नाइट्रोसो

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नाइट्रोसो समूह का संरचनात्मक सूत्र

कार्बनिक रसायन शास्त्र में, नाइट्रोसो एक कार्यात्मक समूह को संदर्भित करता है जिसमें नाइट्रिक ऑक्साइड (−N=O) समूह एक जैविक अंश (रसायन विज्ञान) से जुड़ा हुआ है। इस प्रकार, विभिन्न नाइट्रोसो समूहों को C-नाइट्रोसो यौगिकों के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है (उदाहरण के लिए, नाइट्रोसोल्केन्स; R−N=O), S-नाइट्रोसो यौगिकों ( नाइट्रोसोथिओल्स; RS−N=O), N-नाइट्रोसो यौगिक (जैसे, नाइट्रोसामाइन, RN(−R’)−N=O), और O-नाइट्रोसो यौगिक (ऐल्काइल नाइट्राइट्स; RO−N=O).

संश्लेषण

नाइट्रो यौगिकों को नाइट्रो यौगिकों के अपचयन द्वारा बनाया जा सकता है[1] या हाइड्रॉक्सिलामाइन के ऑक्सीकरण द्वारा।[2] बॉडिस्क प्रतिक्रिया द्वारा ऑर्थो-नाइट्रोसोफेनोल्स का उत्पादन किया जा सकता है। फिशर-हेप पुनर्व्यवस्था में सुगंधित 4-नाइट्रोसोएनिलाइन संबंधित नाइट्रोसामाइन से तैयार किए जाते हैं।

गुण

2-नाइट्रोसोटोलुइन डिमर की संरचना[3]

नाइट्रोसोएरेन्स साधारणतः एक डिमराइजेशन (रसायन विज्ञान) | मोनोमर-डिमर संतुलन में भाग लेते हैं। डिमर्स, जो प्राय: हल्के पीले रंग के होते हैं, प्राय ठोस अवस्था में पसंद किए जाते हैं, जबकि गहरे हरे रंग के मोनोमर्स तनु विलयन या उच्च तापमान पर पसंद किए जाते हैं। वे समपक्ष विपक्ष समावयवी के रूप में विद्यमान हैं।[4]

नाइट्रिक ऑक्साइड मुक्त मूलक की स्थिरता के कारण, नाइट्रोसो ऑर्गेनिल्स में बहुत कम C-N बन्ध वियोजन ऊर्जा होती है: नाइट्रोसोएल्केन्स में 30–40 kcal/mol (130–170 kJ/mol) के क्रम में BDE होते हैं,जबकि नाइट्रोसोएरेन्स के क्रम में BDE होते हैं 50–60 kcal/mol (210–250 kJ/mol). परिणामस्वरूप, वे साधारणतः गर्मी और प्रकाश के प्रति संवेदनशील होते हैं। O–(NO) या N–(NO) बन्ध वाले यौगिकों में साधारणतः आबंध वियोजन ऊर्जा भी कम होती है। उदाहरण के लिए, N-Nitrosodiphenylamine Ph2N-N = O, में केवल 23 kcal/mol (96 kJ/mol) आबंध वियोजन ऊर्जा होती है। [5] ऑर्गनोनिट्रोसो यौगिक संक्रमण धातुओं के लिए संलग्नी के रूप में काम करते हैं।[6]

प्रतिक्रियाएं

कई प्रतिक्रियाएँ उपस्थित हैं जो एक मध्यवर्ती नाइट्रोसो यौगिक का उपयोग करती हैं, जैसे कि बार्टन प्रतिक्रिया और डेविस-बेरूत प्रतिक्रिया, साथ ही इंडोल्स के संश्लेषण में, उदाहरण के लिए: बायर-एमरलिंग इंडोल संश्लेषण, बार्टोली इंडोल संश्लेषण। सैविल अभिक्रिया में, थिओल समूह से एक नाइट्रोसिल को प्रतिस्थापित करने के लिए पारे का उपयोग किया जाता है।

नाइट्रोसेशन बनाम नाइट्रोसिलेशन

भौतिक-रासायनिक वातावरण के आधार पर नाइट्राट दो प्रकार की प्रतिक्रिया दर्ज कर सकता है।

  • नाइट्रोसिलेशन एक धातु (जैसे लोहा) या थिओल में एक नाइट्रोसिल आयन NO− जोड़ रहा है, जिससे नाइट्रोसिल आयरन Fe−NO (उदाहरण के लिए, नाइट्रोसिलेटेड हीम = नाइट्रोसिलहेम में) या S-नाइट्रोसोथिओल्स (RSNOs)बनता है।
  • नाइट्रोसेशन एक नाइट्रोसोनियम आयन NO+को एक अमीन -NH2 में जोड़ रहा है जिससे एक नाइट्रोसामाइन बनता है। यह रूपांतरण अम्लीय pH में होता है, विशेष रूप से पेट में, जैसा कि एन-फेनिलनिट्रोसामाइन के गठन के समीकरण में दिखाया गया है:

कई प्राथमिक एल्काइल एन-नाइट्रोसो यौगिक, जैसे CH3N(H)NO, अल्कोहल के हाइड्रोलिसिस के संबंध में अस्थिर होते हैं। द्वितीयक अमाइन (उदाहरण के लिए, (CH3)2NNO डाइमिथाइलमाइन से प्राप्त) अधिक मजबूत होते हैं। यह ये एन-नाइट्रोसामाइन हैं जो कृन्तकों में कार्सिनोजेन्स हैं।

अकार्बनिक रसायन विज्ञान में नाइट्रोसिल

रैखिक और मुड़ी हुई धातु नाइट्रोसिल्स

नाइट्रोसिल्स गैर-कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें NO समूह होता है, उदाहरण के लिए N परमाणु के माध्यम से सीधे धातु से जुड़ा होता है, जिससे धातु-NO अंश मिलती है। वैकल्पिक रूप से, एक अधातु उदाहरण सामान्य अभिकर्मक नाइट्रोसिल क्लोराइड (Cl−N=O) है। नाइट्रिक ऑक्साइड एक स्थिर मूलक (रसायन विज्ञान) है, जिसमें एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होता है। नाइट्रिक ऑक्साइड के अपचयन से नाइट्रोसिल ऋणायन NO−प्राप्त होता है।

NO के ऑक्सीकरण से नाइट्रोसोनियम धनायन प्राप्त होता है, NO+:

नाइट्रिक ऑक्साइड धातु नाइट्रोसिल या सिर्फ धातु नाइट्रोसिल बनाने वाले संलग्नी के रूप में काम कर सकता है। इन परिसरों को NO+, NO−, या कुछ मध्यवर्ती विषय के जोड़ के रूप में देखा जा सकता है।

भोजन में

Nitrosyl-हेम

खाद्य पदार्थों में और गैस्ट्रो-आंत्र पथ में, नाइट्रोसीकरण और नाइट्रोसिलेशन का उपभोक्ता स्वास्थ्य पर समान परिणाम नहीं होता है।

  • उपचारित मांस में: इलाज (खाद्य संरक्षण) द्वारा संसाधित मांस में नाइट्राइट होता है और लगभग 5 का pH होता है, जहां लगभग सभी नाइट्राइट उपस्थित होते हैं। NO−2 (99%)। ठीक किए गए मांस को सोडियम एस्कोर्बेट (या एरिथोर्बेट या विटामिन सी) के साथ भी मिलाया जाता है। जैसा कि एस. मिरविश द्वारा प्रदर्शित किया गया है, एस्कॉर्बेट नाइट्रोसामाइन के लिए अमाइन के नाइट्रोसीकरण को रोकता है, क्योंकि NO−2 बनाने के लिए एस्कॉर्बेट NO के साथ प्रतिक्रिया करता है।[7][8] एस्कॉर्बेट और pH 5 इस प्रकार हीम आयरन के नाइट्रोसिलेशन का पक्ष लेते हैं, नाइट्रोसिलहेम बनाते हैं, एक लाल वर्णक जब मायोग्लोबिन के अंदर शामिल होता है, और एक गुलाबी वर्णक इसे पकाने से मुक्त किया जाता है। यह ठीक किए गए मांस के बेकन स्वाद में भाग लेता है। प्रसंस्कृत मांस के लिए यूरोपीय लॉबी के एक सलाहकार के-ओ होनिकेल के अनुसार,[9] नाइट्रोसिल्हेम इस प्रकार मांस उद्योग और उपभोक्ताओं के लिए एक लाभ माना जाता है।[10] प्रसंस्कृत-मांस उद्योग के बाहर के वैज्ञानिकों के अनुसार, नाइट्रोसिल्हेम को कार्सिनोजेनिक यौगिक माना जाता है।[11][12][13]
  • पेट में: स्रावित हाइड्रोजन क्लोराइड एक अम्लीय वातावरण (pH 2) बनाता है और नाइट्राइट (भोजन या लार के साथ) में प्रवेश करने से अमीन्स का नाइट्रोसीकरण होता है, जो नाइट्रोसामाइन (संभावित कार्सिनोजेन्स) उत्पन्न करता है। नाइट्रोसीकरण कम होता है यदि अमीन की मात्रा कम हो (उदाहरण के लिए, कम प्रोटीन वाला आहार, कोई किण्वित भोजन नहीं) या यदि विटामिन सी की मात्रा अधिक हो (जैसे, उच्च फल आहार)। फिर S-नाइट्रोसोथिओल बनते हैं, जो pH 2 पर स्थिर होते हैं।
  • बृहदान्त्र (शारीरिक रचना) में: तटस्थ pH नाइट्रोसीकरण का पक्ष नहीं लेता है। द्वितीयक अमीन या नाइट्राइट मिलाने के बाद भी मल में कोई नाइट्रोसामाइन नहीं बनता है।[14] तटस्थ pH एस-नाइट्रोसोथिओल से NO− मुक्ति और लोहे के नाइट्रोसिलेशन का समर्थन करता है। लाल मांस खाने वाले स्वयंसेवकों के मल में बिंगहैम की टीम द्वारा मापा गया पहले एनओसी (एन-नाइट्रोसो यौगिक) कहा जाता है[15] बिंघम और कुह्नले के अनुसार, बड़े पैमाने पर गैर-एन-नाइट्रोसो एटीएनसी (स्पष्ट कुल नाइट्रोसो यौगिक), उदाहरण के लिए, एस-नाइट्रोसोथिओल्स और नाइट्रोसिल आयरन (नाइट्रोसिल हीम के रूप में)थे।[16]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ G. H. Coleman; C. M. McCloskey; F. A. Stuart (1945). "Nitrosobenzene". Org. Synth. 25: 80. doi:10.15227/orgsyn.025.0080.
  2. ↑ Calder, A.; Forrester, A. R.; Hepburn, S. P. "2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer". Organic Syntheses. 52: 77.; Collective Volume, vol. 6, p. 803
  3. ↑ E.Bosch (2014). "मिथाइल-प्रतिस्थापित नाइट्रोसोबेंजीन और नाइट्रोसोनिसोल का संरचनात्मक विश्लेषण". J. Chem. Cryst. 98 (2): 44. doi:10.1007/s10870-013-0489-8. S2CID 95291018.
  4. ↑ Beaudoin, D.; Wuest, J. D. (2016). "सुगंधित सी-नाइट्रोसो यौगिकों का डिमराइजेशन". Chemical Reviews. 116 (1): 258–286. doi:10.1021/cr500520s. PMID 26730505.
  5. ↑ Luo, Yu-Ran (2007). रासायनिक बंधन ऊर्जा की व्यापक पुस्तिका. Boca Raton, FL: Taylor and Francis. ISBN 9781420007282.
  6. ↑ Pilato, R. S.; McGettigan, C.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J. (1990). "tert-Butylnitroso complexes. Structural characterization of W(CO)5(N(O)Bu-tert) and [CpFe(CO)(PPh3)(N(O)Bu-tert)]+". Organometallics. 9 (2): 312–17. doi:10.1021/om00116a004.
  7. ↑ Mirvish, SS; Wallcave, L; Eagen, M; Shubik, P (July 1972). "Ascorbate–nitrite reaction: possible means of blocking the formation of carcinogenic N-nitroso compounds". Science. 177 (4043): 65–8. Bibcode:1972Sci...177...65M. doi:10.1126/science.177.4043.65. PMID 5041776. S2CID 26275960.
  8. ↑ Mirvish, SS (October 1986). "एन-नाइट्रोसो कंपाउंड फॉर्मेशन, कार्सिनोजेनेसिस, और कैंसर पर विटामिन सी और ई के प्रभाव". Cancer. 58 (8 Suppl): 1842–50. doi:10.1002/1097-0142(19861015)58:8+<1842::aid-cncr2820581410>3.0.co;2-#. PMID 3756808. S2CID 196379002.
  9. ↑ http://clitravi.com/listing_members.pdf[bare URL PDF]
  10. ↑ Honikel, K. O. (2008). "मांस उत्पादों के प्रसंस्करण के लिए नाइट्रेट और नाइट्राइट के नियंत्रण का उपयोग करें". Meat Science. 78 (1–2): 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. PMID 22062097.
  11. ↑ Lunn, J.C.; Kuhnle, G.; Mai, V.; Frankenfeld, C.; Shuker, D.E.G.; Glen, R. C.; Goodman, J.M.; Pollock, J.R.A.; Bingham, S.A. (2006). "ऊपरी जठरांत्र संबंधी मार्ग में एन-नाइट्रोसो यौगिकों के अंतर्जात गठन पर लाल और प्रसंस्कृत मांस में हैम का प्रभाव". Carcinogenesis. 28 (3): 685–690. doi:10.1093/carcin/bgl192. PMID 17052997.
  12. ↑ Bastide, Nadia M.; Pierre, Fabrice H.F.; Corpet, Denis E. (2011). "Heme Iron from Meat and Risk of Colorectal Cancer: A Meta-analysis and a Review of the Mechanisms Involved". Cancer Prevention Research. 4 (2): 177–184. doi:10.1158/1940-6207.CAPR-10-0113. PMID 21209396. S2CID 4951579.
  13. ↑ Bastide, Nadia M.; Chenni, Fatima; Audebert, Marc; Santarelli, Raphaelle L.; Taché, Sylviane; Naud, Nathalie; Baradat, Maryse; Jouanin, Isabelle; Surya, Reggie; Hobbs, Ditte A.; Kuhnle, Gunter G.; Raymond-Letron, Isabelle; Gueraud, Françoise; Corpet, Denis E.; Pierre, Fabrice H.F. (2015). "रेड मीट के सेवन से जुड़े कोलन कार्सिनोजेनेसिस में हेम आयरन के लिए एक केंद्रीय भूमिका". Cancer Research. 75 (5): 870–879. doi:10.1158/0008-5472.CAN-14-2554. PMID 25592152. S2CID 13274953.
  14. ↑ Lee, L; Archer, MC; Bruce, WR (October 1981). "मानव मल में वाष्पशील नाइट्रोसामाइन की अनुपस्थिति". Cancer Res. 41 (10): 3992–4. PMID 7285009.
  15. ↑ Bingham, SA; Pignatelli, B; Pollock, JR; et al. (March 1996). "Does increased endogenous formation of N-nitroso compounds in the human colon explain the association between red meat and colon cancer?". Carcinogenesis. 17 (3): 515–23. doi:10.1093/carcin/17.3.515. PMID 8631138.
  16. ↑ Kuhnle, GG; Story, GW; Reda, T; et al. (October 2007). "जीआई पथ में नाइट्रोसो यौगिकों के आहार-प्रेरित अंतर्जात गठन". Free Radic. Biol. Med. 43 (7): 1040–7. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.03.011. PMID 17761300.
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