थियोफॉस्जीन
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| Names | |||
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| IUPAC name
कार्बोनोथियोल डाइक्लोराइड
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| Other names
थियोफॉस्जीन; थियोकार्बोनिल क्लोराइड; कार्बोनोथियोइक डाइक्लोराइड
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| Identifiers | |||
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
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| Properties | |||
| CSCl2 | |||
| Molar mass | 114.97 g·mol−1 | ||
| -50.6·10−6 cm3/mol | |||
| Hazards | |||
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | |||
Main hazards
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Highly toxic | ||
| Flash point | 62 °C (144 °F; 335 K) | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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थियोफॉस्जीन एक लाल तरल है जिसका सूत्र CSCl2 है। यह ट्राइगोनल प्लेनर ज्यामिति वाला एक अणु है। दो अभिक्रियाशील C–Cl बंधन हैं जो इसे विविध कार्बनिक संश्लेषणों में उपयोग करने की अनुमति देते हैं।[1]
तैयारी
CSCl2 कार्बन डाइसल्फ़ाइड से दो चरणों वाली प्रक्रिया में तैयार किया जाता है। पहले चरण में, कार्बन डाइसल्फ़ाइड को ट्राइक्लोरोमेथेनसल्फ़ेनिल क्लोराइड (पर्क्लोरोमिथाइल मर्कैप्टन) देने के लिए क्लोरीनयुक्त किया जाता है, CCl3SCl:
- CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + S2Cl2
क्लोरीनीकरण को नियंत्रित किया जाना चाहिए क्योंकि अतिरिक्त क्लोरीन ट्राइक्लोरोमेथेनसल्फेनाइल क्लोराइड को कार्बन टेट्राक्लोराइड में परिवर्तित कर देता है। भाप आसवन ट्राइक्लोरोमेथेनसल्फेनिल क्लोराइड, एक दुर्लभ सल्फेनिल क्लोराइड को अलग करता है, और डाइसल्फर डाइक्लोराइड को हाइड्रोलाइज़ करता है। ट्राइक्लोरोमेथेनसल्फेनिल क्लोराइड के अपचयन से थायोफॉस्जीन का उत्पादन होता है:
- CCl3SCl + M → CSCl2 + MCl2
अपचयित करने वाले एजेंटों के लिए टिन[2] और डायहाइड्रोएन्थ्रासीन[3] का उपयोग किया गया है।
अभिक्रियाएं
CSCl2 का उपयोग मुख्य रूप से CSX2 संयोजन के साथ यौगिकों को तैयार करने के लिए प्रयोग किया जाता है जहाँ X = OR, NHR है।[4] ऐसी अभिक्रियाएँ CSClX जैसे मध्यवर्ती माध्यम से आगे बढ़ती हैं। कुछ शर्तों के अंतर्गत, प्राथमिक अमाइन को आइसोथियोसाइनेट्स में परिवर्तित किया जा सकता है।|CSCl2 5-थियासाइक्लोहेक्सिन व्युत्पन्न को अपचयित करने के बाद, देने के लिए डायनोफाइल के रूप में भी कार्य करता है। थियोफॉस्जीन को कोरी-विंटर ओलेफिन संश्लेषण में उपयुक्त अभिकर्मक के रूप में भी जाना जाता है जो 1,2-डायोल्स के अल्केन्स में त्रिविम रूपांतरण के लिए होता है।।[5]
यह यूवी प्रकाश के साथ विकिरण पर एक शीर्ष पुच्छ द्वितय बनाता है:[6]
- 2 CSCl2 → S2(CCl2)2
थायोफॉसजीन एकलक के विपरीत, एक लाल तरल, प्रकाशद्वितय, 1,3-डाइथिएटेन का एक उदाहरण, एक रंगहीन ठोस है।
सुरक्षा विचार
CSCl2 अत्यधिक विषैला माना जाता है।[7]
संदर्भ
- ↑ Manchiu D. S. Lay, Mitchell W. Sauerhoff And Donald R. Saunders "Carbon Disulfide" in Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_185
- ↑ Dyson, G. M. (1926). "Thiophosgene". Organic Syntheses. 6: 86. doi:10.15227/orgsyn.006.0086.
- ↑ K. T. Potts, C. Sapino (1972). "Thiocarbonyl halides". In S. Patai (ed.). एसाइल हलाइड्स. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pp. 349–380. doi:10.1002/9780470771273.ch11. ISBN 9780470771273.
- ↑ Pascual, Roxana Martinez "Thiophosgene" Synlett 2015, vol. 26, pp. 1776-1777.doi:10.1055/s-0034-1380659
- ↑ Sharma, S. (1978). "कार्बनिक संश्लेषण में थियोफोसिन". Synthesis. 1978 (11): 803–820. doi:10.1055/s-1978-24896.
- ↑ B. Krebs H. Beyer (1969). "Die Kristall‐ und Molekelstruktur des dimeren Thiophosgens". Z. Anorg. Allg. Chem. 365 (3–4): 199–210. doi:10.1002/zaac.19693650315.
{{cite journal}}: CS1 maint: uses authors parameter (link) - ↑ "Thiophosgene".
अग्रिम पठन
- Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ed.), Inorganic Chemistry, translated by Eagleson, Mary; Brewer, William, San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5
