2-एथिलहेक्सानॉल

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2-एथिलहेक्सानॉल
Skeletal formula of 2-ethylhexanol
2-Ethylhexanol molecule
Names
Preferred IUPAC name
2-Ethylhexan-1-ol[1]
Other names
isooctyl alcohol, 2-ethylhexanol
Identifiers
3D model (JSmol)
1719280
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number
  • 203-234-3
KEGG
MeSH 2-ethylhexanol
UNII
  • InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 checkY
    Key: YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCCCC(CC)CO
Properties
C8H18O
Molar mass 130.231 g·mol−1
Appearance Colourless liquid
Density 833 mg mL−1
Melting point −76 °C (−105 °F; 197 K)
Boiling point 180 to 186 °C; 356 to 367 °F; 453 to 459 K
log P 2.721
Vapor pressure 30 Pa (at 20 °C)
1.431
Thermochemistry
317.5J K−1 mol−1
347.0 J K−1 mol−1
−433.67–−432.09 kJ mol−1
−5.28857–−5.28699 MJ mol−1
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):
Main hazards
 Mildly toxic
GHS labelling:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
Danger
H302, H312, H315, H318, H335
P261, P280, P305+P351+P338
Flash point 81 °C (178 °F; 354 K)
290 °C (554 °F; 563 K)
Explosive limits 0.88–9.7%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
  • 1.97 g kg−1 (dermal, rabbit)
  • 3.73 g kg−1 (oral, rat)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 none[2]
REL (Recommended)
 TWA 50 ppm (270 mg/m3) [skin][2]
IDLH (Immediate danger)
 N.D.[2]
Related compounds
Related alkanol
 Propylheptyl alcohol
Related compounds
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2-एथिलहेक्सानॉल (संक्षिप्त रूप में 2-EH) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C8H18O है। यह एक शाखित, आठ-कार्बन काइरल एल्कोहल है। यह एक रंगहीन द्रव है जो जल में खराब घुलनशील है लेकिन अधिकांश कार्बनिक विलायक में घुलनशील है।। यह बड़े पैमाने पर (>2,000,000,000 kg/y) कई अनुप्रयोगों जैसे विलायक, स्वादों और सुगंधों में उपयोग के लिए और विशेष रूप से ईमोलिएंट्स और प्लास्टिसाइज़र जैसे अन्य रसायनों के उत्पादन के लिए अग्रदूत के रूप में उत्पादित किया जाता है।[3]यह पौधों, फलों और वाइन(मदिरा) में पाया जाता है।[4][5] गंध को आर एनैन्टीओमर के लिए भारी, मटमैला और थोड़ा पुष्प और एस एनेंटिओमर के लिए एक हल्की, मीठी पुष्प सुगंध के रूप में बताया गया है।[6][7]

गुण और अनुप्रयोग

2-एथिलहेक्सानॉल में शाखाओं में बंटना क्रिस्टलीकरण को रोकता है। 2-एथिलहेक्सानॉल के एस्टर समान रूप से प्रभावित होते हैं, जो कम अस्थिरता के साथ, प्लास्टाइज़र और स्नेहक के उत्पादन में अनुप्रयोगों का आधार है, जहां इसकी उपस्थिति चिपचिपाहट को कम करने और हिमांक को कम करने में मदद करती है। क्योंकि 2-एथिलहेक्सानॉल एक वसायुक्त एल्कोहल है, इसके एस्टर में कम करने वाले गुण होते हैं। प्रतिनिधि डायस्टर bis (2-एथिलहेक्सिल) थैलेट (DEHP) है, जो समान्यता पॉलीविनाइल क्लोराइड(PVC) में उपयोग किया जाता है। ट्राइस्टर ट्रिस (2-एथिलहेक्सिल) ट्रिमेलिटेट (TOTM) एक अन्य सामान्य प्लास्टिसाइज़र है जो तीन 2-एथिलहेक्सानॉल प्रति ट्राइमेलिटिक अम्ल के स्थिरीकरण के माध्यम से उत्पादित होता है।

यह समान्यता कम अस्थिरता विलायक के रूप में भी प्रयोग किया जाता है। नाइट्रिक अम्ल के साथ अभिक्रिया करने पर 2-एथिलहेक्सानॉल को सीटेन सुधारक के रूप में भी इस्तेमाल किया जा सकता है। यह अणु के ग्लाइसीडिल ईथर का उत्पादन करने के लिए एपिक्लोरोहाइड्रिन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ अभिक्रिया करता था, जिसका उपयोग विभिन्न कलई करना (कोटिंग्स), चिपकने वाले और सीलेंट अनुप्रयोगों में एपॉक्सी अभिक्रियाशील मंदक के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग तस्वीरों के विकास, रबर के उत्पादन और तेल और गैस के निष्कर्षण में किया जा सकता है।[8]

औद्योगिक उत्पादन

2-एथिलहेक्सानॉल n-ब्यूटिराल्डिहाइड के एल्डोल संघनन द्वारा औद्योगिक रूप से उत्पादित किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रोक्साइडहाइड के हाइड्रोजनीकरण के बाद सालाना लगभग 2,500,000 टन इस तरह से तैयार किए जाते हैं।[9][10]

2-एथिलहेक्सानॉल का संश्लेषण

एन-ब्यूटिराल्डिहाइड प्रोपलीन के हाइड्रोफार्मिलीकरण द्वारा या तो स्व-निहित संयंत्र में या पूरी तरह से एकीकृत सुविधा में पहले चरण के रूप में बनाया जाता है। अधिकांश सुविधाएं 2-एथिलहेक्सानॉल के अलावा एन-ब्यूटेनॉल और आइसोबुटानॉल बनाती हैं। इस तरह से तैयार एल्कोहल को कभी-कभी ऑक्स एल्कोहल भी कहा जाता है। समग्र प्रक्रिया ग्वेर्बेट अभिक्रिया के समान ही है, जिसके द्वारा इसे भी उत्पादित किया जा सकता है।[11]

स्वास्थ्य प्रभाव

2-एथिलहेक्सानॉल पशु मॉडल में कम विषाक्तता प्रदर्शित करता है, जिसमें LD50 2-3 ग्राम/किग्रा (rat) से लेकर होता है।[3] 2-एथिलहेक्सानॉल को एक वाष्पशील कार्बनिक यौगिक के रूप में भीतरी वायु गुणवत्ता संबंधी स्वास्थ्य समस्याओं, जैसे श्वसन प्रणाली की जलन के कारण के रूप में पहचाना गया है। 2-एथिलहेक्सानॉल ठोस पर स्थापित पॉलीविनाइल क्लोराइड फर्श से हवा में उत्सर्जित होता है जिसे ठीक से सुखाया नहीं गया था।[12][13]

2-एथिलेहेक्सानॉल को विकासात्मक विषाक्तता (भ्रूणों में कंकाल की विकृतियों की बढ़ती घटनाओं) से जोड़ा गया है।[14] यह प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण के माध्यम से 2-एथिलहेक्सानोइक अम्ल में 2-एथिलहेक्सानॉल के चयापचय का परिणाम माना जाता है।[15][16] 2-एथिलहेक्सानोइक अम्ल की टेराटोजेनिसिटी, साथ ही वैल्प्रोइक अम्ल जैसे समान पदार्थ, अच्छी तरह से स्थापित किए गए हैं।[17][18][19][20][21]

नामकरण

यद्यपि isooctanol(आइसोऑक्टेनॉल) (और व्युत्पन्न isooctyl उपसर्ग) समान्यता उद्योग में 2-एथिलहेक्सानॉल और इसके डेरिवेटिव, को संदर्भित करने के लिए उपयोग किया जाता है।[22] IUPAC नामकरण परंपराएं यह निर्धारित करती हैं कि यह नाम ओक्टेनॉल के एक अन्य आइसोमर, 6-मिथाइलहेप्टान-1-ol पर ठीक से लागू होता है। रासायनिक एब्सट्रैक्ट सेवा इसी तरह 6-मिथाइलहेप्टान-1-ol के रूप में आइसोऑक्टेनॉल (CAS# 26952-21-6) को अनुक्रमित करती है।

यह भी देखें

  • 2-एथिलहेक्सानोइक अम्ल

संदर्भ

  1. ↑ "2-ethylhexanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2005. Identification and Related Records. Retrieved 29 January 2012.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0354". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ 3.0 3.1 Helmut Bahrmann; Heinz-Dieter Hahn; Dieter Mayer (2005). "2-Ethylhexanol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_137. ISBN 978-3527306732.
  4. ↑ Fan, Wenlai; Qian, Michael C. (2006). "सुगंध निकालने के कमजोर पड़ने के विश्लेषण द्वारा चीनी "वुलियानगये" और "जियाननचुन" शराब के सुगंध यौगिकों की विशेषता". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (7): 2695–2704. doi:10.1021/jf052635t. PMID 16569063.
  5. ↑ Mayuoni-Kirshinbaum, Lina; Tietel, Zipora; Porat, Ron; Ulrich, Detlef (2012). "सॉल्वेंट-असिस्टेड फ्लेवर वाष्पीकरण और हेडस्पेस ठोस-चरण सूक्ष्म-निष्कर्षण विधियों का उपयोग करके 'अद्भुत' अनार फल में सुगंध-सक्रिय यौगिकों की पहचान". European Food Research and Technology. 235 (2): 277–283. doi:10.1007/s00217-012-1757-0. S2CID 97102092.
  6. ↑ Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). "Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation" (PDF). Tetrahedron: Asymmetry. 2 (10): 965–968. doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
  7. ↑ McGinty, D.; Scognamiglio, J.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). "Fragrance material review on 2-ethyl-1-hexanol". Food and Chemical Toxicology. 48: S115–S129. doi:10.1016/j.fct.2010.05.042. PMID 20659633.
  8. ↑ "Product Spotlight: 2-Ethylhexanol". December 12, 2019.
  9. ↑ C. Kohlpaintner; M. Schulte; J. Falbe; P. Lappe; J. Weber (2008). "Aldehydes, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 4180-4181.
  11. ↑ Miller, Robert; Bennett, George (January 1961). "Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction". Industrial & Engineering Chemistry. 53 (1): 33–36. doi:10.1021/ie50613a027.
  12. ↑ Ernstgård, L.; Norbäck, D. (2010). "Acute effects of exposure to 1 mg/m(3) of vaporized 2-ethyl-1-hexanol in humans". Indoor Air. 20 (2): 168–75. doi:10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x. PMID 20409194.
  13. ↑ Hildenbrand, S.; Wodarz, R. (2009). "Biomonitoring of the di(2-ethylhexyl) phthalate metabolites mono(2-ethyl-5-hydroxyhexyl) phthalate and mono(2-ethyl-5-oxohexyl) phthalate in children and adults during the course of time and seasons". International Journal of Hygiene and Environmental Health. 212 (6): 679–84. doi:10.1016/j.ijheh.2009.06.003. PMID 19615938.
  14. ↑ "2-Ethylhexanol: Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values (PPRTVs)". cfpub.epa.gov (in English). US EPA: National Center for Environmental Assessment. Retrieved 2021-04-09.
  15. ↑ Deisinger, PJ, Boatman, RJ, Guest, D (2009-03-15). "Metabolism of 2-ethylhexanol administered orally and dermally to the female Fischer-344 rat". hero.epa.gov (in English). Archived from the original on 2021-11-22. Retrieved 2021-04-09.{{cite web}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ↑ Eastman Kodak Company, Eastman Kodak (2009-03-15). "Pharmacokinetic studies with 2-ethylhexanol in the female fischer 344 rat (final report) with attachments and cover letter dated 050791". hero.epa.gov (in English). Archived from the original on 2021-11-22. Retrieved 2021-04-09.
  17. ↑ Pennanen, Sirpa; Tuovinen, Kai; Huuskonen, Hannele; Komulainen, Hannu (1992). "The developmental toxicity of 2-ethylhexanoic acid in Wistar rats". Fundamental and Applied Toxicology. 19 (4): 505–511. doi:10.1016/0272-0590(92)90088-Y. PMID 1426708 – via Elsevier.
  18. ↑ "2-Ethylhexanoic acid". ACGIH. Archived from the original on 2021-11-22. Retrieved 2021-04-09.
  19. ↑ "Annex 1 Background Document to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at EU level of 2-Ethylhexanoic acid and its salts, with the exception of those specified elsewhere in this Annex". European Chemicals Agency. 2020. Retrieved 2021-04-09.
  20. ↑ "वैल्प्रोइक एसिड". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2017-07-31. Retrieved Oct 23, 2015.
  21. ↑ "गर्भावस्था रोकथाम कार्यक्रम के बिना वैल्प्रोएट प्रतिबंधित". GOV.UK. Archived from the original on 2018-04-24. Retrieved 26 April 2018.
  22. ↑ "Rule A-2. Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals (ACYCLIC HYDROCARBONS)". acdlabs.com.


बाहरी संबंध

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