न्यूक्लियोफिलिक योग

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कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया होती है जहां एक इलेक्ट्रोफाइल डबल बॉन्ड या ट्रिपल बंधन वाला एक रासायनिक यौगिक एक न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया करता है, जैसे कि डबल या ट्रिपल बॉन्ड टूट जाता है। न्यूक्लियोफिलिक जोड़ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ से भिन्न होते हैं जिसमें पूर्व प्रतिक्रियाओं में उस समूह को शामिल किया जाता है जिसमें परमाणुओं को इलेक्ट्रॉन जोड़े स्वीकार करने के लिए जोड़ा जाता है, जबकि बाद की प्रतिक्रियाओं में इलेक्ट्रॉन जोड़े दान करने वाले समूह शामिल होते हैं।

कार्बन-हेटेरोएटम डबल बॉन्ड्स में योग

इलेक्ट्रोफिलिक डबल या ट्रिपल बॉन्ड (π बांड) के साथ न्यूक्लियोफिलिक की न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं दो अतिरिक्त एकल, या σ, बॉन्ड के साथ एक नया कार्बन केंद्र बनाती हैं।[1] >C=O या -C≡N जैसे कार्बन-हेटेरोएटम डबल या ट्रिपल बॉन्ड में न्यूक्लियोफाइल का योग बहुत विविधता दिखाता है। इस प्रकार के बंधन ध्रुवीय बंधन होते हैं (दो परमाणुओं के बीच वैद्युतीयऋणात्मकता में बड़ा अंतर होता है); नतीजतन, उनके कार्बन परमाणुओं में आंशिक सकारात्मक चार्ज होता है। यह अणु को इलेक्ट्रोस्नेही बनाता है, और कार्बन परमाणु इलेक्ट्रोफिलिक केंद्र बनाता है; यह परमाणु न्यूक्लियोफाइल के लिए प्राथमिक लक्ष्य है। केमिस्टों ने इलेक्ट्रोफिलिक केंद्र के लिए न्यूक्लियोफाइल के दृष्टिकोण का वर्णन करने के लिए एक ज्यामितीय प्रणाली विकसित की है, दो कोणों का उपयोग करते हुए, बर्गी-डुनित्ज़ कोण|बर्गी-डुनित्ज़ और फ़्लिपिन-लॉज कोण|फ़्लिपिन-लॉज कोण वैज्ञानिकों के बाद जिन्होंने पहले उनका अध्ययन किया और उनका वर्णन किया .[2][3][4]

एक कार्बोनिल के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़इस प्रकार की प्रतिक्रिया को 1,2-न्यूक्लियोफिलिक जोड़ भी कहा जाता है। इस प्रकार के न्यूक्लियोफिलिक हमले की रूढ़िवादिता कोई समस्या नहीं है, जब दोनों अल्काइल पदार्थ भिन्न होते हैं और लुईस एसिड के साथ केलेशन जैसे कोई अन्य नियंत्रित करने वाले मुद्दे नहीं होते हैं, प्रतिक्रिया उत्पाद एक दौड़ के साथी है। इस प्रकार की योगात्मक अभिक्रियाएँ असंख्य होती हैं। जब अतिरिक्त प्रतिक्रिया एक उन्मूलन के साथ होती है तो प्रतिक्रिया प्रकार न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन या एक अतिरिक्त-उन्मूलन प्रतिक्रिया होती है।

कार्बोनिल समूहों में जोड़

इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्बोनिल यौगिक के साथ, न्यूक्लियोफाइल हो सकता है:[1]* हाइड्रेशन प्रतिक्रिया में पानी एक रत्न diol (हाइड्रेट) के लिए

कई न्यूक्लियोफ़िलिक प्रतिक्रियाओं में, कार्बोनिल ग्रुप के अलावा बहुत महत्वपूर्ण है। कुछ मामलों में, कार्बन के साथ न्यूक्लियोफाइल बॉन्ड होने पर C-O एकल बंधन के लिए C = O डबल बॉन्ड कार्बनिक रेडॉक्स प्रतिक्रिया होता है। उदाहरण के लिए, [[साइनोहाइड्रिन प्रतिक्रिया]] में साइनाइड आयन कार्बोनिल के दोहरे बंधन को तोड़कर साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए कार्बन-कार्बन बॉन्ड | सीसी बॉन्ड बनाता है।

Nitrile में योग

नाइट्राइल इलेक्ट्रोफिल्स के साथ, न्यूक्लियोफिलिक योग इसके द्वारा होता है:[1]* एक नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस एक एमाइड या एक कार्बोज़ाइलिक तेजाब बनाने के लिए


कार्बन-कार्बन डबल बांड में जोड़

alkenes के अतिरिक्त के लिए प्रेरक बल एक न्यूक्लियोफाइल एक्स का गठन होता है− जो एक इलेक्ट्रॉन-कम संतृप्त और असंतृप्त यौगिक प्रणाली -C=C- (चरण 1) के साथ एक सहसंयोजक बंधन बनाता है। X पर ऋणात्मक आवेश कार्बन-कार्बन बंध में स्थानांतरित हो जाता है।[1]

एक एल्केन के लिए न्यूक्लियोफिलिक जोड़चरण 2 में नकारात्मक रूप से आवेशित carbanion (Y) के साथ जुड़ता है जो दूसरा सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए इलेक्ट्रॉन-गरीब है। साधारण अल्केन्स न्यूक्लियोफिलिक हमले (एपोलर बॉन्ड) के लिए अतिसंवेदनशील नहीं होते हैं। स्टाइरीन टोल्यूनि में सोडियम के साथ 1,3-डाइफेनिलप्रोपेन में प्रतिक्रिया करता है [8] मध्यवर्ती कार्बनियन के माध्यम से:
टोल्यूनि में सोडियम के साथ स्टाइरीन की प्रतिक्रियानियम का एक और अपवाद वरेंट्रैप प्रतिक्रिया में पाया जाता है। फुलरीन में असामान्य डबल बॉन्ड रिएक्टिविटी होती है और बिंगेल प्रतिक्रिया जैसे जोड़ अधिक बार होते हैं। जब X एक कार्बोनिल समूह होता है जैसे C=O या COOR या एक साइनाइड समूह (CN), प्रतिक्रिया प्रकार एक संयुग्म योग प्रतिक्रिया है। स्थानापन्न X अपने आगमनात्मक प्रभाव द्वारा कार्बन परमाणु पर ऋणात्मक आवेश को स्थिर करने में मदद करता है। इसके अलावा जब YZ एक सक्रिय हाइड्रोजन यौगिक है तो प्रतिक्रिया को माइकल प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है। Perfluorinated alkenes (Alkenes जिनमें एक अधातु तत्त्व द्वारा प्रतिस्थापित सभी हाइड्रोजन होते हैं) न्यूक्लियोफिलिक जोड़ के लिए अत्यधिक प्रवण होते हैं, उदाहरण के लिए सीज़ियम फ्लोराइड या सिल्वर (I) फ्लोराइड से फ्लोराइड आयन द्वारा perfluoroalkyl आयन देने के लिए।

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
  2. ↑ Fleming, Ian (2010). आणविक कक्षाएँ और कार्बनिक रासायनिक प्रतिक्रियाएँ. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-74658-5.
  3. ↑ Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. (1974). "कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन". Tetrahedron. 30 (12): 1563. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7.
  4. ↑ H. B. Bürgi; J. D. Dunitz; J. M. Lehn; G. Wipff (1974). "कार्बोनिल केंद्रों पर प्रतिक्रिया पथों की त्रिविम रसायन". Tetrahedron. 30 (12): 1563–1572. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7.
  5. ↑ Moureu, Charles; Mignonac, Georges (1920). "Cetimines". Annales de chimie et de physique. 9 (13): 322–359. Retrieved 18 June 2014.
  6. ↑ Moffett, R. B.; Shriner, R. L. (1941). "ω-Methoxyacetophenone". Organic Syntheses. 21: 79. doi:10.15227/orgsyn.021.0079.
  7. ↑ Weiberth, Franz J.; Hall, Stan S. (1986). "अग्रानुक्रम क्षारीकरण - नाइट्राइल की कमी। शाखित प्राथमिक ऐमीनों का संश्लेषण". Journal of Organic Chemistry. 51 (26): 5338–5341. doi:10.1021/jo00376a053.
  8. ↑ Sodium-catalyzed Side Chain Aralkylation of Alkylbenzenes with Styrene Herman Pines, Dieter Wunderlich J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22)6001–6004. doi:10.1021/ja01555a029
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