डाइमिथाइल कार्बोनेट
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| Names | |
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| Preferred IUPAC name
Dimethyl carbonate | |
| Other names
DMC
Methyl carbonate, di- | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID
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| UNII | |
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| Properties | |
| C3H6O3 | |
| Molar mass | 90.078 g·mol−1 |
| Appearance | colorless liquid |
| Density | 1.069-1.073 g/mL |
| Melting point | 2 to 4 °C (36 to 39 °F; 275 to 277 K) |
| Boiling point | 90 °C (194 °F; 363 K) |
| 13.9 g/100 mL | |
| Hazards | |
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | |
Main hazards
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Flammable |
| Flash point | 17 °C (63 °F; 290 K) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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डाइमिथाइल कार्बोनेट (DMC) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र OC(OCH3)2. यह एक रंगहीन, ज्वलनशील तरल है। इसे कार्बोनेट एस्टर के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इस यौगिक को मिथाइलेटिंग एजेंट के रूप में और हाल ही में एक विलायक के रूप में उपयोग किया गया है जो संयुक्त राज्य अमेरिका में सबसे वाष्पशील कार्बनिक यौगिकों (वीओसी) पर लगाए गए प्रतिबंधों से मुक्त है।[1] डाइमिथाइल कार्बोनेट को अक्सर हरित रसायन माना जाता है।[2]
उत्पादन
1997 में विश्व उत्पादन का अनुमान 1000 बैरल प्रति दिन था।[3]दुनिया भर में डाइमिथाइल कार्बोनेट का उत्पादन एशिया, मध्य पूर्व और यूरोप तक सीमित है।
डाइमिथाइल कार्बोनेट पारंपरिक रूप से एक विषैली गैस और मेथनॉल की प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है। मिथाइल क्लोरोफॉर्मेट एक मध्यवर्ती के रूप में निर्मित होता है:
- सीओसीएल2 + सीएच3ओह → सीएच3ओसीओसीएल + एचसीएल
- सीएच3ओसीओसीएल + सीएच3ओह → सीएच3खोखला2चौधरी3 + एचसीएल
इस संश्लेषण मार्ग को मोटे तौर पर ऑक्सीडेटिव कार्बोनाइलेशन द्वारा बदल दिया गया है। इस प्रक्रिया में, कार्बन मोनोआक्साइड और एक ऑक्सीडाइज़र CO के समतुल्य प्रदान करते हैं2+:[4][5] :: सीओ + 1/2 ओ2 + 2 सीएच3ओएच → (सीएच3ओ)2सीओ + एच ओ2हे
यह एथिलीन कार्बोनेट या प्रोपलीन कार्बोनेट और मेथनॉल के ट्रान्सएस्टरीफिकेशन द्वारा औद्योगिक रूप से भी उत्पादित किया जा सकता है, जो क्रमशः एथिलीन ग्लाइकॉल या प्रोपलीन ग्लाइकोल भी प्रदान करता है।
प्रतिक्रियाएं और संभावित अनुप्रयोग
मिथाइलेटिंग एजेंट
डाइमिथाइल कार्बोनेट रंगों का रासायनिक आधार, कार्बोज़ाइलिक तेजाब और फिनोल को मिथाइलेट करता है, हालांकि आमतौर पर धीरे-धीरे।[6][7][8] कभी-कभी इन प्रतिक्रियाओं के लिए आटोक्लेव के उपयोग की आवश्यकता होती है।
आयोडोमीथेन और डाइमिथाइल सल्फेट जैसे अन्य मिथाइलेटिंग अभिकर्मकों पर डाइमिथाइल कार्बोनेट का मुख्य लाभ इसकी कम विषाक्तता है। इसके अतिरिक्त, यह बायोडिग्रेडेबल है।[4] दुर्भाग्य से, यह इन पारंपरिक अभिकर्मकों की तुलना में अपेक्षाकृत कमजोर मिथाइलेटिंग एजेंट है।
विलायक
यूएस में, डाइमिथाइल कार्बोनेट को यूएस ईपीए द्वारा 2009 में वाष्पशील कार्बनिक यौगिकों (वीओसी) की परिभाषा के तहत छूट दी गई थी।[9] VOC छूट के रूप में इसके वर्गीकरण के कारण, डाइमिथाइल कार्बोनेट की लोकप्रियता और अनुप्रयोगों में मिथाइल एथिल कीटोन (MEK) और पैराक्लोरोबेंजोट्रिफ्लोराइड के प्रतिस्थापन के साथ-साथ tert-ब्यूटाइल एसीटेट | tert-butyl एसीटेट के रूप में वृद्धि हुई है, जब तक कि इसे भी छूट नहीं दी गई थी।[10] डाइमिथाइल कार्बोनेट में एस्टर- या अल्कोहल जैसी गंध होती है, जो इसके द्वारा प्रतिस्थापित अधिकांश हाइड्रोकार्बन सॉल्वैंट्स की तुलना में उपयोगकर्ताओं के लिए अधिक अनुकूल है। डाइमिथाइल कार्बोनेट में 3.22 (ब्यूटाइल एसीटेट = 1.0) की वाष्पीकरण दर है, जो MEK (3.8) और एथिल एसीटेट (4.1) की तुलना में थोड़ी धीमी है, और टोल्यूनि (2.0) और isopropanol (1.7) से तेज है। डाइमिथाइल कार्बोनेट में सामान्य ग्लाइकोल ईथर के समान विलेयता प्रोफाइल है, जिसका अर्थ है कि डाइमिथाइल कार्बोनेट शायद रबर आधारित रेजिन को छोड़कर सबसे आम कोटिंग रेजिन को भंग कर सकता है। हिल्डेब्रांड घुलनशीलता पैरामीटर 20.3 एमपीए और हैनसेन घुलनशीलता पैरामीटर हैं: फैलाव = 15.5, ध्रुवीय = 3.9, एच बॉन्डिंग = 9.7।[11] डाइमिथाइल कार्बोनेट 13% तक पानी में आंशिक रूप से घुलनशील है, हालांकि यह मेथनॉल और सीओ के लिए समय के साथ पानी आधारित प्रणालियों में हाइड्रोलाइज्ड है।2 जब तक ठीक से बफ़र नहीं किया जाता। डाइमिथाइल कार्बोनेट पानी के समान तापमान पर जम सकता है, इसे डीमेथिल कार्बोनेट पर आधारित गुणों या कोटिंग्स के नुकसान के बिना पिघलाया जा सकता है।
पॉलीकार्बोनेट संश्लेषण में इंटरमीडिएट
डाइफेनिल कार्बोनेट का एक बड़ा कैप्टिव उपयोग फिनोल के साथ ट्रांसएस्टरीफिकेशन के माध्यम से डिफेनिल कार्बोनेट के उत्पादन के लिए है। डीफेनिल कार्बोनेट बिसफेनोल ए | बिस्फेनॉल-ए-पॉली कार्बोनेट के संश्लेषण के लिए एक व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला कच्चा माल है, जो पिघले हुए पॉलीकोंडेशन प्रक्रिया में होता है।[12] परिणामी उत्पाद को प्रक्रिया को उल्टा करके और पॉलीकार्बोनेट को फिनोल के साथ ट्रांसएस्टरीफाई करके डाइफेनिल कार्बोनेट और बिस्फेनॉल ए प्राप्त करने के लिए रिसाइकिल किया जा सकता है।[13]
वैकल्पिक ईंधन योज्य
इस यौगिक को ईंधन ऑक्सीजन युक्त योज्य के रूप में उपयोग करने में भी रुचि है।[3]
सुरक्षा
डीएमसी 17 डिग्री सेल्सियस (63 डिग्री फ़ारेनहाइट) के फ्लैश बिंदु वाला एक ज्वलनशील तरल है, जो उपभोक्ता और इनडोर अनुप्रयोगों में इसके उपयोग को सीमित करता है। ज्वलनशीलता के दृष्टिकोण से DMC अभी भी एसीटोन, मिथाइल एसीटेट और मिथाइल एथिल कीटोन से अधिक सुरक्षित है। DMC के पास 8 घंटे के कार्य दिवस में साँस द्वारा 100 ppm की अनुशंसित जोखिम सीमा (REL) है, जो कई सामान्य औद्योगिक सॉल्वैंट्स (टोल्यूनि, मिथाइल एथिल कीटोन) के समान है। डीएमसी के अंदर या अन्य स्थितियों में जहां सांद्रता आरईएल से अधिक हो, का उपयोग करते समय श्रमिकों को सुरक्षात्मक कार्बनिक वाष्प श्वासयंत्र पहनना चाहिए। डीएमसी को शरीर द्वारा मेथनॉल और कार्बन डाइऑक्साइड में चयापचय किया जाता है, इसलिए आकस्मिक अंतर्ग्रहण को मेथनॉल विषाक्तता के समान ही व्यवहार किया जाना चाहिए।
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association (in English). 2018-01-30. Archived from the original on 2021-02-08. Retrieved 2019-03-20.
- ↑ Kreutzberger, Charles B. (2001). "Chloroformates and Carbonates". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley. doi:10.1002/0471238961.0301180204011312.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
- ↑ 3.0 3.1 Pacheco, Michael A.; Marshall, Christopher L. (1997). "डिमेथिल कार्बोनेट (डीएमसी) निर्माण की समीक्षा और ईंधन योजक के रूप में इसकी विशेषताएं". Energy & Fuels. 11: 2–29. doi:10.1021/ef9600974.
- ↑ 4.0 4.1 Pietro Tundo & Maurizio Selva (2002). "डाइमिथाइल कार्बोनेट का रसायन". Acc. Chem. Res. 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f. PMID 12234200.
- ↑ Hans-Josef Buysch. "Carbonic Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_197.
- ↑ Lee, Youngmin; Shimizu, Isao (1998). "डाइमिथाइल कार्बोनेट के साथ फेनॉल्स का सुविधाजनक ओ-मिथाइलेशन". Synlett. 1998 (10): 1063–1064. doi:10.1055/s-1998-1893.
- ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s. PMID 11925227.
- ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repič, Oljan (2001). "1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and Microwave-Accelerated Green Chemistry in Methylation of Phenols, Indoles, and Benzimidazoles with Dimethyl Carbonate". Organic Letters. 3 (26): 4279–81. doi:10.1021/ol016949n. PMID 11784197.
- ↑ http://www.epa.gov/ttn/oarpg/t1/fact_sheets/voc_exemp01011309.pdf. Information about the EPA's action on exempting dimethyl carbonate as a VOC and petitioner's background information, public comments and other references are available electronically at http://www.regulations.gov, EPA's electronic public docket and comment system. The docket number for this action is Docket ID No. EPA-HQ-OAR-2006-0948. See http://www.epa.gov/ttn/oarpg/t1pfpr.html and scroll down to Jan 13, 2009 pdf for the rule.
- ↑ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association. 2018-01-30. Archived from the original on 2019-03-20. Retrieved June 23, 2020.
- ↑ Kanegsberg, Barbara; Kanegsberg, Edward (2011-04-04). Handbook for Critical Cleaning: Cleaning Agents and Systems, Second Edition (Second ed.). CRC Press. p. 16. ISBN 9781439828281.
- ↑ Fukuoka, Shinsuke (2012). Non-Phosgene Polycarbonate from CO2 - Industrialization of Green Chemical Process. Nova Science Publishers. ISBN 9781614708773.
- ↑ Buysch, Hans-Josef (2000). "Carbonic Esters". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_197.
