वसायुक्त अल्कोहल
फैटी अल्कोहल (या लंबी-श्रृंखला अल्कोहल) आमतौर पर उच्च-आणविक-भार, सीधी-श्रृंखला प्राथमिक शराब होते हैं, लेकिन प्राकृतिक वसा और तेलों से प्राप्त 4-6 कार्बन से लेकर 22-26 तक भी हो सकते हैं। सटीक श्रृंखला की लंबाई स्रोत के साथ बदलती रहती है।[1][2] कुछ व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण फैटी अल्कोहल लॉरिल अल्कोहल, स्टीयरल अल्कोहल और ओलेल अल्कोहल हैं। वे रंगहीन तैलीय तरल पदार्थ (कम कार्बन संख्या के लिए) या मोमी ठोस होते हैं, हालांकि अशुद्ध नमूने पीले दिखाई दे सकते हैं। फैटी अल्कोहल में आमतौर पर कार्बन परमाणुओं की एक समान संख्या होती है और एक अल्कोहल शराब समूह-OH) टर्मिनल कार्बन से जुड़ा होता है। कुछ असंतृप्त और कुछ शाखित होते हैं। वे उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। फैटी एसिड के साथ, उन्हें अक्सर अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या से सामान्य रूप से संदर्भित किया जाता है, जैसे सी12 एल्कोहल, जो कि 12 कार्बन युक्त एल्कोहल है, उदाहरण के लिए डोडेकेनॉल
उत्पादन और घटना
1900 की शुरुआत में फैटी अल्कोहल व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हो गए। वे मूल रूप से बुवेल्ट-ब्लैंक कमी प्रक्रिया द्वारा सोडियम के साथ मोम एस्टर की कमी से प्राप्त किए गए थे। 1930 के दशक में उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण का व्यावसायीकरण किया गया था, जिसने फैटी एसिड एस्टर के रूपांतरण की अनुमति दी थी, आमतौर पर लंबे, अल्कोहल के लिए। 1940 और 1950 के दशक में, पेट्रोकेमिकल्स रसायनों का एक महत्वपूर्ण स्रोत बन गया, और कार्ल ज़िगलर ने ईथीलीन के बहुलकीकरण की खोज की थी। इन दो विकासों ने सिंथेटिक फैटी अल्कोहल का रास्ता खोल दिया।
प्राकृतिक स्रोतों से
प्रकृति में अधिकांश फैटी अल्कोहल कुछ के रूप में पाए जाते हैं, जो वसा अम्ल और फैटी अल्कोहल के एस्टर होते हैं।[1] वे बैक्टीरिया, पौधों और जानवरों द्वारा उपापचयी पानी और ऊर्जा के स्रोत के रूप में, पशु इकोलोकेशन लेंस (समुद्री स्तनधारियों) और मोम के रूप में थर्मल इन्सुलेशन के लिए (पौधों और कीड़ों में) उत्पन्न होते हैं।[3] फैटी अल्कोहल के पारंपरिक स्रोत बड़े पैमाने पर विभिन्न वनस्पति तेल रहे हैं, जो बड़े पैमाने पर फीडस्टॉक बने हुए हैं। पशु वसा (लंबा) ऐतिहासिक महत्व के थे, विशेष रूप से व्हेल का तेल, हालांकि अब वे बड़े पैमाने पर उपयोग नहीं किए जाते हैं। टैलो अल्कोहल की काफी संकीर्ण श्रेणी का उत्पादन करते हैं, मुख्य रूप से सी16-सी18, जबकि पौधों के स्रोत अल्कोहल की एक विस्तृत श्रृंखला का उत्पादन करते हैं (सी6-सी24), उन्हें पसंदीदा स्रोत बनाते हैं। अल्कोहल ट्राइग्लिसराइड्स (फैटी एसिड ट्राइस्टर्स) से प्राप्त होते हैं, जो तेल का बड़ा हिस्सा बनाते हैं। इस प्रक्रिया में मिथाइल एस्टर देने के लिए ट्राइग्लिसराइड्स का ट्रान्सएस्टरीफिकेशन शामिल है जो तब फैटी अल्कोहल का उत्पादन करने के लिए हाइड्रोजनीकरण होता है।[4] उच्च शराब (सी20-सी22) श्वेत सरसों का तेल या सरसों के बीज के तेल से प्राप्त किया जा सकता है। मिडकट अल्कोहल नारियल के तेल से प्राप्त किया जाता है (सी12-सी14) या ताड़ की गिरी का तेल (सी16-सी18).
पेट्रोकेमिकल स्रोतों से
पेट्रोकेमिकल स्रोतों से फैटी अल्कोहल भी तैयार किए जाते हैं। ज़िगलर प्रक्रिया में, एथिलीन ऑलिगोमेराइज़ किया जाता है, जिसके बाद ट्राइएथिल एल्युमिनियम का उपयोग किया जाता है, जिसके बाद वायु ऑक्सीकरण होता है। यह प्रक्रिया सम-संख्या वाले अल्कोहल प्रदान करती है:
- अल (सी2H5)3 + 18 सी2H4 → अल (सी14H29)3
- अल (एस14H29)3 + 3⁄2 ओ2 + 3⁄2 एच2ओ → 3 यह14H29 + 1⁄2 अल2O3
वैकल्पिक रूप से एथिलीन को अल्केन्स के मिश्रण देने के लिए ऑलिगोमेराइज़ किया जा सकता है, जो कि हाइड्रोफ़ॉर्मलाइज़ेशन के अधीन हैं, यह प्रक्रिया विषम संख्या वाले एल्डिहाइड की पुष्टि करती है, जो बाद में हाइड्रोजनीकृत होती है। उदाहरण के लिए, 1-डिसीन से, hydroformylation सी देता है11 अल्कोहल:
- सी8H17सीएच = सीएच2 + एच2 + सीओ → सी8H17चौधरी2चौधरी2देना
- सी8H17चौधरी2चौधरी2+ उन्हें2 → सी8H17चौधरी2चौधरी2चौधरी2ओह
शेल हायर ओलेफ़िन प्रक्रिया में, एल्केन ओलिगोमर्स के प्रारंभिक मिश्रण में श्रृंखला-लंबाई वितरण को समायोजित किया जाता है ताकि बाज़ार की मांग से अधिक निकटता से मिलान किया जा सके। शेल यह एक मध्यवर्ती ओलेफिन मेटाथिसिस प्रतिक्रिया के माध्यम से करता है।[5] परिणामी मिश्रण को बाद के चरण में विभाजित और हाइड्रोफॉर्मिलेटेड/हाइड्रोजनीकृत किया जाता है।
अनुप्रयोग
फैटी अल्कोहल का उपयोग मुख्य रूप से डिटर्जेंट और पृष्ठसक्रियकारक के उत्पादन में किया जाता है। वे सौंदर्य प्रसाधन, खाद्य पदार्थ और औद्योगिक विलायक के घटक भी हैं। उनके उभयलिंगी प्रकृति के कारण, फैटी अल्कोहल नॉनऑनिक सर्फेक्टेंट के रूप में व्यवहार करते हैं। वे सौंदर्य प्रसाधन और खाद्य उद्योग में सह-पायसीकारकों, कम करनेवाला और थिकनेस के रूप में उपयोग करते हैं। व्यावसायिक रूप से उपयोग किए जाने वाले वसायुक्त अल्कोहल का लगभग 50% प्राकृतिक मूल का होता है, शेष सिंथेटिक होता है।[1]
पोषण
वनस्पति मोम और मोम से प्राप्त बहुत लंबी श्रृंखला फैटी अल्कोहल (वीएलसीएफए) मनुष्यों में प्लाज्मा कोलेस्ट्रॉल को कम करने की सूचना दी गई है। वे अपरिष्कृत अनाज के दानों, मोम और कई पौधों से प्राप्त खाद्य पदार्थों में पाए जा सकते हैं। रिपोर्ट बताती है कि मिश्रित सी के प्रति दिन 5-20 मिलीग्राम24-सी34 अल्कोहल, जिसमें ऑक्टाकोसानॉल और triacontanol शामिल हैं, कम घनत्व वाले लिपोप्रोटीन (एलडीएल) कोलेस्ट्रॉल को 21% -29% तक कम करते हैं और उच्च घनत्व वाले लिपोप्रोटीन कोलेस्ट्रॉल को 8% -15% तक बढ़ाते हैं।[citation needed] वैक्स एस्टर को पित्त नमक पर निर्भर अग्नाशयी esterase ़ द्वारा हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, जो लंबी-श्रृंखला अल्कोहल और वसायुक्त अम्ल जारी करता है जो जठरांत्र पथ में अवशोषित होते हैं। fibroblasts ्स में फैटी अल्कोहल चयापचय के अध्ययन से पता चलता है कि बहुत लंबी-श्रृंखला वाले फैटी अल्कोहल, वसायुक्त एल्डिहाइड और फैटी एसिड एक फैटी अल्कोहल चक्र में विपरीत रूप से अंतर-परिवर्तित होते हैं। इन यौगिकों का चयापचय कई विरासत में यहां तक की मानव पेरोक्सीसोमल विकारों में बिगड़ा हुआ है, जिसमें एड्रेनोलुकोडिस्ट्रोफी और सोजोग्रेन-लार्सन सिंड्रोम शामिल हैं।[6]
सुरक्षा
मानव स्वास्थ्य
वसायुक्त अल्कोहल LD50|LD के साथ अपेक्षाकृत सौम्य पदार्थ होते हैं50(मौखिक, चूहा) हेक्सानॉल के लिए 3.1–4 g/kg से लेकर ऑक्टाडेकेनॉल के लिए 6–8 g/kg तक।[1]50 किलो के व्यक्ति के लिए, ये मान 100 ग्राम से अधिक हो जाते हैं। तीव्र और बार-बार होने वाले जोखिम के परीक्षणों ने फैटी अल्कोहल के साँस लेना, मौखिक या त्वचीय जोखिम से विषाक्तता के निम्न स्तर का खुलासा किया है। फैटी अल्कोहल बहुत अस्थिर नहीं होते हैं और तीव्र घातक सांद्रता संतृप्त वाष्प दबाव से अधिक होती है। लंबी-श्रृंखला (सी12-सी16) फैटी अल्कोहल शॉर्ट-चेन (सी से छोटा) की तुलना में कम स्वास्थ्य प्रभाव पैदा करते हैं12). शॉर्ट-चेन फैटी अल्कोहल को आंखों में परेशानी माना जाता है, जबकि लंबी श्रृंखला अल्कोहल नहीं होती है।[7] वसायुक्त एल्कोहल कोई त्वचा संवेदीकरण प्रदर्शित नहीं करते हैं। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए>UK/ICCA (2006). "SIDS प्रारंभिक मूल्यांकन प्रोफ़ाइल". OECD Existing Chemicals Database.</ref>
फैटी अल्कोहल के बार-बार संपर्क में आने से निम्न-स्तर की विषाक्तता उत्पन्न होती है और इस श्रेणी के कुछ यौगिक संपर्क या निम्न-श्रेणी के यकृत प्रभाव पर स्थानीय जलन पैदा कर सकते हैं (अनिवार्य रूप से रैखिक अल्कोहल में इन प्रभावों की घटना की दर थोड़ी अधिक होती है)। साँस लेना और मौखिक जोखिम के साथ केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर कोई प्रभाव नहीं देखा गया है। 1-हेक्सानॉल और 1-ऑक्टेनॉल की बार-बार बोलस (दवा) खुराक के परीक्षणों ने सीएनएस अवसाद और प्रेरित श्वसन संकट के लिए संभावित दिखाया। परिधीय न्यूरोपैथी की कोई संभावना नहीं पाई गई है। चूहों में, अंतर्ग्रहण द्वारा नो ऑब्जर्वेबल प्रतिकूल प्रभाव स्तर (NOAEL) 200 mg/kg/दिन से 1000 mg/kg/दिन तक होता है। इस बात का कोई सबूत नहीं है कि फैटी अल्कोहल उत्परिवर्तजन हैं या प्रजनन विषाक्तता या बांझपन का कारण बनते हैं। फैटी अल्कोहल शरीर से प्रभावी ढंग से समाप्त हो जाते हैं, प्रतिधारण या जैव संचय की संभावना को सीमित करते हैं।[8]
आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (OECD) के उच्च उत्पादन मात्रा वाले रसायन कार्यक्रम द्वारा निर्धारित इन रसायनों के उपभोक्ता उपयोग से उत्पन्न जोखिम के मार्जिन मानव स्वास्थ्य की सुरक्षा के लिए पर्याप्त हैं।[7][9]
पर्यावरण
श्रृंखला की लंबाई तक वसायुक्त एल्कोहल C18 बायोडिग्रेडेबल हैं, सी तक की लंबाई के साथ16 10 दिनों के भीतर पूरी तरह से बायोडिग्रेडिंग। चेन सी16 सी के लिए18 10 दिनों में 62% से 76% तक बायोडिग्रेड पाए गए। सी से बड़ी चेन18 10 दिनों में 37% तक गिरावट पाई गई। अपशिष्ट जल उपचार संयंत्रों के क्षेत्र अध्ययनों से पता चला है कि 99% फैटी अल्कोहल की लंबाई सी12-सी18 हटा दिए जाते हैं। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए />
फुगसिटी मॉडलिंग का उपयोग करते हुए भाग्य की भविष्यवाणी से पता चला है कि सी की श्रृंखला लंबाई वाले फैटी अल्कोहल10 और तलछट में पानी के विभाजन में अधिक। लंबाई सी14 और ऊपर के रिलीज होने पर हवा में रहने की भविष्यवाणी की जाती है। मॉडलिंग से पता चलता है कि प्रत्येक प्रकार की फैटी अल्कोहल पर्यावरण रिलीज पर स्वतंत्र रूप से प्रतिक्रिया देगी। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए />
जलीय जीव
मछली, अकशेरूकीय और शैवाल फैटी अल्कोहल के साथ विषाक्तता के समान स्तर का अनुभव करते हैं, हालांकि यह श्रृंखला की लंबाई पर निर्भर है जिसमें छोटी श्रृंखला में अधिक विषाक्तता क्षमता होती है। लंबी श्रृंखला की लंबाई जलीय जीवों के लिए कोई विषाक्तता नहीं दिखाती है। <रेफरी नाम = यूके/आईसीसीए />
| Chain size | Acute toxicity for fish | Chronic toxicity for fish |
|---|---|---|
| <C11 | 1–100 mg/L | 0.1–1.0 mg/L |
| C11–C13 | 0.1–1.0 mg/L | 0.1–<1.0 mg/L |
| C14–C15 | — | 0.01 mg/L |
| >C16 | – | – |
रसायनों की इस श्रेणी का मूल्यांकन आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (OECD) के उच्च उत्पादन मात्रा वाले रसायन कार्यक्रम के तहत किया गया था। किसी अस्वीकार्य पर्यावरणीय जोखिम की पहचान नहीं की गई।[9]
सामान्य नामों वाली तालिका
यह तालिका कुछ अल्काइल अल्कोहल सूचीबद्ध करती है। ध्यान दें कि सामान्य तौर पर कार्बन परमाणुओं की सम संख्या वाले अल्कोहल के सामान्य नाम होते हैं, क्योंकि वे प्रकृति में पाए जाते हैं, जबकि कार्बन परमाणुओं की विषम संख्या वाले अल्कोहल का सामान्य नाम नहीं होता है।
| Name | Carbon atoms | Branches/saturation | Formula |
|---|---|---|---|
| tert-Butyl alcohol | 4 carbon atoms | branched | C4H10O |
| tert-Amyl alcohol | 5 carbon atoms | branched | C5H12O |
| 3-Methyl-3-pentanol | 6 carbon atoms | branched | C6H14O |
| 1-Heptanol (enanthic alcohol) | 7 carbon atoms | C7H16O | |
| 1-Octanol (capryl alcohol) | 8 carbon atoms | C8H18O | |
| Pelargonic alcohol (1-nonanol) | 9 carbon atoms | C9H20O | |
| 1-Decanol (decyl alcohol, capric alcohol) | 10 carbon atoms | C10H22O | |
| Undecyl alcohol (1-undecanol, undecanol, Hendecanol) | 11 carbon atoms | C11H24O | |
| Lauryl alcohol (dodecanol, 1-dodecanol) | 12 carbon atoms | C12H26O | |
| Tridecyl alcohol (1-tridecanol, tridecanol, isotridecanol) | 13 carbon atoms | C13H28O | |
| Myristyl alcohol (1-tetradecanol) | 14 carbon atoms | C14H30O | |
| Pentadecyl alcohol (1-pentadecanol, pentadecanol) | 15 carbon atoms | C15H32O | |
| Cetyl alcohol (1-hexadecanol) | 16 carbon atoms | C16H34O | |
| Palmitoleyl alcohol (cis-9-hexadecen-1-ol) | 16 carbon atoms | unsaturated | C16H32O |
| Heptadecyl alcohol (1-n-heptadecanol, heptadecanol) | 17 carbon atoms | C17H36O | |
| Stearyl alcohol (1-octadecanol) | 18 carbon atoms | C18H38O | |
| Oleyl alcohol (1-octadecenol) | 18 carbon atoms | unsaturated | C18H36O |
| Nonadecyl alcohol (1-nonadecanol) | 19 carbon atoms | C19H40O | |
| Arachidyl alcohol (1-eicosanol) | 20 carbon atoms | C20H42O | |
| Heneicosyl alcohol (1-heneicosanol) | 21 carbon atoms | C21H44O | |
| Behenyl alcohol (1-docosanol) | 22 carbon atoms | C22H46O | |
| Erucyl alcohol (cis-13-docosen-1-ol) | 22 carbon atoms | unsaturated | C22H44O |
| Lignoceryl alcohol (1-tetracosanol) | 24 carbon atoms | C24H50O | |
| Ceryl alcohol (1-hexacosanol) | 26 carbon atoms | C26H54O | |
| 1-Heptacosanol | 27 carbon atoms | C27H56O | |
| Montanyl alcohol, cluytyl alcohol, or 1-octacosanol | 28 carbon atoms | C28H58O | |
| 1-Nonacosanol | 29 carbon atoms | C29H60O | |
| Myricyl alcohol, melissyl alcohol, or 1-triacontanol | 30 carbon atoms | C30H62O | |
| 1-Dotriacontanol (Lacceryl alcohol) | 32 carbon atoms | C32H66O | |
| Geddyl alcohol (1-tetratriacontanol) | 34 carbon atoms | C34H70O | |
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang. "Fatty Alcohols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) ""Fatty alcohol"". doi:10.1351/goldbook.F02330
- ↑ Mudge, Stephen; Meier-Augenstein, Wolfram; Eadsforth, Charles; DeLeo, Paul (2010). "What contribution do detergent fatty alcohols make to sewage discharges and the marine environment?". Journal of Environmental Monitoring. 12 (10): 1846–1856. doi:10.1039/C0EM00079E. PMID 20820625.
- ↑ Kreutzer, Udo R. (February 1984). "प्राकृतिक वसा और तेलों पर आधारित फैटी अल्कोहल का निर्माण". Journal of the American Oil Chemists' Society. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792. S2CID 84849226.
- ↑ एशफोर्ड डिक्शनरी ऑफ इंडस्ट्रियल केमिकल्स (3rd ed.). 2011. pp. 6706–6711.[ISBN missing]
- ↑ Hargrove, James L.; Greenspan, Phillip; Hartle, Diane K. (2004). "डायटरी वैक्स से वेरी लॉन्ग चेन फैटी अल्कोहल और एसिड का पोषण संबंधी महत्व और मेटाबोलिज्म". Exp. Biol. Med. 229 (3): 215–226. doi:10.1177/153537020422900301. PMID 14988513. S2CID 38905297.
- ↑ 7.0 7.1 Veenstra, Gauke; Webb, Catherine; Sanderson, Hans; Belanger, Scott E.; Fisk, Peter; Nielson, Allen; Kasai, Yutaka; Willing, Andreas; Dyer, Scott; Penney, David; Certa, Hans; Stanton, Kathleen; Sedlak, Richard (2009). "लंबी श्रृंखला अल्कोहल का मानव स्वास्थ्य जोखिम मूल्यांकन". Ecotoxicology and Environmental Safety. 72 (4): 1016–1030. doi:10.1016/j.ecoenv.2008.07.012. ISSN 0147-6513. PMID 19237197.
- ↑ Cite error: Invalid
<ref>tag; no text was provided for refs namedUK/ICCA - ↑ 9.0 9.1 Sanderson, Hans; Belanger, Scott E.; Fisk, Peter R.; Schäfers, Christoph; Veenstra, Gauke; Nielsen, Allen M.; Kasai, Yutaka; Willing, Andreas; Dyer, Scott D.; Stanton, Kathleen; Sedlak, Richard (May 2009). "An overview of hazard and risk assessment of the OECD high production volume chemical category—Long chain alcohols [C6–C22] (LCOH)". Ecotoxicology and Environmental Safety. 72 (4): 973–979. doi:10.1016/j.ecoenv.2008.10.006. PMID 19038453.
बाहरी संबंध
- Cyberlipid. "Fatty Alcohols and Aldehydes". Archived from the original on 2012-06-25. Retrieved 2007-02-06. General overview of fatty alcohols, with references.
- CONDEA. "Dr. Z Presents All about fatty alcohols" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2007-09-27. Retrieved 2007-02-06.
