख मध्यवर्ती हैं, इसी प्रकार से फैटी एसिड का उत्पादन होता है।
मुक्त रेडिकल्स अभिक्रियाएं
जब बेंजाइलिक या एलिलिक स्थिति में रखा जाता है, तो C-H बांड की ताकत कम हो जाती है, और मिथाइल समूह की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है। इस बढ़ी हुई प्रतिक्रियाशीलता की अभिव्यक्ति बेंज़िल क्लोराइड के लिए टालूईन में मिथाइल समूह का फोटोकैमिकल क्लोरीनीकरण है।[6]
चिरल मिथाइल
विशिष्ट परिस्थितियों में जहां एक हाइड्रोजन को ड्यूटेरियम(D) और दूसरे हाइड्रोजन को ट्रिटियम(T) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, वहां मिथाइल प्रतिस्थापन चिरल बन जाता है।[7] वैकल्पिक रूप से शुद्ध मिथाइल यौगिकों का उत्पादन करने के तरीके उपलब्ध हैं, जैसे, चिरल एसिटिक एसिड (CHDTCO2H) चिरल मिथाइल समूहों के उपयोग के माध्यम से, कई जैव रसायन परिवर्तनों के स्टीरियोकेमिस्ट्री पाठ्यक्रम का विश्लेषण किया गया है।[8]
परिक्रमण
मिथाइल समूह R-C अक्ष के चारों ओर घूम सकता है। यह केवल गैसीय मिथाइल क्लोराइड जैसे सरलतम परिस्थितियों में एक मुक्त परिक्रमण है। अधिकांश अणुओं में, शेष R, R-C अक्ष की C∞ समरूपता को तोड़ता है और एक संभावित V(φ) बनाता है जो तीन प्रोटॉनों की मुक्त गति को प्रतिबंधित करता है। ईथेन के मॉडल मामले के लिए CH3CH3, इसकी चर्चा एथेन बैरियर नाम से की जाती है। संघनित अवस्थाों में, पड़ोसी अणु भी क्षमता में योगदान करते हैं। क्वासीलास्टिक न्यूट्रॉन स्कैटरिंग का उपयोग करके मिथाइल समूह रोटेशन का प्रयोगात्मक अध्ययन किया जा सकता है।[9]
व्युत्पत्ति
फ्रांसीसी रसायनशास्त्री जीन-बैप्टिस्ट डुमास और यूजीन पेलिगोट ने मेथनॉल की रासायनिक संरचना का निर्धारण करने के बाद, ग्रीक मेथी "वाइन" से "मिथाइलीन" और इसकी उत्पत्ति को उजागर करने की मंशा से "लकड़ी, पेड़ों के पैच" को पेश किया, "लकड़ी से बनी शराब ( पदार्थ)".[10][11] शब्द "मिथाइल" 1840 में "मिथाइलीन" से बैक-फॉर्मेशन द्वारा प्राप्त किया गया था, और फिर "मिथाइल अल्कोहल" (जिसे 1892 से "मेथनॉल" कहा जाता है) का वर्णन करने के लिए लागू किया गया था।
मिथाइल एल्केन (या अल्काइल) अणु के लिए कार्बनिक रसायन विज्ञान शब्द का IUPAC नामकरण है, जो एक कार्बन की उपस्थिति को इंगित करने के लिए उपसर्ग मेथ का उपयोग करता है।
यह भी देखें
- एडोमेट
संदर्भ
- ↑ March, Jerry (1992). उन्नत कार्बनिक रसायन: प्रतिक्रियाएं, तंत्र और संरचना. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-60180-2.
- ↑ G. Barney Ellison , P. C. Engelking , W. C. Lineberger (1978), "An experimental determination of the geometry and electron affinity of methyl radical CH3" Journal of the American Chemical Society, volume 100, issue 8, pages 2556–2558. doi:10.1021/ja00476a054
- ↑ Poad, Berwyck L. J.; Reed, Nicholas D.; Hansen, Christopher S.; Trevitt, Adam J.; Blanksby, Stephen J.; Mackay, Emily G.; Sherburn, Michael S.; Chan, Bun; Radom, Leo (2016). "उच्चतम परिकलित प्रोटॉन आत्मीयता वाले आयन की तैयारी: ऑर्थो-डायथिनिलबेनज़ीन डायनियन". Chemical Science. 7 (9): 6245–6250. doi:10.1039/C6SC01726F. PMC 6024202. PMID 30034765.
- ↑ Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, volume 144, pages 2377–2406.
- ↑ Clarke, Steven G. (2018). "राइबोसोम: नए प्रकार के प्रोटीन मिथाइलट्रांसफेरेज़ की पहचान के लिए एक हॉट स्पॉट". Journal of Biological Chemistry. 293 (27): 10438–10446. doi:10.1074/jbc.AW118.003235. PMC 6036201. PMID 29743234.
- ↑ M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ↑ "संग्रहीत प्रति" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2010-07-14. Retrieved 2013-11-26.
- ↑ Heinz G. Floss, Sungsook Lee "Chiral methyl groups: small is beautiful" Acc. Chem. Res., 1993, volume 26, pp 116–122. doi:10.1021/ar00027a007
- ↑ Press,W: Single-particle rotation in molecular crystals (Springer tracts in modern physics 92), Springer: Berlin (1981).
- ↑ J. Dumas and E. Péligot (1835) "Mémoire sur l'espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent" (Memoir on spirit of wood and on the various ethereal compounds that derive therefrom), Annales de chimie et de physique, 58 : 5-74; from page 9: Nous donnerons le nom de méthylène (1) à un radical … (1) μεθυ, vin, et υλη, bois; c'est-à-dire vin ou liqueur spiritueuse du bois. (We will give the name "methylene" (1) to a radical … (1) methy, wine, and hulē, wood; that is, wine or spirit of wood.)
- ↑ Note that the correct Greek word for the substance "wood" is xylo-.
