ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड

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Trimethylamine N-oxide
Structural formula
Ball-and-stick model
Names
Preferred IUPAC name
N,N-Dimethylmethanamine N-oxide
Other names
Trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3 checkY
    Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3
    Key: UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYAU
  • C[N+](C)(C)[O-]
Properties
C3H9NO
Molar mass 75.11
Appearance colorless solid
Melting point 220 to 222 °C (428 to 432 °F; 493 to 495 K) (dihydrate: 96 °C)
good
5.4 D
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ट्राइमिथाइलमाइन N-ऑक्साइड (TMAO) सूत्र (CH3)3NO के साथ एक कार्बनिक यौगिक है। यह एमीन ऑक्साइड की कक्षा में है। यद्यपि एक निर्जल यौगिक ज्ञात है, ट्राइमिथाइलमाइन N-ऑक्साइड प्रायः जलयोजक के रूप में प्रदर्शित होता है। दोनों निर्जल और जलयोजित पदार्थ सफेद, जल में घुलनशील ठोस होते हैं।

TMAO समुद्री परूषकवची और समुद्री मछली के ऊतकों में पाया जाता है, जहां यह जल के दबाव को प्रोटीन में विकृत करने से रोकता है और इस प्रकार यह जानवर को मारता है। TMAO की सांद्रता उस गहराई के साथ बढ़ती है जिस पर जानवर रहता है; TMAO सबसे गहरी जीवित वर्णित मछली प्रजातियों, स्यूडोलिपारिस स्वेरी में उच्च सांद्रता में पाया जाता है, जो मारियाना ट्रेंच में 8,076 मीटर (26,496 फीट) की दर्ज गहराई पर पाया गया था। [1][2]

TMAO ट्राइमिथाइलमाइन के ऑक्सीकरण का एक उत्पाद है, जो जानवरों में कोलीन का एक सामान्य मेटाबोलाइट है।[3]

मोलर द्रव्यमान: 75.10966 g/mol

केमस्पाइडर आईडी: 1113

सूत्र: C3H9NO

वर्गीकरण: ऑस्मोलिटे

पानी में घुलनशीलता: घुलनशील

गलनांक: 220 से 222 °C (428 से 432 °F; 493 से 495 K) (डाइहाइड्रेट: 96 °C)

द्विध्रुवीय आघूर्ण : 5.4 डी

समुद्री जानवर

ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड मोलस्क, परूषकवची और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक ऑस्मोलाइट है। यह एक प्रोटीन स्थिरक है जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है। सामान्यतया ,गहराई पर रहने वाले जानवरों के शरीर दबाव-प्रतिरोधी जैव-अणुओं और उनकी कोशिकाओं में उपस्थित छोटे कार्बनिक अणुओं, जिन्हें पीजोलाइट् के रूप में जाना जाता है, के द्वारा उच्च दबाव वाले वातावरण के अनुकूल होते हैं, जिनमें से TMAO सबसे प्रचुर मात्रा में उपस्थित होता है। ये पीजोलाइट् प्रोटीन को लचीलापन प्रदान करते हैं जिसकी इन्हे अत्यधिक दबाव में ठीक से काम करने के लिए आवश्यकता होती है।[1][2][4][5][6]

TMAO ट्राइमिथाइलमाइन (TMA) में विघटित हो जाता है, जो कि मुख्य गंधक है जो न्यून समुद्री भोजन की विशेषता है। ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड मोलस्क, क्रस्टेशियन और सभी समुद्री मछलियों और बोनी मछलियों में पाया जाने वाला एक ऑस्मोलाइट है। यह एक प्रोटीन स्टेबलाइजर है जो दबाव के प्रोटीन-अस्थिर करने वाले प्रभावों का प्रतिकार करता है।

रसायन विज्ञान

TMAO को हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ अभिक्रिया करके ट्राइमिथाइलमाइन से संश्लेषित किया जा सकता है[7] H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO

डाइहाइड्रेट डाइमिथाइलफॉर्मामाइड से स्थिर क्वथनांकी आसवन द्वारा निर्जलीकृत होता है।[8]

प्रयोगशाला अनुप्रयोग

यूरिया के प्रकट होने वाले प्रभावों का प्रतिकार करने के लिए ट्राइमिथाइलमाइन ऑक्साइड का उपयोग प्रोटीन तह प्रयोगों में किया जाता है।[9]

न्यूक्लियोफिलिक निष्कर्षण की कार्बधात्विक रसायन अभिक्रिया में, Me3NO को निम्नलिखित रससमीकरणमिति के अनुसार डिकार्बोनिलीकरण कारक के रूप में नियोजित किया जाता है:

M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n−1L + Me3N + CO2

इस अभिक्रिया का उपयोग धातुओं से कार्बनिक लिगेंड को अपघटित करने के लिए किया जाता है, उदाहरण Fe(CO)3 से। [7]

इसका उपयोग कुछ ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं में किया जाता है, उदाहरण एल्काइल आयोडाइड् का संबंधित एल्डिहाइड में रूपांतरण।[10]

प्रोटीन स्थिरता पर प्रभाव

रीढ़ की हड्डी पर TMAO के प्रभाव और पेप्टाइड् के आवेशित अवशेषों को कॉम्पैक्ट अनुरूपता को स्थिर करने के लिए पाया जाता है,[11]जबकि अध्रुवी अणु अवशेषों पर TMAO के प्रभाव से पेप्टाइड सूजन हो जाती है। यह प्रोटीन पर TMAO के प्रतिस्पर्धी तंत्र का सुझाव देता है, जो हाइड्रोफोबिक(जलभीत) सूजन, रीढ़ की हड्डी के पतन और आवेश आवेश पारस्परिक प्रभाव के स्थिरीकरण के लिए जिम्मेदार है। इन तंत्रों को ट्रैप पिंजरे में देखा जाता है।[12]

विकार

ट्राइमेथिलमिन्यूरिया

Main article: ट्राइमेथिलमिन्यूरिया

ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया एंजाइम फ्लेविन युक्त मोनोऑक्सीजिनेज 3 (FMO3) के उत्पादन में एक दुर्लभ दोष है [13][14]ट्राइमिथाइलमिन्यूरिया से पीड़ित लोग कोलीन-व्युत्पन्न ट्राइमेथिलमाइन को ट्राइमेथिलमाइन ऑक्साइड में परिवर्तित करने में असमर्थ होते हैं। इसके बाद ट्राइमेथिलैमाइन एकत्रित हो जाता है और व्यक्ति के पसीने, मूत्र और सांस से बाहर निकल जाता है, जिससे मछली जैसी तीव्र गंध आती है।

हृदय रोग

उच्च TMAO सांद्रता हृदय रोग और सर्व-कारण मृत्यु दर के बढ़ते जोखिम से संयोजित हैं।[15][16]

संभावित विषाक्तता

उद्योग में इसके व्यापक उपयोग के कारण, विषाक्तता के विस्तृत विवरण के साथ विभिन्न जोखिम(अनावृत्ति) सीमा दिशानिर्देश उपलब्ध हैं जैसे यूरोपीय संघ आयोग द्वारा "व्यावसायिक जोखिम(अनावृत्ति) सीमा पर वैज्ञानिक समिति की सिफारिश"।[17]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Linley, T.D.; M.E. Gerringer; P.H. Yancey; J.C. Drazen; C.L. Weinstock; A.J. Jamieson (2016). "नई प्रजातियों सहित हडल क्षेत्र की मछलियां, लिपारिडे के सीटू अवलोकन और गहराई के रिकॉर्ड". Deep Sea Research Part I: Oceanographic Research Papers. 114: 99–110. Bibcode:2016DSRI..114...99L. doi:10.1016/j.dsr.2016.05.003.
  2. ↑ 2.0 2.1 Gerringer, M.E.; T.D. Linley; P.H. Yancey; A.J. Jamieson; E. Goetze; J.C. Drazen (2016). "Pseudoliparis swirei sp. nov.: A newly-discovered hadal snailfish (Scorpaeniformes: Liparidae) from the Mariana Trench". Zootaxa. 4358 (1): 161–177. doi:10.11646/zootaxa.4358.1.7. PMID 29245485.
  3. ↑ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). "ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड का जैवसंश्लेषण". J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. doi:10.1016/S0021-9258(18)60325-4. PMID 13864146.
  4. ↑ Yancey, P. (2005). "उच्च ऑस्मोलारिटी और अन्य तनावों में संगत, चयापचय और प्रतिकारी साइटोप्रोटेक्टेंट्स के रूप में कार्बनिक ऑस्मोलिट्स". J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
  5. ↑ Velasquez, M.T.; Ramezani, A.; Manal, A.; Raj, D.S. (8 November 2016). "Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown". Toxins. 8 (11): 326. doi:10.3390/toxins8110326. PMC 5127123. PMID 27834801.
  6. ↑ "What does it take to live at the bottom of the ocean?". BBC Earth. 2016. Archived from the original on 13 May 2016. Retrieved 19 May 2016.
  7. ↑ 7.0 7.1 A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
  8. ↑ Soderquist, J. A.; Anderson, C. L. (1986). "क्रिस्टलीय निर्जल ट्राइमिथाइलमाइन एन-ऑक्साइड". Tetrahedron Lett. 27 (34): 3961–3962. doi:10.1016/S0040-4039(00)84884-4.{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link)
  9. ↑ Zou, Q.; et al. (2002). "टीएमएओ द्वारा प्रोटीन के स्थिरीकरण का आणविक तंत्र और यूरिया के प्रभावों का प्रतिकार करने की क्षमता". J. Am. Chem. Soc. 124 (7): 1192–1202. doi:10.1021/ja004206b. PMID 11841287.
  10. ↑ Volker Franzen (1973). "Octanal". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 872
  11. ↑ Shea, Joan-Emma; Feinstein, Stuart C.; Lapointe, Nichole E.; Larini, Luca; Levine, Zachary A. (2015-03-03). "आंतरिक रूप से अव्यवस्थित पेप्टाइड्स का विनियमन और एकत्रीकरण". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 112 (9): 2758–2763. Bibcode:2015PNAS..112.2758L. doi:10.1073/pnas.1418155112. PMC 4352815. PMID 25691742.
  12. ↑ Su, Zhaoqian; Mahmoudinobar, Farbod; Dias, Cristiano L. (2017). "पेप्टाइड्स की रचना और प्रोटीन के लिए इसके निहितार्थ पर ट्राइमेथिलैमाइन-एन-ऑक्साइड के प्रभाव". Physical Review Letters. 119 (10): 108102. Bibcode:2017PhRvL.119j8102S. doi:10.1103/physrevlett.119.108102. PMID 28949191.
  13. ↑ Treacy, E.P.; Akerman, BR; et al. (1998). "Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication". Human Molecular Genetics. 7 (5): 839–45. doi:10.1093/hmg/7.5.839. PMID 9536088.
  14. ↑ Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E (1999). "Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene". Lancet. 354 (9181): 834–5. doi:10.1016/S0140-6736(99)80019-1. PMID 10485731. S2CID 9555588.
  15. ↑ Schiattarella GG, Sannino A, Toscano E, Giugliano G, Gargiulo G, Franzone A, Trimarco B, Esposito G, Perrino C. (2017). "Gut microbe-generated metabolite trimethylamine-N-oxide as cardiovascular risk biomarker: a systematic review and dose-response meta-analysis". European Heart Journal. 38 (39): 2948–2956. doi:10.1093/eurheartj/ehx342. PMID 29020409.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ↑ Guasti L, Galliazzo S, Molaro M, Visconti E, Pennella B, Gaudio GV, Lupi A, Grandi AM, Squizzato A. (2021). "TMAO as a biomarker of cardiovascular events: a systematic review and meta-analysis". Intern Emerg Med. 16 (1): 201–207. doi:10.1007/s11739-020-02470-5. PMID 32779113. S2CID 221099557.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  17. ↑ Pospischil, E.; Johanson, G.; Nielsen, G.; Papameletiou, D.; Klein, C. SCOEL/REC/179 Trimethylamine. Publ. Sci. Comm. Occup. Expo. Lim. Eur. Union 2017.

यह भी देखें


श्रेणी:अमीन आक्साइड श्रेणी:लिपिड विकार श्रेणी:पोषण श्रेणी:ऑक्सीकरण एजेंट श्रेणी:चतुर्थक अमोनियम यौगिक श्रेणी:सूक्ष्मजीव

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