बेंज़ोनाइट्राइल
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| Names | |||
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| Preferred IUPAC name
Benzonitrile | |||
| Systematic IUPAC name
Benzenecarbonitrile | |||
| Other names | |||
| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
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| 3DMet | |||
| 506893 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| EC Number |
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| 2653 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| UN number | 2224 | ||
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| Properties | |||
| C6H5(CN) | |||
| Molar mass | 103.12 g/mol | ||
| Density | 1.0 g/ml | ||
| Melting point | −13 °C (9 °F; 260 K) | ||
| Boiling point | 188 to 191 °C (370 to 376 °F; 461 to 464 K) | ||
| <0.5 g/100 ml (22 °C) | |||
| -65.19·10−6 cm3/mol | |||
Refractive index (nD)
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1.5280 | ||
| Hazards | |||
| GHS labelling: | |||
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| Warning | |||
| H302, H312 | |||
| P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P312, P322, P330, P363, P501 | |||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| Flash point | 75 °C (167 °F; 348 K) | ||
| 550 °C (1,022 °F; 823 K) | |||
| Explosive limits | 1.4–7.2% | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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बेंजोनाइट्राइल रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H5(CN) है जिसे,संक्षिप्त रूप में PhCN के नाम से भी जाना जाता है। यह सुगंधित कार्बनिक यौगिक एक रंगहीन तरल है जिसमें मीठे कड़वे बादाम की गंध होती है। यह मुख्य रूप से बेंजामिन के पूर्ववर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। बेंज़ोनाइट्राइल एक बहुमुखी रसायन है जो बेंजोइक अम्ल ,बेंज़िलमाइन, बेंजामाइड, कीटनाशकों और रंगों के संश्लेषण में महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है।
उत्पादन
यह टॉलूईन के ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किया जाता है, जो अमोनिया और ऑक्सीजन (या हवा) के साथ 400 से 450 डिग्री सेल्सियस (752 से 842 डिग्री फारेनहाइट) पर इसकी अभिक्रिया को दर्शाता है।.[1]
- C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
प्रयोगशाला में इसे बेंज़ामाइड या बेन्ज़ैल्डिहाइड ऑक्सीम[2]के निर्जलीकरण द्वारा या रोसेनमुंड-वॉन ब्रौन अभिक्रिया द्वारा क्यूप्रस साइनाइड या NaCN/DMSO और ब्रोमोबेंजीन का उपयोग करके तैयार किया जा सकता है।
अनुप्रयोग
प्रयोगशाला उपयोग
बेंजोनाइट्राइल एक उपयोगी विलायक और कई व्युत्पन्नो के लिए एक बहुमुखी पूर्ववर्ती है। यह जल अपघटन के बाद N-प्रतिस्थापित बेंजामाइड् को वहन करने के लिए एमाइन के साथ अभिक्रिया करता है।[3] यह मेथेनोलिसिस के बाद फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया के माध्यम से डाइफिनाइल कीटामाइन Ph2C =NH (BP 151 डिग्री सेल्सियस, 8 मिमी Hg) का पूर्ववर्ती है।[4] बेंजोनाइट्राइल संक्रमण धातुओं के साथ समन्वय परिसरों का निर्माण करता है जो कार्बनिक विलायकों में घुलनशील होते हैं और सरलता से अस्थिर होते हैं। एक उदाहरण PdCl2(PhCN)2है। बेंज़ोनाइट्राइल लिगैंड् को प्रबल लिगैंड् द्वारा सरलता से विस्थापित किया जाता है, जिससे बेंज़ोनाइट्राइल परिसर उपयोगी कृत्रिम मध्यवर्ती बनते हैं।[5]
इतिहास
1844 में हर्मन फेहलिंग द्वारा बेंजोनाइट्राइल की सूचना दी गई थी। उन्होंने यौगिक को अमोनियम बेंजोएट के ऊष्मीय निर्जलीकरण से उत्पाद के रूप में पाया। उन्होंने हाइड्रोजन साइनाइड (फॉर्मोनिट्राइल) देने वाले अमोनियम फॉर्मेट की पहले से ही ज्ञात समधर्मी अभिक्रिया से इसकी संरचना निकाली। उन्होंने इसका बेंजोनाइट्राइल नाम भी गढ़ा जिसने नाइट्राइल के सभी समूह को नाम दिया।[6] 2018 में, बेंज़ोनाइट्राइल को अंतर्तारकीय माध्यम में पाए जाने की सूचना मिली थी।[7]
संदर्भ
- ↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). "बेंजोइक एसिड और डेरिवेटिव". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
- ↑ Loupy, André; Régnier, Serge (August 1999). "Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes". Tetrahedron Letters. 40 (34): 6221–6224. doi:10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
- ↑ Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 4, p. 769
- ↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 520
- ↑ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". ट्रांज़िशन मेटल कॉम्प्लेक्स और ऑर्गेनोमेटैलिक सिंथेसिस के लिए अभिकर्मक. Inorganic Syntheses. Vol. 28. John Wiley & Sons. pp. 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN 978-0-470-13259-3.
- ↑ Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme". Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ↑ McGuire, Brett A.; et al. (January 2018). "Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium". Science. 359 (6372): 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270. S2CID 206663501.
